Hızlı Arama
Antrasen, üç kaynaşmış benzen halkasından oluşan C14H10 formülünün katı bir polisiklik aromatik hidrokarbonudur (PAH).
Antrasen, kömür katranının bir bileşenidir. Antrasen, kırmızı boya alizarin ve diğer boyaların üretiminde kullanılır.
Antrasen renksizdir ancak ultraviyole radyasyon altında mavi (400-500 nm tepe) floresan sergiler.
CAS Numarası: 120-12-7
AT Numarası: 204-371-1
IUPAC Adı: Antrasen
Kimyasal Formül: C14H10
Diğer isimler: 120-12-7, Paranaftalin, Antrasin, Tetra Zeytin N2G, Antrasen, Şarbon, Antrasen, saf, Antrasen [Almanca], CCRIS 767, HSDB 702, CHEBI:35298, MGK 7958, EINECS 204-371-1, Şarbon, Asen, p-Naftalin, AI3-00155, UNII-EH46A1TLD7, EH46A1TLD7, DTXSID0023878, Sterilit hop yaprak dökücü, NSC7958, Kömür katranı zift uçucu maddeler:antrasen, NSC-7958, MFCD00001240, DTXCID203878, WLN: L C666J, EC 204-371-1, NCGC00163972-01, ANTRASEN (IARC), ANTRASEN [IARC], C14315 Antrasen analitik standart antraceno AN3 CAS-120-12-7, Döteryumlu antrasen, asen, asenler, antrasen, Azen, 9-Antrasen, ANTRASEN (1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-D10), Antrasen, döteryum, Antrasen ile etiketlenmiş teknik, Antrasen, Reaktif, Kömür katranı uçucu maddeler: antrasen, HRACEN, PARANAPTAL, Antrasen, Pratik, ANTRASEN [Mİ], ANTRASEN [HSDB], Epitop Kimliği:119716, A89200_ALDRİCH, 40076_SUPELCO, 48567_SUPELCO, 48647_SUPELCO, 331481_ALDRİCH, 46051_RİEDEL, CHEMBL333179, Antrasen, puriss., %99,0, 10580_FLUKA, 34F - WFD F, Antrasen, reaktif sınıfı, %97, CHEBI:35297, Antrasen, bölge rafine edilmiş, >=%99, 141062_SİAL, Antrasen, ReagentPlus(R), %99, Antrasen (süblimasyon ile saflaştırılmış), Toks21_202226, Toks21_300014, Antrasen, yüce sınıf, > =%99, BDBM50060894, STK398386, AKOS000119970, Antrasen polisiklik aromatik bileşik, AC-5799, Antrasen Asetonitril içinde 10 mikrog/mL, NCGC00163972-02, NCGC00163972-03, NCGC00254204-01, NCGC00259775-01, 54261-80-2, Asetonitril içinde Antrasen 100 mikrog/mL,AS-14635, A0405, A0495, A0992, A3437, NS00010699, EN300-18023, Antrasen Bölgesi Rafine Edildi (geçiş sayısı:30), D88363, Antrasen, 250 mg'lık flakon, analitik standart, Antrasen, Bölge Rafine Edildi (geçiş sayısı: 30), A804437, Q422152, Antrasen, sertifikalı referans materyali, TraceCERT(R), Antrasen, sintilasyon için uygun, > =%99,0 (GC), F0001-0328, InChI=1 / C14H10 / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10
Oluşum ve üretim
Yaklaşık %1,5 antrasen içeren kömür katranı, bu malzemenin ana kaynağı olmaya devam etmektedir.
Yaygın safsızlıklar fenantren ve karbazoldür.
Antrasenin mineral formuna freitalit denir ve bir kömür yatağı ile ilgilidir.
Antrasenin hazırlanması için klasik bir laboratuvar yöntemi, Elbs reaksiyonu olarak adlandırılan o-metil veya o-metilen ikameli diarilketonların siklodehidrasyonudur.
Azalma
Antrasenin alkali metallerle indirgenmesi, derin renkli radikal anyon tuzlarını verir M+[antrasen] - (M = Li, Na, K). Hidrojenasyon, iki yan halkanın aromatikliğini koruyarak 9,10-dihidroantrasen verir.
