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ANTHRACÈNE

L'anthracène est un solide hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) de la formule C14H10, composé de trois anneaux benzéniques fusionnés. 
L'anthracène est une composante de goudron de houille. L'anthracène est utilisé dans la production du colorant rouge d'alizarine et autres colorants. 
L'anthracène est incolore, mais présente un bleu (400-500 nm pic) de la fluorescence sous rayonnement ultraviolet.

Numéro CAS: 120-12-7
Numéro CE: 204-371-1
Nom IUPAC: Anthracène
Formule chimique: C14H10

Autres noms: 120-12-7, Paranaphthalene, Anthracin, Tetra Olive N2G, Anthracen, Anthrazen, l'Anthracène, le pur, Anthracen [allemand], CCRIS 767, HSDB 702, CHEBI:35298, NSC 7958, EINECS 204-371-1, Anthraxcene, Acen, p-Naphtalène, AI3-00155, UNII-EH46A1TLD7, EH46A1TLD7, DTXSID0023878, Sterilite hop défoliant, NSC7958, brai de goudron de Houille volatiles:l'anthracène, le NSC-7958, MFCD00001240, DTXCID203878, WLN: L C666J, CE 204-371-1, NCGC00163972-01, ANTHRACÈNE (CIRC), ANTHRACÈNE [CIRC], C14315, l'Anthracène, d'analyse standard, antraceno, AN3, CAS-120-12-7, Deutéré anthracène, acene, acenes, antracene, Azen, 9-Anthracène ANTHRACÈNE (1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-D10), l'Anthracène, le marqué au deutérium, l'Anthracène technique, l'Anthracène, le Réactif, le brai de goudron de Houille volatiles: anthracène, HRACENE, PARANAPTHALENE, l'Anthracène, le Pratique, l'ANTHRACÈNE [MI], l'ANTHRACÈNE [HSDB], l'Épitope ID:119716, A89200_ALDRICH, 40076_SUPELCO, 48567_SUPELCO, 48647_SUPELCO, 331481_ALDRICH, 46051_RIEDEL, CHEMBL333179, l'Anthracène, puriss., De 99,0%, 10580_FLUKA, 34F - DCE F, Anthracène, de qualité réactif, 97%, CHEBI:35297, l'Anthracène, la zone de raffiné, >=99%, 141062_SIAL, l'Anthracène, le ReagentPlus(R), 99%, l'Anthracène (purifié par sublimation), Tox21_202226, Tox21_300014, l'Anthracène, le sublimé grade, >=99%, BDBM50060894, STK398386, AKOS000119970, Anthracène aromatiques polycycliques composé, AC-5799, Anthracène 10 microg/mL dans l'Acétonitrile, NCGC00163972-02, NCGC00163972-03, NCGC00254204-01, NCGC00259775-01, 54261-80-2, Anthracène 100 microg/mL dans l'Acétonitrile, COMME 14635, A0405, A0495, A0992, A3437, NS00010699, EN300-18023, Anthracène Zone Raffiné (le nombre de passes:30), D88363, l'Anthracène, le flacon de 250 mg, étalon analytique, l'Anthracène, Zone Raffiné (le nombre de passes:30), A804437, Q422152, l'Anthracène, le matériau de référence certifié, TraceCERT(R), l'Anthracène, adapté pour la scintillation, >=99.0% (GC), F0001-0328, inca InChI=1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/s1-10

L'apparition et de la production
De goudron de houille, qui contient environ 1,5% de l'anthracène, demeure une source majeure de ce matériau.
 Commune impuretés sont phénanthrène et le carbazole. 
La forme minérale de l'anthracène est appelé freitalite et est liée à un dépôt de charbon.
Un classique de la méthode de laboratoire pour la préparation de l'anthracène est par cyclodehydration de o-méthyl - ou o-méthylène substitué diarylketones dans la soi-disant Elbs réaction.

