ANİSOL

Anisol bir tatlandırıcıdır.
Anisol, parfümlerin, böcek feromonlarının ve ilaçların öncüsüdür.
Örneğin, anisolden sentetik anetol hazırlanır.

CAS Numarası: 100-66-3
AB Numarası: 202-876-1
IUPAC Adı: Metoksibenzen
Kimyasal Formül: C7H8O

Diğer adlar: Anisol, Metoksibenzen, 100-66-3, Benzen, metoksi-, Metil fenil eter, Anisol, Fenil metil eter, Fenoksimetan, Anisol, Fenol metil eter, Eter, metil fenil, Benzen, metoksi, Metoksi-Benzen, HSDB 44, 4-metoksibenzen, metilfenil eter, FEMA No. 2097, FEMA Numarası 2097, NSC 7920, UNII-B3W693GAZH, EINECS 202-876-1, B3W693GAZH, CHEBI:16579, AI3-00042, Eter, metil fenil-, NSC-7920, MFCD00008354, DTXSID4041608, EC 202-876-1, Anisol (USP-RS), Anisol [USP-RS], UN2222, Anisol-, 4-metoksi benzen, Anetol,(S), Metil fenil-Eter, Anisol, 8CI, Metoksi-Benzenanisol, Anisol [FHFI], Anisol [HSDB], Anisol [FCC], Anisol [MI], Metoksi-benzen (anisol), bmse010217, SCHEMBL1205, WLN: 1OR, Anisol, analitik standart, Anisol, susuz, %99,7, SCHEMBL497674, FEMA NUMARASI: 2097, CHEMBL278024, DTXCID2021608, SCHEMBL12015260, Anisol, ReagentPlus(R), %99, DTXSID10938426, DTXSID80178670, NSC7920, CHEBI:192244, METOKSİ-BENZEN (Anisol), Anisole, >=%99, FCC, FG, AMY38503, BDBM50386177, STL263485, AKOS000120161, CCG-266043, UN 2222, Anisole [UN2222] [Yanıcı sıvı], LS-13275, DB-003588, 1ST001105-1000M, A0492, NS00003297, EN300-16114, C01403, M03556, Metoksibenzen Çözeltisi Metanol, 1000?g/mL, Q312244, J-000194, Z53833865, F1908-0172, Anisole, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, InChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H, Anisole, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi

Anisol, benzenden daha hızlı elektrofilik aromatik ikame reaksiyonuna girer ve benzen de nitrobenzenden daha hızlı reaksiyona girer.
Metoksi grubu orto/para yönlendirici bir gruptur, bu da elektrofilik ikamenin tercihen bu üç bölgede meydana geldiği anlamına gelir.

Anisolün benzene göre artan nükleofilikliği, halkayı daha elektron zengini hale getiren metoksi grubunun etkisini yansıtır.
Metoksi grubu, halkanın pi bulutunu, elektronegatif oksijenin indüktif etkisinden daha fazla etkiler.
Anisol, hoş, aromatik, baharatlı-tatlı bir kokuya sahip, renksiz veya sarımsı bir sıvıdır.

Anisol karakteristik hoş, anasona benzer, hoş bir aromatik kokusu vardır.
Anisol parfümeride kullanılır.
Anisol veya metoksibenzen, CH3OC6H5 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Anisol, anason tohumunu andıran bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır ve aslında birçok türevi doğal ve yapay kokuların içeriğinde bulunmaktadır.
Anisol esas olarak sentetik olarak üretilir ve diğer sentetik bileşiklerin öncüsüdür.

Anisol bir eterdir.
Anisol hem pratik hem de pedagojik değeri olan standart bir reaktiftir.
Anisol, Williamson eter sentezi ile hazırlanabilir; sodyum fenoksit, Anisol elde etmek için bir metil halojenürle reaksiyona sokulur.
Anisole, benzenin metoksi grubu ile ikame edilmesiyle oluşan bir monometoksibenzendir.
 
Anisol bitki metaboliti olarak görev yapmaktadır.
Anisol, alkil grubunun aromatik halkadaki (2) pozisyonuna O bölgesinden transfer edildiği nispeten yavaş bir monomoleküler yeniden düzenleme reaksiyonu yoluyla o-krezole de dönüşebilir.
Anisole, İlaç Endüstrisi tarafından kimyasal olarak dönüştürülecek bir başlangıç hammaddesidir (teknik sınıf).

Anisol'ün görünümü berrak bir sıvıdır.
Anisol'ün geniş bir uygulama alanı bulunmaktadır: kimyasal reaksiyonlarda çözücü, sentez ara maddeleri ve elektronikte çözücü olarak.
Anisol veya metoksibenzen, CH3OC6H5 formülüne sahip organik bir bileşiktir.