Siklo İlaveler
Diantrasen (veya bazen parantrasen) adı verilen dimer, [4+4] siklo ilavesinin sonucu olan bir çift yeni karbon-karbon bağı ile bağlanır.
Antrasen, termal olarak veya 300 nm'nin altında UV ışınlaması ile antrasene geri döner.
İkame edilmiş antrasen türevleri benzer şekilde davranır.
Reaksiyon oksijen varlığından etkilenir.
Elektrofiller ile
Kimyasal oksidasyon, örneğin hidrojen peroksit ve vanadil asetilasetonat kullanılarak antrakinon, C14H8O2 (aşağıda) vererek kolayca gerçekleşir
Antrasenin elektrofilik ikamesi 9 pozisyonunda gerçekleşir.
Örneğin, formilasyon 9-antrasenkarboksaldehit sağlar. Diğer pozisyonlarda ikame, örneğin antrokinon ile başlayarak dolaylı olarak gerçekleştirilir.
Antrasenin brominasyonu 9,10-dibromoantrasen verir
Kullanım Alanları:
Antrasen esas olarak boyaların öncüsü olan antrakinona dönüştürülür.
Niş
Antrasen, geniş bant aralıklı organik bir yarı iletken, yüksek enerjili fotonlar, elektronlar ve alfa parçacıkları dedektörleri için sintilatör olarak kullanılır.
Poliviniltoluen gibi plastikler, radyasyon tedavisi dozimetrisinde kullanılmak üzere yaklaşık olarak suya eşdeğer bir plastik sintilatör üretmek için antrasen ile katkılandırılabilir.
Antrasenin emisyon spektrumu 400 nm ile 440 nm arasında zirve yapar.
Antrasen ayrıca ahşap koruyucularda, böcek öldürücülerde ve kaplama malzemelerinde kullanılır.
Antrasen, baskılı elektrik panolarına uygulanan konformal kaplamalarda yaygın olarak UV izleyici olarak kullanılır.
Antrasen izleyici, konformal kaplamanın UV ışığı altında incelenmesini sağlar.
Antrasen ayrıca antrakinon üretiminde de kullanılır.
Türevler
Yanlış renkli AFM görüntüsü antrasen diradikalhidrojen atomlarının karbon 9 ve 10'da uzaklaştırıldığı yer
Çeşitli antrasen türevleri özel kullanımlar bulur.
Hidroksil grubuna sahip türevler, fenol ve naftollere homolog olan 1-hidroksiantrasen ve 2-hidroksiantrasendir ve hidroksiantrasen (antrol ve antrasenol olarak da adlandırılır) farmakolojik olarak aktiftir.
Antrasen, 9,10-dihidroksiantrasende olduğu gibi çoklu hidroksil gruplarında da bulunabilir.
Oluş
Antrasen, diğer birçok polisiklik aromatik hidrokarbon gibi, yanma işlemleri sırasında üretilir.
İnsanlara maruz kalma, esas olarak tütün dumanı ve yanma ürünleri ile kontamine olmuş yiyeceklerin yutulması yoluyla gerçekleşir.
Tanım
Antrasen, polisiklik aromatik hidrokarbonlar (PAH'LAR) adı verilen bir grup kimyasaldan biridir.
Pah'lar genellikle iki veya daha fazla grup halinde birlikte bulunur.
100'den fazla farklı kombinasyonda bulunabilirler, ancak en yaygın olanları 15 kişilik bir grup olarak kabul edilir.
Pah'lar çevrede doğal olarak bulunur, ancak sentetik olarak da yapılabilirler.
Antrasen, görünüşte renksizden soluk sarı kristal benzeri bir katıya kadar değişebilir.
Kömür, petrol, gaz ve çöp gibi ürünler yakıldığında ancak yanma işlemi tamamlanmadığında PAH'LAR oluşur.
PAH grubu içindeki tek tek kimyasallar hakkında çok az bilgi mevcuttur; Bilgilerin çoğu tüm PAH grubu içindir.
Antrasen katı beyaz ila sarı bir kristaldir, zayıf aromatik bir kokuya sahiptir ve suda batar.
