АНТРАЦЕН

ЕС / № списка: 204-371-1
КАС №: 120-12-7
Мол. формула: C14H10

Антрацен представляет собой твердый полициклический ароматический углеводород (ПАУ) формулы C14H10, состоящий из трех конденсированных бензольных колец.
Антрацен входит в состав каменноугольной смолы. Антрацен используется в производстве красного красителя ализарина и других красителей.
Антрацен бесцветен, но проявляет синюю (пик 400–500 нм) флуоресценцию в ультрафиолетовом излучении.

Возникновение и производство
Каменноугольная смола, содержащая около 1,5% антрацена, остается основным источником этого материала.
 Обычными примесями являются фенантрен и карбазол.
Минеральная форма антрацена называется фрейталитом и связана с месторождением угля.
Классический лабораторный метод получения антрацена — циклодегидратация о-метил- или о-метилензамещенных диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.

Реакции
Снижение
Восстановление антрацена щелочными металлами дает глубоко окрашенные анион-радикальные соли M+[антрацен]- (M = Li, Na, K). Гидрирование дает 9,10-дигидроантрацен, сохраняя ароматичность двух фланкирующих колец.

Циклодобавки
Димер, называемый диантраценом (или иногда паратраценом), связан парой новых углерод-углеродных связей в результате [4+4]-циклоприсоединения.
Антрацен превращается в антрацен термически или под действием УФ-излучения ниже 300 нм.
Аналогично ведут себя замещенные производные антрацена.
На реакцию влияет присутствие кислорода.

С электрофилами
Легко происходит химическое окисление с образованием антрахинона C14H8O2 (ниже), например, с использованием перекиси водорода и ацетилацетоната ванадила.

Электрофильное замещение антрацена происходит в положении 9.
Например, формилирование дает 9-антраценкарбоксальдегид. Замена в других положениях осуществляется косвенно, например, начиная с антрохинона.
Бромирование антрацена дает 9,10-дибромантрацен.

Использование:
Антрацен превращается в основном в антрахинон, предшественник красителей.

Ниша
Антрацен, органический полупроводник с широкой запрещенной зоной, используется в качестве сцинтиллятора для детекторов высокоэнергетических фотонов, электронов и альфа-частиц.
Пластмассы, такие как поливинилтолуол, могут быть легированы антраценом для получения пластикового сцинтиллятора, который приблизительно эквивалентен воде для использования в дозиметрии лучевой терапии.
Спектр излучения антрацена достигает пика в диапазоне от 400 до 440 нм.

Антрацен также используется в консервантах для древесины, инсектицидах и материалах для покрытий.

Антрацен обычно используется в качестве УФ-индикатора в конформных покрытиях, наносимых на печатные платы.
Антраценовый индикатор позволяет контролировать конформное покрытие в УФ-свете.
Антрацен также используется в производстве антрахинона.

Производные

АСМ-изображение бирадикала антрацена в искусственных цветах, где атомы водорода удалены у атомов углерода 9 и 10.
Различные производные антрацена находят специализированное применение.
Производные, имеющие гидроксильную группу, представляют собой 1-гидроксиантрацен и 2-гидроксиантрацен, гомологичные фенолу и нафтолам, а гидроксиантрацен (называемый также антролом и антраценолом) фармакологически активен.
Антрацен также может содержать несколько гидроксильных групп, например, 9,10-дигидроксиантрацен.

Вхождение
Антрацен, как и многие другие полициклические ароматические углеводороды, образуется в процессе горения.
Воздействие на человека происходит в основном через табачный дым и употребление пищи, загрязненной продуктами горения.

Описание
Антрацен относится к группе химических веществ, называемых полициклическими ароматическими углеводородами (ПАУ).
ПАУ часто встречаются вместе группами по два и более.
Они могут существовать в более чем 100 различных комбинациях, но наиболее распространенные рассматриваются как группа из 15.
ПАУ встречаются в природе в окружающей среде, но их также можно получить синтетическим путем.
Внешний вид антрацена может варьироваться от бесцветного до бледно-желтого кристаллического твердого вещества.
 ПАУ образуются, когда такие продукты, как уголь, нефть, газ и мусор, сжигаются, но процесс горения не завершен.
Имеется очень мало информации об отдельных химических веществах в группе ПАУ; большая часть информации относится ко всей группе ПАУ. Антрацен представляет собой твердые кристаллы от белого до желтого цвета со слабым ароматическим запахом и тонет в воде.

Его характеристики
температура кипения 3421°С;
температура плавления 2181°С;
молекулярная масса 178,22;
плотность/удельный вес 1,25 при 27 и 41°С;
октанол-водный коэффициент 4,45.
Антрацен растворим в абсолютном спирте и органических растворителях.
Максимальное поглощение происходит при 218 нм.

