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ACIDE AMINOMÉTHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIQUE

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un dérivé synthétique de l'acide aminé lysine qui fonctionne comme un agent antifibrinolytique en se liant de manière réversible aux sites récepteurs de la lysine sur le plasminogène, inhibant ainsi son activation à la plasmine et empêchant la dégradation des caillots de fibrine.
Cliniquement, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est largement utilisé pour réduire les saignements excessifs dans des conditions telles que les saignements menstruels abondants, les traumatismes, la chirurgie, les procédures dentaires chez les patients atteints de troubles de la coagulation et l'œdème de Quincke héréditaire, tout en gagnant en importance en dermatologie pour traiter le mélasma et l'hyperpigmentation.
Le marché mondial de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique, évalué entre 520 millions USD et 1,03 milliard en 2024, devrait atteindre jusqu'à 1,86 milliard USD d'ici 2035, en raison de l'augmentation des procédures chirurgicales, de la demande de traitements non hormonaux et de l'expansion des applications dermatologiques.

Numéro CAS : 1197-18-8
Numéro CE : 214-818-2
Formule moléculaire : C8H15NO2
Poids moléculaire : 157,21 g/mol

Synonymes : acide tranexamique, 1197-18-8, acide trans-4-(Aminométhyl)cyclohexanecarboxylique, 1197-17-7, Cyklokapron, 701-54-2, acide 4-(Aminométhyl)cyclohexanecarboxylique, Trans AMCHA, Transamin, Amstat, Acide tranhexamique, Tranexamsaeure, Cyclocapron, trans-Amcha, Rikavarin, Tamcha, Amikapron, Anvitoff, Acide cis-Tranexamique, Ugurol, AMCA, AMCHA, acide cis-4-(Aminométhyl)cyclohexanecarboxylique, Frenolyse, Trasamlon, Carxamin, Emorhalt, Tranexan, Mastop, Rikavarin-S, Exacyl, acide tranexmique, Acide cyclohexanecarboxylique, Acide 4-(aminométhyl)-, trans-, acide trans-tranexamique, Acide 4-(aminométhyl)cyclohexane-1-carboxylique, Hexapromin, Transamlon, Hexatron, Spiramin, Tranex, cis-AMCHA, acide trans-4-Aminométhylcyclohexane-1-carboxylique, Acido tranexamico, Acide tranexamique, Acidum tranexamicum, Lysteda, Acide cyclohexanecarboxylique, 4-(aminométhyl)-, cis-, CL 65336, Femstrual, acide cis-4-aminométhylcyclohexane-1-carboxylique, BAY 3517, Cyclo-F, RP 18,429, Acide cyclohexanecarboxylique, Acide 4-(aminométhyl)-, 4-(aminométhyl)-cyclohexanecarboxylique, acide tranexamique (configuration aléatoire), cyclokapron, espercil, haematrix, acide (1r,4r)-4-(aminométhyl)cyclohexane-1-carboxylique, acide trans-p-(aminométhyl)cyclohexanecarboxylique, acide cis-4-(aminométhyl)cyclohexane-1-carboxylique, CL-65336, DV 79, MFCD00001466, HAKU, DV79, acide trans-4-(Aminométhyl)-1-cyclohexanecarboxylique, acide trans-4-(Aminométhyl)cyclohexane-1-carboxylique, LB1148, MFCD19706018, NSC-291305, Acide trans-1-(Aminométhyl)cyclohexane-4-carboxylique, Acide tranexamique (Transamin), DTXSID3045350, Retavase, CHEBI :48669, 37YD696II6, 6T84R30KC1, NSC291305, ester d'acide cyclohexanecarboxylique trans-4-(Aminométhyl)cyclohexanecarboxylique, Acide 4-aminométhylcyclohexanecarboxylique, CL65336, NCGC00016569-01, RP-18429, CAS-1197-18-8, AMH, Acide tranexamique cis-forme, Acide tranexamique [DCI-Français], Acido tranexamico [DCI-Espagnol], Acidum tranexamicum [DCI-Latin], DV-79, Cyklokapron (TN), Rikavarin (TN), Transamin (TN), SR-05000001794, EINECS 214-818-2, acide trans-1-aminométhylcyclohexane-4-carboxylique, NSC 291305, BRN 2207452, tranexamate, acide tranexamique, UNII-37YD696II6, UNII-6T84R30KC1, 1ceb, Prestwick_476, ALBB-006013, Spectrum_001391, Acide tranexamique [USAN :USP :INN :BAN :JAN], Prestwick0_000171, Prestwick1_000171, Prestwick2_000171, Prestwick3_000171, Spectrum2_000655, Spectrum3_001189, Spectrum4_000046, Spectrum5_001258, CHEMBL877, Acide tranexamique (standard), trans-4-(aminométhyle)acide cyclohexane-carboxylique, Oprea1_786414, SCHEMBL16974, BSPBio_000061, BSPBio_002837, KBioGR_000511, KBioSS_001871, ACIDE TRANEXAMIQUE [MI], 3-14-00-00868 (Beilstein Handbook Reference), CIS-4-(AMINOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLICACID, DivK1c_000655, SCHEMBL186034, SCHEMBL349408, SPECTRUM1502026, ACIDE TRANEXAMIQUE [DCI], ACIDE TRANEXAMIQUE [JAN], ACIDE TRANEXAMIQUE, CIS-, SPBio_000689, SPBio_001982, ACIDE TRANEXAMIQUE [USAN], Acide tranexamique EP Impureté B, BPBio1_000069, CHEMBL292500, GTPL6573, SCHEMBL6885575, SCHEMBL9885628, 701-54-2 (cis+trans), ACIDE TRANEXAMIQUE [VANDF], ACIDE TRANEXAMIQUE [MART.], CHEBI :94518, HMS502A17, HY-B0149R, KBio1_000655, KBio2_001871, KBio2_004439, KBio2_007007, KBio3_002337, DTXSID50904827, ACIDE TRANEXAMIQUE [USP-RS], ACIDE TRANEXAMIQUE [WHO-DD], WLN : L6TJ AVQ D1Z -T, GYDJEQRTZSCIOI-KNVOCYPGSA-N, GYDJEQRTZSCIOI-UHFFFAOYSA-N, NINDS_000655, DTXCID401333941, GLXC-10248, HMS1568D03, HMS1921F08, HMS2092P03, HMS2095D03, HMS3712D03, HMS3744G07, Pharmakon1600-01502026, BCP13133, BCP18146, HY-A0102, HY-B0149, SBC83795, Tox21_110500, BBL004469, BDBM50428067, CCG-39692, MFCD00064951, NSC758176, S1875, STK503668, ACIDE TRANEXAMIQUE [LIVRE ORANGE], AKOS005171632, AKOS015854573, AKOS024257901, ACIDE TRANEXAMIQUE [MONOGRAPHIE EP], ACIDE TRANEXAMIQUE [IMPURETÉ USP], ACIDE TRANEXAMIQUE CIS-FORME [MI], AB86495, AC-4687, BS-3867, CS-1965, DB00302, FT29666, IA71533, LB-1148, NSC-758176, ACIDE TRANEXAMIQUE [MONOGRAPHIE USP], 4-(Aminométhyl)cyclohexanecarboxylacide, Acide 4-aminométhylcyclohexanecarboxylique, IDI1_000655, NCGC00016569-02, NCGC00016569-03, NCGC00016569-04, NCGC00016569-05, NCGC00016569-06, NCGC00016569-08, NCGC00016569-09, NCGC00094944-01, NCGC00094944-02, acide p-(aminométhyl)cyclohexanecarboxylique, AS-80121, BP-12345, DA-78573, FT163756, PD061983, SY011438, SY056656, TS-02090, SBI-0051705. 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En dermatologie, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a gagné en popularité en tant que traitement oral ou topique du mélasma et de l'hyperpigmentation, car il aide à réguler la mélanogénèse en réduisant l'activité de la plasmine dans les cellules de la peau.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est généralement bien toléré, bien que des effets secondaires tels que des malaises gastro-intestinaux, des maux de tête et un risque légèrement accru de thrombose chez les patients prédisposés aient été signalés.
En raison de son double rôle dans l'hémostase et la dermatologie, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est considéré à la fois comme un médicament thérapeutique essentiel en médecine d'urgence et en médecine chirurgicale et comme un agent émergent dans les soins esthétiques et dermatologiques.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un analogue synthétique de l'acide aminé lysine.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique sert d'antifibrinolytique en liant de manière réversible quatre à cinq sites récepteurs de la lysine sur le plasminogène.
Cela diminue la conversion du plasminogène en plasmine, empêchant la dégradation de la fibrine et préservant le cadre de la structure matricielle de la fibrine.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a environ huit fois l'activité antifibrinolytique d'un analogue plus ancien, l'acide Îμ-aminocaproïque.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique inhibe également directement l'activité de la plasmine à faible puissance (IC50 = 87 mM), et il peut bloquer le site actif de l'activateur du plasminogène urokinase (uPA) avec une spécificité élevée (Ki = 2 mM), l'une des plus élevées parmi toutes les protéases à sérine.