Özellikleri şunlardır
kaynama noktası, 3421°C;
erime noktası, 2181°C;
moleküler ağırlık, 178.22;
yoğunluk / özgül ağırlık, 27 ve 41°C'de 1.25;
oktanol-su katsayısı, 4.45.
Antrasen, mutlak alkol ve organik çözücüler içinde çözünür.
Maksimum absorpsiyon 218 nm'de gerçekleşir.
Kimyasal Özellikler
ANTRASEN renksiz bir katıdır;
erime noktası 218 °C, saf olduğunda mavi floresan;
suda çözünmez, alkol veya eterde az çözünür, sıcak benzende çözünür, soğuk benzende az çözünür; güneş ışığı ile para-antrasene dönüştürülür (C14H10)2.
Antrasen renksizdir, mavimsi bir floresan ile soluk sarı kristalimsi katıdır.
PAH'LAR, çoklu benzen halkaları içeren bileşiklerdir ve ayrıca polinükleer aromatik hidrokarbonlar olarak da adlandırılır.
Fiziksel özellikler
Mavimsi veya mor floresan ve zayıf aromatik kokuya sahip beyaz ila sarı kristal pullar veya kristaller.
Safsızlıklar (naftasen, tetrasen) yeşil floresan ile sarımsı bir renk verir.
Kullanım Alanları:
Antrasenin, sikloheksanon, etil asetat ve metanol 1,2'nin çeşitli ikili ve üçlü karışımlarında çözünür olduğu gösterilmiştir.
Antrasen, üç kaynaşmış halkalı aromatik bir hidrokarbondur ve ham yağların damıtılmasıyla elde edilir.
Ana kullanımboyaların imalatındadır.Antrasen önemli bir boya kaynağıdır.
Pah'ların çoğu araştırma yapmak için kullanılır.
Çoğu PAH gibi antrasen de boya, plastik ve böcek ilacı yapımında kullanılır.
Antrasen, duman perdeleri ve sintilasyon karşı kristalleri yapmak için kullanılmıştır.
(Bir süre boyunca meydana gelen kıvılcım veya flaş sayısını tespit etmek veya saymak için bir sintilasyon sayacı kullanılır.)
Üretim Yöntemleri
Antrasen, 300° ile 400 °C arasında damıtılan fraksiyondaki kömür katranından elde edilir.
Bu fraksiyon, fraksiyonel kristalleşmenin ardından oleik asit gibi çözücülerden kristalleşmenin ve piridin gibi çözücülerle yıkamanın nispeten saf antrasen elde edildiği %5-10 antrasen içerir.
Antrasen, mellitik asit ile füzyon üzerine mavi-mor bir renk oluşumu ile tespit edilebilir. Antrasen türevleri, özellikle antrakinon, boya kimyasında önemlidir.
Tanım
(C14H10) Boyaların üretiminde yaygın olarak kullanılan beyaz kristalli bir katıdır.
Antrasen, ham petrolün ağır ve yeşil yağ fraksiyonlarında bulunur ve fraksiyonel kristalleşme ile elde edilir.
Yapısı benzen benzeri, kaynaşmış altı üyeli üç halkaya sahipanyon geteri. Reaksiyonlar AROMATİK BİLEŞİKLERİN karakteristiğidir.
Arıtma Yöntemleri
Muhtemel safsızlıklar antrakinon, antron, karbazol, floren, 9,10-dihidroantrasen, tetrasen ve biantrildir.
Karbazol, nötr bir alümina sütunu kullanılarak ve n-heksan ile elüsyon yapılarak sürekli adsorpsiyon kromatografisi ile uzaklaştırılır.
Çözücü buharlaştırılır ve antrasen vakum altında süblime edilir, daha sonra karanlıkta veya aktinik olmayan ışıkta N2 altında bölge rafine edilerek saflaştırılır.
Antrasen ayrıca etilen glikol ile birlikte damıtma (197.5 o'da kaynar) ile saflaştırılmıştır, buradan su ilavesiyle geri kazanılabilir, ardından %95 EtOH, *benzen, toluen, *benzen/ksilen karışımı (4:1) veya et2o'dan kristalizasyon izlenir.
Antrasen ayrıca karanlık bir odada pet eter ile alümina üzerine kromatograflanmıştır (adsorbe edilmiş antrasenin antrakinona foto oksidasyonunu önlemek için).