Anisol, anason tohumunu andıran bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır ve aslında birçok türevi doğal ve yapay kokuların içeriğinde bulunmaktadır.
Anisol esas olarak sentetik olarak üretilir ve diğer sentetik bileşiklerin öncüsüdür.
Anason eteri, metoksibenzen metil fenil eter olarak da bilinen Anisol, tarhun yağında doğal olarak bulunan, anason kokulu, tatlı, renksiz bir sıvıdır.

XLogP3: 2.1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 1
Tam Kütle: 108.057514874
Monoizotopik Kütle: 108.057514874

Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 9.2 Ų
Ağır Atom Sayısı: 8
Karmaşıklık: 55.4
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Anisol suda çözünmez, alkol, eter, asetonda çözünür, benzende çözünür.
Anisol, başlangıçta damıtılmış metil salisilat veya metoksibenzoattan elde edilir, günümüzde ise esas olarak dimetil sülfatın metilleştirici maddesinin alkali sulu çözeltide fenol ile reaksiyonu sonucu üretilmektedir.
Anisol aromatik çekirdekte elektrofilik ikame reaksiyonunu başlatmaya meyillidir ve formaldehit ile yoğunlaştırılarak viskoz yağ veya reçine malzemesi üretilir.

Anisol, fosfor triklorür ile reaksiyona girerek klor Anisol ve az miktarda o-kloro ürünü, tiyonil klorür ile reaksiyona girerek 2,4,6-trikloroAnisol üretir.
Anisolün hidrobromik veya hidroiyodik reaksiyona sokulmasıyla ısıtılmasıyla karbon-oksijen bağı kopar, fenol ve halojenli metan üretilir; bu, benzen halkasının metoksi grubunun belirlenmesinde önemli bir yöntemdir.

Anisik asidin damıtılmasıyla veya fenolün dimetil sülfat ve alkali ile etkileşimiyle elde edilen, hoş kokulu, renksiz bir sıvı eter C6H5OCH3'tür.
Ve özellikle parfümeride kullanılır; metil fenil eter.
Eğer substrat anisol gibi çok reaktif bir benzen türevi ise, karboksilik esterler veya asitler asilleyici elektrofilin kaynağı olabilir.

Halojenasyon, nitrasyon, sülfonasyon ve asilasyon reaksiyonlarının ortak bir özelliği benzen halkasına deaktive edici bir sübstitüent kazandırmalarıdır.
Anisol, anason eteri, metoksibenzen metil fenil eter olarak da bilinir.
Anisol, tarhun yağında doğal olarak bulunan, anason kokulu, renksiz, tatlı bir sıvıdır.

Anisol suda çözünmez, alkol, eter ve asetonda çözünür.
Anisol benzende çözünür.
Anisol, reaktif aromatik bir substrattır ve çeşitli koşullar altında Friedel-Crafts asilasyonlarına uğrayarak p-keton verir (bazen o-izomer gözlenir, örn. <83CB1195>).
Geriye kalan diklorometan tabakası artık sadece nötr bileşik anisol içeriyor.

Anason eteri, metoksibenzen metil fenil eter olarak da bilinen Anisol, anason kokulu renksiz bir sıvıdır.
Anisol tatlı bir bitki olup, tarhun yağında doğal olarak bulunur.
Anisol suda çözünmez, alkol, eter, asetonda çözünür, benzende çözünür.

Anisol'un Kullanım Alanları:
Anisol, parfüm, boya, ilaç, pestisit üretiminde ve çözücü olarak kullanılır.
Anisol analitik reaktif, çözücü, parfüm ve pestisit preparatı olarak kullanılabilir.
Anisol yemeklerde baharat olarak kullanılır.
Anisol, çoğunlukla vanilya, rezene ve bira aromalarının hazırlanmasında kullanılır.

Anisol organik sentezde, çözücüde, parfüm ve böcek kovucuda kullanılır.
Anisol, rekristalizasyon çözücüsü, sabit sıcaklık dolgusu, kırılma indisi, parfüm, organik sentez ara maddesi olarak kullanılır.
Anisol, çeşitli organik bileşikler, anetol, nonilfenol izomeri 4-(3',6'-dimetil-3-heptil)fenol, parfümler, böcek feromonları ve ilaçların sentezinde çözücü olarak yaygın olarak kullanılır.

