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PRODUITS

ANTHRACÈNE


CE / N° liste : 204-371-1
N° CAS : 120-12-7
Mol. formule : C14H10

L'anthracène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) solide de formule C14H10, composé de trois cycles benzéniques condensés.
L'anthracène est un composant du goudron de houille. L'anthracène est utilisé dans la production du colorant rouge alizarine et d'autres colorants.
L'anthracène est incolore mais présente une fluorescence bleue (pic de 400 à 500 nm) sous rayonnement ultraviolet.

Occurrence et production
Le goudron de houille, qui contient environ 1,5 % d'anthracène, reste une source majeure de ce matériau.
 Les impuretés courantes sont le phénanthrène et le carbazole.
La forme minérale de l'anthracène est appelée freitalite et est liée à un gisement de charbon.
Une méthode de laboratoire classique pour la préparation de l'anthracène est la cyclodéshydratation de diarylcétones o-méthyl- ou o-méthylène-substituées dans la réaction dite d'Elbs.

Réactions
Réduction
La réduction de l'anthracène avec des métaux alcalins donne les sels anioniques radicalaires profondément colorés M+[anthracène]− (M = Li, Na, K). L'hydrogénation donne le 9,10-dihydroanthracène, préservant l'aromaticité des deux cycles flanquants.

Cycloadditions
Le dimère, appelé dianthracene (ou parfois paranthracène), est relié par une paire de nouvelles liaisons carbone-carbone, résultat de la cycloaddition [4+4].
L'anthracène redevient anthracène thermiquement ou avec une irradiation UV inférieure à 300 nm.
Les dérivés d'anthracène substitués se comportent de manière similaire.
La réaction est affectée par la présence d'oxygène.

Avec électrophiles
L'oxydation chimique se produit facilement, donnant de l'anthraquinone, C14H8O2 (ci-dessous), par exemple en utilisant du peroxyde d'hydrogène et de l'acétylacétonate de vanadyle

La substitution électrophile de l'anthracène se produit en position 9.
Par exemple, la formylation donne le 9-anthracènecarboxaldéhyde. La substitution à d'autres positions est effectuée indirectement, par exemple en commençant par l'anthroquinone.
La bromation de l'anthracène donne le 9,10-dibromoanthracène

Les usages:
L'anthracène est converti principalement en anthraquinone, un précurseur des colorants.

Niche
L'anthracène, un semi-conducteur organique à large bande interdite, est utilisé comme scintillateur pour les détecteurs de photons, d'électrons et de particules alpha à haute énergie.
Les plastiques, tels que le polyvinyltoluène, peuvent être dopés avec de l'anthracène pour produire un scintillateur en plastique qui est approximativement équivalent à l'eau pour une utilisation en dosimétrie de radiothérapie.
Le spectre d'émission de l'anthracène culmine entre 400 nm et 440 nm.

L'anthracène est également utilisé dans les produits de préservation du bois, les insecticides et les matériaux de revêtement.

L'anthracène est couramment utilisé comme traceur UV dans les revêtements conformes appliqués sur les cartes de circuits imprimés.
Le traceur anthracène permet d'inspecter le vernis de protection sous lumière UV.
Anthracène également utilisé dans la fabrication d'anthraquinone.

Dérivés

Image AFM en fausses couleurs du diradical anthracène, où les atomes d'hydrogène sont éliminés aux carbones 9 et 10
Une variété de dérivés d'anthracène trouvent des utilisations spécialisées.
Les dérivés ayant un groupe hydroxyle sont le 1-hydroxyanthracène et le 2-hydroxyanthracène, homologues du phénol et des naphtols, et l'hydroxyanthracène (également appelé anthrol et anthracénol) est pharmacologiquement actif.
L'anthracène peut également être trouvé avec plusieurs groupes hydroxyle, comme dans le 9,10-dihydroxyanthracène.


Occurrence
L'anthracène, comme de nombreux autres hydrocarbures aromatiques polycycliques, est généré lors des processus de combustion.
L'exposition des humains se produit principalement par la fumée de tabac et l'ingestion d'aliments contaminés par des produits de combustion.


La description
L'anthracène fait partie d'un groupe de produits chimiques appelés hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP).
Les HAP sont souvent retrouvés en groupes de deux ou plus.
Ils peuvent exister dans plus de 100 combinaisons différentes, mais les plus courantes sont traitées comme un groupe de 15.
Les HAP se trouvent naturellement dans l'environnement, mais ils peuvent également être fabriqués de manière synthétique.
L'anthracène peut varier en apparence d'un solide cristallin incolore à jaune pâle.
 Les HAP sont créés lorsque des produits comme le charbon, le pétrole, le gaz et les déchets sont brûlés, mais que le processus de combustion n'est pas terminé.
Très peu d'informations sont disponibles sur les produits chimiques individuels du groupe HAP ; la majorité des informations concernent l'ensemble du groupe HAP. L'anthracène est un cristal solide blanc à jaune, a une faible odeur aromatique et coule dans l'eau.


