PRODUITS

ANISOLE

Anisole est un agent aromatisant.
L'anisole est un précurseur des parfums, des phéromones d'insectes et des produits pharmaceutiques.
Par exemple, l’anéthole synthétique est préparé à partir d’anisole.

Numéro CAS : 100-66-3
Numéro CE : 202-876-1
Nom IUPAC : Méthoxybenzène
Formule chimique : C7H8O

Autres noms : ANISOLE, méthoxybenzène, 100-66-3, benzène, méthoxy-, éther méthylique de phényle, Anisol, éther méthylique de phényle, phénoxyméthane, Anizol, éther méthylique de phénol, éther méthylique de phényle, benzène, méthoxy, méthoxy-benzène, HSDB 44, 4-méthoxybenzène, éther méthylique de phényle, FEMA n° 2097, FEMA n° 2097, NSC 7920, UNII-B3W693GAZH, EINECS 202-876-1, B3W693GAZH, CHEBI:16579, AI3-00042, éther méthylique de phényle, NSC-7920, MFCD00008354, DTXSID4041608, EC 202-876-1, ANISOLE (USP-RS), ANISOLE [USP-RS], UN2222, anisole-, 4-méthoxy benzène, Anéthole,(S), Méthylphényléther, Anisole, 8CI, Méthoxy-Benzèneanisole, ANISOLE [FHFI], ANISOLE [HSDB], ANISOLE [FCC], ANISOLE [MI], Méthoxy-benzène (anisol), bmse010217, SCHEMBL1205, WLN : 1OR, Anisole, étalon analytique, Anisole, anhydre, 99,7 %, SCHEMBL497674, NUMÉRO FEMA : 2097, CHEMBL278024, DTXCID2021608, SCHEMBL12015260, Anisole, ReagentPlus(R), 99 %, DTXSID10938426, DTXSID80178670, NSC7920, CHEBI:192244, MÉTHOXY-BENZÈNE (ANISOL), Anisole, >=99 %, FCC, FG, AMY38503, BDBM50386177, STL263485, AKOS000120161, CCG-266043, UN 2222, Anisole [UN2222] [Liquide inflammable], LS-13275, DB-003588, 1ST001105-1000M, A0492, NS00003297, EN300-16114, C01403, M03556, Solution de méthoxybenzène dans le méthanol, 1 000 g/ml, Q312244, J-000194, Z53833865, F1908-0172, Anisole, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), InChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H, Anisole, étalon pharmaceutique secondaire ; matériau de référence certifié

L'anisole subit une réaction de substitution aromatique électrophile plus rapidement que le benzène, qui à son tour réagit plus rapidement que le nitrobenzène.
Le groupe méthoxy est un groupe directeur ortho/para, ce qui signifie que la substitution électrophile se produit préférentiellement sur ces trois sites.

La nucléophilie améliorée de l'anisole par rapport au benzène reflète l'influence du groupe méthoxy, qui rend le cycle plus riche en électrons.
Le groupe méthoxy affecte fortement le nuage pi du cycle, plus que l'effet inductif de l'oxygène électronégatif.
L'anisole est un liquide incolore à jaunâtre avec une odeur agréable, aromatique, épicée et sucrée.

L'anisole possède une odeur caractéristique, agréable, anisée et aromatique.
L'anisole est utilisé en parfumerie.
L'anisole, ou méthoxybenzène, est un composé organique de formule CH3OC6H5.
L'anisole est un liquide incolore dont l'odeur rappelle celle des graines d'anis, et en fait, beaucoup de ses dérivés se retrouvent dans les parfums naturels et artificiels.
L'anisole est principalement fabriqué de manière synthétique et est un précurseur d'autres composés synthétiques.

L'anisole est un éther.
L'anisole est un réactif standard à la fois pratique et pédagogique.
L'anisole peut être préparé par la synthèse de l'éther de Williamson ; le phénolate de sodium réagit avec un halogénure de méthyle pour produire de l'anisole.
L'anisole est un monométhoxybenzène qui est du benzène substitué par un groupe méthoxy.

L'anisole a un rôle de métabolite végétal.
L'anisole peut également se convertir en o-crésol par une réaction de réarrangement monomoléculaire relativement lente dans laquelle le groupe alkyle est transféré du site O à la position (2) sur le cycle aromatique.
L'anisole est une matière première de départ destinée à être transformée chimiquement par les industries pharmaceutiques (qualité technique).