Anisol, kalay-çekirdek/kalay oksit nanopartikülleri gibi inorganik komplekslerin ve malzemelerin hazırlanmasında uygulama alanı bulmaktadır.
Anisol parfümeride, organik sentezlerde kullanılır.
Anisol, proteomik araştırmalarda kullanılan bir biyokimyasaldır.
Anisol, özellikle vanilya, rezene ve bira aromalarının hazırlanmasında kullanılır.

Anisol, reaktiflerin, çözücülerin analizinde, parfümeri ve enteral pestisitlerin hazırlanmasında kullanılır.
Anisol, parfüm, boya, ilaç, pestisit üretiminde kullanılır, ayrıca çözücü olarak da kullanılır.
Anisol, organik sentezlerde kullanılır, ayrıca çözücü, parfüm ve böcek kovucu olarak da kullanılır.

Anisol, yeniden kristalleştirme çözücüsü, termostat dolgusu, kırılma indisi ölçümünde, baharat ve organik sentez ara maddesi olarak kullanılır.
Anisol, parfümlerin, böcek feromonlarının ve ilaçların öncüsüdür.
Örneğin, anisolden sentetik anetol hazırlanır.
Anisol, İlaç Endüstrisi tarafından kimyasal olarak dönüştürülecek bir başlangıç hammaddesidir (teknik sınıf).

Anisolün görünümü berrak bir sıvıdır.
Anisol'ün geniş bir uygulama alanı bulunmaktadır: kimyasal reaksiyonlarda çözücü, sentez ara maddeleri ve elektronikte çözücü olarak.
Anisol parfüm, tatlandırıcı ve çözücü olarak kullanılır.
Anisol bir tatlandırıcı maddedir Anisole parfümlerin, böcek feromonlarının ve ilaçların öncüsüdür. Örneğin, sentetik anetol anisolden hazırlanır.

Anisol'nin Reaktivite Profili ve Reaksiyonları:
Anisol, dimetil sülfatın metilleştirici maddesinin alkali sulu çözeltide fenol ile reaksiyonu sonucu üretilir.
Fenol sodyum hidroksit çözeltisi ile karıştırıldı, dimetil sülfat 10 ℃’nin altında yavaş yavaş eklendi.
Daha sonra 40 ℃'ye ısıtılır, 18 saat reflü edilir, daha sonra yağın ayrılması için bekletilir ve susuz kalsiyum klorür ile kurutulur, vakum damıtılarak anisol elde edilir.

Anisol, sıvı amonyağın sodyum fenolüne metil klorürün katılmasıyla reaksiyona sokulmasıyla elde edilir.
Anisol, fenol ve metanolün ısıtılmasıyla elde edilir.
Fenol ve dimetil sülfatın sulu NaOH varlığında reaksiyona sokulmasıyla; metil klorürün sıvı amonyak içindeki sodyum fenolat süspansiyonuna geçirilmesiyle.
Anisole metil ile hazırlanır
Sodyum fenoksitin dimetil sülfat veya metil klorür ile reaksiyonu:
2 C6H5O−Na+ + (CH3O)2SO2 → 2 C6H5OCH3 + Na2SO4

Anisol, aşağıdaki metilleme maddelerinin kullanımıyla fenol veya tuzlarından hazırlanabilir:
metil klorür
sodyum metil sülfat
toryum oksit varlığında metil alkol
metil alkol
β-naftalinsülfonik asit
potasyum hidrojen sülfat
bor florür
dimetil sülfat ve metil

Fenol ve Sodyum Hidroksit karışımı soğuk su banyosunda sürekli karıştırılarak çözülür.
Bu karışıma (hala soğuk su banyosunda tutulur) Dimetil Sülfat ilave edilir ve 60 dakika su banyosunda tutulur.
Karışım 30 dakika kadar ısıtılır.
Anisol, benzenden bir hidrojen atomunun metoksi grubu ile değiştirilmesiyle elde edilebilir.

Anisolün log P değerinin 2.11, benzenin ise 2.13 olduğu bildirilmiştir.
Fenolden Anisole: Öncelikle fenol ve anisolün yapılarına bakalım.
Burada yapmamız gereken H atomunu –OH grubundan CH3 ile değiştirmektir.
Bu, önce fenolün bir baz NaOH ile reaksiyona sokulması ve ardından CH3−Br gibi bir alkil halojenür ile işlenmesiyle yapılabilir.

Anisol gibi eterler baz görevi görebilir.
Anisol kuvvetli asitlerle tuzlar ve Lewis asitleriyle katılma kompleksleri oluşturur.
Dietil eter ile bor triflorür arasındaki kompleks buna bir örnektir.
Anisol kuvvetli oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girebilir.
Karbon-oksijen bağının kırılmasını içeren diğer reaksiyonlarda ise eterler nispeten inerttir.

