ANISOLE

Anisole = Méthoxybenzène

Numéro CAS : 100-66-3
Nom IUPAC : Anisole
Numéro CE : 202-876-1
Formule moléculaire : C7H8O
Poids moléculaire : 108,14 g/mol

La description:
L'anisole est un agent aromatisant.
L'anisole est un précurseur des parfums, des phéromones d'insectes et des produits pharmaceutiques.
Par exemple, l'anéthole synthétique est préparé à partir d'anisole.
L'anisole subit une réaction de substitution aromatique électrophile plus rapidement que le benzène, qui à son tour réagit plus rapidement que le nitrobenzène.
Le groupe méthoxy est un groupe directeur ortho/para, ce qui signifie que la substitution électrophile se produit préférentiellement sur ces trois sites.
La nucléophilie accrue de l'anisole par rapport au benzène reflète l'influence du groupe méthoxy, qui rend le cycle plus riche en électrons.
Le groupe méthoxy affecte fortement le nuage pi du cycle, plus que l'effet inductif de l'oxygène électronégatif.
L'anisole est un liquide incolore à jaunâtre à l'odeur agréable, aromatique, épicée-douce.
L'anisole a une agréable odeur aromatique caractéristique, semblable à celle de l'anis.
L'anisole est utilisé en parfumerie.
L'anisole, ou méthoxybenzène, est un composé organique de formule CH3OC6H5.
L'anisole est un liquide incolore avec une odeur rappelant la graine d'anis, et en fait beaucoup de ses dérivés se retrouvent dans les parfums naturels et artificiels.
L'anisole est principalement fabriqué synthétiquement et est un précurseur d'autres composés synthétiques.
L'anisole est un éther.
L'anisole est un réactif standard à la fois pratique et pédagogique.
L'anisole peut être préparé par la synthèse de l'éther de Williamson ; le phénoxyde de sodium est mis à réagir avec un halogénure de méthyle pour donner de l'anisole.
L'anisole est un monométhoxybenzène qui est un benzène substitué par un groupe méthoxy.
L'anisole a un rôle de métabolite végétal.
L'anisole peut également se convertir en o-crésol sous la forme d'une réaction de réarrangement monomoléculaire relativement lente dans laquelle le groupe alkyle est transféré du site O à la position (2) sur le cycle aromatique.
L'anisole est une matière première de départ à transformer chimiquement par les Industries Pharmaceutiques (qualité technique).
L'apparence de l'anisole est un liquide clair.
L'anisole présente une large gamme d'applications : solvant pour réactions chimiques, intermédiaires de synthèse et solvant pour l'électronique.
L'anisole, ou méthoxybenzène, est un composé organique de formule CH3OC6H5.
L'anisole est un liquide incolore avec une odeur rappelant la graine d'anis, et en fait beaucoup de ses dérivés se retrouvent dans les parfums naturels et artificiels.
L'anisole est principalement fabriqué synthétiquement et est un précurseur d'autres composés synthétiques.
L'anisole, également connu sous le nom d'éther d'anis, méthoxybenzène méthyl phényl éther, est un liquide incolore à odeur anisée, douce, naturellement présent dans l'huile d'estragon.
L'anisole est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, soluble dans le benzène.
L'anisole est obtenu à l'origine à partir de salicylate de méthyle distillé ou de méthoxybenzoate, est maintenant principalement produit par la réaction de l'agent de méthylation du sulfate de diméthyle avec le phénol en solution aqueuse alcaline.
L'anisole est susceptible de déclencher une réaction de substitution électrophile dans le noyau aromatique et de se condenser avec du formaldéhyde pour produire une huile visqueuse ou une résine.
L'anisole réagit avec le trichlorure de phosphore pour produire de l'anisole chloré et une petite quantité de produit o-chloro, réagit avec le chlorure de thionyle pour produire du 2,4,6-trichloroanisole.