Réduction
La réduction de l'anthracène avec les métaux alcalins, les rendements de la profondeur de couleur radical anion sels M+[anthracène]− (M = Li, Na, K). L'hydrogénation donne 9,10-dihydroanthracene, la préservation de la aromaticity des deux latérales des bagues.

Cycloadditions
Le dimère, appelé dianthracene (ou parfois paranthracene), est relié par une paire de la nouvelle-carbone-carbone obligations, le résultat de l' [4+4] de cycloaddition. 
Anthracène revient à anthracène thermiquement ou avec de l'irradiation UV en dessous de 300 nm. 
Substitué anthracène dérivés comportent de la même façon. 
La réaction est affectée par la présence de l'oxygène.

Avec des électrophiles
L'oxydation chimique se produit facilement, donnant l'anthraquinone, C14H8O2 (ci-dessous), par exemple à l'aide de peroxyde d'hydrogène et de vanadyl acetylacetonate

Substitution électrophile de l'anthracène se produit lors de la 9 position. 
Par exemple, formylation offre 9-anthracenecarboxaldehyde. Substitution à d'autres positions est effectué indirectement, par exemple en commençant par anthroquinone.
Bromation de l'anthracène donne 9,10-dibromoanthracene

Utilisations:
L'anthracène est converti principalement à l'anthraquinone, un des précurseurs de colorants.

Niche
Anthracène, une large bande interdite semi-conducteur organique est utilisé comme un scintillateur pour les détecteurs de photons à haute énergie, les électrons et les particules alpha. 
En plastique, tels que polyvinyltoluene, peut être dopé avec de l'anthracène pour produire un scintillateur plastique qui est d'environ de l'eau-l'équivalent pour une utilisation en radiothérapie, la dosimétrie. 
Anthracène le spectre d'émission de pics entre 400 nm et 440 nm.

L'anthracène est également utilisé dans les produits de préservation du bois, les insecticides et les matériaux de revêtement.
L'anthracène est couramment utilisé comme un traceur UV dans conformationnelle revêtements appliqués sur les circuits imprimés. 
L'anthracène traceur permet le revêtement conforme à inspecter sous lumière UV.
Anthracène également utilisé dans la fabrication de l'anthraquinone.

Dérivés
Fausses-couleurs image AFM de l'anthracène diradical, où les atomes d'hydrogène sont éliminés dans les carbones 9 et 10
Une variété de dérivés de l'anthracène trouver des utilisations spécialisées. 
Dérivés ayant un groupe hydroxyle sont 1-hydroxyanthracene et 2-hydroxyanthracene homologue de phénol et de naphthols, et hydroxyanthracene (également appelé anthrol, et anthracenol) sont actifs sur le plan pharmacologique. 
Anthracène peut également être trouvé avec plusieurs groupes hydroxyles, comme dans le 9,10-dihydroxyanthracene.

Événement
Anthracène, comme beaucoup d'autres hydrocarbures aromatiques polycycliques, est généré lors du processus de combustion. 
L'exposition des êtres humains qui se passe principalement à travers la fumée de tabac et l'ingestion d'aliments contaminés par des produits de combustion.

Description 
L'anthracène est l'un d'un groupe de produits chimiques appelés hydrocarbures aromatiques polycycliques (Hap). 
Les hap sont souvent en groupes de deux ou plusieurs. 
Ils peuvent exister dans plus de 100 combinaisons différentes, mais les plus courants sont traités comme un groupe de 15. 
Les hap sont présents naturellement dans l'environnement, mais ils peuvent aussi être synthétiques. 
Anthracène l'apparence peut varier d'un gaz incolore à jaune pâle ressemblant à des cristaux solides.

Les hap sont créés lorsque des produits comme le charbon, le pétrole, le gaz et les déchets sont brûlés, mais le processus de combustion n'est pas complète. 
Très peu d'informations sont disponibles sur chacune des substances chimiques au sein de la teneur en HAP du groupe; la majorité de l'information est pour l'ensemble des HAP du groupe. 
L'anthracène est un solide blanc de cristal jaune, a une faible odeur aromatique, et s'enfonce dans l'eau. 