Diğer saflaştırma yöntemleri arasında bir N2 atmosferinde süblimasyon (bazı durumlarda sodyum ile yeniden akıtıldıktan sonra) ve toluenden yeniden kristalleşme bulunur .
Antrasen, etoh'dan kristalize edildi, alümina yoluyla sıcak *benzen (davlumbaz) içinde kromatograflandı ve daha sonra 100o'da temizlenmiş ve pişirilmiş bir payreks tüp içinde vakumda süblime edildi.
Antrasen, alümina üzerinde kromatograflanmıştır, n-heksandan yeniden kristalleştirilmiştir ve düşük basınç altında süblime edilmiştir.
Alternatif olarak, onu sikloheksandan yeniden kristalleştirin, alümina üzerinde elüent olarak n-heksan ile kromatograflayın ve iki kez daha yeniden kristalleştirin .
Antrasen flüoresandır ve bileşenlerin CHCl3 veya C6h6'da karıştırılması üzerine bir pikrat kompleksi, m 139o oluşturur, ancak kristalleşme girişiminde ayrışır.
Antrasen, kömür katranından türetilen üç benzen halkasından oluşan katı bir polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) olan paranaftalen veya yeşil yağ olarak da adlandırılan antrasendir, en basit trisiklik aromatik hidrokarbondur.
Antrasen, EPA'nın öncelikli kirletici listesinde yer almaktadır.
Antrasen, fosil yakıtların eksik yanmasının bir ürünü olarak çevrede her yerde bulunur.
Antrasen, yüzey ve içme suyunda, ortam havasında, egzoz emisyonlarında, sigara ve puro dumanında ve tütsülenmiş gıdalarda ve yenilebilir suda yaşayan organizmalarda tanımlanmıştır.
Antrasen öncelikle boyaların, duman perdelerinin, sintilasyon karşı kristallerinin üretiminde ve organik yarı iletken araştırmalarında bir ara ürün olarak kullanılır.
Pah'ların toksisitesi hakkında geniş bir literatür mevcut olmasına rağmen, antrasen için veriler sınırlıdır.
Uzun süreli maruz kalma, çeşitli topikal ve sistemik advers reaksiyonlara neden olur.
Kanserojenlik Antrasen ile yapılan biyoanalizler genellikle olumsuz sonuçlar vermiştir.
Antrasen, zayıf aromatik bir kokuya sahip beyaz ila sarı bir katıdır.
Suda batar.
Antrasen, Festuca rubra, Lolium arundinaceum ve mevcut verilere sahip diğer organizmalarda bulunan doğal bir üründür.
Üretim Yöntemleri
Yüksek sıcaklıkta kömür katranı ortalama %1,5 antrasen içerir.
Sürekli katran damıtma, antraseni 300 ila 360 °C arasında kaynayan fraksiyonda yoğunlaştırır (antrasen yağı I).
Bu yağ, ham katranın %15 - 20'sini oluşturur ve yaklaşık %7 antrasen içerir.
Antrasen 20 - 30 °C'ye soğutulur ve daha sonra santrifüjlenir.
Ham antrasen yağı I'in yaklaşık %10-15'i, antrasen içeriği %20-35 (antrasen kalıntıları) olan sarı-yeşil kristalli bir malzeme olarak elde edilir.
Ayrıca %40 - 50 fenantren ve %12-20 karbazol içeren bu kalıntılar kristalize edilir veya damıtılır. Damıtma, %45 - 55 antrasen (50s antrasen) içeren ham bir ürün verir.
Geliştirilmiş kaliteye sahip 50s antrasen, iki aşamalı sürekli kolon damıtma ile üretilebilir.
Ham 50s antrasen daha sonra seçici çözücülerden yeniden kristalleştirme ve damıtma yoluyla saflaştırılır.
Üç ila dört kat fazla piridinden tekrarlanan yeniden kristalleşme, antrasen içeriğine göre %80 verimde 50s antrasenden antrasen (%95 saflık) üretir.
Antrasen, geri akış ortamı olarak daha düşük kaynayan hidrokarbon fraksiyonları ile damıtma veya etilen glikol ile azeotropik damıtma yoluyla daha yüksek kaynayan karbazolden ayrılabilir.