Les effets secondaires sont rares ; Ils comprennent des changements dans la vision des couleurs, des convulsions, des caillots sanguins et des réactions allergiques.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique semble être sans danger pour une utilisation pendant la grossesse et l'allaitement.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un médicament antifibrinolytique.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a été fabriqué pour la première fois en 1962 par les chercheurs japonais Shosuke et Utako Okamoto.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est disponible en tant que médicament générique.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un dérivé synthétique de l'acide aminé lysine qui agit comme un agent antifibrinolytique, ce qui signifie qu'il aide à prévenir la dégradation des caillots sanguins.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique y parvient en bloquant les sites de liaison du plasminogène et de la plasmine, des enzymes responsables de la dissolution de la fibrine, qui est un composant majeur des caillots sanguins.

Cliniquement, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est couramment utilisé pour traiter ou prévenir les saignements excessifs dans diverses situations, telles que pendant les menstruations abondantes, les interventions chirurgicales (en particulier les procédures dentaires chez les personnes atteintes de troubles de la coagulation), les traumatismes et certaines conditions médicales comme l'hémophilie.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est également fréquemment utilisé en médecine esthétique pour réduire la décoloration de la peau, comme le mélasma et l'hyperpigmentation post-inflammatoire, en raison de sa capacité à interférer avec la synthèse de la mélanine.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un acide monocarboxylique.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique joue un rôle de médicament antifibrinolytique et d'agent hématologique.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est fonctionnellement apparenté à un acide cyclohexanecarboxylique.
Pris par voie orale, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est indiqué pour le traitement de l'œdème de Quincke héréditaire6, des saignements menstruels abondants cycliques chez les femmes préménopausées5 et d'autres cas de saignements importants dans le contexte de l'hyperfibrinolyse.

Administré par voie intraveineuse, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est indiqué pour une utilisation à court terme (2 à 8 jours) chez les patients atteints d'hémophilie pour prévenir ou réduire les saignements après une extraction dentaire.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un antifibrinolytique qui inhibe de manière compétitive l'activation du plasminogène en plasmine.
À des concentrations beaucoup plus élevées, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique se comporte comme un inhibiteur non compétitif de la plasmine similaire à l'acide aminocaproïque, un antifibrinolytique similaire qui est 10 fois moins puissant.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique se lie plus fortement que l'acide aminocaproïque aux sites récepteurs forts et faibles de la molécule de plasminogène dans un rapport correspondant à la différence de puissance entre les composés.
Chez les patients atteints d'œdème de Quincke héréditaire, l'inhibition de la formation et de l'activité de la plasmine par l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut prévenir les crises d'œdème de Quincke en diminuant l'activation de la protéine du premier complément (C1) induite par la plasmine.

L'antagonisme hors cible des récepteurs GABA(A) peut être associé au développement de convulsions et d'hyperexcitabilité après l'administration d'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique1 - le risque semble plus élevé en cas d'administration inappropriée ou d'administration lors d'une chirurgie cardiovasculaire.
Envisagez la surveillance EEG des patients ayant des antécédents de convulsions.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique inhibe de manière compétitive et réversible l'activation du plasminogène par liaison à plusieurs sites distincts, y compris quatre ou cinq sites de faible affinité et un site de haute affinité, ce dernier étant impliqué dans sa liaison à la fibrine.