Ses caractéristiques sont
point d'ébullition, 3421°C;
point de fusion, 2181°C;
poids moléculaire, 178,22;
densité/gravité spécifique, 1,25 à 27 et 41°C;
coefficient octanol-eau, 4,45.
L'anthracène est soluble dans l'alcool absolu et les solvants organiques.
L'absorption maximale se produit à 218 nm.

Propriétés chimiques
L'ANTHRACÈNE est un solide incolore ;
point de fusion 218 °C, fluorescence bleue à l'état pur ;
insoluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'alcool ou l'éther, soluble dans le benzène chaud, légèrement soluble dans le benzène froid; transformé par la lumière solaire en para -anthracène (C14H10)2.

L'anthracène est un solide cristallin incolore à jaune pâle avec une fluorescence bleuâtre.
Les HAP sont des composés contenant plusieurs cycles benzéniques et sont également appelés hydrocarbures aromatiques polynucléaires.

Propriétés physiques
Eclats ou cristaux cristallins blancs à jaunes avec une fluorescence bleutée ou violette et une faible odeur aromatique.
Les impuretés (naphtacène, tétracène) donnent une couleur jaunâtre avec une fluorescence verte.

Les usages:
L'anthracène s'est avéré soluble dans une variété de mélanges binaires et ternaires de cyclohexanone, d'acétate d'éthyle et de méthanol 1,2.
L'anthracène est un hydrocarbure aromatique à trois cycles condensés, et est obtenu par la distillation d'huiles brutes.
L'utilisation principale est dans la fabrication de colorants. L'anthracène est une source importante de colorants.

La plupart des HAP sont utilisés pour mener des recherches.
Comme la plupart des HAP, l'anthracène est utilisé pour fabriquer des colorants, des plastiques et des pesticides.
L'anthracène a été utilisé pour fabriquer des écrans de fumée et des contre-cristaux à scintillation.
(Un compteur à scintillation est utilisé pour détecter ou compter le nombre d'étincelles ou d'éclairs qui se produisent sur une période de temps.)

Méthodes de production
L'anthracène est obtenu à partir du goudron de houille dans la fraction distillant entre 300° et 400 °C.
Cette fraction contient 5 à 10% d'anthracène, à partir duquel, par cristallisation fractionnée suivie d'une cristallisation dans des solvants, tels que l'acide oléique, et lavage avec des solvants tels que la pyridine, on obtient de l'anthracène relativement pur.
L'anthracène peut être détecté par la formation d'une coloration bleu-violet lors de la fusion avec l'acide mellitique. Les dérivés de l'anthracène, en particulier l'anthraquinone, sont importants dans la chimie des colorants.

Définition
(C14H10) Solide cristallin blanc largement utilisé dans la fabrication de colorants.
L'anthracène se trouve dans les fractions d'huile lourde et d'huile verte du pétrole brut et est obtenu par cristallisation fractionnée.
Sa structure est semblable à celle du benzène, avec trois cycles à six chaînons fusionnés ensemble. Les réactions sont caractéristiques des COMPOSÉS AROMATIQUES.

Méthodes de purification
Les impuretés probables sont l'anthraquinone, l'anthrone, le carbazole, le fluorène, le 9,10-dihydroanthracène, le tétracène et le bianthryle.
Le carbazole est éliminé par chromatographie d'adsorption continue en utilisant une colonne d'alumine neutre et en éluant avec du n-hexane.
Le solvant est évaporé, et l'anthracène est sublimé sous vide, puis purifié par affinage de zone, sous N2 dans l'obscurité ou lumière non actinique.
L'anthracène a également été purifié par co-distillation avec de l'éthylène glycol (bout à 197,5o), à partir duquel il peut être récupéré par addition d'eau, suivie d'une cristallisation à partir d'EtOH à 95 %, de *benzène, de toluène, d'un mélange de *benzène/xylène (4:1), ou Et2O.
L'anthracène a également été chromatographié sur alumine avec de l'éther de pétrole dans une chambre noire (pour éviter la photo-oxydation de l'anthracène adsorbé en anthraquinone).
D'autres méthodes de purification comprennent la sublimation dans une atmosphère de N2 (dans certains cas après reflux avec du sodium) et la recristallisation dans le toluène .
L'anthracène a été cristallisé à partir d'EtOH, chromatographié sur alumine dans du *benzène chaud (hotte) puis sublimé sous vide dans un tube en pyrex qui a été nettoyé et cuit à 100°.
L'anthracène a été chromatographié sur alumine, recristallisé dans le n-hexane et sublimé sous pression réduite.
Vous pouvez également le recristalliser dans du cyclohexane, le chromatographier sur alumine avec du n-hexane comme éluant et recristalliser encore deux fois .
L'anthracène est fluorescent et forme un complexe picrate, m 139o, lors du mélange des composants dans CHCl3 ou *C6H6, mais se décompose lors d'une tentative de cristallisation.


