AMONYUM FUMARAT

Amonyum fumarat, (NH4)2(C2H2(COO)2) formülüne sahip bir bileşiktir.
Amonyum fumarat, fumarik asidin amonyum tuzudur.
Bir gıda katkı maddesi olarak Tumarik Asit, E368 E numarasına sahiptir.

CAS Numarası: 14548-85-7
AT Numarası: 238-594-0
IUPAC Adı: Amonyum (E) - but-2-enedioat
Kimyasal Formül: C4H10N2O4

Diğer isimler: (e) - 2-bütendioik asit, (E)-HO2CCH=CHCO2H, [(14) C]fumarat, [U-(13) C]fumarat, 1,2-Etenedikarboksilik asit, trans-, 1,2-etilendikarboksilik asit, 1,2-Etilendikarboksilik asit, (E), 2-Bütendioik asit (2E) -, 2-Bütendioik asit (E) -, 2-Bütendioik asit (E) -, disodyum tuzu, 2-Bütendioik asit (E) -, iyon(2 -), 2-Bütendioik asit (E) -, sodyum tuzu, asit fumarik, AI3-24236, Allomaleik asit, Allomalenik asit, Amonyum fumarat, Boletik asit, BRN 0605763, Büten-1,4-dioik asit, Bütendioik asit, Bütendioik asit, (E)-, Caswell No. 465E, CCRIS 1039, CCRIS 7315, Disodyum fumarat, EINECS 203-743-0, EINECS 227-535-4, EINECS 231-725-2, EINECS 241-087-7, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 051201, FEMA No. 2488, Fema numarası: 2488, Fumaran sodny, Fumarat, Fumarat dianion, Fumarat(2 -), Fumarik asit, Fumarik asit (e) - bütendioik asit trans-1,2-etilendikarboksilik asit allomaleik asit boletik asit, Fumarik asit, disodyum tuzu, Fumarik asit, iyon (2 -), Fumarik asit, sodyum tuzu, HSDB 710, Kyselina fumarova, Likenik asit, Maleik anhidrit, mono (hint yağı) ester, Monosodyum fumarat, MGK 2752, MGK-2752, Sodyum 2-bütendioat, (E) -, Sodyum fumarat, Sodyum fumarat (x- Na), Sodyum hidrojen fumarat, Trans-1,2-etenedikarboksilik asit, Trans-1,2-Etilendikarboksilik asit, Trans-Bütendioik asit, Tumarik asit, U-1149, USAF EK-P-583, (E)-2-Bütendioat, 2-(E)-Bütendioat, 2 - (E) - Bütendioik asit, Allomaleat, Boletat, Likenat, Trans-1,2-Etilendikarboksilat, Trans-2-Bütendioat, Trans-2-Bütendioik asit, Trans-Bütendioat, (2E) - But-2-enedioat, (2E) - But-2-enedioik asit, 142-42-7

tanım
Fumarik Asit, genellikle gereksinimlerin saflığa dayandığı içeceklerde ve kabartma tozlarında kullanılan toksik olmayan bir gıda katkı maddesidir.
Amonyum fumarat, tartarik asidin yerine geçer ve bazen aynı tat için her 0.91 gram Fumarik Aside 1.36 gram sitrik asit oranında sitrik asidin yerini alır. 
Amonyum fumarat, malik asidin kullanım şekline benzer şekilde, ekşilik eklemek için şeker üretiminde de önemli bir bileşendir.

Fumarik asit, HO2CCH=CHCO2H kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Maleik asit ile birlikte fumarik asit, izomerik doymamış dikarboksnik asitlerdir.
Maleik asitte karboksilik asit grupları cis (Z) formunda ve fumarik asitte trans (E) formundadır.
Fumarik aside atıfta bulunan başka telaffuzlar da vardır.
Fumarik Asit, E297, Bütenetiyoik Asit, Allomaleik Asit, Tumarik Asit, Likenik Asit, Sodyum Fumarat, Amonyum Fumarat gibi isimlere sahiptir.