L'anisole est chauffé pour réagir avec les liaisons bromhydrique ou iodhydrique, carbone-oxygène, le phénol et le méthane halogéné sont produits, ce qui est une méthode importante pour déterminer le groupe méthoxy du cycle benzénique.
Éther liquide incolore C6H5OCH3 d'odeur agréable obtenu par distillation de l'acide anisique ou par action du sulfate de diméthyle et de l'alcali sur le phénol.
Et utilisé principalement en parfumerie; méthyl phényl éther.
Si le substrat est un dérivé de benzène très réactif, tel que l'anisole, des esters ou des acides carboxyliques peuvent être la source de l'électrophile acylant.
Une caractéristique commune des réactions d'halogénation, de nitration, de sulfonation et d'acylation est qu'elles introduisent un substituant désactivant sur le noyau benzénique.
Anisole, également connu sous le nom d'éther d'anis, méthoxybenzène méthyl phényl éther.
L'anisole est un liquide incolore à l'odeur anisée, douce, naturellement présente dans l'huile d'estragon.
L'anisole est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone.
L'anisole est soluble dans le benzène.
L'anisole est un substrat aromatique réactif et subit des acylations de Friedel-Crafts dans une gamme variée de conditions pour donner de la p-cétone (l'isomère o est parfois observé, par exemple <83CB1195>).
La couche de dichlorométhane restante ne contient plus que le composé neutre anisole.
L'anisole, également connu sous le nom d'éther d'anis, méthoxybenzène méthyl phényl éther, est un liquide incolore à odeur d'anis.
L'anisol est doux, naturellement présent dans l'huile d'estragon.
L'anisole est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, soluble dans le benzène.

Utilisations de l'anisol :
L'anisole est utilisé dans la production de parfums, de colorants, de médicaments, de pesticides et de solvants.
L'anisole peut être utilisé comme réactifs analytiques, solvants, parfums et préparations pesticides.
L'anisole est utilisé comme épice pour la nourriture.
L'anisole est principalement utilisé pour préparer des saveurs de vanille, de fenouil et de bière.
L'anisole est utilisé en synthèse organique, solvant, parfum et insectifuge.
L'anisole est utilisé comme solvant de recristallisation, charge à température constante, indice de réfraction, parfum, intermédiaire de synthèse organique.
L'anisole est largement utilisé comme solvant pour la synthèse de divers composés organiques, anéthole, isomère de nonylphénol 4-(3',6'-diméthyl-3-heptyl)phénol, parfums, phéromones d'insectes et produits pharmaceutiques.
L'anisole trouve une application dans la préparation de complexes inorganiques et de matériaux tels que les nanoparticules d'oxyde d'étain/noyau d'étain.
L'anisole est utilisé en parfumerie, dans les synthèses organiques.
L'anisole est un biochimique pour la recherche en protéomique.
L'anisole est principalement utilisé pour la préparation d'arômes de vanille, de fenouil et de bière.
L'anisole est utilisé pour analyser les réactifs, les solvants, et utilisé pour la préparation de parfumerie et de pesticides entériques.
L'anisole est utilisé pour la production de parfums, de colorants, de produits pharmaceutiques, de pesticides, également utilisé comme solvant.
L'anisole est utilisé en synthèse organique, également utilisé comme solvant, parfum et insectifuge.
L'anisole est utilisé comme solvants pour la recristallisation, les charges de thermostat et utilisé pour mesurer l'indice de réfraction, comme épices et intermédiaires de synthèse organique.
L'anisole est un précurseur des parfums, des phéromones d'insectes et des produits pharmaceutiques.
Par exemple, l'anéthole synthétique est préparé à partir d'anisole.
L'anisole est une matière première de départ à transformer chimiquement par les Industries Pharmaceutiques (qualité technique).
L'apparence de l'anisole est un liquide clair.
L'anisole présente une large gamme d'applications : solvant pour réactions chimiques, intermédiaires de synthèse et solvant pour l'électronique.
