PRODUITS

ACIDE AMINOSULFONIQUE

NUMÉRO CAS : 5329-14-6

NUMÉRO EC : 226-218-8

FORMULE MOLÉCULAIRE : NH2SO3H

POIDS MOLÉCULAIRE : 97,10

NOM IUPAC : acide sulfamique

L'acide aminosulfonique apparaît sous la forme d'un solide cristallin blanc.
Densité de l'acide aminosulfonique 2,1 g / cm3.

Point de fusion de l'acide aminosulfonique 205°C.
L'acide aminosulfonique est combustible.
L'acide aminosulfonique est le plus simple des acides sulfamiques constitué d'un seul atome de soufre lié de manière covalente par des liaisons simples à des groupes hydroxy et amino et par des doubles liaisons à deux atomes d'oxygène.

L'acide aminosulfonique, également appelé acide amidosulfonique, acide amidosulfurique, acide aminosulfonique, acide sulfamique et acide sulfamidique, est un composé moléculaire de formule H3NSO3.
Ce composé incolore et soluble dans l'eau trouve de nombreuses applications.

L'acide aminosulfonique fond à 205 °C avant de se décomposer à des températures plus élevées en eau, trioxyde de soufre, dioxyde de soufre et azote.
L'acide aminosulfonique (H3NSO3) peut être considéré comme un composé intermédiaire entre l'acide sulfurique (H2SO4) et le sulfamide (H4N2SO2), remplaçant efficacement un groupe hydroxyle (–OH) par un groupe amine (–NH2) à chaque étape.

Ce motif ne peut pas s'étendre plus loin dans les deux sens sans décomposer le fragment sulfonyle (–SO2–).
L'acide aminosulfonique est un dérivé de l'acide sulfamique.

Production:
L'acide aminosulfonique est produit industriellement en traitant l'urée avec un mélange de trioxyde de soufre et d'acide sulfurique (ou oléum).
La conversion est conduite en deux étapes, la première étant la sulfamation :

CO(NH2)2 + SO3 → CO(NH2)(NHSO3H)
CO(NH2)(NHSO3H) + H2SO4 → CO2 + 2 H3NSO3

Ainsi, environ 96 000 tonnes ont été produites en 1995.

Structure et Réactivité :
Le composé est bien décrit par la formule H3NSO3, pas le tautomère H2NSO2(OH).
Les distances de liaison pertinentes sont de 1,44 Å pour le S=O et de 1,77 Å pour le S–N.
La plus grande longueur du S – N est compatible avec une liaison simple.
De plus, une étude de diffraction neutronique a localisé les atomes d'hydrogène, tous trois distants de 1,03 Å de l'azote.
A l'état solide, la molécule d'acide sulfamique est bien décrite par une forme zwitterionique.

Hydrolyse:
Le solide cristallin est indéfiniment stable dans les conditions ordinaires de stockage, cependant, les solutions aqueuses d'acide sulfamique s'hydrolysent lentement en bisulfate d'ammonium, selon la réaction suivante :

H3NSO3 + H2O → [NH4]+[HSO4]−
Son comportement ressemble à celui de l'urée, (H2N)2CO.
Les deux comportent des groupes amino liés à des centres attracteurs d'électrons qui peuvent participer à une liaison délocalisée.
Les deux libèrent de l'ammoniac lors du chauffage dans l'eau, l'urée libérant du CO2 tandis que l'acide sulfamique libère de l'acide sulfurique.

Réactions acido-basiques :
L'acide sulfamique est un acide modérément fort, Ka = 0,101 (pKa = 0,995).
Le solide n'étant pas hygroscopique, il est utilisé comme étalon en acidimétrie (dosages quantitatifs de la teneur en acide).

H3NSO3 + NaOH → NaH2NSO3 + H2O
La double déprotonation peut être effectuée dans une solution d'ammoniac pour donner l'anion HNSO2−3

H3NSO3 + 2 NH3 → HNSO2−3 + 2 NH+4

Réaction avec les acides nitrique et nitreux :
Avec l'acide nitreux, l'acide sulfamique réagit pour donner de l'azote :

HNO2 + H3NSO3 → H2SO4 + N2 + H2O
tandis qu'avec l'acide nitrique, il donne du protoxyde d'azote :

HNO3 + H3NSO3 → H2SO4 + N2O + H2O

Réaction avec les alcools :
Lors du chauffage, l'acide sulfamique réagira avec les alcools pour former les organosulfates correspondants.
L'acide aminosulfonique est plus cher que d'autres réactifs pour ce faire, tels que l'acide chlorosulfonique ou l'oléum, mais il est également nettement plus doux et ne sulfone pas les cycles aromatiques.
Les produits sont fabriqués sous forme de leurs sels d'ammonium.
De telles réactions peuvent être catalysées par la présence d'urée.
Sans la présence de catalyseurs, l'acide sulfamique ne réagira pas avec l'éthanol à des températures inférieures à 100 °C.