L'anisole est un liquide incolore dont l'odeur rappelle celle des graines d'anis, et en fait, beaucoup de ses dérivés se retrouvent dans les parfums naturels et artificiels.
L'anisole est principalement fabriqué de manière synthétique et est un précurseur d'autres composés synthétiques.
L'anisole, également connu sous le nom d'éther d'anis, éther méthylique de méthoxybenzène, est un liquide incolore à l'odeur d'anis, douce, naturellement présent dans l'huile d'estragon.

XLogP3: 2.1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 108,057514874
Masse monoisotopique : 108,057514874

Surface polaire topologique : 9,2 Å²
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 55,4
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

L'anisole est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, soluble dans le benzène.
L'anisole est obtenu à l'origine à partir de salicylate de méthyle ou de méthoxybenzoate distillé, et est désormais principalement produit par la réaction de l'agent de méthylation du sulfate de diméthyle avec du phénol dans une solution aqueuse alcaline.
L'anisole est susceptible de déclencher une réaction de substitution électrophile dans le noyau aromatique et de se condenser avec du formaldéhyde pour produire une huile visqueuse ou une résine.

L'anisole réagit avec le trichlorure de phosphore pour produire de l'anisole de chlore et une petite quantité de produit o-chloro, réagit avec le chlorure de thionyle pour produire du 2,4,6-trichloroanisole.
L'anisole est chauffé pour réagir avec l'acide bromhydrique ou iodhydrique, la liaison carbone-oxygène se rompt, du phénol et du méthane halogéné sont produits, ce qui est une méthode importante pour déterminer le groupe méthoxy du cycle benzénique.

Éther liquide incolore C6H5OCH3 d'odeur agréable obtenu par distillation de l'acide anisique ou par action du sulfate de diméthyle et d'un alcali sur le phénol.
Et utilisé principalement en parfumerie ; l'éther méthylique de phényle.
Si le substrat est un dérivé du benzène très réactif, tel que l'anisole, les esters ou les acides carboxyliques peuvent être la source de l'électrophile acylant.

Une caractéristique commune des réactions d’halogénation, de nitration, de sulfonation et d’acylation est qu’elles introduisent un substituant désactivant sur le cycle benzénique.
Anisole, également connu sous le nom d'éther d'anis, éther méthylique phénylique de méthoxybenzène.
L'anisole est un liquide incolore à l'odeur d'anis, douce, naturellement présent dans l'huile d'estragon.

L'anisole est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone.
L'anisole est soluble dans le benzène.
L'anisole est un substrat aromatique réactif et subit des acylations de Friedel-Crafts dans diverses conditions pour donner la p-cétone (l'isomère o est parfois observé, par exemple, <83CB1195>).
La couche de dichlorométhane restante ne contient désormais plus que le composé neutre anisole.

L'anisole, également connu sous le nom d'éther d'anis, d'éther méthylique phénylique de méthoxybenzène, est un liquide incolore avec une odeur d'anis.
L'anisole est doux, naturellement présent dans l'huile d'estragon.
L'anisole est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, soluble dans le benzène.

Utilisations de l'anisole :
L'anisole est utilisé dans la production de parfums, de colorants, de médicaments, de pesticides et comme solvants.
L'anisole peut être utilisé comme réactif analytique, solvant, parfum et préparations pesticides.
L'anisole est utilisée comme épice dans les aliments.
L'anisole est principalement utilisé pour préparer des arômes de vanille, de fenouil et de bière.

L'anisole est utilisé en synthèse organique, comme solvant, comme parfum et comme insectifuge.
L'anisole est utilisé comme solvant de recristallisation, charge à température constante, indice de réfraction, parfum, intermédiaire de synthèse organique.
L'anisole est largement utilisé comme solvant pour la synthèse de divers composés organiques, d'anéthole, d'isomère de nonylphénol 4-(3',6'-diméthyl-3-heptyl)phénol, de parfums, de phéromones d'insectes et de produits pharmaceutiques.