L'anisole est utilisé pour fabriquer des parfums, des arômes et comme solvant.
L'anisole est un agent aromatisant L'anisole est un précurseur des parfums, des phéromones d'insectes et des produits pharmaceutiques. Par exemple, l'anéthole synthétique est préparé à partir d'anisole.

Profil de réactivité et réactions de l'anisole :
L'anisole est produit par la réaction de l'agent de méthylation du sulfate de diméthyle avec le phénol en solution aqueuse alcaline.
Le phénol a été mélangé avec une solution d'hydroxyde de sodium, du sulfate de diméthyle a été lentement ajouté à moins de 10 ℃ .
Et puis chauffer à 40 ℃ , reflux pendant 18h, puis laisser reposer pour la séparation de l'huile et séché avec du chlorure de calcium anhydre, distillation sous vide pour obtenir de l'anisole.
L'anisole est dérivé en introduisant le chlorure de méthyle dans le phénol de sodium de l'ammoniac liquide pour qu'il réagisse.
L'anisole est généré par le chauffage du phénol et du méthanol.
En faisant réagir du phénol et du sulfate de diméthyle en présence de NaOH aqueux ; par passage de chlorure de méthyle dans une suspension de phénolate de sodium dans l'ammoniaque liquide.
L'anisole est préparé par le méthyle
ation de phénoxyde de sodium avec du sulfate de diméthyle ou du chlorure de méthyle :
2 C6H5O−Na+ + (CH3O)2SO2 → 2 C6H5OCH3 + Na2SO4
L'anisole peut être préparé à partir de phénol ou de ses sels en utilisant les agents de méthylation suivants :
-chlorure de méthyle
-méthylsulfate de sodium
-alcool méthylique en présence d'oxyde de thorium
-alcool méthylique
-acide β-naphtalènesulfonique
-hydrogénosulfate de potassium
-fluorure de bore
-sulfate de diméthyle et méthyle
Le mélange de phénol et d'hydroxyde de sodium est dissous dans un bain d'eau froide sous agitation continue.
A ce mélange (toujours conservé dans un bain d'eau froide), du sulfate de diméthyle est ajouté et il est maintenu dans un bain d'eau pendant 60 minutes.
Le mélange est chauffé pendant 30 minutes.
L'anisole peut être dérivé du benzène en remplaçant l'un des atomes d'hydrogène par un groupe méthoxy.
Anisole a été signalé que le log P de l'anisole est de 2,11 et celui du benzène est de 2,13.
Du phénol à l'anisole : Voyons d'abord les structures du phénol et de l'anisole.
Dans ce cas, nous devons remplacer l'atome H du groupe -OH par CH3.
Cela peut être fait en faisant d'abord réagir le phénol avec une base NaOH, puis en le traitant avec un halogénure d'alkyle comme CH3-Br .
Les éthers, tels que l'anisole, peuvent servir de bases.
L'anisole forme des sels avec des acides forts et des complexes d'addition avec des acides de Lewis.
Le complexe entre l'éther diéthylique et le trifluorure de bore en est un exemple.
L'anisole peut réagir violemment avec les agents oxydants puissants.
Dans d'autres réactions, qui impliquent généralement la rupture de la liaison carbone-oxygène, les éthers sont relativement inertes.
L'anisole subit une réaction de substitution aromatique électrophile à une vitesse plus rapide que le benzène, qui à son tour réagit plus rapidement que le nitrobenzène.
Le groupe méthoxy est un groupe directeur ortho/para, ce qui signifie que la substitution électrophile se produit préférentiellement sur ces trois sites.
La nucléophilie accrue de l'anisole par rapport au benzène reflète l'influence du groupe méthoxy, qui rend le cycle plus riche en électrons.
Le groupe méthoxy affecte fortement le nuage pi de l'anneau en tant que donneur d'électrons mésomères, plus qu'en tant que groupe attracteur d'électrons inductif malgré l'électronégativité de l'oxygène.