Ses caractéristiques sont 
le point d'ébullition, 3421°C; 
le point de fusion, 2181°C; 
le poids moléculaire, la 178.22; 
masse volumique, de 1,25 à 27 et 41°C; 
octanol–eau, le coefficient de 4.45. 
L'anthracène est soluble dans l'alcool absolu et de solvants organiques. 
Le Maximum d'absorption se produit à 218 nm.

Propriétés Chimiques 
L'ANTHRACÈNE est un solide incolore; 
point de fusion point de 218 °C, bleu fluorescence à l'état pur; 
insoluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'alcool ou de l'éther, soluble à chaud benzène, légèrement soluble dans le froid benzène; transformé par la lumière du soleil en para-anthracène (C14H10)2.

L'anthracène est incolore à jaune pâle cristalline solide, avec une fluorescence bleutée. 
Les hap sont des composés contenant de multiples anneaux de benzène et sont aussi appelés hydrocarbures aromatiques.

Propriétés physiques 
Blanc jaune cristalline de flocons ou de cristaux avec un bleu ou violet fluorescence et une faible odeur aromatique. 
Les impuretés (naphthacene, tetracene) de donner une couleur jaunâtre avec une fluorescence verte.

Utilisations:
Anthracène a été montré pour être soluble dans une variété de mélanges binaires et ternaires de la cyclohexanone, l'acétate d'éthyle et de méthanol 1,2.
L'anthracène est un aromatique hydrocarbonwith trois cycles condensés, et est obtenu par la distillationof les huiles brutes. 
Le principal useis dans la fabrication de colorants.L'anthracène est une source importante de colorants.
 
La plupart des Hap sont utilisés pour mener des recherches. 
Comme la plupart des Hap, l'anthracène est utilisé pour fabriquer des colorants, de plastiques et de pesticides. 
Anthracène a été utilisé pour faire des écrans de fumée et compteur à scintillation des cristaux. 
(D'un compteur à scintillation est utilisé pour détecter ou de compter le nombre d'étincelles ou de bouffées de chaleur qui se produisent sur une période de temps.)

Les Méthodes De Production 
L'anthracène est obtenu à partir de goudron de houille dans la fraction de distillation entre 300° et 400 °C. 
Cette fraction contient de 5 à 10% de l'anthracène, à partir de laquelle, par cristallisation fractionnée, suivie par la cristallisation de solvants, tels que l'acide oléique, et de laver avec de tels solvants comme la pyridine, relativement pure de l'anthracène est obtenu. 
Anthracène peut être détecté par la formation d'un bleu-violet de la coloration sur la fusion avec mellitic acide. Les dérivés de l'anthracène, en particulier anthraquinoniques, sont importants dans la teinture de la chimie.

Définition 
(C14H10) d'UN solide cristallin blanc largement utilisé dans la fabrication de colorants. 
L'anthracène est trouvé dans le lourd et le vert-les fractions d'huile de pétrole brut et il est obtenu par cristallisation fractionnée. 
Sa structure est de benzène, de trois à six chaînons fusionné toanion ensemble. Les réactions sont caractéristiques des COMPOSÉS AROMATIQUES.

Méthodes De Purification 
Probablement les impuretés sont anthraquinone, anthrone, le carbazole, le fluorène, le 9,10-dihydroanthracene, tetracene et bianthryl. 
Carbazole est enlevé en continu-chromatographie d'adsorption à l'aide d'un neutre de la colonne d'alumine et élution avec un mélange n-hexane. 
Le solvant est évaporé, et l'anthracène est sublimé sous vide, puis purifié par la zone de raffinage, en vertu de N2 dans l'obscurité ou de la non-lumière actinique. 