La liaison du plasminogène à la fibrine induit la fibrinolyse - en occupant les sites de liaison nécessaires, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique empêche cette dissolution de la fibrine, stabilisant ainsi le caillot et prévenant l'hémorragie.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un médicament qui est principalement utilisé pour traiter ou prévenir les saignements excessifs en ralentissant le processus naturel qui décompose les caillots sanguins dans le corps.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique appartient à une classe de médicaments appelés antifibrinolytiques, qui fonctionnent en inhibant l'activation du plasminogène en plasmine – l'enzyme responsable de la décomposition de la fibrine, la protéine structurelle des caillots sanguins.

Ce faisant, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique aide à stabiliser et à préserver les caillots déjà formés, réduisant efficacement la perte de sang dans une variété de scénarios cliniques.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est largement utilisé dans des contextes médicaux tels que la chirurgie cardiaque, la chirurgie orthopédique, les soins de traumatologie et la gynécologie, en particulier dans des conditions telles que la ménorragie (saignements menstruels abondants), où il peut réduire considérablement le volume et la durée des saignements.
Dans les cas de traumatisme, en particulier ceux impliquant une hémorragie massive, il a été démontré que l'administration précoce d'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique réduit le risque de décès lorsqu'elle est administrée dans une fenêtre de temps critique, comme en médecine de champ de bataille ou en soins d'urgence.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est utilisé pour traiter les saignements menstruels abondants chez les femmes.
Ce médicament peut être utilisé par les adolescentes, mais n'est pas destiné à être utilisé avant le début des menstruations.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un agent antifibrinolytique.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique agit en bloquant la dégradation des caillots sanguins, ce qui empêche les saignements.

Aux États-Unis, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est approuvé par la FDA pour une utilisation à court terme chez les personnes atteintes de troubles graves de la coagulation qui sont sur le point de subir une chirurgie dentaire.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est utilisé pendant une courte période avant et après la chirurgie pour prévenir une perte de sang importante et diminuer le besoin de transfusions sanguines.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est utilisé en dentisterie sous la forme d'un rince-bouche à 5 % après des extractions ou une intervention chirurgicale chez les patients présentant un temps de saignement prolongé ; par exemple, de troubles acquis ou héréditaires.
En Chine, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est autorisé dans les dentifrices en vente libre, avec six produits utilisant le médicament. Depuis 2018, il n'y a pas de limites sur le dosage, ni d'exigences pour l'étiquetage de la concentration.
0,05 % d'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique dans le dentifrice est autorisé en vente libre à Hong Kong.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique <5 % dans les dentifrices en vente libre est d'abord breveté et commercialisé par Lion Corporation au Japon, où il est toujours vendu.
La présence d'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique non autorisé a mené au rappel au Canada d'un dentifrice Yunnan Baiyao en 2019.
Il n'y a pas suffisamment de preuves pour soutenir l'utilisation systématique de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique pour prévenir les saignements chez les personnes atteintes de cancers du sang.

Cependant, plusieurs essais évaluent actuellement cette utilisation de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique.
Pour les personnes atteintes de troubles héréditaires de la coagulation (par exemple la maladie de von Willebrand), l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est souvent administré.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a également été recommandé pour les personnes atteintes de troubles de la coagulation acquis (par exemple, les anticoagulants oraux à action directe (AOD)) pour traiter les saignements graves.
L'utilisation de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique, appliqué directement sur la zone qui saigne ou pris par la bouche, semble utile pour traiter les saignements de nez par rapport à l'emballage du nez avec des gages de coton seuls.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique diminue le risque de récidive hémorragique dans les 10 jours.
Le métabolisme de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est mal caractérisé, mais ne semble pas être un moyen significatif d'élimination du médicament.

Selon les informations posologiques, environ 1 % et 0,5 % d'une dose administrée par voie orale sont excrétés sous forme d'acide dicarboxylique et de métabolite acétylé, respectivement.
Les événements indésirables signalés comprennent des convulsions, des changements dans la vision des couleurs, des caillots sanguins et des réactions allergiques telles que l'anaphylaxie.
La question de savoir si le risque de thromboembolie veineuse (caillots sanguins) est augmentée est un sujet de débat.

Le risque est mentionné dans la littérature sur l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique, et il a été signalé dans l'expérience post-commercialisation.
Malgré cela, et l'effet inhibiteur de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique sur la dégradation des caillots sanguins, de grandes études sur l'utilisation de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique n'ont pas montré d'augmentation du risque de thrombose veineuse ou artérielle, même chez les personnes qui avaient déjà souffert de thrombose dans d'autres circonstances.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est commercialisé aux États-Unis et en Australie sous forme de comprimés sous le nom de Lysteda et en Australie, en Suède et en Jordanie, il est commercialisé sous forme IV et sous forme de comprimés sous le nom de Cyklokapron, au Royaume-Uni et en Suède sous le nom de Cyclo-F.
Au Royaume-Uni, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est également commercialisé sous le nom de Femstrual, en Asie sous le nom de Transcam, au Bangladesh sous le nom d'Intrax & Tracid, en Inde sous le nom de Pause, au Pakistan sous le nom de Transamin, en Indonésie sous le nom de Kalnex, en Amérique du Sud sous le nom d'Espercil, au Japon sous le nom de Nicolda, en France, en Pologne, en Belgique et en Roumanie sous le nom d'Exacyl et en Égypte sous le nom de Kapron.
Aux Philippines, la forme en capsule de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est commercialisée sous le nom d'Hemostan et en Israël sous le nom d'Hexakapron.

Au-delà de son utilisation dans les troubles de la coagulation, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a trouvé des applications en dermatologie et en médecine esthétique, où il est utilisé à la fois par voie orale et topique pour traiter le mélasma, l'hyperpigmentation post-inflammatoire et les taches brunes induites par le soleil.
On pense que l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique réduit la pigmentation en inhibant les interactions entre les mélanocytes et les kératinocytes, et en réduisant la composante vasculaire des lésions hyperpigmentées.

