Быстрый Поиска
Антрацен представляет собой твердый полициклический ароматический углеводород (ПАУ) формулы C14H10, состоящий из трех сплавленных бензольных колец.
Антрацен является компонентом каменноугольной смолы. Антрацен используется в производстве красного красителя ализарина и других красителей.
Антрацен бесцветен, но проявляет синюю (пик 400-500 нм) флуоресценцию под действием ультрафиолетового излучения.
Номер CAS: 120-12-7
Номер ЕС: 204-371-1
Название IUPAC: Антрацен
Химическая формула: C14H10
Другие названия: 120-12-7, Паранафталин, Антрацин, Тетра Оливковый N2G, Антрацен, Антразен, Антрацен чистый, Anthracen [немецкий], CCRIS 767, HSDB 702, CHEBI: 35298, NSC 7958, EINECS 204-371-1, Антраксен, Acen, п-нафталин, AI3-00155, UNII-EH46A1TLD7, EH46A1TLD7, DTXSID0023878 , Дефолиант стерилитового хмеля, NSC7958, Летучие вещества каменноугольного пека: антрацен, NSC-7958, MFCD00001240, DTXCID203878, WLN: L C666J, EC 204-371-1, NCGC00163972-01, АНТРАЦЕН (IARC), АНТРАЦЕН [IARC], C14315, Антрацен, аналитический стандарт, антрацено, AN3, CAS-120-12-7 , Дейтерированный антрацен, ацен, ацены, антрацен, Азен, 9-Антрацен, АНТРАЦЕН (1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-D10), Антрацен, меченный дейтерием, Технический антрацен, Антрацен, Реагент, Каменноугольный пек летучие вещества: антрацен, ГРАЦЕН, ПАРАНАПТАЛИН, Антрацен практический, АНТРАЦЕН [MI], АНТРАЦЕН [HSDB], Идентификатор эпитопа: 119716, A89200_ALDRICH, 40076_SUPELCO, 48567_SUPELCO, 48647_SUPELCO, 331481_ALDRICH, 46051_RIEDEL, CHEMBL333179, Антрацен, чистота, 99,0%, 10580_FLUKA, 34F - WFD F, антрацен, класс реагента, 97%, CHEBI: 35297, антрацен, зонная очистка, >=99%, 141062_SIAL, антрацен, ReagentPlus(R) , 99%, Антрацен (очищенный сублимацией), Tox21_202226, Tox21_300014, Антрацен, сублимированный сорт, >=99%, BDBM50060894, STK398386, AKOS000119970, полициклическое ароматическое соединение антрацена, AC-5799, антрацен 10 мкг/мЛ в ацетонитриле, NCGC00163972-02, NCGC00163972-03, NCGC00254204-01, NCGC00259775-01, 54261-80-2, антрацен 100 мкг/мл в ацетонитриле, AS-14635, A0405, A0495, A0992, A3437, NS00010699, EN300-18023, Антрацен зонной очистки (количество проходов: 30), D88363, Антрацен, флакон 250 мг, аналитический стандарт, Антрацен зонной очистки (количество проходов: 30), A804437, Q422152, Антрацен сертифицированный эталонный материал, TraceCERT (R), антрацен, пригодный для сцинтилляции, >=99,0% (ГХ), F0001-0328, InChI= 1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/ h1-10
Возникновение и производство
Каменноугольная смола, которая содержит около 1,5% антрацена, остается основным источником этого материала.
Обычными примесями являются фенантрен и карбазол.
Минеральная форма антрацена называется фрейталитом и связана с угольным месторождением.
Классическим лабораторным методом получения антрацена является циклодегидрирование о-метил- или о-метилензамещенных диарилкетонов в так называемой реакции Elbs.
Сокращение
Восстановление антрацена щелочными металлами приводит к образованию глубоко окрашенных радикально-анионных солей M+[антрацен]− (M = Li, Na, K). При гидрировании образуется 9,10-дигидроантрацен с сохранением ароматичности двух фланкирующих колец.
Цикловые нагрузки
Димер, называемый диантраценом (или иногда парантраценом), соединен парой новых углерод-углеродных связей, являющихся результатом циклоприсоединения [4+4].
Антрацен превращается в антрацен термически или при ультрафиолетовом облучении ниже 300 нм.
Замещенные производные антрацена ведут себя аналогично.
На реакцию влияет присутствие кислорода.
С электрофилами
Химическое окисление происходит легко, образуя антрахинон, C14H8O2 (ниже), например, с использованием перекиси водорода и ванадилацетилацетоната
Электрофильное замещение антрацена происходит в положении 9.