Anthracène a également été purifié par la co-distillation avec de l'éthylène glycol (bout à 197.5 o), à partir de laquelle il peut être récupéré par l'addition de l'eau, suivie par cristallisation à partir de 95% EtOH, *le benzène, le toluène, un mélange de *benzène/xylène (4:1), ou d'Et2O. 
Anthracène a également été chromatographed sur alumine avec des animaux de l'éther dans une pièce sombre (pour éviter la photo-oxydation de adsorbé anthracène de l'anthraquinone). 
D'autres méthodes de purification inclure la sublimation dans une atmosphère N2 (dans certains cas, après le reflux de sodium), et la recristallisation, de toluène . 

Anthracène a été cristallisé à partir d'EtOH, chromatographed par le biais de l'alumine à chaud *benzène (hotte), puis sublimé dans le vide, dans un pyrex tube qui a été nettoyés et cuits à 100o.
Anthracène a été chromatographed sur de l'alumine, recrystallised de n-hexane et sublimé sous pression réduite. 
Sinon, recrystallise de cyclohexane, chromatographie sur alumine avec du n-hexane comme éluant, et recrystallise deux fois de plus . 
L'anthracène est fluorescent et forme un picrate complexe, m 139o, sur le mélange des composants dans CHCl3 ou C6H6, mais se décompose sur la tentative de cristallisation.

L'anthracène est anthracène, également appelé paranaphthalene ou de l'huile verte, un solide hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), composée de trois anneaux de benzène dérivés de goudron de houille, est le plus simple des hydrocarbures aromatiques tricycliques. 
L'anthracène est sur l'APE du polluant prioritaire de liste. 
L'anthracène est omniprésent dans l'environnement comme un produit de la combustion incomplète de combustibles fossiles. 
Anthracène a été identifié dans la surface et de l'eau potable, de l'air ambiant, les émissions à l'échappement, la fumée de cigarettes et de cigares, et dans les aliments fumés et organismes aquatiques comestibles. 

L'anthracène est principalement utilisé comme intermédiaire dans la production de colorants, écrans de fumée, compteur à scintillation des cristaux, et dans les semi-conducteurs organiques de la recherche. 
Bien qu'une littérature importante existe sur la toxicité des Hap, les données pour l'anthracène sont limitées. 
Une exposition prolongée provoque divers topiques et systémiques effets indésirables. 
Essais biologiques de cancérogénicité avec l'anthracène généralement donné des résultats négatifs.

L'anthracène est un blanc au jaune, solide, avec une faible odeur aromatique. 
Enfonce dans l'eau.

L'anthracène est un produit naturel trouvé dans Festuca rubra, Lolium arundinaceum, et d'autres organismes avec les données disponibles.

Les méthodes de Fabrication
À haute température de goudron de houille contient, en moyenne, de 1,5% de l'anthracène.
Continue de la distillation du goudron de concentrés de l'anthracène dans la fraction bouillant entre 300 et 360 °C (huile anthracénique I). 
Cette huile s'élève à 15 - 20% de la crue de goudron et contient environ 7% de l'anthracène.
L'anthracène est refroidi à 20 - 30 °C, puis centrifugé. 
Environ 10-15 % du brut huile anthracénique j'ai obtenu un jaune-vert matière cristalline avec une anthracène contenu de 20 - 35% (anthracène résidus). 

Ces résidus, qui contiennent également de l'40 - 50% phénanthrène et de 12 à 20% de carbazole, sont cristallisés ou distillée. La Distillation donne un produit brut contenant 45 - 55% de l'anthracène (50 anthracène). 
Un des 50 ans de l'anthracène avec une amélioration de la qualité peut être produite par deux étapes en continu de la colonne de distillation. 
Le brut de 50 ans anthracène est alors purifié par recristallisation à partir de solvants sélectifs et par distillation. 
Répétée de recristallisation à partir de trois à quatre fois l'excès de pyridine produit anthracène (ic à 95% de pureté) depuis les années 50 anthracène dans 80% de rendement par rapport à la anthracène de contenu.

Anthracène peut être séparé de l'augmentation du point d'ébullition, le carbazole par distillation à bas point d'ébullition, des fractions d'hydrocarbures comme le reflux moyen ou par distillation azéotropique avec de l'éthylène glycol. 
La distillation azéotropique est aussi utilisé pour séparer l'anthracène-accompagnement tetracene et d'obtenir de très pur, de l'anthracène par comptage à scintillation.