Химические свойства
АНТРАЦЕН — бесцветное твердое вещество;
температура плавления 218°C, синяя флуоресценция в чистом виде;
нерастворим в воде, мало растворим в спирте или эфире, растворим в горячем бензоле, мало растворим в холодном бензоле; под действием солнечного света превращается в пара-антрацен (C14H10)2.

Антрацен представляет собой кристаллическое вещество от бесцветного до бледно-желтого цвета с голубоватой флуоресценцией.
ПАУ представляют собой соединения, содержащие несколько бензольных колец, их также называют полиядерными ароматическими углеводородами.

Физические свойства
Кристаллические хлопья или кристаллы от белого до желтого цвета с голубоватой или фиолетовой флуоресценцией и слабым ароматическим запахом.
Примеси (нафтацен, тетрацен) придают желтоватую окраску с зеленой флуоресценцией.

Использование:
Было показано, что антрацен растворим в различных бинарных и тройных смесях циклогексанона, этилацетата и метанола 1,2.
Антрацен представляет собой ароматический углеводород с тремя конденсированными кольцами и получается путем перегонки сырой нефти.
В основном используется в производстве красителей. Антрацен является важным источником красителей.

Большинство ПАУ используются для проведения научных исследований.
Как и большинство ПАУ, антрацен используется для производства красителей, пластмасс и пестицидов.
Антрацен использовался для изготовления дымовых завес и сцинтилляционных счетчиков.
(Сцинтилляционный счетчик используется для обнаружения или подсчета количества искр или вспышек, происходящих за определенный период времени.)

Методы производства
Антрацен получают из каменноугольной смолы во фракции, перегоняемой при температуре от 300° до 400°С.
Эта фракция содержит 5-10% антрацена, из которого путем фракционной кристаллизации с последующей кристаллизацией из растворителей, например олеиновой кислоты, и промывкой такими растворителями, как пиридин, получают относительно чистый антрацен.
Антрацен можно обнаружить по образованию сине-фиолетового окрашивания при слиянии с меллитовой кислотой. Производные антрацена, особенно антрахинон, играют важную роль в химии красителей.

Определение
(C14H10) Белое кристаллическое твердое вещество, широко используемое в производстве красителей.
Антрацен содержится в тяжелой и зеленой фракциях сырой нефти и получается путем фракционной кристаллизации.
Его структура подобна бензолу, имеет три шестичленных кольца, объединенных с анионом. Реакции характерны для АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Методы очистки
Вероятными примесями являются антрахинон, антрон, карбазол, флуорен, 9,10-дигидроантрацен, тетрацен и биантрил.
Карбазол удаляют методом непрерывной адсорбционной хроматографии с использованием колонки с нейтральным оксидом алюминия и элюированием н-гексаном.
Растворитель выпаривают, антрацен возгоняют в вакууме, затем очищают зонной очисткой в ​​атмосфере азота в темноте или при неактиничном свете.
Антрацен очищают также путем совместной перегонки с этиленгликолем (кипение при 197,5°), из которого его можно выделить добавлением воды с последующей кристаллизацией из 95% EtOH, *бензола, толуола, смеси *бензола/ксилола. (4:1) или Et2O.
Антрацен также хроматографировали на оксиде алюминия петролейным эфиром в темной комнате (во избежание фотоокисления адсорбированного антрацена до антрахинона).
Другие методы очистки включают возгонку в атмосфере азота (в некоторых случаях после кипячения с обратным холодильником с натрием) и перекристаллизацию из толуола.
Антрацен кристаллизовали из EtOH, хроматографировали через окись алюминия в горячем *бензоле (вытяжной шкаф), а затем сублимировали в вакууме в пробирке из пирекса, которая была очищена и прогрета при 100°.
Антрацен хроматографировали на оксиде алюминия, перекристаллизовывали из н-гексана и сублимировали при пониженном давлении.
В качестве альтернативы перекристаллизуйте его из циклогексана, хроматографируйте на оксиде алюминия с н-гексаном в качестве элюента и перекристаллизуйте еще два раза.
Антрацен флуоресцирует и образует пикратный комплекс, m 139o, при смешивании компонентов в CHCl3 или *C6H6, но разлагается при попытке кристаллизации.

