Быстрый Поиска
Анизол = метоксибензол
Номер КАС: 100-66-3
Название ИЮПАК: Анизол
Номер ЕС: 202-876-1
Молекулярная формула: C7H8O
Молекулярный вес: 108,14 г/моль
Описание:
Анизол — ароматизатор.
Анизол является предшественником духов, феромонов насекомых и фармацевтических препаратов.
Например, синтетический анетол получают из анизола.
Анизол вступает в реакцию электрофильного ароматического замещения быстрее, чем бензол, который, в свою очередь, реагирует быстрее, чем нитробензол.
Метоксигруппа представляет собой орто/пара-направленную группу, что означает, что электрофильное замещение предпочтительно происходит в этих трех местах.
Повышенная нуклеофильность анизола по сравнению с бензолом отражает влияние метоксигруппы, которая делает кольцо более богатым электронами.
Метоксигруппа сильно влияет на пи-облако кольца больше, чем индуктивный эффект электроотрицательного кислорода.
Анизол представляет собой бесцветную или желтоватую жидкость с приятным ароматным пряно-сладким запахом.
Анизол имеет характерный приятный анисовый приятный ароматический запах.
Анизол используется в парфюмерии.
Анизол, или метоксибензол, представляет собой органическое соединение с формулой CH3OC6H5.
Анизол представляет собой бесцветную жидкость с запахом, напоминающим семена аниса, и на самом деле многие его производные встречаются в натуральных и искусственных ароматизаторах.
Анизол в основном производится синтетически и является предшественником других синтетических соединений.
Анизол — эфир.
Анизол является стандартным реагентом, имеющим как практическую, так и педагогическую ценность.
Анизол можно получить путем синтеза эфира Вильямсона; Феноксид натрия реагирует с метилгалогенидом с образованием анизола.
Анизол представляет собой монометоксибензол, представляющий собой бензол, замещенный метоксигруппой.
Анизол играет роль растительного метаболита.
Анизол также может превращаться в о-крезол в результате относительно медленной мономолекулярной реакции перегруппировки, в которой алкильная группа переносится из положения O в положение (2) ароматического кольца.
Анизол является исходным сырьем, подлежащим химическому преобразованию компанией Pharmaceuticals Industries (технический сорт).
Внешний вид анизола представляет собой прозрачную жидкость.
Анизол имеет широкий спектр применения: растворитель для химических реакций, промежуточные продукты синтеза и растворитель для электроники.
Анизол, или метоксибензол, представляет собой органическое соединение с формулой CH3OC6H5.
Анизол представляет собой бесцветную жидкость с запахом, напоминающим семена аниса, и на самом деле многие его производные встречаются в натуральных и искусственных ароматизаторах.
Анизол в основном производится синтетически и является предшественником других синтетических соединений.
Анизол, также известный как анисовый эфир, метоксибензолметилфениловый эфир, представляет собой бесцветную жидкость с запахом аниса, сладким, естественным образом присутствующим в эстрагоновом масле.
Анизол нерастворим в воде, растворим в спирте, эфире, ацетоне, растворим в бензоле.
Анизол получают первоначально из дистиллированного метилсалицилата или метоксибензоата, в настоящее время в основном производят по реакции метилирующего агента диметилсульфата с фенолом в щелочном водном растворе.
Анизол склонен к началу реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре и конденсируется с формальдегидом с образованием вязкого масла или смолистого материала.
Анизол реагирует с трихлоридом фосфора с образованием анизола хлора, а небольшое количество о-хлорпродукта реагирует с тионилхлоридом с образованием 2,4,6-трихлоранизола.
Анизол нагревают для реакции с бромистоводородной или йодистоводородной кислотой, расщепляет углерод-кислородную связь, получают фенол и галогенированный метан, что является важным методом определения метоксигруппы бензольного кольца.
Бесцветный жидкий эфир С6Н5ОСН3 с приятным запахом, получаемый перегонкой анисовой кислоты или действием диметилсульфата и щелочи на фенол.
И используется главным образом в парфюмерии; метилфениловый эфир.
Если субстрат представляет собой очень реакционноспособное производное бензола, такое как анизол, сложные эфиры карбоновых кислот или кислоты могут быть источником ацилирующего электрофила.
Общей характеристикой реакций галогенирования, нитрования, сульфирования и ацилирования является то, что они вводят дезактивирующий заместитель в бензольное кольцо.
Анизол, также известный как анисовый эфир, метоксибензолметилфениловый эфир.
Анизол представляет собой бесцветную жидкость со сладким запахом аниса, естественным образом присутствующую в эстрагоновом масле.
Анизол нерастворим в воде, растворим в спирте, эфире, ацетоне.
Анизол растворим в бензоле.
Анизол является реакционноспособным ароматическим субстратом и подвергается ацилированию Фриделя-Крафтса в различных условиях с образованием п-кетона (иногда наблюдается о-изомер, например, <83CB1195>).