ROH + H2NSO3H → ROS(O)2O− + NH+4
Un exemple de cette réaction est la production de sulfate de 2-éthylhexyle, un agent mouillant utilisé dans la mercerisation du coton, en combinant l'acide sulfamique avec le 2-éthylhexanol.

APPLICATIONS:
L'acide aminosulfonique est principalement un précurseur des composés au goût sucré.
La réaction avec la cyclohexylamine suivie de l'addition de NaOH donne C6H11NHSO3Na, cyclamate de sodium.

Les composés apparentés sont également des édulcorants, tels que l'acésulfame de potassium.
L'acide aminosulfonique a été utilisé dans la conception de nombreux types d'agents thérapeutiques tels que les antibiotiques, les inhibiteurs nucléosidiques/nucléotidiques du virus de l'immunodéficience humaine (VIH), les inhibiteurs de la protéase du VIH (IP), les médicaments anticancéreux (stéroïdes sulfatase et inhibiteurs de l'anhydrase carbonique), les antiépileptiques médicaments et médicaments amaigrissants

Agent de nettoyage:
L'acide aminosulfonique est utilisé comme agent de nettoyage acide et agent de détartrage, parfois pur ou comme composant de mélanges exclusifs, généralement pour les métaux et la céramique.
L'acide aminosulfonique est fréquemment utilisé pour éliminer la rouille et le calcaire, remplaçant l'acide chlorhydrique plus volatil et irritant, qui est moins cher.
L'acide aminosulfonique est souvent un composant du détartrant domestique, par exemple, le gel épais Lime-A-Way contient jusqu'à 8 % d'acide sulfamique et a un pH de 2,0 à 2,2, ou ddétergents utilisés pour l'élimination du calcaire.
Comparé à la plupart des acides minéraux forts courants, l'acide sulfamique a des propriétés de détartrage de l'eau souhaitables, une faible volatilité
L'acide aminosulfonique forme des sels hydrosolubles de calcium et de fer ferrique.

L'acide aminosulfonique est préférable à l'acide chlorhydrique à usage domestique, en raison de sa sécurité intrinsèque.
S'il est mélangé par inadvertance avec des produits à base d'hypochlorite tels que l'eau de javel, il ne forme pas de chlore gazeux, contrairement aux acides les plus courants; la réaction (neutralisation) avec l'ammoniac produit un sel, comme illustré dans la section ci-dessus.

L'acide aminosulfonique trouve également des applications dans le nettoyage industriel des équipements de laiterie et de brasserie.
Bien que l'acide aminosulfonique soit considéré comme moins corrosif que l'acide chlorhydrique, des inhibiteurs de corrosion sont souvent ajoutés aux nettoyants commerciaux dont il fait partie.
L'acide aminosulfonique peut être utilisé comme détartrant pour le détartrage des machines à café et à expresso domestiques et dans les nettoyants pour prothèses dentaires.

Autres utilisations:
-Catalyseur pour le processus d'estérification
-Fabrication de colorants et de pigments
-Herbicide
-Détartrant pour le détartrage
-Coagulateur pour résines urée-formaldéhyde
-Ingrédient dans les moyens d'extinction d'incendie. L'acide sulfamique est la principale matière première du sulfamate d'ammonium, qui est un herbicide largement utilisé et un matériau ignifuge pour les produits ménagers.
-Industrie des pâtes et papiers comme stabilisateur de chlorure
-Synthèse de protoxyde d'azote par réaction avec l'acide nitrique
-La forme déprotonée (sulfamate) est un contre-ion courant du nickel(II) en galvanoplastie.
-Utilisé pour séparer les ions nitrite du mélange d'ions nitrite et nitrate (NO3−+ NO2−) lors de l'analyse qualitative du nitrate par le test de l'anneau brun.
-Obtention de solvants eutectiques profonds avec de l'urée

L'acide aminosulfonique est un acide inorganique utilisé dans diverses synthèses et compositions.
L'acide aminosulfonique est utilisé comme précurseur dans la synthèse d'édulcorants artificiels.

L'acide aminosulfonique (acide amidosulfonique, acide amidosulfurique, acide aminosulfonique et acide sulfamidique) est de nature très hydrophile et ne se retient pas sur les colonnes en phase inverse.
Le caractère acide de cet acide permet de retenir ce composé par mécanisme en mode mixte.

L'acide aminosulfonique est classé comme un acide inorganique fort et est produit commercialement à partir d'urée et d'acide sulfurique fumant.
L'acide aminosulfonique est utilisé comme agent de nettoyage acide, généralement pour les métaux et la céramique.

L'acide aminosulfonique remplace l'acide chlorhydrique pour l'élimination de la rouille.
Dans les ménages, l'acide aminosulfonique se trouve souvent comme agent détartrant dans les détergents, les nettoyants et les nettoyants pour toilettes pour l'élimination du calcaire.