Pharmacologiquement, le médicament est bien absorbé après l'administration orale, avec un pic de concentration plasmatique en quelques heures, et il est excrété en grande partie inchangé par les reins.
En raison de son mécanisme d'action, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique n'interfère pas directement avec les voies de coagulation ou la fonction plaquettaire, ce qui le rend relativement sûr en termes de risque de thrombose, bien que la prudence soit toujours de mise chez les patients ayant des antécédents de troubles de la coagulation.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est inclus dans la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé, ce qui reflète son importance dans les systèmes de santé développés et en développement.

Avec un profil d'innocuité solide, des effets secondaires minimes chez la plupart des utilisateurs et un large éventail d'indications, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est devenu une thérapie fondamentale dans la gestion des troubles de la coagulation et de la pigmentation dans plusieurs disciplines médicales.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique pourrait soulager la neuroinflammation dans certains contextes expérimentaux.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut être utilisé en cas d'hémorragie post-partum ; il peut réduire d'un tiers le risque de décès par hémorragie, selon l'OMS.

Des preuves provisoires soutiennent l'utilisation de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique dans l'hémoptysie.
Dans les télangiectasies hémorragiques héréditaires : Il a été démontré que l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique réduit la fréquence des épistaxis chez les patients présentant des épisodes de saignement de nez sévères et fréquents dus à des télangiectasies hémorragiques héréditaires.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est parfois utilisé dans le blanchiment de la peau en tant qu'agent topique, injecté dans une lésion ou pris par voie orale, à la fois seul et en complément de la thérapie au laser ; En 2017, son innocuité semblait raisonnable, mais son efficacité à cette fin était incertaine car il n'y avait pas eu d'études contrôlées randomisées à grande échelle ni d'études de suivi à long terme.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est autorisé en tant que quasi-médicament pour le blanchiment de la peau au Japon.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est efficace pour réduire le risque d'hémorragie secondaire chez les personnes atteintes d'hyphéma traumatique.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique n'a pas réduit les saignements ou les transfusions, mais a augmenté les complications.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un médicament antifibrinolytique synthétique structurellement dérivé de l'acide aminé lysine.
Le mécanisme d'action principal de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique implique le blocage réversible des sites de liaison de la lysine sur les molécules de plasminogène et de plasmine, empêchant la liaison du plasminogène à la fibrine et inhibant ainsi la fibrinolyse.

Cela stabilise les caillots sanguins et réduit les saignements excessifs.
Contrairement aux anticoagulants traditionnels, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique n'interfère pas avec la formation de caillots elle-même, mais préserve plutôt les structures de fibrine existantes en empêchant leur dégradation prématurée.

Cliniquement, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a un large éventail d'applications thérapeutiques.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est largement utilisé dans les contextes chirurgicaux (tels que les procédures cardiaques, orthopédiques, gynécologiques et dentaires) pour minimiser les pertes de sang peropératoires et postopératoires.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un traitement de première intention pour les saignements menstruels abondants (ménorragie), où il réduit efficacement la perte de sang menstruelle sans affecter la fertilité.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est également recommandé en cas de traumatisme et d'hémorragie post-partum, où le contrôle rapide des saignements est crucial et il a été démontré qu'il réduit la mortalité lorsqu'il est administré tôt.
Chez les patients atteints d'angio-œdème héréditaire, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut aider à réduire les crises en diminuant la production de bradykinine, bien qu'il soit généralement considéré comme moins puissant que les inhibiteurs de la C1 estérase pour cette maladie.

Au-delà de l'hémostase, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a suscité une attention croissante en dermatologie et en médecine esthétique.
Les formulations orales et topiques sont maintenant largement utilisées pour le traitement du mélasma, de l'hyperpigmentation post-inflammatoire et d'autres troubles pigmentaires, en raison de la capacité de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique à réguler la mélanogénèse indirectement par l'inhibition de l'activité de la plasmine dans les kératinocytes et les mélanocytes.
En réduisant les médiateurs inflammatoires qui stimulent l'activité des mélanocytes, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a montré une efficacité significative pour améliorer l'uniformité du teint de la peau, ce qui en fait une option populaire en dermatologie esthétique.

Pharmacologiquement, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est bien absorbé après l'administration orale, avec des concentrations plasmatiques maximales dans les 3 heures, et il est excrété en grande partie inchangé dans l'urine.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a un profil d'innocuité relativement favorable, les effets secondaires les plus courants étant de légers symptômes gastro-intestinaux (tels que des nausées, des vomissements ou de la diarrhée) et des maux de tête.
Cependant, la prudence est de mise chez les patients ayant des antécédents de maladie thromboembolique (comme une thrombose veineuse profonde, une embolie pulmonaire ou un accident vasculaire cérébral), car l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique augmente théoriquement le risque de thrombose en améliorant la stabilité du caillot, bien que de vastes essais cliniques suggèrent que ce risque est relativement faible lorsqu'il est utilisé de manière appropriée.

Dans l'ensemble, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est considéré comme un agent thérapeutique polyvalent et essentiel qui fait le lien entre la médecine d'urgence, la chirurgie, la gynécologie et la dermatologie.
La capacité de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique à contrôler les saignements potentiellement mortels et à résoudre des problèmes esthétiques chroniques comme l'hyperpigmentation met en évidence son double rôle dans les soins de santé modernes.
Grâce à la recherche continue de nouvelles méthodes d'administration et à l'élargissement des indications, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique continue d'être un médicament important à l'intersection de l'hémostase, de la sécurité des patients et de la santé de la peau.

Aperçu du marché de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :
Le marché mondial de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique connaît une croissance régulière, stimulée par ses larges applications en chirurgie, en traumatologie, en gynécologie, en dentisterie et, de plus en plus, en dermatologie.
Évalué entre 520 millions USD et 1,03 milliard USD en 2024 selon l'échelle, le marché devrait atteindre 868 millions USD d'ici 2032 ou jusqu'à 1,86 milliard USD d'ici 2035, avec un TCAC compris entre 5 et 6 %.