Оставшийся дихлорметановый слой теперь содержит только нейтральное соединение анизола.
Анизол, также известный как анисовый эфир, метоксибензолметилфениловый эфир, представляет собой бесцветную жидкость с запахом аниса.
Анизол сладкий, естественно присутствует в эстрагоновом масле.
Анизол нерастворим в воде, растворим в спирте, эфире, ацетоне, растворим в бензоле.
Использование анизола:
Анизол используется в производстве духов, красителей, лекарств, пестицидов и в качестве растворителей.
Анизол можно использовать в качестве аналитических реагентов, растворителей, парфюмерных и пестицидных препаратов.
Анизол используется как приправа к пище.
Анизол в основном используется для приготовления ароматизаторов ванили, фенхеля и пива.
Анизол используется в органическом синтезе, в качестве растворителя, парфюмерии и средства от насекомых.
Анизол используется в качестве растворителя для перекристаллизации, наполнителя с постоянной температурой, показателя преломления, отдушки, промежуточного продукта органического синтеза.
Анизол широко используется в качестве растворителя для синтеза различных органических соединений, анетола, изомера нонилфенола 4-(3',6'-диметил-3-гептил)фенола, парфюмерных изделий, феромонов насекомых и фармацевтических препаратов.
Анизол находит применение в приготовлении неорганических комплексов и материалов, таких как наночастицы оловянного ядра/оксида олова.
Анизол применяют в парфюмерии, в органических синтезах.
Анизол — это биохимический препарат для протеомных исследований.
Анизол в основном используется для приготовления ароматизаторов ванили, укропа и пива.
Анизол применяют для анализа реагентов, растворителей, для приготовления парфюмерных и энтеральных пестицидов.
Анизол используется для производства духов, красителей, фармацевтических препаратов, пестицидов, также используется в качестве растворителя.
Анизол используется в органическом синтезе, а также в качестве растворителей, парфюмерии и репеллентов.
Анизол применяют как растворители для перекристаллизации, наполнители термостатов, используют для измерения показателя преломления, как пряности и промежуточные продукты органического синтеза.
Анизол является предшественником духов, феромонов насекомых и фармацевтических препаратов.
Например, синтетический анетол получают из анизола.
Анизол является исходным сырьем, подлежащим химическому преобразованию компанией Pharmaceuticals Industries (технический сорт).
Внешний вид анизола – прозрачная жидкость.
Анизол имеет широкий спектр применения: растворитель для химических реакций, промежуточные продукты синтеза и растворитель для электроники.
Анизол используется для изготовления духов, ароматизаторов и в качестве растворителя.
Анизол является ароматизатором Анизол является предшественником духов, феромонов насекомых и фармацевтических препаратов. Например, синтетический анетол получают из анизола.
Профиль реакционной способности и реакции анизола:
Анизол получают реакцией метилирующего агента диметилсульфата с фенолом в щелочном водном растворе.
Фенол смешивали с раствором гидроксида натрия, медленно добавляли диметилсульфат при температуре ниже 10 ℃ .
Затем нагревают до 40 ℃ , кипятят с обратным холодильником 18 ч, затем выдерживают для отделения масла и сушки безводным хлористым кальцием, вакуумной перегонки с получением анизола.
Анизол получают путем введения метилхлорида в фенол натрия жидкого аммиака для реакции.
Анизол образуется при нагревании фенола и метанола.
При взаимодействии фенола и диметилсульфата в присутствии водного раствора NaOH; пропусканием хлористого метила через суспензию фенолята натрия в жидком аммиаке.
Анизол получают метиловым
Реакцией феноксида натрия с диметилсульфатом или метилхлоридом:
2 C6H5O−Na+ + (CH3O)2SO2 → 2 C6H5OCH3 + Na2SO4
Анизол можно получить из фенола или его солей с использованием следующих метилирующих агентов:
-метилхлорид
-метилсульфат натрия
-метиловый спирт в присутствии оксида тория
-метиловый спирт
-β-нафталинсульфокислота
-гидросульфат калия
- фторид бора
-диметилсульфат и метил
Смесь фенола и гидроксида натрия растворяют на бане с холодной водой при постоянном перемешивании.
К этой смеси (все еще хранящейся на бане с холодной водой) добавляют диметилсульфат и выдерживают на водяной бане в течение 60 минут.
Смесь нагревают в течение 30 минут.
Анизол можно получить из бензола, заменив один из атомов водорода на метоксигруппу.
Сообщалось, что для анизола log P анизола составляет 2,11, а для бензола - 2,13.
От фенола до анизола: сначала давайте посмотрим на структуру фенола и анизола.
При этом нам нужно заменить атом H из группы –OH на CH3.