Anisol, benzenden daha hızlı bir hızda elektrofilik aromatik ikame reaksiyonuna girer ve benzen de nitrobenzenden daha hızlı reaksiyona girer.
Metoksi grubu orto/para yönlendirici bir gruptur, bu da elektrofilik ikamenin tercihen bu üç bölgede meydana geldiği anlamına gelir.
Anisolün geliştirilmiş nükleofilikliği vs.
Benzen, halkayı daha elektron zengini hale getiren metoksi grubunun etkisini yansıtır.

Metoksi grubu, oksijenin elektronegatifliğine rağmen, indüktif elektron çekici bir grup olmaktan çok, mezomerik bir elektron vericisi olarak halkanın pi bulutunu güçlü bir şekilde etkiler.
Daha nicel olarak ifade edilirse, Anisolün para-ikamesi için Hammett sabiti -0,27'dir.
Nükleofilisitesinin bir örneği olarak, anisol asetik anhidrit ile reaksiyona girerek 4-CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H verir

Çoğu asetofenondan farklı olarak, metoksi grubunun etkisini yansıtan metoksiasetofenon, ikinci bir asetilasyona uğrar.
Bununla ilgili pek çok reaksiyon gösterilmiştir.
Örneğin, P4S10 Anisolü Lawesson reaktifi [(CH3OC6H4)PS2]2'ye dönüştürür.
Aynı zamanda elektronca zengin bir halka olduğunu da gösteren anisol, metal karbonillerle (örneğin Cr(η6-anisol)(CO)3) kolayca π-kompleksleri oluşturur.

Eter bağı oldukça kararlıdır, ancak metil grubu hidroiyodik asitle uzaklaştırılabilir:
CH3OC6H5 + Hİ → HOC6H5 + CH3I
Anisolün huş ağacı redüksiyonu 1-metoksisiklohekza-1,4-dien verir.
Anisolde oksijen atomundaki yalnız elektron çiftinden kaynaklanan rezonans stabilizasyonu hiperkonjugasyon nedeniyle bir miktar bozulur.

Ancak bu etki fenolde yoktur ve dolayısıyla aromatik halka daha elektron zenginidir, dolayısıyla fenol elektrofilik aromatik ikameye karşı anisolden daha reaktiftir.
Anisol, fenolden daha az elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına karşı reaktiftir.
Anisol, fenolün Anisolden daha fazla reaktif olmasından sorumlu olan bir protonun kaybı yoluyla II-IV yapılarının bu ekstra kararlılığından kaynaklanmaktadır.
Anisol yanıcıdır.

Eterler oksijene maruz kaldıklarında kararsız peroksitler oluşturma eğilimindedirler.
Bu bakımdan etil, izobütil, etil tert-bütil ve etil tert-pentil eter özellikle tehlikelidir.
Eter peroksitler bazen kapların üzerinde veya sıvının yüzeyinde biriken berrak kristaller olarak gözlemlenebilir.
Anisol suda çözünmez.

Anisol hacminin yarısı kadar 2M NaOH ile çalkalanır ve emülsiyonun ayrılması sağlanır.
Üç kez tekrarlayın, sonra iki kez suyla yıkayın, CaCl2 üzerinde kurutun, süzün, sodyum teli üzerinde kurutun.
Son olarak, Dean-Stark tuzağı kullanılarak taze sodyumdan N2 altında anisol damıtılır (tuzaktaki numuneler bulanıklıktan arınana kadar reddedilir).

Alternatif olarak anasonu CaSO4 veya CaCl2 ile kurutabilir veya kristalin FeSO4 ile sodyum veya BaO ile geri akışa alarak veya bir alümina kolondan geçirerek kurutabilirsiniz.
Fenol izleri, 2M NaOH ile önceden çalkalanarak ve ardından su ile yıkanarak uzaklaştırılır.
Anisol bölgesel rafinasyon yöntemiyle saflaştırılmıştır.

Anisol'ün Depolanması ve Kullanımı:
Uygun şekilde etiketlenmiş ve sıkıca kapatılmış bir kapta, serin ve iyi havalandırılmış bir alanda saklayın.
Kabı ısıdan ve diğer tutuşturucu kaynaklardan uzak tutun.
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.

Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Uygun koruyucu giysiler ve kişisel koruyucu ekipman (KKE) giyin.
Yetersiz havalandırma durumunda uygun solunum cihazı kullanın.
Cilt ve göz temasından kaçınınız.