Антрацен представляет собой антрацен, также называемый паранафталином или зеленым маслом, твердый полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из трех бензольных колец, полученных из каменноугольной смолы, является простейшим трициклическим ароматическим углеводородом.
Антрацен входит в список приоритетных загрязнителей Агентства по охране окружающей среды.
Антрацен повсеместно распространен в окружающей среде как продукт неполного сгорания ископаемого топлива.
Антрацен был обнаружен в поверхностных и питьевых водах, атмосферном воздухе, выхлопных газах, дыме сигарет и сигар, а также в копченых пищевых продуктах и ​​съедобных водных организмах.
Антрацен в основном используется в качестве промежуточного продукта при производстве красителей, дымовых завес, сцинтилляционных счетчиков и в исследованиях органических полупроводников.
Хотя существует большое количество литературы о токсичности ПАУ, данные по антрацену ограничены.
Длительное воздействие вызывает различные местные и системные побочные реакции.
Биотесты на канцерогенность с антраценом обычно давали отрицательные результаты.

Антрацен представляет собой твердое вещество от белого до желтого цвета со слабым ароматическим запахом.
Тонет в воде.

Антрацен является естественным продуктом, обнаруженным в Festuca rubra, Lolium arundinaceum и других организмах, по которым имеются данные.

Методы изготовления
Высокотемпературная каменноугольная смола содержит в среднем 1,5% антрацена.
При непрерывной перегонке смолы антрацен концентрируется во фракции, кипящей от 300 до 360°С (антраценовое масло I).
Это масло составляет 15-20% сырой смолы и содержит около 7% антрацена.
Антрацен охлаждают до 20-30°С и затем центрифугируют.
Около 10-15 % сырого антраценового масла I получают в виде желто-зеленого кристаллического вещества с содержанием антрацена 20-35 % (остатки антрацена).
Эти остатки, содержащие также 40—50% фенантрена и 12—20% карбазола, кристаллизуют или перегоняют. Перегонка дает сырой продукт, содержащий 45-55% антрацена (антрацен 50s).
Антрацен 50s улучшенного качества может быть получен путем двухступенчатой ​​непрерывной перегонки на колонне.
Затем сырой антрацен 50s очищают перекристаллизацией из селективных растворителей и перегонкой.
Повторная перекристаллизация из трех-четырехкратного избытка пиридина дает антрацен (чистота 95%) из антрацена 50s с выходом 80% относительно содержания антрацена.
Антрацен можно отделить от более высококипящего карбазола перегонкой с более низкокипящими углеводородными фракциями в качестве флегмы или азеотропной перегонкой с этиленгликолем.
Азеотропная перегонка также используется для отделения тетрацена, сопровождающего антрацен, и для получения очень чистого антрацена для сцинтилляционного счета.

Антрацен — один из самых мелких полиядерных ароматических углеводородов.
(Единственный меньший - нафталин.)
Антрацен был выделен из каменноугольной смолы в 1832 году французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Огюстом Лораном.

Антрацен можно синтезировать по реакции Эльбса, в которой о-толилфенилкетон дегидратируют при 400–450 °С. Но большая часть коммерческого антрацена по-прежнему извлекается из каменноугольной смолы.

В торговле антрацен в основном используется в качестве исходного материала для производства 9,10-антрахинона, который, в свою очередь, используется для получения красителей, таких как красный краситель ализарин.
Совсем недавно было обнаружено, что кристаллический антрацен является полезным полупроводником с широкой запрещенной зоной в таких устройствах, как органические полевые транзисторы и сцинтилляторы для обнаружения субатомных частиц высокой энергии.

Что такое антрацен?
Антрацен относится к группе химических веществ, называемых полициклическими ароматическими углеводородами, сокращенно ПАУ.
ПАУ часто встречаются вместе в группах из двух или более.
Они могут существовать в более чем 100 различных комбинациях, но наиболее распространенные рассматриваются как группа из 15.
ПАУ естественным образом встречаются в окружающей среде, но они также могут быть созданы человеком.
Внешний вид антрацена может варьироваться от бесцветного до бледно-желтого кристаллического твердого вещества.
ПАУ образуются, когда такие продукты, как уголь, нефть, газ и мусор, сжигаются, но процесс горения не завершен.
Имеется очень мало информации об отдельных химических веществах в группе ПАУ.
Большая часть доступной информации относится к группе ПАУ в целом.
Информация, относящаяся к антрацену, включается в этот информационный бюллетень, когда она доступна.

Для чего используется антрацен?
Большинство ПАУ используются для проведения научных исследований.
Как и большинство ПАУ, антрацен используется для производства красителей, пластмасс и пестицидов.
Антрацен использовался для изготовления дымовых завес и сцинтилляционных счетчиков.
Сцинтилляционный счетчик используется для обнаружения или подсчета количества искр или вспышек, возникающих за определенный период времени.