La demande est alimentée par le nombre croissant d'interventions chirurgicales, le rôle de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique en tant que traitement non hormonal de première intention pour les saignements menstruels abondants et son utilisation croissante en dermatologie esthétique pour traiter le mélasma et l'hyperpigmentation.
L'Amérique du Nord domine actuellement le marché grâce à des systèmes de santé avancés et à des taux d'adoption élevés, tandis que l'Asie-Pacifique est en train de devenir la région à la croissance la plus rapide en raison de l'expansion des infrastructures de soins de santé et de l'intérêt croissant des consommateurs pour les soins de la peau.
Malgré les fortes perspectives de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique, le marché est confronté à des défis tels que les risques thrombotiques potentiels, les différences réglementaires entre les régions et la concurrence des thérapies alternatives, mais l'innovation continue dans les formulations et l'expansion des indications devraient soutenir la croissance dans les années à venir.

Utilisations de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est largement utilisé en médecine pour ses propriétés antifibrinolytiques, aidant à prévenir la dégradation des caillots sanguins et à réduire les saignements excessifs.
Cliniquement, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est prescrit dans les contextes chirurgicaux (tels que les opérations cardiaques, orthopédiques, traumatiques, dentaires et gynécologiques) pour minimiser la perte de sang pendant et après les procédures.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un traitement standard pour les saignements menstruels abondants (ménorragie), offrant une option non hormonale qui réduit efficacement le volume sanguin menstruel tout en préservant la fertilité.
En soins d'urgence et en soins intensifs, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un traitement salvateur en cas de traumatisme et d'hémorragie post-partum, où un contrôle rapide des saignements est essentiel.

Au-delà de l'hémostase, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est de plus en plus utilisé en dermatologie et en médecine esthétique, tant par voie orale que topique, pour traiter le mélasma, l'hyperpigmentation et les taches brunes post-inflammatoires, en raison de sa capacité à réduire l'hyperactivité des mélanocytes en inhibant l'activation du plasminogène dans la peau.
De plus, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut être appliqué chez les patients atteints d'angio-œdème héréditaire pour réduire la fréquence des crises.
Ensemble, ces utilisations font de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique un agent thérapeutique polyvalent qui couvre la médecine d'urgence, la chirurgie, la gynécologie, la dentisterie et la dermatologie.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est fréquemment utilisé après un traumatisme majeur.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est utilisé pour prévenir et traiter la perte de sang dans diverses situations, telles que les procédures dentaires, les saignements menstruels abondants et les chirurgies à haut risque de perte de sang.

Il a été constaté que l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique diminue le risque de décès quelle qu'en soit la cause chez les personnes qui ont des saignements importants dus à un traumatisme.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est plus efficace s'il est pris dans les trois premières heures suivant un traumatisme majeur.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique diminue également le risque de décès s'il est administré dans les trois premières heures suivant une lésion cérébrale.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est parfois utilisé pour traiter les saignements menstruels abondants.
Lorsqu'il est pris par voie orale, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique traite de manière sûre et efficace les saignements menstruels abondants réguliers et améliore la qualité de vie.
Une autre étude a démontré qu'il n'est pas nécessaire d'ajuster la dose chez les femmes âgées de 12 à 16 ans.

Dans une étude de 10 ans, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique et d'autres médicaments oraux (acide méfénamique) se sont révélés aussi efficaces que la bobine intra-utérine au lévonorgestrel ; La même proportion de femmes n'avaient pas subi de chirurgie pour des saignements abondants et avaient connu des améliorations similaires de leur qualité de vie.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est parfois utilisé (souvent en conjonction avec l'ocytocine) pour réduire les saignements après l'accouchement.
Le nombre de décès dus aux saignements post-partum est réduit chez les femmes recevant de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est parfois utilisé en chirurgie orthopédique pour réduire la perte de sang, au point de réduire ou d'abolir complètement le besoin de transfusion sanguine périopératoire.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a une valeur prouvée pour dégager le domaine de la chirurgie et réduire la perte de sang lorsqu'il est administré avant ou après la chirurgie. Le drainage et le nombre de transfusions sont réduits.
Dans les corrections chirurgicales de la craniosynostose chez les enfants, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique réduit le besoin de transfusions sanguines.

En chirurgie de la colonne vertébrale (par exemple, scoliose), correction avec fusion vertébrale postérieure à l'aide d'instruments, pour prévenir une perte de sang excessive.
En chirurgie cardiaque, avec et sans pontage cardiopulmonaire (par exemple, le pontage aortocoronarien), l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est utilisé pour prévenir une perte de sang excessive.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut être utilisé dans les produits de soin de la peau en tant qu'actif cosmétique pour réduire l'apparence de l'inflammation et de l'hyperpigmentation.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est un acide aminé zwitterion et a un faible coefficient de perméabilité dans la couche cornée.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut être combiné avec des amplificateurs de pénétration et le microneedling pour surmonter cette limitation.
Les utilisations cosmétiques peuvent également utiliser des dérivés lipophiles de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique (promédicaments esters comme le mésylate de tranexamate de cétyle) qui ne sont pas zwitterioniques et ont donc une perméabilité cutanée améliorée.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est principalement utilisé en médecine clinique pour prévenir et contrôler les saignements excessifs ou prolongés dans un large éventail de conditions, en particulier lorsque la rupture des caillots sanguins (fibrinolyse) contribue à la perte de sang.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est particulièrement efficace chez les patients qui subissent des interventions chirurgicales à haut risque de saignement, telles que la chirurgie cardiaque, la transplantation hépatique, la chirurgie orthopédique (comme le remplacement total du genou ou de la hanche) et les procédures dentaires chez les patients atteints de troubles de la coagulation, où il aide à minimiser la perte de sang peropératoire et postopératoire et à réduire le besoin de transfusions sanguines.

L'une de ses utilisations les plus courantes est en gynécologie, où l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est prescrit pour gérer la ménorragie ou les saignements menstruels anormalement abondants.
Lorsqu'il est pris pendant la période menstruelle, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut réduire considérablement le volume de la perte de sang, améliorant la qualité de vie et réduisant le risque d'anémie chez les personnes touchées, sans altérer le cycle menstruel lui-même.
En médecine d'urgence et en traumatologie, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique joue un rôle essentiel dans le traitement des hémorragies aiguës et potentiellement mortelles, en particulier en cas de traumatisme grave, d'hémorragie post-partum ou de saignement après des accidents ou des blessures graves.