L'anisole trouve une application dans la préparation de complexes et de matériaux inorganiques tels que les nanoparticules à noyau d'étain/oxyde d'étain.
L'anisole est utilisé en parfumerie, dans les synthèses organiques.
L'anisole est un produit biochimique destiné à la recherche en protéomique.
L'anisole est principalement utilisé pour la préparation d'arômes de vanille, de fenouil et de bière.

L'anisole est utilisé pour l'analyse des réactifs, des solvants et pour la préparation de parfums et de pesticides entériques.
L'anisole est utilisé pour la production de parfums, de colorants, de produits pharmaceutiques, de pesticides, également utilisé comme solvant.
L'anisole est utilisé en synthèse organique, également utilisé comme solvant, parfum et insectifuge.

L'anisole est utilisé comme solvant pour la recristallisation, comme charge de thermostat, et utilisé pour mesurer l'indice de réfraction, comme épices et comme intermédiaire de synthèse organique.
L'anisole est un précurseur des parfums, des phéromones d'insectes et des produits pharmaceutiques.
Par exemple, l’anéthole synthétique est préparé à partir d’anisole.
L'anisole est une matière première de départ destinée à être transformée chimiquement par les industries pharmaceutiques (qualité technique).

L'apparence de l'anisole est un liquide clair.
L'anisole présente un large spectre d'applications : solvant pour réactions chimiques, intermédiaire de synthèse et solvant pour l'électronique.
L'anisole est utilisé pour fabriquer des parfums, des arômes et comme solvant.
L'anisole est un agent aromatisant. L'anisole est un précurseur des parfums, des phéromones d'insectes et des produits pharmaceutiques. Par exemple, l'anéthole synthétique est préparé à partir de l'anisole.

Profil de réactivité et réactions de l'anisole :
L'anisole est produit par la réaction de l'agent de méthylation du sulfate de diméthyle avec du phénol dans une solution aqueuse alcaline.
Le phénol a été mélangé à une solution d'hydroxyde de sodium et le sulfate de diméthyle a été ajouté lentement à moins de 10 ℃.
Puis chauffer à 40 ℃, reflux pendant 18h, puis laisser reposer pour la séparation de l'huile et sécher avec du chlorure de calcium anhydre, distillation sous vide pour obtenir l'anisole.

L'anisole est dérivé en introduisant le chlorure de méthyle dans le phénol de sodium de l'ammoniac liquide pour réagir.
L'anisole est généré à partir du chauffage du phénol et du méthanol.
En faisant réagir du phénol et du sulfate de diméthyle en présence de NaOH aqueux ; en faisant passer du chlorure de méthyle dans une suspension de phénolate de sodium dans de l'ammoniac liquide.
L'anisole est préparé par méthylation
ation du phénolate de sodium avec du sulfate de diméthyle ou du chlorure de méthyle :
2 C6H5O−Na+ + (CH3O)2SO2 → 2 C6H5OCH3 + Na2SO4

L'anisole peut être préparé à partir du phénol ou de ses sels en utilisant les agents de méthylation suivants :
chlorure de méthyle
méthylsulfate de sodium
alcool méthylique en présence d'oxyde de thorium
alcool méthylique
acide β-naphtalènesulfonique
hydrogénosulfate de potassium
fluorure de bore
sulfate de diméthyle et méthyle

Le mélange de phénol et d’hydroxyde de sodium est dissous dans un bain d’eau froide sous agitation continue.
A ce mélange (toujours conservé au bain-marie froid), on ajoute du sulfate de diméthyle et on le maintient au bain-marie pendant 60 minutes.
Le mélange est chauffé pendant 30 minutes.
L'anisole peut être dérivé du benzène en remplaçant l'un des atomes d'hydrogène par un groupe méthoxy.

Il a été rapporté que le log P de l'anisole est de 2,11 et celui du benzène est de 2,13.
Du phénol à l’anisole : Voyons d’abord les structures du phénol et de l’anisole.
Dans ce cas, nous devons remplacer l’atome H du groupe –OH par CH3.
Cela peut être réalisé en faisant d'abord réagir le phénol avec une base NaOH, puis en le traitant avec un halogénure d'alkyle comme CH3−Br

Les éthers, tels que l'anisole, peuvent agir comme bases.
L'anisole forme des sels avec des acides forts et des complexes d'addition avec des acides de Lewis.
Le complexe entre l’éther diéthylique et le trifluorure de bore en est un exemple.
L'anisole peut réagir violemment avec les agents oxydants forts.
Dans d’autres réactions, qui impliquent généralement la rupture de la liaison carbone-oxygène, les éthers sont relativement inertes.