Производные антрацена используются при получении стабильных органических электролюминесцентных устройств с синим излучением.
Антрацен окисляется Mycobacterium sp. до цис-1,2-дигидродиола антрацена. штамм PYR-12.
Антрацен образует биаддукты в результате реакции [4+2]-циклоприсоединения с [5,6]-фуллереном C60.

Заявление
Было показано, что антрацен растворим в различных бинарных и тройных смесях циклогексанона, этилацетата и метанола.
Антрацен использовали для изучения реакции фотодимеризации антрацена в сверхкритическом СО2.

Об Антрацене
Полезная информация
Антрацен зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону только для промежуточного использования.

Антрацен используется на промышленных объектах и ​​в производстве.

Потребительское использование
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться это вещество. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о путях наиболее вероятного поступления антрацена в окружающую среду.

Срок службы изделия
ECHA не располагает публичными зарегистрированными данными о путях наиболее вероятного поступления антрацена в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли вещество быть переработано и в каких изделиях оно могло быть переработано.

Широкое использование профессиональными работниками
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться это вещество. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных о типах производства с использованием антрацена.
ECHA не располагает публичными зарегистрированными данными о путях наиболее вероятного поступления антрацена в окружающую среду.

Состав или переупаковка
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли и в каких химических продуктах использоваться это вещество.
ECHA не располагает публичными зарегистрированными данными о путях наиболее вероятного поступления антрацена в окружающую среду.

Использование на промышленных объектах
Антрацен используется в следующих продуктах: лабораторных химикатах и ​​фармацевтических препаратах.
Антрацен используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Антрацен используется для производства: химикатов.
Выброс антрацена в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Производство
Выброс антрацена в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: изготовления вещества.

НАЗВАНИЯ ИЮПАК:
антрацен
антрацен
антрацен
антрацен
антрацен

СИНОНИМЫ:
антрацен
Летучие вещества каменноугольной смолы: антрацен
летучие вещества каменноугольной смолы: антрацен
Неочищенный антрацен
п-нафталин
Дефолиант хмеля Sterilite
Тетра Оливковое N2G
тетраоливен2г
Антрацен, 99,0%
раствор антрацена
АНТРАЦЕН,ПРАКТИЧЕСКИЙ
АНТРАЦЕН,РЕАГЕНТ
АНТРАЦЕН
АНТРАЦЕН: 99,9%
Антрацен, 90+%
Anthracene Zone Refined (количество проходов: 30)
АНТРАЦЕН особо чистый сцинтилляционный класс
Антрацен, тех. 90+%
Антрацен, температура плавления 215-218°С
Антрацен, сырой
Антрацен ReagentPlus(R), 99%
Антрацен, стандарт для ГХ,>=99,5%(ГХ)
Антрацен 50
Антрацен ХЧ, 97%
Антрацен сублимированный, >=99%
ЮБКА СЕЛЕКТИВНАЯ СРЕДНЯЯ 90MM
Антрацен Стандарт
Зеленое масло Паранафталин Антрацен голубая флуоресценция
Антрацен, 98,5%
Антрасенс
Джинген
Антраценовая синяя флуоресценция
антрацен, чистый
Антраценпракт
Антраценцинтилляционный сорт
Антрацен; Зеленое масло; паранафталин; паранафталин; антраценово-голубая флуоресценция; Зеленое масло
АНТРАЦЕН, 5000 мг, чистый
АНТРАЦЕН, ЗОНАЛЬНАЯ ОЧИСТКА, 99+%
АНТРАЦЕН, ДЛЯ СЦИНТИЛЛЯЦИИ
1,2-ДИБРОМЭТАН, 1X1 МЛ, MEOH, 5000 мкг/мл л
АНТРАЦЕН, РЕАГЕНТ ПЛЮС, 99%
АНТРАЦЕНА ПРИБЛ. 98%
АНТРАЦЕН ОЕКАНАЛ, 250 МГ
АНТРАЦЕНОВЫЙ РЕАГЕНТ ПЛЮС (TM) 99%
АНТРАЦЕН, 1X1 МЛ, АЦЕТ, 1000 мкг/мл
АНТРАЦЕН 99+%
АНТРАЦЕН, 1X1 мл, MEOH, 200 мкг/мл
Антрацен, сцинтилляционный класс, 99+%
АНТРАЦЕН 99% ДЛЯ СЦИНТИЛЛЯЦИИ
АНТРАЦЕН ЧИСТЫЙ 98%
Антрацен (высокая чистота)
Антрацен 98 %
ЗЕЛЕНОЕ МАСЛО
КИ № 10790
КИ 10790
АНТРАЦЕН
АНТРАЦЕН, СЦИНТИЛЛЯТОР
АНТРАЦИН