Например, при формилировании образуется 9-антраценкарбоновый альдегид. Замещение в других позициях осуществляется косвенно, например, начиная с антрохинона.
При бромировании антрацена образуется 9,10-дибромантрацен
Использование:
Антрацен превращается в основном в антрахинон, предшественник красителей.
Ниша
Антрацен, органический полупроводник с широкой запрещенной зоной, используется в качестве сцинтиллятора для детекторов фотонов, электронов и альфа-частиц высокой энергии.
Пластмассы, такие как поливинилтолуол, могут быть легированы антраценом для получения пластикового сцинтиллятора, приблизительно эквивалентного воде, для использования в дозиметрии лучевой терапии.
Спектр излучения антрацена достигает максимума при длине волны от 400 до 440 нм.
Антрацен также используется в качестве консерванта для древесины, инсектицидов и материалов для покрытий.
Антрацен обычно используется в качестве УФ-индикатора в конформных покрытиях, наносимых на печатные монтажные платы.
Индикатор антрацена позволяет проверять конформность покрытия в ультрафиолетовом свете.
Антрацен также используется в производстве антрахинона.
Производные
Ложноцветное АСМ-изображение дирадикала антрацена, где атомы водорода удалены у атомов углерода 9 и 10
Различные производные антрацена находят специализированное применение.
Производными, имеющими гидроксильную группу, являются 1-гидроксиантрацен и 2-гидроксиантрацен, гомологичные фенолу и нафтолам, а гидроксиантрацен (также называемый антролом и антраценолом) фармакологически активен.
Антрацен также может быть обнаружен с несколькими гидроксильными группами, как в 9,10-дигидроксиантрацене.
Возникновение
Антрацен, как и многие другие полициклические ароматические углеводороды, образуется в процессе горения.
Воздействие на человека происходит в основном через табачный дым и прием пищи, загрязненной продуктами горения.
Описание
Антрацен относится к группе химических веществ, называемых полициклическими ароматическими углеводородами (ПАУ).
ПАУ часто обнаруживаются вместе в группах по два или более человек.
Они могут существовать более чем в 100 различных комбинациях, но наиболее распространенные рассматриваются как группа из 15.
ПАУ содержатся в окружающей среде естественным путем, но их также можно получить синтетическим путем.
Антрацен может варьироваться по внешнему виду от бесцветного до бледно-желтого кристаллообразного твердого вещества.
ПАУ образуются, когда сжигаются такие продукты, как уголь, нефть, газ и мусор, но процесс сжигания не завершен.
Имеется очень мало информации по отдельным химическим веществам, входящим в группу ПАУ; большая часть информации относится ко всей группе ПАУ.
Антрацен представляет собой твердые кристаллы от белого до желтого цвета, имеет слабый ароматический запах и тонет в воде.
Его характеристики таковы
температура кипения, 3421°C;
температура плавления, 2181°C;
молекулярная масса 178,22;
плотность/удельный вес 1,25 при 27 и 41°C;
коэффициент отношения октанола к воде, 4,45.
Антрацен растворим в абсолютном спирте и органических растворителях.
Максимальное поглощение наблюдается при длине волны 218 нм.
Химические свойства
АНТРАЦЕН представляет собой бесцветное твердое вещество;
температура плавления 218 °C, синяя флуоресценция в чистом виде;
нерастворим в воде, слабо растворим в спирте или эфире, растворим в горячем бензоле, слабо растворим в холодном бензоле; превращается под действием солнечного света в параантрацен (C14H10)2.
Антрацен - бесцветное до бледно-желтого цвета кристаллическое вещество с голубоватой флуоресценцией.
ПАУ представляют собой соединения, содержащие несколько бензольных колец, и их также называют многоядерными ароматическими углеводородами.
Физические свойства
Кристаллические хлопья или кристаллы от белого до желтого цвета с голубоватой или фиолетовой флуоресценцией и слабым ароматическим запахом.
Примеси (нафтацен, тетрацен) придают желтоватый цвет с зеленой флуоресценцией.
Использование:
Было показано, что антрацен растворим в различных бинарных и тройных смесях циклогексанона, этилацетата и 1,2-метанола.
Антрацен представляет собой ароматический гидрокарбонат с тремя сплавленными кольцами, который получают путем дистилляции сырых масел.
Основное применение - в производстве красителей.Антрацен является важным источником красителей.
Большая часть ПАУ используется для проведения исследований.