L'acide aminosulfonique a été utilisé dans la conception de nombreux types d'agents thérapeutiques tels que les antibiotiques
L'acide aminosulfonique peut également être utilisé comme agent de nettoyage acide, parfois seul ou mélangé à d'autres produits, généralement pour les métaux et la céramique.

L'acide aminosulfonique est fréquemment utilisé pour éliminer la rouille et le calcaire.
L'acide aminosulfonique est produit industriellement en traitant l'urée avec un mélange de trioxyde de soufre et d'acide sulfurique (ou oléum).
L'acide aminosulfonique fond à 205 °C avant de se décomposer à des températures plus élevées en eau, trioxyde de soufre, dioxyde de soufre et azote.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 97,10

-XLogP3-AA : -1.6

-Masse exacte : 96.98336413

-Masse monoisotopique : 96,98336413

-Surface polaire topologique : 88,8 Å²

-Description physique : Solide cristallin blanc

-Couleur blanche

-Forme : Granulaire

-Odeur: Inodore

-Point de fusion : 205 °C

-Densité : 2.15

-LogP : 0,10

-Classes chimiques : Autres classes -> Composés soufrés

L'acide aminosulfonique apparaît sous la forme d'un solide cristallin blanc.
L'acide aminosulfonique est combustible.
L'acide aminosulfonique est le plus simple des acides sulfamiques constitué d'un seul atome de soufre lié de manière covalente par des liaisons simples à des groupes hydroxy et amino et par des doubles liaisons à deux atomes d'oxygène.

Acide aminosulfonique, également connu sous le nom d'acide amidosulfonique
L'acide aminosulfonique fond à 205 °C

L'acide aminosulfonique est principalement un précurseur des composés au goût sucré.
L'acide aminosulfonique est utilisé comme agent de nettoyage acide et agent de détartrage, parfois pur ou comme composant de mélanges exclusifs, généralement pour les métaux et la céramique.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4

-Nombre d'obligations rotatives : 0

- Nombre d'atomes lourds : 5

-Charge formelle : 0

-Complexité : 92,6

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

L'acide aminosulfonique est fréquemment utilisé pour éliminer la rouille et le calcaire, remplaçant l'acide chlorhydrique plus volatil et irritant,
L'acide aminosulfonique forme des sels hydrosolubles de calcium et de fer ferrique.
L'acide aminosulfonique est préférable à l'acide chlorhydrique à usage domestique, en raison de sa sécurité intrinsèque.

L'acide aminosulfonique peut être utilisé comme détartrant pour le détartrage des machines à café et à expresso domestiques et dans les nettoyants pour prothèses dentaires.
L'acide aminosulfonique est un acide inorganique utilisé dans diverses synthèses et compositions.

L'acide aminosulfonique est utilisé comme précurseur dans la synthèse d'édulcorants artificiels.
L'acide aminosulfonique (acide amidosulfonique, acide amidosulfurique, acide aminosulfonique et acide sulfamidique) est de nature très hydrophile et ne se retient pas sur les colonnes en phase inverse.

L'acide aminosulfonique également appelé acide sulfamique est un solide cristallin blanc stable et non hygroscopique.
L'acide aminosulfonique est soluble dans l'eau et le formamide et légèrement soluble dans le méthanol, l'éther, l'acétone et l'acide sulfurique concentré.
L'acide aminosulfonique est classé comme un acide inorganique fort et est produit commercialement à partir d'urée et d'acide sulfurique fumant.

L'acide aminosulfonique est utilisé comme agent de nettoyage acide, généralement pour les métaux et la céramique.
L'acide aminosulfonique remplace l'acide chlorhydrique pour l'élimination de la rouille.

SYNONYME:

ACIDE SULFAMIQUE
5329-14-6
Acide amidosulfonique
Acide aminosulfonique
Acide sulfamique
Acide amidosulfurique
Acide imidosulfonique
Acide sulfamidique
Acide sulfaminique
Géant
Acide sulfamidique
Acide aminosulfurique
Kyselina sulfaminova
Kyselina amidosulfonova
acide sulfuramique
amidohydroxydodioxidosoufre
H2NSO3H
Kyselina sulfaminova
Kyselina amidosulfonova
ACIDE SULFAMIQUE, ACS
sulfoamine
Sulfamidsaure
AI3-15024
Acide sulfamique-
Amidoschwefelsaeure
acide amidosulfurique
Acide sulfamique
Acide sulfamique, qualité ACS
Acide sulfamique, qualité réactif, 98 %
acide amidosulfonique
acide aminosulfonique
Ammat
sulfamate d'ammonium
sulfamate
acide sulfamique
acide sulfamique, sel d'indium (+3)
acide sulfamique, sel de magnésium (2:1)
acide sulfamique, sel de monoammonium
acide sulfamique, sel monopotassique
acide sulfamique, sel de nickel (+2) (2:1)
acide sulfamique, sel d'étain (+2)
acide sulfamique, sel de zinc (2:1)