L'anisole subit une réaction de substitution aromatique électrophile à une vitesse plus rapide que le benzène, qui à son tour réagit plus rapidement que le nitrobenzène.
Le groupe méthoxy est un groupe directeur ortho/para, ce qui signifie que la substitution électrophile se produit préférentiellement sur ces trois sites.
La nucléophilie améliorée de l'anisole par rapport à.
Le benzène reflète l’influence du groupe méthoxy, qui rend le cycle plus riche en électrons.

Le groupe méthoxy affecte fortement le nuage pi du cycle en tant que donneur d'électrons mésomère, plus qu'en tant que groupe attracteur d'électrons inductif malgré l'électronégativité de l'oxygène.
En termes plus quantitatifs, la constante de Hammett pour la para-substitution de l'anisole est de -0,27.
Illustrant sa nucléophilie, l'anisole réagit avec l'anhydride acétique pour donner 4-CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H

Contrairement à la plupart des acétophénones, mais reflétant l'influence du groupe méthoxy, la méthoxyacétophénone subit une seconde acétylation.
De nombreuses réactions apparentées ont été démontrées.
Par exemple, P4S10 convertit l'anisole en réactif de Lawesson, [(CH3OC6H4)PS2]2.
Indiquant également un cycle riche en électrons, l'anisole forme facilement des complexes π avec des carbonyles métalliques, par exemple Cr(η6-anisole)(CO)3.

La liaison éther est très stable, mais le groupe méthyle peut être éliminé avec de l'acide iodhydrique :
CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I
La réduction de l'anisole par le bouleau donne le 1-méthoxycyclohexa-1,4-diène.
Dans l'anisole, la stabilisation de la résonance de la paire d'électrons non isolés sur l'atome d'oxygène est quelque peu perturbée par une hyperconjugaison.

Cet effet est cependant absent dans le phénol et par conséquent le cycle aromatique est plus riche en électrons, le phénol est donc plus réactif que l'anisole envers la substitution aromatique électrophile.
L'anisole est moins réactif que le phénol envers les réactions de substitution électrophile.
L'anisole est dû à cette stabilité supplémentaire des structures, II-IV par perte d'un proton qui est responsable d'une plus grande réactivité du phénol sur l'anisole.
L'anisole est inflammable.

Les éthers ont tendance à former des peroxydes instables lorsqu'ils sont exposés à l'oxygène.
L'éther éthylique, l'éther isobutylique, l'éther éthylique tertiaire-butylique et l'éther éthylique tertiaire-pentylique sont particulièrement dangereux à cet égard.
Les peroxydes d'éther peuvent parfois être observés sous forme de cristaux clairs déposés sur des récipients ou à la surface du liquide.
L'anisole est insoluble dans l'eau.

Agiter l'anisole avec la moitié de son volume de NaOH 2M et laisser l'émulsion se séparer.
Répéter trois fois, puis laver deux fois à l'eau, sécher sur CaCl2, filtrer, sécher sur fil de sodium.
Enfin, distillez l'anisole à partir de sodium frais sous N2 à l'aide d'un piège Dean-Stark (les échantillons dans le piège étant rejetés jusqu'à ce qu'ils soient exempts de turbidité).

Alternativement, sécher l'anis avec du CaSO4 ou du CaCl2, ou par reflux avec du sodium ou du BaO avec du FeSO4 cristallin ou par passage dans une colonne d'alumine.
Les traces de phénols sont éliminées par agitation préalable avec NaOH 2M, suivie d'un lavage à l'eau.
L'anisole a été purifié par raffinage de zone.

Stockage et manipulation de l'anisole :
Conserver dans un récipient correctement étiqueté et hermétiquement fermé, dans un endroit frais et bien ventilé.
Conserver le récipient à l’écart de la chaleur et d’autres sources possibles d’inflammation.
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.

Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Portez des vêtements de protection adaptés et un équipement de protection individuelle (EPI).
En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire adapté.
Éviter le contact avec la peau et les yeux.