Fumarik asit doğada bolete mantarları, likenler, kılıç otu ve İzlanda yosununun içeriğinde bulunur.
Doğal ortamlarda bulunan fumarik asit formu renksiz kristal toz ve ince formda beyazdır.
Amonyum fumarat, bitkilerde olduğu kadar insan vücudunda da bulunur.
Tumarik Asit, doğrudan güneş ışığı alan insan vücudunun fumarik asit ürettiği bilinmektedir.
Aromatik olarak Tumarik Asit meyveli bir tada sahiptir.

Fumarat, hücrelerin gıdalardan elde ettiğimiz enerjiyi adenozin trifosfat şeklinde depolayabilmesi için kullanılır.
Bu özelliği ile Tumarik Asit, sitrik asit döngüsü ve üre döngüsündeki ara ürünlerden biridir.
Esterlere ve tuzlara fumarat denir.
Amonyum fumaratın, dimetil fumaratın multipl sklerozun ilerlemesini büyük ölçüde inhibe ettiği bilinmektedir.

Fumarik asit nasıl üretilir?
Fumarik asit üretim sürecinin ilk aşamasında maleik anhidrit, uygun hidrokarbonların katalitik oksidasyonu ile üretilir.
Başlangıç kimyasalları olarak benzen; n-bütan; n-büten karışımları kullanılabilir.
Maleik Anhidrit üretiminde kullanılan vanadyum ve fosfor oksitler olan katalizörler, sabit yataklı boru şeklindeki reaktörlere gömülüdür.
Saflaştırılmış Maleik Anhidrit, bir yan ürün olarak oluşan sudan saflaştırıldıktan sonra elde edilir.
Daha sonra hidroliz ile maleik asit elde edilir ve malik asidin izomerizasyonu sonucunda fumarik asit elde edilir.

Fumarik asit nasıl görünür?
Allomalenik asit, beyaz bir toz formunda veya şeffaf kristaller formunda olabilir.
Amonyum fumarat kokusuzdur ancak meyveli bir tada sahiptir.
Allomalenik asit, sitrik asitten 1,5 kat daha ekşi ve kokusuzdur.

Tumarik Asit 200 C'nin üzerinde olduğunda, Tumarik Asit katı halden gaz haline geçmeye başlar, yani süblimasyon aşamasına geçer.
Likenik Asit 230 ° C'de ısıtıldığında su kaybeder ve maleik anhidride dönüşür.
Amonyum fumarat 287 ° C'de tamamen buharlaşır.

Fumarik asit hangi sektörlerde kullanılır?
Yapıştırıcı üretim endüstrisi
Gıda endüstrisi
Hazır Gıdaların işlenmesi
Süt ve Süt Ürünleri Üretim Tesisleri
Pastacılık Sektörü
İlaç Endüstrisi-Sedef Hastalığı
Veteriner hayvanlar için ilaç üretimi
Şarap Üretim Sektörü

Fumarik asit kullanım alanları (prosesleri) nelerdir?
Likenik Asit, gıdaların hazırlanmasında antioksidan olarak kullanılır.
Amonyum fumarat, kalsiyum salan bir kimyasal olarak aljinat içeren formüllerde kullanılır ve jelatin formundaki jellerin dayanıklılığını arttırır.
Likenik Asit, sedef hastalığı olan hücrelerin bağışıklık sisteminde sitokin adı verilen kimyasal düzenleyicilere müdahale eder.

Bu nedenle sedef hastalığının tedavisi için üretilen ilaçlar fumarik asit içerir.
Fumarik asit, kek ve tatlı yapımında kullanılan dolgu malzemelerine lezzet katmak için kullanılır.
Likenik Asit, üretim aşamasında süt ve süt ürünlerine lezzet katmak için kullanılır.
Örneğin Tumarik Asit, süt tozu, süt kreması, krema içeren hazır çorbalar ve çikolatalı süt gibi ürünlerin imalatında kullanılır.
Yine gıda sektöründe tahıl içeren kahvaltılık gevrek, puding, hazır makarna, erişte, yulaf ezmesi gibi hazır gıdaların üretiminde fumarik asit kullanılmaktadır.