L'anthracène est l'un des petits hydrocarbures aromatiques. 
(Le seul petit naphtalène.) 
Anthracène a été isolé à partir de goudron de houille, en 1832, pionnier français des chimistes Jean-Baptiste Dumas et Auguste Laurent.

Anthracène peuvent être synthétisés par l'Elbs de réaction, dans lequel o-tolyl phénylcétone est déshydraté à 400-450 ° C. Mais la plus commerciale de l'anthracène est encore récupéré à partir de goudron de houille.

Dans le commerce, l'anthracène est principalement utilisé comme matériau de départ pour la fabrication de la 9,10-anthraquinone, qui à son tour est utilisé pour fabriquer des colorants tels que le colorant rouge d'alizarine. 
Plus récemment, cristalline anthracène a été trouvé pour être utile à une large band-gap des semi-conducteurs dans des dispositifs organiques à effet de champ de transistors et de scintillateurs pour la détection à haute énergie de particules subatomiques. 

Qu'est-ce que l'anthracène? 
L'anthracène est l'un d'un groupe de produits chimiques appelés hydrocarbures aromatiques polycycliques, Hap pour faire court. 
Les hap sont souvent en groupes de deux ou plus. 
Ils peuvent exister dans plus de 100 combinaisons différentes, mais les plus courantes sont traitées comme un groupe de 15. 
Les hap sont présents naturellement dans l'environnement, mais ils peuvent également être fabriqués par l'homme. 
Anthracène l'apparence peut varier d'un gaz incolore à jaune pâle ressemblant à des cristaux solides. 

Les hap sont créés lorsque des produits comme le charbon, le pétrole, le gaz et les déchets sont brûlés, mais le processus de combustion n'est pas complète. 
Très peu d'informations sont disponibles sur chacune des substances chimiques au sein de la teneur en HAP du groupe. 
La plupart des informations disponibles pour les HAP du groupe dans son ensemble. 
Les informations spécifiques à l'anthracène est inclus dans cette fiche d'information lorsqu'ils sont disponibles. 

Qu'est-ce que l'anthracène est-il utilisé? 
La plupart des Hap sont utilisés pour mener des recherches. 
Comme la plupart des Hap, l'anthracène est utilisé pour fabriquer des colorants, de plastiques et de pesticides. 
Anthracène a été utilisé pour faire des écrans de fumée et compteur à scintillation des cristaux. 
Un compteur à scintillation est utilisé pour détecter ou de compter le nombre d'étincelles ou de bouffées de chaleur qui se produisent sur une période de temps. 

Les dérivés de l'anthracène sont utiles dans la préparation stable bleu électroluminescente organique à électroluminescence appareils. 
L'anthracène est oxydé à l'anthracène cis-1,2-dihydrodiol par Mycobacterium sp. la souche PYR-12. 
Anthracène formes bis-adduits de [4+2]-réaction de cycloaddition avec [5,6]-fullerène C60.

Application
Anthracène a été montré pour être soluble dans une variété de mélanges binaires et ternaires de la cyclohexanone, l'acétate d'éthyle et de méthanol 
Anthracène a été utilisé pour l'étude de la photodimerization réaction de l'anthracène dans le CO2 supercritique.

L'anthracène est enregistré en vertu de la Réglementation REACH et est fabriqué et / ou importés de l'espace Économique Européen, pour utilisation en tant qu'intermédiaire seulement.
L'anthracène est utilisé sur des sites industriels et de la fabrication.

Les utilisations dans l'industrie
L'anthracène est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire et les produits pharmaceutiques.
Anthracène a une utilisation industrielle ayant pour résultat la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'anthracène est utilisé pour la fabrication de produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de l'Anthracène peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Fabrication
Le rejet dans l'environnement de l'Anthracène peut se produire à partir de l'utilisation industrielle de la fabrication de la substance.

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