Это можно сделать, сначала реагируя с фенолом с основанием NaOH, а затем обрабатывая его алкилгалогенидом, таким как CH3-Br.
Эфиры, такие как анизол, могут выступать в качестве оснований.
Анизол образует соли с сильными кислотами и комплексы присоединения с кислотами Льюиса.
Примером может служить комплекс между диэтиловым эфиром и трифторидом бора.
Анизол может бурно реагировать с сильными окислителями.
В других реакциях, которые обычно включают разрыв связи углерод-кислород, простые эфиры относительно инертны.
Анизол вступает в реакцию электрофильного ароматического замещения с большей скоростью, чем бензол, который, в свою очередь, реагирует быстрее, чем нитробензол.
Метоксигруппа представляет собой орто/пара-направленную группу, что означает, что электрофильное замещение предпочтительно происходит в этих трех местах.
Повышенная нуклеофильность анизола по сравнению с бензолом отражает влияние метоксигруппы, которая делает кольцо более богатым электронами.
Метоксигруппа сильно влияет на пи-облако кольца как мезомерный донор электронов, в большей степени, чем как индуктивная электроноакцепторная группа, несмотря на электроотрицательность кислорода.
Говоря более количественно, константа Гаммета для пара-замещения анизола составляет -0,27.
В качестве иллюстрации своей нуклеофильности анизол реагирует с уксусным ангидридом с образованием 4-метоксиацетофенона:
CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H
В отличие от большинства ацетофенонов, но отражающих влияние метоксигруппы, метоксиацетофенон подвергается вторичному ацетилированию.
Было продемонстрировано множество связанных реакций.
Например, P4S10 превращает анизол в реагент Ловессона [(CH3OC6H4)PS2]2.
Также указывая на богатое электронами кольцо, анизол легко образует π-комплексы с карбонилами металлов, например Cr(η6-анизол)(CO)3.
Эфирная связь очень стабильна, но метильную группу можно удалить йодистоводородной кислотой:
CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I
Березовое восстановление анизола дает 1-метоксициклогекса-1,4-диен.
В анизоле стабилизация резонанса от неподеленной пары электронов на атоме кислорода несколько нарушена из-за гиперсопряжения.
Однако этот эффект отсутствует в феноле, и, следовательно, ароматическое кольцо более богато электронами, поэтому фенол более реакционноспособен, чем анизол, по отношению к электрофильному ароматическому замещению.
Анизол менее реакционноспособен, чем фенол, по отношению к реакциям электрофильного замещения.
Анизол возникает из-за этой дополнительной стабильности структур II-IV из-за потери протона, что отвечает за большую реакционную способность фенола по сравнению с анизолом.
Анизол легко воспламеняется.
Эфиры имеют тенденцию образовывать нестабильные перекиси при контакте с кислородом.
Этиловый, изобутиловый, этилтретбутиловый и этилтретпентиловый эфиры особенно опасны в этом отношении.
Пероксиды эфира иногда можно наблюдать в виде прозрачных кристаллов, отложившихся на контейнерах или на поверхности жидкости.
Анизол нерастворим в воде.
Встряхните анизол с половиной его объема 2М NaOH и дайте эмульсии отделиться.
Повторяют три раза, затем дважды промывают водой, сушат над CaCl2, фильтруют, сушат над натриевой проволокой.
Наконец, перегоняют анизол из свежего натрия в атмосфере азота, используя ловушку Дина-Старка (образцы в ловушке отбраковывают до тех пор, пока они не станут мутными).
В качестве альтернативы сушат анис с CaSO4 или CaCl2, или кипятят с обратным холодильником с натрием или BaO с кристаллическим FeSO4, или пропускают через колонку с оксидом алюминия.
Следы фенолов удаляют предварительным встряхиванием с 2М раствором NaOH с последующей промывкой водой.
Анизол подвергают очистке зонным рафинированием.
Хранение и обращение с анизолом:
Хранить в правильно маркированных и плотно закрытых контейнерах в прохладном и хорошо проветриваемом помещении.
Держите контейнер вдали от источников тепла и других возможных источников воспламенения.
Обращайтесь в соответствии с правилами промышленной гигиены и техники безопасности.
Открытые контейнеры необходимо тщательно запечатать и держать в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку.
Носите подходящую защитную одежду и средства индивидуальной защиты (СИЗ).
В случае недостаточной вентиляции наденьте подходящее респираторное оборудование.
Избегать попадания на кожу и глаза.