Des études comme l'essai sur l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique ont démontré que lorsqu'il est administré dans les trois heures suivant une blessure, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut réduire le risque de décès par hémorragie, ce qui en fait un médicament essentiel dans les protocoles de traumatologie du monde entier.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est également utilisé chez les personnes atteintes de troubles héréditaires de la coagulation, tels que l'hémophilie ou la maladie de von Willebrand, où il peut être utilisé parallèlement à un traitement de remplacement du facteur de coagulation pour aider à maintenir la stabilité du caillot et prévenir les saignements excessifs pendant les procédures ou les épisodes de saignement spontanés.

En plus de son rôle dans l'hémostase, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a gagné en popularité dans le domaine de la dermatologie et de la médecine esthétique, où il est utilisé pour traiter diverses formes d'hyperpigmentation cutanée, notamment le mélasma, l'hyperpigmentation post-inflammatoire et les taches de vieillesse.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut être administré par voie orale, topique ou via des techniques de microneedling pour réduire la production de mélanine et améliorer l'uniformité du teint de la peau en inhibant les interactions entre les mélanocytes (cellules productrices de pigments) et les kératinocytes (cellules de la peau), ainsi qu'en réduisant la composante vasculaire des lésions pigmentées.

De plus, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut être utilisé dans des conditions médicales spécifiques associées à des saignements de nez récurrents (épistaxis), des saignements après une chirurgie de la prostate ou des saignements liés à une croissance anormale des vaisseaux sanguins (tels que l'angiodysplasie), fournissant un soutien ciblé pour prévenir la perte de sang et favoriser la stabilité du caillot dans les tissus vulnérables.
Dans l'ensemble, les utilisations thérapeutiques de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique s'étendent à plusieurs spécialités – y compris la chirurgie, la gynécologie, la médecine d'urgence, l'hématologie et la dermatologie – soulignant sa polyvalence et son importance dans les interventions qui sauvent et améliorent la qualité de vie.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est utilisé pour prévenir ou réduire les saignements excessifs pendant une courte période dans de nombreuses conditions différentes telles que les saignements menstruels abondants (ménorragie) ou chez les personnes atteintes de certains troubles comme l'hémophilie.
Dans le domaine de l'obstétrique, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est devenu de plus en plus important dans la prise en charge et la prévention de l'hémorragie post-partum, une maladie potentiellement mortelle qui reste l'une des principales causes de mortalité maternelle dans le monde.
En aidant à stabiliser les caillots sanguins après l'accouchement, en particulier dans les minutes et les heures critiques qui suivent l'accouchement, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut réduire considérablement le besoin d'interventions chirurgicales comme l'hystérectomie, minimiser la nécessité de transfusions sanguines et améliorer les résultats maternels, en particulier dans les milieux à faibles ressources où l'accès aux soins médicaux avancés peut être limité.

En hématologie, les patients présentant des déficiences en coagulation ou des troubles de la fonction plaquettaire bénéficient souvent de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique comme traitement de soutien lors d'interventions chirurgicales mineures, de soins dentaires ou de périodes de risque accru de saignement.
Pour les personnes atteintes d'hémophilie A ou B, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est utilisé en complément du traitement de remplacement du facteur pour améliorer le processus de coagulation et prévenir la dégradation prématurée des caillots, en particulier dans les tissus muqueux comme la bouche, les gencives et les voies nasales, où les saignements peuvent être particulièrement difficiles à contrôler.

En urologie, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est parfois prescrit après une chirurgie de la prostate, des résections de tumeurs de la vessie ou d'autres procédures urologiques pour contrôler l'hématurie (la présence de sang dans l'urine).
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique réduit la fréquence et la gravité des épisodes hémorragiques et peut aider à éviter les blocages de cathéter et les complications dues à la formation de caillots dans les voies urinaires.
En oto-rhino-laryngologie (ORL), l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est utilisé dans le traitement de l'épistaxis (saignements de nez), en particulier chez les personnes présentant des épisodes fréquents ou idiopathiques.

L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peut être administré par voie orale ou par voie topique à l'aide de gaze imbibée ou de sprays nasaux pour aider à arrêter rapidement les saignements et à réduire la récidive, offrant une alternative non invasive et bien tolérée à la cautérisation ou au tamponnement nasal.
Un autre domaine d'intérêt émergent est la cardiologie et la médecine vasculaire, où l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est parfois utilisé pour gérer les complications hémorragiques d'un traitement anticoagulant ou pour réduire la perte de sang périopératoire lors d'un pontage cardiopulmonaire, qui comporte un risque important de fibrinolyse due au contact avec des surfaces artificielles dans l'appareil de pontage.

En dermatologie esthétique et en médecine esthétique, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique gagne en popularité non seulement en tant que traitement de l'hyperpigmentation, mais aussi en tant qu'agent éclaircissant pour la peau utilisé dans les sérums, les crèmes, les peelings chimiques et les solutions de mésothérapie injectables.
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est particulièrement efficace lorsqu'il est associé à d'autres agents dépigmentants tels que la vitamine C, la niacinamide, l'acide kojique ou les rétinoïdes, aidant à estomper la décoloration tenace sans les effets secondaires agressifs associés à des agents comme l'hydroquinone.

De plus, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est parfois utilisé dans les chirurgies ophtalmiques, comme lors des procédures rétiniennes, où il existe un risque élevé de saignement intraoculaire, ainsi qu'en chirurgie dentaire chez les patients atteints de troubles de la coagulation ou ceux prenant des anticoagulants, où des bains de bouche contenant de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique peuvent être utilisés en postopératoire pour contrôler les saignements locaux sans modifier l'état de coagulation systémique.
En raison de sa liste diversifiée et croissante d'indications, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est souvent stocké dans les chariots d'urgence des hôpitaux, les salles d'opération, les trousses de traumatologie et les salles d'urgence, et est recommandé par de nombreuses directives cliniques, y compris celles de l'Organisation mondiale de la santé, comme traitement de première intention ou d'appoint pour la gestion des saignements.