Azeotropik damıtma ayrıca antrasene eşlik eden tetraseni ayırmak ve sintilasyon sayımı için çok saf antrasen elde etmek için kullanılır.
Antrasen, daha küçük polinükleer aromatik hidrokarbonlardan biridir.
(En küçüğü naftalindir.)
Antrasen, 1832'de öncü Fransız kimyagerler Jean-Baptiste Dumas ve Auguste Laurent tarafından kömür katranından izole edildi.
Antrasen, o-tolil fenil ketonun 400-450 ºc'de kurutulduğu Elbs reaksiyonu ile sentezlenebilir. Ancak çoğu ticari antrasen hala kömür katranından geri kazanılmaktadır.
Ticarette antrasen esas olarak 9,10-antrakinon üretimi için bir başlangıç malzemesi olarak kullanılır ve bu da kırmızı boya alizarin gibi renklendiriciler yapmak için kullanılır.
Daha yakın zamanlarda, kristalin antrasenin, yüksek enerjili atom altı parçacıkları tespit etmek için organik alan etkili transistörler ve sintilatörler gibi cihazlarda kullanışlı bir geniş bant aralıklı yarı iletken olduğu bulundu.
Antrasen nedir?
Antrasen, polisiklik aromatik hidrokarbonlar, kısaca PAH'LAR adı verilen bir grup kimyasaldan biridir.
Pah'lar genellikle iki veya daha fazla grup halinde birlikte bulunur.
100'den fazla farklı kombinasyonda bulunabilirler, ancak en yaygın olanları 15 kişilik bir grup olarak kabul edilir.
Pah'lar çevrede doğal olarak bulunur, ancak insan yapımı da olabilirler.
Antrasen, görünüşte renksizden soluk sarı kristal benzeri bir katıya kadar değişebilir.
Kömür, petrol, gaz ve çöp gibi ürünler yakıldığında ancak yanma işlemi tamamlanmadığında PAH'LAR oluşur.
PAH grubundaki tek tek kimyasallar hakkında çok az bilgi mevcuttur.
Mevcut bilgilerin çoğu bir bütün olarak PAH grubu içindir.
Antrasene özgü bilgiler mevcut olduğunda bu bilgi formuna dahil edilmiştir.
Antrasen ne için kullanılır?
Pah'ların çoğu araştırma yapmak için kullanılır.
Çoğu PAH gibi antrasen de boya, plastik ve böcek ilacı yapımında kullanılır.
Antrasen, duman perdeleri ve sintilasyon karşı kristalleri yapmak için kullanılmıştır.
Bir süre boyunca meydana gelen kıvılcım veya flaş sayısını tespit etmek veya saymak için bir sintilasyon sayacı kullanılır.
Antrasen türevleri, kararlı mavi yayan organik elektrominesans cihazlarının hazırlanmasında faydalıdır.
Antrasen, Mycobacterium sp tarafından antrasen cis-1,2-dihidrodiole oksitlenir. PYR-12'yi süzün.
Antrasen, [5,6]-fulleren C60 ile [4+2]-siklo ekleme reaksiyonu ile bis-ekler oluşturur.
Uygulama
Antrasenin, sikloheksanon, etil asetat ve metanolün çeşitli ikili ve üçlü karışımlarında çözünür olduğu gösterilmiştir
Antrasen, antrasenin süperkritik co2'deki fotodimerizasyon reaksiyonunu incelemek için kullanıldı.
Antrasen, REACH Yönetmeliği kapsamında tescil edilmiştir ve yalnızca ara kullanım için Avrupa Ekonomik Bölgesi'nde üretilir ve / veya ithal edilir.
Antrasen endüstriyel tesislerde ve imalatta kullanılır.
Endüstride kullanım alanları
Antrasen aşağıdaki ürünlerde kullanılır: laboratuvar kimyasalları ve farmasötikler.
Antrasen, başka bir maddenin (ara ürünlerin kullanımı) üretilmesiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir.
Antrasen üretimi için kullanılır: kimyasallar.
Antrasen ortamına salınım, endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: başka bir maddenin daha ileri üretiminde bir ara adım olarak (ara ürünlerin kullanımı).
İmalat
Antrasenin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: maddenin üretimi.