Химические и физические свойства:
ЧЕБИ: ЧЕБИ:16579
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ278024
ХимПаук: 7238
Информационная карта ECHA: 100.002.615
Гмелин Ссылка 2964
КЕГГ: C01403
Идентификатор PubChem: 7519
Номер РТЭКС: BZ8050000
УНИИ: B3W693ГАЖ
Номер ООН: 2222
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID4041608
XLogP3: 2.1
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся связей: 1
Точная масса: 108.057514874
Масса моноизотопа 108.057514874
Площадь топологической полярной поверхности: 9,2 Å ²
Количество тяжелых атомов: 8
Официальное обвинение: 0
Сложность: 55,4
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Синонимы:
Анизол
Метоксибензол
100-66-3
Бензол, метокси-
Метилфениловый эфир
Анисол
Фенилметиловый эфир
феноксиметан
Анизол
метиловый эфир фенола
Метоксибензол
4-метоксибензол
ХСДБ 44
УНИИ-B3W693ГАЖ
НСК 7920
Эфир, метилфенил-
MFCD00008354
B3W693ГАЖ
ЧЕБИ:16579
4-метоксибензол
Анизол, 99%, чистый
Бензол, метокси
Эфир, метилфенил
Номер Федерального агентства по чрезвычайным ситуациям 2097
Анизол, 99%, Extra Dry, AcroSeal(R)
Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям № 2097
ИНЭКС 202-876-1
ООН2222
Анисло
анизол-
АИ3-00042
метилфениловый эфир
4-метоксибензол
Анетол, (S)
Метилфениловый эфир
Анизол, 8CI
Анизол Метоксибензол
Метокси-бензоланизол
154492-88-3
Анизол-[13C]
ПабХим12830
Метоксибензол (анизол)
бмсе010217
ЕС 202-876-1
SCHEMBL1205
WLN: 1ИЛИ
Анизол, аналитический стандарт
ACMC-1C6S9
Анизол, безводный, 99,7%
SCHEMBL497674
АКВАЛАЙН СТАНДАРТ 1.0
Аквалайн&торговля; Стандарт 1.1
КЕМБЛ278024
DTXSID4041608
SCHEMBL12015260
Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям 2097
Анизол, ReagentPlus(R), 99%
NSC7920
МЕТОКСИБЕНЗОЛ (АНИСОЛ)
Анизол, >=99%, FCC, FG
ЛАБОТЕСТ-ВВ LTBB002265
ЦИНК897131
ЭМИ38503
НБК-7920
АНВ-14338
БДБМ50386177
CE0043
EpiMedium Breviconum PE (Икариин)
STL263485
АКОС000120161
ЦИНК329788065
ЦИНК329788108
AS04310
CCG-266043
MCULE-2691526560
ООН 2222
Анизол [UN2222] [легковоспламеняющаяся жидкость]
I767
ЛС-13275
ДБ-003588
А0492
FT-0628309
FT-0652964
FT-0662229
А14924
C01403
M03556
14387-ЭП2272822А1
14387-ЭП2316836А1
19606-ЭП2269986А1
19606-ЭП2269995А1
19606-ЭП2270000А1
19606-ЭП2272517А1
19606-ЭП2272822А1
19606-ЭП2272832А1
19606-ЭП2275411А2
19606-ЭП2281818А1
19606-ЭП2281821А1
19606-ЭП2284148А1
19606-ЭП2284165А1
19606-ЭП2284169А1
19606-ЭП2287141А1
19606-ЭП2287161А1
19606-ЭП2287162А1
19606-ЭП2289894А2
19606-ЭП2289897А1
19606-ЭП2289965А1
19606-ЭП2292592А1
19606-ЭП2292593А2
19606-ЭП2292624А1
19606-ЭП2298767А1
19606-ЭП2298768А1
19606-ЭП2298770А1
19606-ЭП2298778А1
19606-ЭП2298828А1
19606-ЭП2301924А1
19606-ЭП2301933А1
19606-ЭП2301937А1
19606-ЭП2301983А1
19606-ЭП2305250А1
19606-ЭП2305667А2
19606-ЭП2305685А1
19606-ЭП2305686А1
19606-ЭП2308510А1
19606-ЭП2308562А2
19606-ЭП2308833А2
19606-ЭП2308857А1
19606-ЭП2308867А2
19606-ЭП2308870А2
19606-ЭП2308880А1
19606-ЭП2308926А1
19606-ЭП2308960А1
19606-ЭП2309564А1
19606-ЭП2311827А1
19606-ЭП2314558А1
19606-ЭП2314576А1
19606-ЭП2314587А1
19606-ЭП2314590А1
19606-ЭП2314591А1
37374-ЭП2311802А1
37374-ЭП2311803А1
56738-ЭП2277868А1
56738-ЭП2277869А1
56738-ЭП2277870А1
56738-ЭП2292608А1
56738-ЭП2295422А2
56738-ЭП2298305А1
56738-ЭП2298746А1
56738-ЭП2298769А1
56738-ЭП2308878А2
56738-ЭП2371806А1
56738-ЭП2371807А1
56738-ЭП2380568А1
187286-ЭП2272849А1
Q312244
J-000194
F1908-0172
Анизол, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
анизол, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