Tumarik Asit, konserve et, pastırma, sosis gibi işlenmiş gıdaların lezzetini arttırmak için kullanılır.
Vinil asetat ve fumarik asit, içerdikleri yapıştırıcı özellikleri sayesinde çeşitli yapıştırıcı imalatlarında kullanılmaktadır.
Amonyum fumarat, lateks yapıştırıcılar için koyulaştırıcı olarak kullanılır. 
Kazein içermeyen folyo laminasyon yapıştırıcıları da fumarik asit içerir.
Tumarik Asit, Stiren Kopolimeri formunda cam elyafı üretimi için kullanılır.

Demirli fumarat, küçük kırmızı kan hücresi anemisini tedavi etmek için Tumarik Asidin demir sülfatla değiştirilmesiyle üretilir.
Amonyum fumarat, petrol kuyularında kireçlenmeyi önlemek ve petrol kuyularında verimliliği artırmak için laktik asit ve sitrik asit gibi maddelerle karıştırılarak elde edilen bir çözelti ile kullanılır.
Fumarik asit, sığır, koyun ve kümes hayvanlarının yemlerinde zararlı maddelerin oluşmasını önlemek için antioksidan olarak kullanılır.
Fumarik asit, şarap üretim sürecinde bakteri oluşumunu önlemek için kullanılır.

Diamonyum fumaratın kristal yapıları, 2NH4+.C4H2Ö42 -, (I) ve bis(izopropilamonyum) fumarat, 2C3H7NH3+.C4H2O42 -, (İİ), belirlenmiştir.
Moleküller arası " N-H...Ö "hidrojen bağları (İ)' de üç boyutlu bir ağ oluştururken, (İİ) ' de iki boyutlu tabakalar oluşturulur ve izopropil grupları katmanlarıyla ayrılır.
"N...O "mesafeleri (İ)' de 2,790 (1) -2,903 (1) Å ve (İİ) ' de 2,747 (1) -2,807 (1) Å'dir.
Fumarik asit iyonlarının (I) ve (II) ' deki katı hal fotoreaktiviteleri arasındaki farklar, kristal yapılara göre rasyonelleştirilir.

Fumarik asit şu anda maleik asidin asit katalizlenmiş izomerizasyonu yoluyla üretilmekte ve esas olarak kağıt endüstrisi için boyutlandırma reçinelerinin üretiminde kullanılmaktadır.
Bu asidin unlu mamullerde, tatlılarda, çözünür çay tozlarında, sakızlarda ve meyve içeceklerinde ve içeceklerde gıda asitleştirici madde (E297) olarak kullanılmasına Avrupa Topluluğu tarafından izin verilmektedir.
Ayrıca fumarik asit, aşağıdaki reaksiyona uygun olarak yüksek aspartaz aktivitesine sahip hareketsiz Escherichia coli hücreleri kullanılarak sürekli aspartik asit üretmek için hammadde olarak kullanılır.

Fumarik asit L-Aspartik asit
L-fenilalanin varlığında bu aminoasit aspartama dönüştürülebilir (Chibata ve ark. 1985).

Bu nedenle, Tumarik Asidin biyoteknolojik olarak üretilen fumarik asidin mevcudiyetinin, bu kadar düşük kalorili tatlandırıcıya karşı tüketici tutumunu olumlu yönde etkilemesi muhtemeldir, çünkü Tumarik Asit daha sonra biyolojik kökenli olacaktır ve bu, Tumarik Asitlerin mevcut kullanımını artırabilir.
Yüksek konsantrasyonlarda glikoz ve sınırlayıcı miktarlarda azot içeren bir ortamdaki aerobik koşullar altında, R. arrhizus büyük miktarlarda fumarik asit ve az miktarda malik ve süksinik asit salgılar (Rhodes ve ark. 1959, 1962).
Bununla birlikte, asidik metabolitler üretim ortamında biriktikçe pH azalır, böylece fumarik asit üretimi üzerinde ilerleyici bir inhibitör etki gösterir.