Как и большинство ПАУ, антрацен используется для производства красителей, пластмасс и пестицидов.
Антрацен использовался для изготовления дымовых завес и кристаллов сцинтилляционного счетчика.
(Сцинтилляционный счетчик используется для обнаружения или подсчета количества искр или вспышек, возникающих за определенный период времени.)
Методы производства
Антрацен получают из каменноугольной смолы при перегонке фракции при температуре от 300 ° до 400 °C.
Эта фракция содержит 5-10% антрацена, из которого путем фракционной кристаллизации с последующей кристаллизацией из растворителей, таких как олеиновая кислота, и промывкой такими растворителями, как пиридин, получают относительно чистый антрацен.
Антрацен может быть обнаружен по образованию сине-фиолетовой окраски при слиянии с меллитовой кислотой. Производные антрацена, особенно антрахинона, важны в химии красителей.
Определение
(C14H10) Белое твердое кристаллическое вещество, широко используемое в производстве красителей.
Антрацен содержится в тяжелых и зеленых нефтяных фракциях сырой нефти и получается путем фракционной кристаллизации.
Его структура бензолоподобна и состоит из трех шестичленных колец, соединенных в анионный гетер. Реакции характерны для АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
Способы очистки
Вероятными примесями являются антрахинон, антрон, карбазол, флуорен, 9,10-дигидроантрацен, тетрацен и биантрил.
Карбазол удаляют методом хроматографии с непрерывной адсорбцией с использованием нейтральной колонки из оксида алюминия и элюированием н-гексаном.
Растворитель выпаривают, и антрацен возгоняют под вакуумом, затем очищают зонным рафинированием при N2 в темноте или неактивирующем свете.
Антрацен также был очищен совместной дистилляцией с этиленгликолем (кипит при 197,5°с), из которого его можно извлечь добавлением воды с последующей кристаллизацией из 95% EtOH, *бензола, толуола, смеси *бензол/ксилол (4:1) или Et2O.
Антрацен также хроматографировали на оксиде алюминия с пэт-эфиром в темном помещении (чтобы избежать фотоокисления адсорбированного антрацена до антрахинона).
Другие методы очистки включают сублимацию в атмосфере N2 (в некоторых случаях после кипячения с обратным кипячением с натрием) и перекристаллизацию из толуола.
Антрацен кристаллизовали из EtOH, хроматографировали через оксид алюминия в горячем*бензоле (вытяжной шкаф), а затем возгоняли в вакууме в пробирке из пирекса, которую очистили и обжигали при 100o.
Антрацен был хроматографирован на оксиде алюминия, перекристаллизован из н-гексана и возгонен при пониженном давлении.
В качестве альтернативы можно перекристаллизовать его из циклогексана, хроматографировать на оксиде алюминия с н-гексаном в качестве элюента и перекристаллизовать еще два раза.
Антрацен флуоресцирует и образует пикратный комплекс m 139o при смешивании компонентов в CHCl3 или C6H6, но разлагается при попытке кристаллизации.
Антрацен - это антрацен, также называемый паранафталином или зеленым маслом, твердый полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из трех бензольных колец, полученных из каменноугольной смолы, является простейшим трициклическим ароматическим углеводород.
Антрацен входит в список приоритетных загрязнителей EPA.
Антрацен повсеместно присутствует в окружающей среде как продукт неполного сгорания ископаемого топлива.
Антрацен был обнаружен в поверхностной и питьевой воде, окружающем воздухе, выхлопных газах, дыме сигарет и сигар, а также в копченых продуктах и съедобных водных организмах.
Антрацен в основном используется в качестве промежуточного продукта при производстве красителей, дымовых завес, сцинтилляционных счетчиков и в исследованиях органических полупроводников.
Хотя существует большое количество литературы о токсичности ПАУ, данные по антрацену ограничены.
Длительное воздействие вызывает различные местные и системные побочные реакции.
Биологические анализы канцерогенности с антраценом, как правило, давали отрицательные результаты.
Антрацен представляет собой твердое вещество от белого до желтого цвета со слабым ароматическим запахом.
Тонет в воде.
Антрацен - натуральный продукт, содержащийся в Festuca rubra, Lolium arundinaceum и других организмах, по которым имеются данные.
Способы изготовления
Высокотемпературная каменноугольная смола содержит в среднем 1,5% антрацена.
Непрерывная дистилляция смолы концентрирует антрацен во фракции, температура кипения которой составляет от 300 до 360 °C (антраценовое масло I).