Avantages de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique offre des avantages cliniques significatifs en stabilisant les caillots sanguins et en réduisant les saignements anormaux, ce qui en fait un médicament essentiel dans les soins médicaux d'urgence et de routine.
En chirurgie et en traumatologie, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique réduit le besoin de transfusions sanguines, raccourcit le temps de récupération et réduit la mortalité due aux hémorragies graves.

Pour les femmes ayant des saignements menstruels abondants (ménorragie), l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique offre une option de traitement efficace et non hormonale qui préserve la fertilité et améliore la qualité de vie.
Dans l'hémorragie post-partum, il a été démontré que l'administration précoce d'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique sauve des vies en prévenant la perte excessive de sang maternel.

Le rôle de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique s'étend à la dermatologie, où il offre des avantages dans le traitement du mélasma et de l'hyperpigmentation, améliorant le teint et l'apparence de la peau en réduisant la production excessive de mélanine.
De plus, chez les patients atteints d'œdème de Quincke héréditaire, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique aide à réduire les épisodes de gonflement en limitant la production de bradykinine.
Avec un profil d'innocuité et un rapport coût-efficacité généralement favorables par rapport aux alternatives, le médicament offre de nombreux avantages en médecine chirurgicale, en gynécologie, en soins d'urgence et en dermatologie, ce qui en fait un agent thérapeutique polyvalent.

Production d'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est produit industriellement par des méthodes de chimie organique synthétique, le plus souvent à partir de la lysine, son analogue naturel de l'acide aminé.
Le processus de production implique généralement des modifications chimiques de la lysine, telles que la protection sélective de groupes fonctionnels suivie d'une transformation du groupe Îμ-amino en un dérivé de l'acide trans-4-aminométhylcyclohexane carboxylique, qui donne de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique après déprotection et purification.

Les voies de synthèse alternatives utilisent des dérivés de cyclohexanone qui subissent une amination réductrice et une carboxylation ultérieure pour obtenir le composé final.
Une fois synthétisé, le produit brut est soumis à la cristallisation, à la filtration et au séchage pour atteindre une pureté de qualité pharmaceutique, garantissant ainsi la conformité aux bonnes pratiques de fabrication (BPF).

Les processus industriels mettent l'accent sur le rendement élevé, le contrôle stéréochimique et la rentabilité, car l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est largement utilisé en médecine hospitalière et en dermatologie.
Avec la demande croissante de production en vrac, les fabricants explorent également des voies de synthèse et des méthodes biocatalytiques plus respectueuses de l'environnement, qui visent à réduire l'utilisation de réactifs agressifs et à améliorer la durabilité globale de la production à grande échelle.

Synthèse de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est synthétisé par plusieurs voies bien établies qui construisent un cyclohexane trans-1,4-disubstitué portant un groupe carboxyle et une chaîne latérale aminométhyle.
Industriellement, une approche courante part de la cyclohexanone : (i) formation d'un intermédiaire 4-substitué (par exemple, via la cyanométhylation ou des étapes de formation de liaisons CâC associées pour donner un intermédiaire 4-cyanométhyl/cyano), (ii) conversion du nitrile en fonctions d'acide carboxylique et/ou d'aminométhyle par hydrogénation/hydrolyse séquentielle ou amination réductrice, et (iii) contrôle stéréochimique (hydrogénation/isomérisation) pour favoriser la relation trans des substituants sur le cycle.

Les voies alternatives commencent à partir de cyclohexanecarboxylates 4-substitués (par exemple, 4-cyanocyclohexane-1-carboxylate), avec réduction du nitrile â installation d'aminométhyle et traitement ultérieur de l'acide sans sel.
Une voie biomimétique/semi-synthétique à partir de la L-lysine est également décrite, utilisant la protection du groupe fonctionnel, la transformation de la chaîne latérale en un cycle saturé et la déprotection pour délivrer de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique.
Dans tous les processus, les groupes protecteurs sur les fonctions amines/acides permettent des transformations chimio-sélectives ; Les étapes finales comprennent généralement la cristallisation (souvent sous forme d'acide libre), le polissage par charbon de bois/filtration et le contrôle de la qualité de qualité GMP (identité, stéréochimie, solvants résiduels, métaux) pour répondre aux spécifications de la pharmacopée.

Histoire de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a été synthétisé pour la première fois au début des années 1960 au Japon par les docteurs Utako Okamoto et Shosuke Okamoto de l'Université de Kobe.
Les Okamoto étaient à la recherche d'un agent antifibrinolytique sûr et efficace pour aider à réduire les décès maternels dus à l'hémorragie post-partum (HPP), qui était à l'époque l'une des principales causes de mortalité chez les femmes après l'accouchement.

Ils ont identifié l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique comme un dérivé synthétique de la lysine qui pourrait inhiber fortement la fibrinolyse en bloquant la liaison du plasminogène à la fibrine.
Leur travail pionnier a été publié en 1962 et, à la fin des années 1960, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a commencé à être utilisé en clinique au Japon.

Au cours des décennies suivantes, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique s'est répandu à l'échelle internationale comme traitement des saignements menstruels abondants, de la perte de sang chirurgicale, des traumatismes et de l'œdème de Quincke héréditaire.
Un tournant majeur est survenu avec l'essai CRASH-2 (2010), l'une des plus grandes études en médecine traumatologique, qui a démontré que l'administration précoce d'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique réduisait considérablement la mortalité chez les patients traumatisés hémorragiques.
Depuis lors, l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique a été reconnu par l'Organisation mondiale de la santé (OMS) comme un médicament essentiel, et aujourd'hui, c'est une norme de soins dans le monde entier en chirurgie, en médecine d'urgence, en obstétrique et même en dermatologie, où il est utilisé pour traiter le mélasma et l'hyperpigmentation.

Manipulation et stockage de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques de laboratoire et d'hygiène industrielle.
Évitez de générer de la poussière ou des aérosols ; à utiliser uniquement avec une ventilation adéquate.

Évitez tout contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé, dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l'écart des agents oxydants puissants et des sources d'inflammation.

Stabilité et réactivité de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :

Stabilité:
Stable dans des conditions normales de température et de pression.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive, humidité et formation de poussière.