L'anthracène est l'anthracène, également appelé paranaphtalène ou huile verte, un hydrocarbure aromatique polycyclique solide (HAP) composé de trois cycles benzéniques dérivés du goudron de houille, est l'hydrocarbure aromatique tricyclique le plus simple.
L'anthracène figure sur la liste des polluants prioritaires de l'EPA.
L'anthracène est omniprésent dans l'environnement en tant que produit de la combustion incomplète de combustibles fossiles.
L'anthracène a été identifié dans l'eau de surface et l'eau potable, l'air ambiant, les gaz d'échappement, la fumée de cigarettes et de cigares, ainsi que dans les aliments fumés et les organismes aquatiques comestibles.
L'anthracène est principalement utilisé comme intermédiaire dans la production de colorants, d'écrans de fumée, de contre-cristaux à scintillation et dans la recherche sur les semi-conducteurs organiques.
Bien qu'il existe une abondante documentation sur la toxicité des HAP, les données sur l'anthracène sont limitées.
Une exposition prolongée provoque une variété de réactions indésirables topiques et systémiques.
Les essais biologiques de cancérogénicité avec l'anthracène ont généralement donné des résultats négatifs.

L'anthracène est un solide blanc à jaune avec une faible odeur aromatique.
Coule dans l'eau.

L'anthracène est un produit naturel présent dans Festuca rubra, Lolium arundinaceum et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

Méthodes de fabrication
Le goudron de houille à haute température contient en moyenne 1,5 % d'anthracène.
La distillation continue du goudron concentre l'anthracène dans la fraction bouillant entre 300 et 360 °C (huile d'anthracène I).
Cette huile représente 15 à 20 % du goudron brut et contient environ 7 % d'anthracène.
L'anthracène est refroidi à 20 - 30 °C puis centrifugé.
Environ 10 à 15 % de l'huile d'anthracène brute I sont obtenus sous la forme d'un matériau cristallin jaune-vert avec une teneur en anthracène de 20 à 35 % (résidus d'anthracène).
Ces résidus, qui contiennent également 40 à 50 % de phénanthrène et 12 à 20 % de carbazole, sont cristallisés ou distillés. La distillation donne un produit brut contenant 45 à 55 % d'anthracène (anthracène 50s).
Un anthracène 50s avec une qualité améliorée peut être produit par distillation en colonne continue en deux étapes.
L'anthracène brut 50s est ensuite purifié par recristallisation dans des solvants sélectifs et par distillation.
Une recristallisation répétée à partir d'un excès de trois à quatre fois de pyridine produit de l'anthracène (95% de pureté) à partir de l'anthracène des années 50 avec un rendement de 80% par rapport à la teneur en anthracène.
L'anthracène peut être séparé du carbazole à point d'ébullition supérieur par distillation avec des fractions d'hydrocarbures à point d'ébullition inférieur comme milieu de reflux ou par distillation azéotropique avec de l'éthylène glycol.
La distillation azéotropique est également utilisée pour séparer le tétracène accompagnant l'anthracène et pour obtenir de l'anthracène très pur pour le comptage par scintillation.

L'anthracène est l'un des plus petits hydrocarbures aromatiques polynucléaires.
(Le seul plus petit est le naphtalène.)
L'anthracène a été isolé du goudron de houille en 1832 par les chimistes français pionniers Jean-Baptiste Dumas et Auguste Laurent.

L'anthracène peut être synthétisé par la réaction d'Elbs, dans laquelle l'o-tolyl phényl cétone est déshydratée à 400–450 ºC. Mais la plupart de l'anthracène commercial est encore extrait du goudron de houille.

Dans le commerce, l'anthracène est principalement utilisé comme matière première pour la fabrication de 9,10-anthraquinone, qui à son tour est utilisée pour fabriquer des colorants tels que le colorant rouge alizarine.
Plus récemment, l'anthracène cristallin s'est avéré être un semi-conducteur à large bande interdite utile dans des dispositifs tels que des transistors à effet de champ organiques et des scintillateurs pour détecter des particules subatomiques à haute énergie.