Это масло составляет 15-20% сырой смолы и содержит около 7% антрацена.
Антрацен охлаждают до 20-30°C и затем центрифугируют.
Около 10-15% сырого антраценового масла I получают в виде желто-зеленого кристаллического материала с содержанием антрацена 20-35% (остатки антрацена).
Эти остатки, которые также содержат 40-50% фенантрена и 12-20% карбазола, кристаллизуют или перегоняют. При дистилляции получается неочищенный продукт, содержащий 45-55% антрацена (50s-антрацен).
50s-антрацен улучшенного качества может быть получен путем двухступенчатой непрерывной колонной дистилляции.
Затем неочищенный 50s-антрацен очищают перекристаллизацией от селективных растворителей и дистилляцией.
При повторной перекристаллизации трех-четырехкратного избытка пиридина из 50s-антрацена получают антрацен (95% чистоты) с выходом 80% по отношению к содержанию антрацена.
Антрацен может быть отделен от высококипящего карбазола перегонкой с использованием низкокипящих углеводородных фракций в качестве среды с обратным холодильником или азеотропной перегонкой с этиленгликолем.
Азеотропная дистилляция также используется для отделения тетрацена, сопровождающего антрацен, и для получения очень чистого антрацена для сцинтилляционного подсчета.
Антрацен - один из более мелких многоядерных ароматических углеводородов.
(Единственный меньший по размеру - нафталин.)
Антрацен был выделен из каменноугольной смолы в 1832 году французскими химиками-первопроходцами Жан-Батистом Дюма и Огюстом Лораном.
Антрацен может быть синтезирован с помощью реакции Elbs, в ходе которой о-толил фенилкетон дегидратируют при 400-450 ºC. Но большая часть коммерческого антрацена по-прежнему извлекается из каменноугольной смолы.
В торговле антрацен в основном используется в качестве исходного материала для производства 9,10-антрахинона, который, в свою очередь, используется для получения красителей, таких как красный краситель ализарин.
Совсем недавно было обнаружено, что кристаллический антрацен является полезным полупроводником с широкой запрещенной зоной в таких устройствах, как органические полевые транзисторы и сцинтилляторы для обнаружения субатомных частиц высокой энергии.
Что такое антрацен?
Антрацен относится к группе химических веществ, называемых полициклическими ароматическими углеводородами, сокращенно ПАУ.
ПАУ часто обнаруживаются группами по два или более человека.
Они могут существовать в более чем 100 различных комбинациях, но наиболее распространенные рассматриваются как группа из 15.
ПАУ естественным образом содержатся в окружающей среде, но они также могут быть созданы человеком.
Антрацен может варьироваться по внешнему виду от бесцветного до бледно-желтого кристаллообразного твердого вещества.
ПАУ образуются, когда сжигаются такие продукты, как уголь, нефть, газ и мусор, но процесс сжигания не завершен.
Имеется очень мало информации об отдельных химических веществах, входящих в группу ПАУ.
Большая часть имеющейся информации относится к группе ПАУ в целом.
Информация, относящаяся к антрацену, включена в этот информационный бюллетень, если таковая имеется.
Для чего используется антрацен?
Большая часть ПАУ используется для проведения исследований.
Как и большинство ПАУ, антрацен используется для производства красителей, пластмасс и пестицидов.
Антрацен использовался для изготовления дымовых завес и кристаллов сцинтилляционного счетчика.
Сцинтилляционный счетчик используется для обнаружения или подсчета количества искр или вспышек, возникающих за определенный период времени.
Производные антрацена полезны при получении стабильных органических электролюминесцентных устройств, излучающих синий свет.
Антрацен окисляется до антраценового цис-1,2-дигидродиола штаммом Mycobacterium sp. PYR-12.
Антрацен образует бис-аддукты в результате реакции [4+2]-циклоприсоединения с [5,6]-фуллереном С60.
Применение
Было показано, что антрацен растворим в различных бинарных и тройных смесях циклогексанона, этилацетата и метанола
Антрацен использовали для изучения реакции фотодимеризации антрацена в сверхкритическом CO2.
Антрацен зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится в Европейской экономической зоне и / или импортируется в нее только для промежуточного применения.
Антрацен используется на промышленных объектах и в производстве.
Применение в промышленности
Антрацен используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты и фармацевтические препараты.
Антрацен находит промышленное применение, что приводит к получению другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Антрацен используется для производства: химических веществ.
Выброс антрацена в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: в качестве промежуточной стадии при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Производство
Выброс антрацена в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производства вещества.