Matériaux incompatibles :
Oxydants puissants, acides forts et bases.

Produits de décomposition dangereux :
Des oxydes de carbone (CO, COâ) et des oxydes d'azote (NOx) peuvent être libérés lors de la combustion ou de la décomposition.

Mesures de premiers secours de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :

Inhalation:
Déplacez la personne à l'air frais.
Si des symptômes apparaissent (toux, étourdissements), consultez un médecin.

Contact avec la peau :
Lavez abondamment à l'eau et au savon.
Retirez les vêtements contaminés.
Obtenez de l'aide médicale si l'irritation persiste.

Contact visuel :
Rincez immédiatement à l'eau pendant au moins 15 minutes, en gardant les paupières ouvertes.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion:
Rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir à moins d'avis contraire du personnel médical.
Consultez un médecin si de grandes quantités sont ingérées.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :

Agent extincteur approprié :
Pulvérisation d'eau, produit chimique sec, mousse résistante au COâ ou à l'alcool.

Risques:
L'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique est combustible ; La décomposition thermique peut produire des fumées irritantes/toxiques.

Équipement de protection:
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection complet.

Mesures de rejet accidentel de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :

Précautions personnelles :
Eviter l'inhalation de poussière ; utiliser de l'équipement de protection individuelle (EPI).
Assurez une ventilation adéquate.

Précautions environnementales :
Prévenir les rejets dans les égouts ou les cours d'eau.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou passez l'aspirateur sans créer de poussière.
Placer dans un récipient approprié pour l'élimination.
Lavez la zone à l'eau après le nettoyage.

Contrôles de l'exposition / Équipement de protection individuelle à l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :

Contrôles techniques :
Utiliser dans une hotte chimique ou avec une ventilation par aspiration locale pour minimiser l'exposition.

Protection des yeux:
Lunettes de sécurité ou écran facial.

Protection de la peau :
Gants en nitrile ou en latex ; blouse de laboratoire ou vêtements de protection.

Protection respiratoire :
S'il y a de la poussière, utilisez un masque anti-poussière ou un respirateur approprié (approuvé par le NIOSH).

Mesures d'hygiène :
Se laver les mains après manipulation.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas pendant que vous travaillez avec le produit chimique.

Identificateurs de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :
Nom IUPAC : acide trans-4-(aminométhyl)cyclohexane-1-carboxylique
Nom commun : Acide aminométhylcyclohexanecarboxylique

Numéro CAS : 1197-18-8
Numéro CE (EINECS) : 214-818-2
CID de PubChem : 5526
ID CHEBI : CHEBI :45924
Identifiant DrugBank : DB00302
Référence KEGG : D00758
UNII (FDA) : 4J0ZR5D3QO
Numéro d'index Merck : 13, 9736

InChI : InChI=1S/C8H15NO2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6(10)11/h7-8H,1-5,9H2,(H,10,11)/t7-,8-/m1/s1
Clé InChI : GYDWRBQDJZTJSV-LEKSSAKUSA-N
SOURIRES : C1CCC(CC1C@@H
C(=O)O)

Nom IUPAC : acide trans-4-(aminométhyl)cyclohexane-1-carboxylique
Nom commun : Acide aminométhylcyclohexanecarboxylique

Formule moléculaire : CâHââ NOâ
Poids moléculaire : 157,21 g/mol
Masse monoisotopique : 157,1103 g/mol
Nombre d'atomes lourds : 11
Nombre d'obligations rotatives : 2
Centres chiraux : 2 (généralement commercialisés sous le nom de trans-isomères)

Numéro CAS : 1197-18-8
Numéro CE/EINECS : 214-818-2
UNII (FDA) : 4J0ZR5D3QO
Numéro d'enregistrement Beilstein : 1728040
Numéro d'index Merck : 13, 9736

CID de PubChem : 5526
Numéro d'identification ChemSpider : 5327
ID CHEBI : CHEBI :45924
Identifiant DrugBank : DB00302
ID de médicament KEGG : D00758
ID du composé KEGG : C07075
DIAMÈTRE INTÉRIEUR DU ZINC : ZINC000003874006
ID BindingDB : 50011869
Identifiant HMDB : HMDB0015142
Ligand UNIPROT ID : TXA

InChI : InChI=1S/C8H15NO2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6(10)11/h7-8H,1-5,9H2,(H,10,11)/t7-,8-/m1/s1
Clé InChI : GYDWRBQDJZTJSV-LEKSSAKUSA-N
SOURIRES canoniques : C1CCC(CC1C@@H
C(=O)O)
SOURIRES Isomériques : O=C(O)C@@H
C1CCCCC1

Propriétés de l'acide aminométhylcyclohexanecarboxylique :
Nom chimique : Acide aminométhylcyclohexanecarboxylique (acide trans-4-(aminométhyl)cyclohexane-1-carboxylique)
Formule moléculaire : CâHââ NOâ
Poids moléculaire : 157,21 g/mol
Apparence : Poudre cristalline blanche ou cristaux incolores
Odeur : Inodore
Goût : Pratiquement insipide, légèrement amer
Point de fusion : 386-392 °C (avec décomposition)
Point d'ébullition : Se décompose avant d'être bouilli
Densité : ~1,2 g/cm³ (solide)
pKa : 4,3 (groupe carboxyle), 10,6 (groupe amino)
Point isoélectrique (pI) : ~7,4

Solubilité:
Librement soluble dans l'eau (environ 1 g se dissout dans <10 mL)
Peu soluble dans l'éthanol
Insoluble dans le chloroforme et l'éther

Coefficient de partage (Log P) : 0,7 (composé hydrophile)
Stabilité : Stable dans des conditions normales ; hygroscopique à l'air humide.

Point de fusion : 233 °C
Point d±'ébullition : 300,2 à 15,0 °C (prévision)
Densité : 1,095-0,0±6 g/cm3 (prévision)
Température de stockage : Conserver dans un endroit sombre, atmosphère inerte, température ambiante
solubilité : Eau (avec parcimonie)
forme : Solide
pka : 4,65Â±0,10 (prédit)
couleur : Blanc à Blanc cassé