Bu kendi kendini engellemeyi önlemek için, bu nedenle nötralize edici bir ajanın eklenmesi gereklidir.
Bir dizi önceki araştırmada (Rhodes ve ark. 1959, 1962, Goldberg ve Stieglitz 1985, Moresi ve diğ. 1991a, b, 1992) fumarat üretimi byR. arrhizus, tek seferde kalsiyum karbonat (CaCO3) ilavesiyle kontrol edildi.
Bununla birlikte, ağır köpük oluşumu sorunları (esas olarak kalsiyum fumarat üretimine bağlı olarak) (Rhodes ve ark. 1962) tüm fermenter çalışma hacminin kullanımını en aza indiren ortaya çıkar. Ayrıca, katı faz olarak kalsiyum fumarat, artık CaCO3 ve miselyum içeren bir kültür suyundan fumarik asit geri kazanımı zahmetlidir.

Fumarat, rumen mikrobiyal metabolizmasında önemli bir ara maddedir.
Fumarat süksinata indirgenir ve daha sonra propiyonata dekarboksile edilir (Asanuma ve ark., 1999; López et al., 1999).
Bu işlem sırasında karbondioksit üretimi ile hidrojen tüketilir.
Fumaratı azaltmak için hidrojen kullanıldığında, metanogenez için daha az kullanılabilir.
Alternatif bir yolla fumarat asetata metabolize edilir, ancak Tumarik Asitten çok daha küçük bir ölçüde propiyonata dönüştürülür (Demeyer ve Henderickx, 1967).
Bu nedenle, fumaratın ruminal fermantasyonu hem asetatı hem de propiyonatı artırabilir, ancak asetattan propiyonat oranına bir azalma sıklıkla sonuçlanır (Asanuma ve ark., 1999; Carro ve Ranilla, 2003).

Buluş, fumarik veya süksinik asidin amonyum tuzlarının endüstriyel olarak hazırlanması için geliştirilmiş bir yöntemle ilgilidir, söz konusu tuzlar biyolojik olarak aktif katkı maddeleri veya ilaçların yanı sıra veterinerlik ve gıda endüstrilerinde de kullanılmaktadır.
Yöntem, karşılık gelen asidin amonyum karbonat veya bikarbonat ile molar stokiyometrik bir oranda veya 40ºc'den yüksek olmayan bir sıcaklıkta sentezlenen tuzun doymuş sulu bir çözeltisinde stokiyometriyi %4-5 aşan bir oranda nötralize edilmesinden ve ardından ürünün izole edilmesinden ve kurutulmasından oluşur. 70ºc'den yüksek.
Amonyum tuzlarının izolasyonundan sonra oluşan süzüntü, devridaim için uygundur.
Ürünün izolasyonu tercihen reaksiyon kütlesinin 15-18ºC'LİK bir sıcaklığa soğutulması yoluyla gerçekleştirilir.

Elde edilen ürün genellikle kristal halindedir.
Sentezlenen tuzun doymuş sulu çözeltisi, amonyum karbonat veya bikarbonatın karşılık gelen bir asitle 40ºc'den yüksek olmayan bir sıcaklıkta reaksiyona sokulması yoluyla hazırlanır.
Yöntem endüstriyel üretim koşullarında gerçekleştirilir.
Böylece ana madde içeriği en az %99,0 kütle ve verimi en az %98 olan ekolojik olarak temiz tuzlar hazırlama imkanı sağlanır.
Yöntem, son ürünlerin verimini arttırmayı mümkün kılar ve söz konusu son ürünlerin tercihen kristal formda hazırlanması nedeniyle istikrarlı bir şekilde yüksek bir kalite sağlar.

Üç yeni karboksilat tuzu, feniletilamonyum fumarat-fumarik asit, feniletilamonyum süksinat-süksinik asit ve anilinyum fumarat-fumarik asit hazırlanmış ve yapısal olarak karakterize edilmiştir.
Karboksilat di-anyonuna ek olarak hepsi sendikalı asit molekülleri içeren kristal yapıları birbirleriyle yakından ilişkilidir.
Bu tuzların katı hal yapıları, ilgili tuzların yapıları bağlamında açıklanır ve tartışılır.
Sendikalı asit içeren fumarat ve süksinat tuzlarında tekrarlayan hidrojen bağlanma motifleri tanımlanmıştır.
Likenik Asit, bu tuzlarda görülen syn-syn hidrojen bağlanma motifinin genel olarak fumarat ve süksinat tuzlarında olağandışı olduğu gösterilmiştir.

Uygulamalar
Fumarik asit, 1946'dan beri yiyecek ve içecek ürünlerinde kullanılmaktadır.
Amonyum fumarat şu anda buğday ve mısır ekmeği, ekşi hamur ve çavdar ekmeği, soğutulmuş bisküvi hamuru, meyve suyu ve nutrasötik içecekler, jelatinli tatlılar, jelleştirici maddeler, pasta dolguları ve şarapta kullanılmaktadır.
Gıda araştırmaları, Fumarik asidin kaliteyi artırdığını ve birçok yiyecek ve içecek ürününün maliyetini düşürdüğünü göstermektedir. 
Tumarik Asit hayvan yemlerinde de kullanılır.

Fırın
Ekmekler
Fumarik asit, çavdar ve ekşi mayalı ekmekler için anında tatlandırıcı görevi görür.
Kuru karıştırma adımı sırasında hamur bileşenlerine fumarik asit eklenir.
Lezzet yoğunluğu, tarife eklenen Fumarik asit miktarı ile kolayca kontrol edilir.
İngiliz keklerinde Fumarik asit gözenekliliği önemli ölçüde artırır.
Hamur işlenebilirliği iyileştirilir ve birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağlanır.

Meyve Suyu içecekleri
Fumarik asit, meyve suyu içeceklerinde kullanılan diğer asitleştiricilere göre birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağlar.
Bu, asitleştirici maliyetini önemli ölçüde azaltır. Meyve suyu içeceklerinde Fumarik asit, pH 3.0'a yakın olduğunda diğer asitleştiricilere göre daha fazla tamponlama kapasitesi sağlar. Fumarik asit kullanmak, bir meyve suyu içeceğinin pH'ını dengelemeye yardımcı olur ve bu da rengi ve lezzeti dengeler.

Şarap
Fumarik Asit, lezzette saptanabilir bir fark olmaksızın şarabı ekonomik olarak asitleştirebilir.
Üç pound fumarik asidin beş pound Sitrik aside ikame oranı, asitleştirici maliyetini önemli ölçüde azaltabilir. 
Fumarik asit ayrıca şişelemeden sonra ikincil fermantasyonu önler ve düşük konsantrasyonlarda bakır ve demir mevcut olduğunda arıtıcı görevi görebilir.

Şekerlemeler
Fumarik asit, depolama ve dağıtım sırasında nemi emmediği için asit kaplı şekerlerin raf ömrünü uzatır. 
Düşük nem seviyesinin korunması sakaroz inversiyonunu geciktirir. 
Fumarik asit, kuru formda kullanılan diğer asitleştiricilere göre birim ağırlık başına daha fazla ekşilik sağladığı için asitleştirici maliyeti de azalır.

Jöleler ve Reçeller
Fumarik asit, reçeller, jöleler ve konserveler için asitleştirici olarak kullanıldığında gıda asidi maliyetlerini düşürebilir. 
Her üç pound Sitrik, Malik veya Tartarik asidin yerini almak için iki pound kadar az fumarik asit kullanılabilir.
2:3 değiştirme oranında fumarik asit, jel mukavemetinde veya ph'da önemli farklılıklar üretmez.

Aljinat Bazlı Tatlılar
Fumarik asit, kalsiyumu serbest bırakan ekonomik bir asitleştiricidir.
Amonyum fumarat pürüzsüzlüğü artırır ve ayar sürelerini optimize eder. 
Ayrıca, fumarik asidin higroskopikliği, kuru tatlı karışımlarının yüksek nemde bile serbest akmaya devam ettiği anlamına gelir.
Fumarik asit, higroskopik olmayan yapısı nedeniyle lezzet bileşenlerinin bozulmasına neden olmadan üretim işlemi sırasında doğrudan kuru tatlı karışımlarına eklenebilir.

Jelatinli Tatlılar
Fumarik asit, jelatinli tatlılarda asitleştirici maliyetlerini önemli ölçüde azaltır.
Ürün tarifine bağlı olarak, her bir pound Sitrik asit, 0,6 ila 0,7 pound fumarik asit ile değiştirilebilir.
Nem alımını azaltmak lezzet stabilitesini artırır ve raf ömrünü uzatır.

Fumarik asit, topaklanmayan ve serbest akan nitelikleri korur.
Nem içeriğini düşük tutarak, fumarik asit, lezzet bileşenlerinin stabilitesini korumaya yardımcı olur ve paketlenmiş kuru karışımda sakarozun ters çevrilmesini belirgin şekilde azaltır.
Tumarik Asit, ürün formülasyonunda neme duyarlı başka bileşenler kullanılmıyorsa, daha ucuz ambalajlar kullanmak da mümkün olabilir.
Fumarik asit ayrıca jel mukavemetini arttırır, bu nedenle gıda işlemcileri normal jelatin içeriğini yaklaşık %2 azaltabilir.

Pasta Dolguları
Pasta dolgularında Fumarik asit, higroskopik olmadığı için doğrudan nişasta ve şeker bileşenleriyle karıştırılabilir.
Fumarik asit, ürün formülasyonlarında ihtiyaç duyulan gıda asidi miktarını azaltarak maliyetleri düşürür.
Fumarik asit ayrıca pürüzsüzlüğü artırır ve optimum jelleşme için kritik pişirme sürelerini uzatır.

Yumurta Akı Köpükleri
Fumarik asit, hem yumurta akı köpüklerinde hem de yumurta akı köpüklerine dayalı son ürünlerde maksimum hacmi artırabilir.
Fumarik asit, yumurta akı hacmini kontrol etmek için daha pahalı tartar kreminin yerini alabilir.
Fumarik asit ile yumurta akı, alışılmış optimum sürenin iki katı kadar fazla çırpılabilir.
Sürekli akış işlemleri için çok uygun olan fumarik asit, hem sıvı hem de kurutulmuş yumurta akılarına eklenebilir.

Protezler/Banyo Tuzları için Temizlik Maddeleri
NaHCO3, K2CO3 ve toz Fumarik asit içeren karbondioksit üreten bileşikler, protezler ve banyo tuzları için temizlik maddeleri yapmak üzere diğer bileşenlerle tablet haline getirilebilir.

Hayvan Yemi
Fumarik asidin sütten kesme sonrası dönemde domuz yavrusu yemine özellikle etkili bir katkı maddesi olduğu kanıtlanmıştır.
Fumarik asidin dahil edilmesi ve bunun sonucunda pH değerinin ayarlanması, kilo alımının, gıda tüketiminin ve yem dönüşüm oranının arttığını göstermektedir.

Endüstriyel Kullanımlar

Fumarik asidin endüstriyel kullanımları şunları içerir:

Doymamış Polyester
Alkid Reçineleri
Baskı Mürekkepleri
Kağıt Boyutlandırma

Kimyasal ve Fiziksel Özellikler
Hesaplanan Özellikler

Molekül Ağırlığı: 152.15
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 4
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Dönebilen Bağ Sayısı: 2
Tam Kütle: 152.07970687
Monoizotopik Kütle: 152.07970687

Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 76.6 Å2
Ağır Atom Sayısı: 10
Resmi Ücret: 2
Karmaşıklık: 119
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 1
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 3
Bileşik Kanonlaştırılmıştır: Evet

Fiziksel Açıklama: Beyaz kristal toz
Çözünürlük: (Suda %5)Berrak, renksiz çözelti
pH: 3.0-4.0
Özel Optik Dönüş: 18.5--16.5 °
Ateşleme Kalıntısı: ≤ %0,5
Ağır Metaller: ≤ 10ppm
Kadmiyum (Cd): ≤ 1ppm

Kurşun (Pb): ≤ 3ppm
Cıva (Hg): ≤ 0.1 ppm
Arsenik (As): ≤ 1 ppm
Su: ≤ %1.0
D-Enantiyomer: ≤ %1.0
L-Karnitin içeriği: %56.5-60.5
Deney: %97.5-102.5 (L-Karnitin + Fumarik asit, kurutulmuş baz)
Şartname Sürüm: 1.0

Sınıflandırma
Ontolojiler
Örgü Ağacı