Qu'est-ce que l'anthracène ?
L'anthracène fait partie d'un groupe de produits chimiques appelés hydrocarbures aromatiques polycycliques, ou HAP en abrégé.
Les HAP sont souvent retrouvés en groupes de deux ou plus.
Ils peuvent exister dans plus de 100 combinaisons différentes, mais les plus courantes sont traitées comme un groupe de 15.
Les HAP se trouvent naturellement dans l'environnement, mais ils peuvent aussi être d'origine humaine.
L'anthracène peut varier en apparence d'un solide cristallin incolore à jaune pâle.
Les HAP sont créés lorsque des produits comme le charbon, le pétrole, le gaz et les déchets sont brûlés, mais que le processus de combustion n'est pas terminé.
Très peu d'informations sont disponibles sur les produits chimiques individuels du groupe HAP.
La plupart des informations disponibles concernent le groupe HAP dans son ensemble.
Des informations spécifiques à l'anthracène sont incluses dans cette fiche d'information lorsqu'elles sont disponibles.


A quoi sert l'anthracène ?
La plupart des HAP sont utilisés pour mener des recherches.
Comme la plupart des HAP, l'anthracène est utilisé pour fabriquer des colorants, des plastiques et des pesticides.
L'anthracène a été utilisé pour fabriquer des écrans de fumée et des contre-cristaux à scintillation.
Un compteur à scintillation est utilisé pour détecter ou compter le nombre d'étincelles ou d'éclairs qui se produisent sur une période de temps.

Les dérivés d'anthracène sont utiles dans la préparation de dispositifs électroluminescents organiques stables émettant dans le bleu.
L'anthracène est oxydé en anthracène cis-1,2-dihydrodiol par Mycobacterium sp. souche PYR-12.
L'anthracène forme des bis-adduits par réaction de [4+2]-cycloaddition avec le [5,6]-fullerène C60.

Application
L'anthracène s'est avéré soluble dans une variété de mélanges binaires et ternaires de cyclohexanone, d'acétate d'éthyle et de méthanol
L'anthracène a été utilisé pour étudier la réaction de photodimérisation de l'anthracène dans le CO2 supercritique.


À propos de l'anthracène
Information utile
L'anthracène est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.

L'anthracène est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'anthracène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'anthracène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant l'anthracène.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'anthracène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'anthracène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Utilisations sur sites industriels
L'anthracène est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques.
L'anthracène a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'anthracène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement d'Anthracene peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'Anthracene peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.


NOMS IUPAC :
Anthracène
Anthracène
anthracène
Anthracène
anthracène

SYNONYMES :
Anthracène
Volatils du brai de goudron de houille : anthracène
brai de charbon volatiles : anthracène
L'anthracène brut
p-naphtalène
Défoliant au houblon Sterilite
Tetra Olive N2G
tétraoliven2g
Anthracène, 99,0 %
solution d'anthracène
ANTHRACÈNE, PRATIQUE
ANTHRACÈNE, RÉACTIF
ANTHRAZÈNE
ANTHRACÈNE : 99,9 %
Anthracène, 90+%
Zone anthracène raffinée (nombre de passages : 30)
ANTHRACÈNE grade de scintillation extra-pure
Anthracène, tech. 90+ %
Anthracène, point de fusion 215-218°C
Anthracène, brut
Anthracène ReagentPlus(R), 99 %
Anthracène, standard pour GC,> = 99,5 % (GC)
Anthracène 50
Qualité réactif anthracène, 97%
Grade anthracène sublimé, >=99%
SKIRROW SÉLECTIF MOYEN 90MM
Norme anthracène
Huile verte Paranaphtalène Fluorescence bleu anthracène
Anthracène, 98,5%
Anthracite
jingen
Fluorescence bleu anthracène
anthracène, pur
Anthracènepract
Anthracènescintillationgrade
Anthracène;huile verte ; Paranaphtalène ; Paranaphtalène ; Fluorescence bleu anthracène; Huile verte
ANTHRACÈNE, 5000MG, SOIN
ANTHRACÈNE, RAFFINÉ PAR ZONE, 99+ %
ANTHRACÈNE, POUR SCINTILLATION
1,2-DIBROMOÉTHANE, 1X1ML, MEOH, 5000UG/M L
ANTHRACÈNE, RÉACTIF PLUS, 99 %
ANTHRACÈNE ENV. 98%
ANTHRACÈNE OEKANAL, 250 MG
ANTHRACENE REAGENTPLUS(TM) 99%
ANTHRACÈNE, 1X1ML, ACET, 1000UG/ML
ANTHRACÈNE 99+%
ANTHRACÈNE, 1X1ML, MEOH, 200UG/ML
Anthracène, qualité scintillation, 99+%
ANTHRACÈNE 99% POUR SCINTILLATION
ANTHRACÈNE PUR 98%
Anthracène (haute pureté)
Anthracène 98 %
HUILE VERTE
CI N° 10790
CI 10790
ANTHRACÈNE
ANTHRACÈNE, SCINTILLATEUR
ANTHRACINE


 

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