En termes plus quantitatifs, la constante de Hammett pour la para-substitution de l'anisole est de -0,27.
Illustrant sa nucléophilie, l'anisole réagit avec l'anhydride acétique pour donner la 4-méthoxyacétophénone :
CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H
Contrairement à la plupart des acétophénones, mais reflétant l'influence du groupe méthoxy, la méthoxyacétophénone subit une seconde acétylation.
De nombreuses réactions apparentées ont été démontrées.
Par exemple, P4S10 convertit l'anisole en réactif de Lawesson, [(CH3OC6H4)PS2]2.
Indiquant également un cycle riche en électrons, l'anisole forme facilement des complexes π avec des carbonyles métalliques, par exemple Cr(η6-anisole)(CO)3.
La liaison éther est très stable, mais le groupe méthyle peut être éliminé avec de l'acide iodhydrique :
CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I
La réduction au bouleau de l'anisole donne le 1-méthoxycyclohexa-1,4-diène.
Dans l'anisole, la stabilisation de la résonance de la seule paire d'électrons sur l'atome d'oxygène est quelque peu perturbée par une hyperconjugaison.
Cet effet est cependant absent dans le phénol et, par conséquent, le cycle aromatique est plus riche en électrons, de sorte que le phénol est plus réactif que l'anisole vis-à-vis de la substitution aromatique électrophile.
L'anisole est moins réactif que le phénol vis-à-vis des réactions de substitution électrophiles.
L'anisole est due à cette stabilité supplémentaire des structures, II-IV par la perte d'un proton qui est responsable d'une plus grande réactivité du phénol par rapport à l'anisole.
L'anisole est inflammable.
Les éthers ont tendance à former des peroxydes instables lorsqu'ils sont exposés à l'oxygène.
L'éthyl, l'isobutyl, l'éthyl tert-butyl et l'éthyl tert-pentyl éther sont particulièrement dangereux à cet égard.
Les peroxydes d'éther peuvent parfois être observés sous forme de cristaux clairs déposés sur des récipients ou le long de la surface du liquide.
L'anisole est insoluble dans l'eau.
Agiter l'anisole avec la moitié de son volume de NaOH 2M et laisser l'émulsion se séparer.
Répéter trois fois, puis laver deux fois à l'eau, sécher sur CaCl2, filtrer, sécher sur fil de sodium.
Enfin, distiller l'anisole à partir de sodium frais sous N2 à l'aide d'un piège Dean-Stark (les échantillons dans le piège étant rejetés jusqu'à ce qu'ils soient exempts de turbidité).
Alternativement, sécher l'anis avec du CaSO4 ou du CaCl2, ou par reflux avec du sodium ou du BaO avec du FeSO4 cristallin ou par passage à travers une colonne d'alumine.
Les traces de phénols sont éliminées par agitation préalable avec du NaOH 2M, suivi d'un lavage à l'eau.
L'anisole a été purifié par raffinage de zone.

Stockage et manipulation de l'anisole :
Conserver dans un récipient correctement étiqueté et hermétiquement fermé dans un endroit frais et bien ventilé.
Tenir le récipient à l'écart de la chaleur et d'autres sources possibles d'inflammation.
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Les contenants ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.
Porter des vêtements de protection et un équipement de protection individuelle (EPI) adaptés.
En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié.
Eviter le contact avec la peau et les yeux.

Propriétés chimiques et physiques :
ChEBI:CHEBI:16579
ChEMBL : ChEMBL278024
ChemSpider : 7238
InfoCard ECHA : 100.002.615
Gmelin Référence     2964
KEGG : C01403
PubChem CID : 7519
Numéro RTECS : BZ8050000
UNII : B3W693GAZH
Numéro ONU : 2222
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4041608    
XLogP3 : 2.1    
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0    
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1    
Nombre d'obligations rotatives : 1    
Masse exacte : 108,057514874    
Masse     monoisotopique 108.057514874    
Surface polaire topologique : 9,2 Å ²    
Nombre d'atomes lourds : 8    
Charge formelle : 0    
Complexité : 55,4    
Nombre d'atomes isotopiques : 0    
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0    
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0    
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0    
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0    
Nombre d'unités liées par covalence : 1    
Le composé est canonisé : Oui

Synonymes :
anisole
Méthoxybenzène
100-66-3
Benzène, méthoxy-
Éther méthylphénylique
Anisol
Phényl méthyl éther
Phénoxyméthane
Anizol
Éther méthylique de phénol
Méthoxy-Benzène
4-méthoxybenzène
HSDB 44
UNII-B3W693GAZH
NSC 7920
Ether, méthyl phényl-
MFCD00008354
B3W693GAZH
CHEBI:16579
4-méthoxy-benzène
Anisole, 99%, pur
Benzène, méthoxy
Ether, méthyl phényl
Numéro FEMA 2097
Anisole, 99 %, extra sec, AcroSeal(R)
FEMA n° 2097
EINECS 202-876-1
UN2222
Anisloé
anisole-
AI3-00042
éther méthylphénylique
4-méthoxy benzène
Anéthole,(S)
Méthyl phényl-éther
Anisole, 8CI
Anisole Méthoxybenzène
Méthoxy-Benzeneanisole
154492-88-3
Anisole-[13C]
PubChem12830
Méthoxy-benzène (anisol)
bmse010217
CE 202-876-1
SCHEMBL1205
WLN : 1OR
Anisole, étalon analytique
ACMC-1C6S9
Anisole, anhydre, 99,7 %
SCHEMBL497674
NORME AQUALINE 1.0
Aqualine&trade; Norme 1.1
CHEMBL278024
DTXSID4041608
SCHEMBL12015260
FEMA 2097
Anisole, ReagentPlus(R), 99 %
NSC7920
MÉTHOXY-BENZÈNE (ANISOL)
Anisole, >=99%, FCC, FG
LABOTEST-BB LTBB002265
ZINC897131
AMY38503
NSC-7920
ANW-14338
BDBM50386177
CE0043
EpiMediuM BreviconuM PE (icariine)
STL263485
AKOS000120161
ZINC329788065
ZINC329788108
AS04310
GCC-266043
MCULE-2691526560
ONU 2222
Anisole [UN2222] [Liquide inflammable]
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LS-13275
DB-003588
A0492
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14387-EP2272822A1
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19606-EP2269986A1
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19606-EP2281818A1
19606-EP2281821A1
19606-EP2284148A1
19606-EP2284165A1
19606-EP2284169A1
19606-EP2287141A1
19606-EP2287161A1
19606-EP2287162A1
19606-EP2289894A2
19606-EP2289897A1
19606-EP2289965A1
19606-EP2292592A1
19606-EP2292593A2
19606-EP2292624A1
19606-EP2298767A1
19606-EP2298768A1
19606-EP2298770A1
19606-EP2298778A1
19606-EP2298828A1
19606-EP2301924A1
19606-EP2301933A1
19606-EP2301937A1
19606-EP2301983A1
19606-EP2305250A1
19606-EP2305667A2
19606-EP2305685A1
19606-EP2305686A1
19606-EP2308510A1
19606-EP2308562A2
19606-EP2308833A2
19606-EP2308857A1
19606-EP2308867A2
19606-EP2308870A2
19606-EP2308880A1
19606-EP2308926A1
19606-EP2308960A1
19606-EP2309564A1
19606-EP2311827A1
19606-EP2314558A1
19606-EP2314576A1
19606-EP2314587A1
19606-EP2314590A1
19606-EP2314591A1
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37374-EP2311803A1
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56738-EP2298746A1
56738-EP2298769A1
56738-EP2308878A2
56738-EP2371806A1
56738-EP2371807A1
56738-EP2380568A1
187286-EP2272849A1
Q312244
J-000194
F1908-0172
Anisole, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
anisole, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié