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L'agent antipelliculaire 290 est un agent antifongique dérivé de l'imidazole largement utilisé dans les applications dermatologiques et cosmétiques, en particulier dans les shampooings antipelliculaires et les formulations topiques.
En perturbant la production d'ergostérols, l'agent antipelliculaire 290 compromet l'intégrité de la membrane et supprime la croissance de champignons tels que les espèces Malassezia, qui sont fortement associés aux pellicules et à la dermatite séborrhéique.
En raison de son large spectre antifongique et de son profil d'innocuité, l'agent antipelliculaire 290 est considéré comme un ingrédient actif important dans les produits de soins personnels visant à contrôler la prolifération fongique sur la peau et le cuir chevelu.
CAS Number: 38083-17-9
Numéro CE : 253-775-4
Formule moléculaire : C15H17ClN2O2
Poids moléculaire : 292,76 g/mol
Synonymes : 1-(4-Chloro-phénoxy)-1-(2,5-dihydro-imidazole-1-yl)-3,3-diméthyl-butan-2-one, 1-(4-chlorophénoxy)-1-(imidazol-1-yl)-3,3-diméthylbutanone, BAY MEB-6401, Diadimefon, MEB-6401, Climbazole 0.1, 1-[(4-Chlorophenoxy)(tert-butylcarbonyl)Methyl]iMidazole, Crinipan AD, Climbazole, 38083-17-9, Climbazol, Baypival, Crinipan AD, BAY-E 6975, Baysan, Climbazolum, 1-(4-chlorophénoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-diméthylbutan-2-one, Climbazol [DCI-Espagnol], Climbazolum [DCI-Latin], climbazole [DCI :BAN], 2-butanone, 1-(4-chlorophénoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-diméthyl-, EINECS 253-775-4, Bay e 6975, NSC-759808, BRN 0618020, CCRIS 8169, DTXSID6046555, 9N42CW7I54, MEB 6401, CLIMBAZOLE [DCI], MFCD00055505, 1-(4-chlorophénoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-diméthylbutan-2-one, 1-(p-chlorophénoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-diméthyl-2-butanone, CLIMBAZOLE [MART.], 1-(4-Chlorophénoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-diméthyl-2-butanone, CLIMBAZOLE [USP-RS], CLIMBAZOLE [WHO-DD], DTXCID4026555, 1-(4-chlorophénoxy)-1-(imidazol-1-yl)-3,3-diméthylbutanone, CHEBI :83719, 1-(4-Clorophenoxy)-3,3-diméthyl-1-(imidazole-1-yl)-2-butanone, 1-(p-Chlorophénoxy)-3,3-diméthyl-1-(1-imidazolyl)-2-butanone, EC 253-775-4, 5-23-04-00209 (Beilstein Handbook Reference), NSC 759808, NCGC00166153-01, 1-(4-Chlorophénoxy)-1-(1H-imidazolyl)-3,3-diméthyl-2-butanone, Climbazol (DCI-espagnol), Climbazolum (DCI-latin), 2-BUTANONE, 1-(p-CHLOROPHÉNOXY)-3,3-DIMÉTHYL-1-(1- IMIDAZOLYL)-, CLIMBAZOLE (MART.), CLIMBAZOLE (USP-RS), 1-(4-Chlorophénoxy)-1-(imidazol-1-yl)-3,3-diméthyl-2-butanone, (RS)-1-(4-CHLOROPHÉNOXY)-1-IMIDAZOL-1-YL-3,3-DIMETHYLBUTAN-2-ONE, CAS-38083-17-9, UNII-9N42CW7I54, Climbazole (standard), CLIMBAZOLE [INCI], SCHEMBL39729, US9138393, Climbazole, US9144538, Climbazole, MLS004773943, BAY e-6975, CHEMBL1437764, CHEBI :83499, HY-B1151R, OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-, BDBM181112, HMS2090O13, HMS3652P05, HMS3744O15, Pharmakon1600-01504833, HY-B1151, MEB-6401, Tox21 112343, Tox21_112343, AC-272, DL-358, NSC759808, s4178, AKOS015895513, Tox21_112343_1, CCG-213958, CS-4675, DB15580, FC20483, KS-5112, Climbazole 10 microg/mL dans du cyclohexane, NCGC00166153-02, NCGC00166153-03, SMR001550495, DB-049235, C2025, NS00008150, SW219213-1, Climbazole, PESTANAL(R), étalon analytique, H10384, SBI-0653493.0001, AB01275501-01, AB01275501_02, AB01275501_03, AO-295/40848554, Q629373, SR-05000001501, SR-05000001501-1, BRD-A61676498-001-01-7, BRD-A61676498-001-05-8, BRD-A61676498-001-06-6, Climbazole, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP), 1-(4-chlorophénoxy)-1-(imidazol-1-yl)-3, 3-diméthylbutan-2-one, 1-(4-chlorophénoxy)-3,3-diméthyl-1-(imidazol-1-yl)-butan-2-one, 1-(p-chlorophénoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-diméthyl-2-butanone, rac-1-(4-chlorophénoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-diméthylbutan-2-one, 1-[(4-chlorophénoxy)(tert-butylcarbonyl)méthyl]imidazole, BAY-e 6975, Climbazole, 253-775-4, InChI=1/C15H17ClN2O2/c1-15(2,3)13(19)14(18-9-8-17-10-18)20-12-6-4-11(16)5-7-12/h4-10,14H,1-3H3
L'agent antipelliculaire 290 est un agent antifongique dérivé de l'imidazole largement utilisé dans les applications dermatologiques et cosmétiques, en particulier dans les shampooings antipelliculaires et les formulations topiques.
Structurellement, l'agent antipelliculaire 290 appartient à la classe des antifongiques azolés, qui agissent en inhibant la biosynthèse de l'ergostérol, un composant clé des membranes cellulaires fongiques.
En perturbant la production d'ergostérols, l'agent antipelliculaire 290 compromet l'intégrité de la membrane et supprime la croissance de champignons tels que les espèces Malassezia, qui sont fortement associés aux pellicules et à la dermatite séborrhéique.
En pratique, l'agent antipelliculaire 290 est bien toléré par la peau et le cuir chevelu, présente une bonne stabilité dans les formulations cosmétiques et est souvent associé à d'autres agents antifongiques ou kératolytiques comme le pyrithione de zinc ou l'acide salicylique pour un effet thérapeutique renforcé.
En raison de son large spectre antifongique et de son profil d'innocuité, l'agent antipelliculaire 290 est considéré comme un ingrédient actif important dans les produits de soins personnels visant à contrôler la prolifération fongique sur la peau et le cuir chevelu.
L'agent antipelliculaire 290 est un agent antifongique imidazole.
L'agent antipelliculaire 290 inhibe la croissance de C. albicans (CMI = 0,29 Î1/4g/ml), ainsi que des isolats cliniques de M. pachydermatis (CMI = <0,06-1 Î1/4g/ml) et de M. furfur (CMI = <0,06-0,5 Â1/4g/ml) in vitro.
L'agent antipelliculaire 290 réduit également la taille des populations de Malassezia sur la peau des chiens naturellement infectés lorsqu'il est utilisé à une dose de 2 % dans le shampooing.
L'agent antipelliculaire 290 augmente les niveaux de cytochrome P450 dans le foie du rat.
Des formulations contenant l'agent antipelliculaire 290 ont été utilisées dans le traitement des pellicules.
L'agent antipelliculaire 290 est une cétone qui est le butan-2-one substitué par un groupe 4-chlorophénoxy et un groupe 1H-imidazol-1-yl en position 1 et 2 groupes méthyle en position 3.
L'agent antipelliculaire 290 est un membre des monochlorobenzènes, un membre des imidazoles, un éther aromatique, une cétone et un éther hémiaminal.
L'agent antipelliculaire 290 se trouve le plus souvent comme ingrédient actif dans les produits antipelliculaires et antifongiques en vente libre, y compris les shampooings, les lotions et les revitalisants.
L'agent antipelliculaire 290 peut être accompagné d'autres principes actifs tels que le zinc, le pyrithione ou le triclosan.
L'agent antipelliculaire 290 peut provoquer une irritation localisée de la peau avec des symptômes tels que des rougeurs, des éruptions cutanées et des démangeaisons.
L'agent antipelliculaire 290 est un agent antifongique utilisé dans les cosmétiques pour lutter contre les pellicules et diverses affections du cuir chevelu causées par des infections fongiques comme Malassezia.
En tant qu'antifongique à large spectre, l'agent antipelliculaire 290 agit en inhibant la croissance des champignons, empêchant ainsi leur prolifération sur le cuir chevelu.
L'agent antipelliculaire 290 est couramment ajouté aux produits de soins capillaires comme les shampooings et les traitements du cuir chevelu.
L'agent antipelliculaire 290 est insoluble dans l'eau mais peut être dissous dans les tensioactifs et les huiles parfumées.
La formule chimique de l'agent antipelliculaire 290 est C15H17ClN2O2 et il se présente sous la forme d'une poudre de cristal blanc.
L'agent antipelliculaire 290 est également largement sûr pour une utilisation à des concentrations plus faibles.
L'agent antipelliculaire 290 est un agent antifongique qui a été utilisé par l'industrie cosmétique comme ingrédient antipelliculaire.
L'efficacité du contrôle des pellicules par cet actif a déjà été démontrée dans des publications scientifiques, prouvant l'importance de cet actif à cet effet.
L'agent antipelliculaire 290 est un agent antifongique puissant largement reconnu pour son efficacité dans le traitement de diverses affections dermatologiques.
L'agent antipelliculaire 290 est particulièrement efficace contre les espèces de Malassezia, ce qui en fait un choix populaire dans la formulation de shampooings antipelliculaires et de traitements topiques pour la dermatite séborrhéique.
La structure unique de l'agent antipelliculaire 290 lui permet de pénétrer efficacement dans la peau, procurant un soulagement rapide des démangeaisons et des irritations tout en favorisant un environnement du cuir chevelu plus sain.
En plus de ses propriétés antifongiques, l'agent antipelliculaire 290 présente également des effets anti-inflammatoires, ce qui le rend adapté à une utilisation dans des formulations cosmétiques visant à apaiser les peaux sensibles.
Les chercheurs et les formulateurs apprécient la stabilité de l'agent antipelliculaire 290 et sa compatibilité avec une variété d'autres ingrédients, améliorant ainsi sa polyvalence dans les produits de soins personnels.
Avec ses preuves dans les applications pharmaceutiques et cosmétiques, l'agent antipelliculaire 290 se distingue comme un choix fiable pour les professionnels à la recherche de solutions efficaces pour les infections fongiques et la santé du cuir chevelu.
L'agent antipelliculaire 290 est un produit chimique qui a de nombreuses applications dans diverses industries.
L'agent antipelliculaire 290 est également connu sous le nom de 1-(4-chlorophénoxy)-1H-imidazole-azole et a un numéro CAS de 38083-17-9.
Parmi ses autres synonymes, citons l'agent antipelliculaire 290, la Baypase et le 1-(p-Chlorophénoxy)-1H-imidazole.
L'agent antipelliculaire 290 a un aspect de poudre cristalline blanche à blanc cassé et peut être synthétisé à l'aide de divers procédés de fabrication, notamment les réactions d'halogénation, d'alkylation et de condensation.
L'agent antipelliculaire 290 a une formule moléculaire de C15H14ClN3O et un poids moléculaire de 291,75 g/mol.
En termes de solubilité, l'agent antipelliculaire 290 est soluble dans l'éthanol, l'acétone et l'eau, avec un point de fusion de 147-150 °C.
L'agent antipelliculaire 290 est couramment utilisé dans l'industrie cosmétique comme un puissant agent antifongique qui inhibe la croissance de divers types de champignons et de bactéries.
L'agent antipelliculaire 290 est un ingrédient populaire dans les shampooings antipelliculaires, les après-shampooings et les produits de soins personnels.
Ses propriétés antifongiques rendent également l'agent antipelliculaire 290 adapté au traitement des infections fongiques de la peau, des ongles et du cuir chevelu.
De plus, l'agent antipelliculaire 290 présente des propriétés anticancéreuses qui font l'objet de recherches actives.
Selon certaines études, l'agent antipelliculaire 290 peut aider à inhiber la croissance de certaines cellules cancéreuses, ce qui en fait un agent thérapeutique potentiellement utile dans la recherche sur le cancer.
L'agent antipelliculaire 290 a une densité de 1,32 g/cm3 et se caractérise par son efficacité en tant qu'agent antifongique et antibactérien, ce qui en fait un ingrédient précieux dans de nombreuses industries.
Grâce à sa gamme variée d'applications, l'agent antipelliculaire 290 est un matériau important pour toute une série de produits.
L'agent antipelliculaire 290 est un composé antifongique à base d'imidazole qui a acquis une importance significative à la fois en dermatologie pharmaceutique et en science cosmétique en raison de sa forte efficacité contre les infections fongiques de la peau et du cuir chevelu.
Chimiquement, l'agent antipelliculaire 290 appartient à la classe des antifongiques azolés, qui exercent leur action en interférant avec la biosynthèse de l'ergostérol, un composant essentiel des stérols des membranes cellulaires fongiques.
En inhibant l'enzyme lanostérol 14α-déméthylase, l'agent antipelliculaire 290 perturbe la production d'ergostérol, entraînant des dommages structurels et fonctionnels dans la membrane cellulaire fongique, supprimant finalement la croissance fongique et la survie.
Ce mécanisme rend l'agent antipelliculaire 290 particulièrement efficace contre les champignons du genre Malassezia, qui sont fortement impliqués dans des affections telles que les pellicules, la dermatite séborrhéique, le pityriasis versicolor et d'autres mycoses superficielles.
D'un point de vue pratique, l'agent antipelliculaire 290 est le plus largement formulé dans les shampooings antipelliculaires, les toniques capillaires et les crèmes topiques, où il est souvent utilisé à de faibles concentrations en raison de sa grande puissance.
L'agent antipelliculaire 290 présente une bonne stabilité, est compatible avec une variété de systèmes tensioactifs et maintient son efficacité dans les formulations cosmétiques au fil du temps.
Il est important de noter que l'agent antipelliculaire 290 présente une excellente tolérance sur la peau et le cuir chevelu humains, avec une irritation ou une sensibilisation minimale, ce qui le rend adapté à une utilisation à long terme dans les produits de soins personnels.
Dans de nombreuses formulations, l'agent antipelliculaire 290 est associé à d'autres agents tels que le pyrithione de zinc, la piroctone olamine, le kétoconazole ou l'acide salicylique pour fournir un effet synergique, ciblant non seulement la croissance fongique, mais aussi le détartrage excessif et l'inflammation.
Au-delà du contrôle des pellicules, l'agent antipelliculaire 290 joue également un rôle dans la réduction de la colonisation fongique qui peut aggraver les affections de type acné ou l'irritation de la peau, contribuant ainsi à la santé globale du cuir chevelu et de la peau.
En raison de son activité antifongique à large spectre, de sa polyvalence cosmétique et de son profil d'innocuité favorable, l'agent antipelliculaire 290 est devenu un ingrédient fondamental des soins dermatologiques modernes et des produits d'hygiène personnelle conçus pour rétablir l'équilibre du microbiome de la peau tout en assurant le confort de l'utilisateur et l'élégance cosmétique.
Aperçu du marché de l'agent antipelliculaire 290 :
Le marché mondial de l'agent antipelliculaire 290 connaît une croissance régulière, stimulée par la sensibilisation croissante des consommateurs à la santé de la peau et du cuir chevelu, la demande croissante d'agents antifongiques efficaces dans les soins personnels et la popularité croissante des produits d'auto-soins en vente libre.
Évalué entre 90 et 120 millions USD en 2023-2024, le marché devrait croître à un TCAC de 6,9 %, atteignant près de 230 à 250 millions USD d'ici 2032-2033.
La région Asie-Pacifique domine à la fois la production et la consommation, soutenue par une urbanisation rapide, une utilisation accrue des cosmétiques et de solides bases manufacturières en Chine et dans les pays voisins.
En Amérique du Nord et en Europe, la demande est alimentée par les produits de soins personnels haut de gamme et les formulations dermatologiques, le marché américain à lui seul devant passer de 90 millions de dollars en 2022 à 150 millions de dollars d'ici 2030.
La forte efficacité de l'agent antipelliculaire 290 contre les espèces de Malassezia, sa compatibilité dans les formulations cosmétiques et son profil d'innocuité favorable garantissent sa position d'ingrédient actif privilégié dans les shampooings antipelliculaires, les crèmes pour la peau et les traitements antifongiques.
À l'avenir, l'innovation dans les formulations de produits et les mélanges synergiques avec d'autres agents comme le zinc, le pyrithione et l'acide salicylique devraient renforcer davantage sa présence sur le marché dans les industries pharmaceutiques et cosmétiques.
Utilisations de l'agent antipelliculaire 290 :
L'agent antipelliculaire 290 est largement utilisé en dermatologie, en cosmétiques, dans les produits pharmaceutiques et les applications commerciales en raison de sa forte activité antifongique et de son profil de sécurité.
En pratique dermatologique, l'agent antipelliculaire 290 est l'agent antipelliculaire le plus courant dans les shampooings et les traitements du cuir chevelu, où il réduit les pellicules en ciblant les champignons Malassezia qui provoquent la desquamation et les démangeaisons.
Les crèmes et lotions antipelliculaires 290 sont également efficaces dans la dermatite séborrhéique, aidant à contrôler la prolifération fongique et à soulager les rougeurs, les irritations et la desquamation.
De plus, les crèmes antifongiques antipelliculaires 290 sont utilisées dans le traitement du pityriasis versicolor, une infection fongique superficielle qui entraîne une décoloration de la peau.
Dans le secteur des cosmétiques et des soins personnels, l'agent antipelliculaire 290 est fréquemment inclus dans les shampooings antipelliculaires et les toniques capillaires, souvent associé à du pyrithione de zinc, du kétoconazole ou de la piroctone olamine pour stimuler l'activité antifongique.
L'agent antipelliculaire 290 est également incorporé dans les lotions, les nettoyants pour le visage et les crèmes pour aider à équilibrer le microbiome cutané et prévenir la prolifération fongique qui peut aggraver les affections ou les irritations semblables à l'acné.
De plus, l'agent antipelliculaire 290 est associé à de l'acide salicylique pour des effets kératolytiques ou à du menthol et des extraits de plantes pour des propriétés apaisantes.
Dans l'utilisation pharmaceutique et médicale, les crèmes antifongiques topiques antipelliculaires 290 sont appliquées pour traiter les infections fongiques légères à modérées telles que le pied d'athlète, l'eczéma et la teigne, tandis que les formulations à long terme sont utilisées pour prévenir la récurrence des pellicules et la croissance fongique.
Enfin, dans des contextes industriels et commerciaux, l'agent antipelliculaire 290 est approuvé en tant qu'ingrédient cosmétique dans de nombreux pays à des concentrations réglementées, généralement 0,5 % dans les produits sans rinçage et 2 % dans les formulations à rincer, et on le trouve dans une large gamme de produits antifongiques et antipelliculaires en vente libre en raison de sa forte efficacité, de sa bonne stabilité et de son faible potentiel d'irritation.
L'agent antipelliculaire 290 est un agent antifongique imidazole qui peut fournir des avantages antipelliculaires lorsqu'il est incorporé dans une matrice de shampooing. s et n'a pas induit de micronoyaux dans les lymphocytes humains.
L'agent antipelliculaire 290 est un ingrédient phénoménal pour les produits de soins capillaires avec la capacité d'améliorer la santé globale des cheveux et du cuir chevelu.
L'agent antipelliculaire 290 a des propriétés antipelliculaires qui nettoient le cuir chevelu en profondeur et empêchent la croissance microbienne.
L'agent antipelliculaire 290 réduit également la sensation d'irritation et de démangeaison, permettant une croissance saine des cheveux qui est plus douce et brillante.
Outre les soins capillaires, l'agent antipelliculaire 290 étend ses bienfaits aux formulations de soins de la peau pour lutter contre les affections cutanées liées aux champignons comme la tinea versicolor et la dermatite séborrhéique.
De plus, l'agent antipelliculaire 290 est un conservateur renommé qui inhibe le développement des bactéries dans les formulations, augmentant ainsi leur durée de conservation.
L'agent antipelliculaire 290 a des propriétés bactéricides à large spectre, principalement utilisé pour les shampooings revitalisants anti-démangeaisons et antipelliculaires, les shampooings de soins capillaires.
Mais aussi pour le savon antibactérien, le gel douche, le dentifrice médicamenteux, le bain de bouche, etc.
L'agent antipelliculaire 290 est un agent antifongique topique utilisé pour traiter les infections fongiques de la peau humaine.
L'agent antipelliculaire 290 peut être inclus dans les préparations de shampooing antipelliculaire en vente libre et les compositions de traitement de la peau pour traiter les pellicules et l'eczéma dont la cause est une infection fongique.
Bien que l'agent antipelliculaire 290 soit difficile à dissoudre dans l'eau, il est facilement soluble dans le toluène et certains alcools, et peut être dissous dans une variété de tensioactifs.
Les tensioactifs n'ont besoin que d'une petite quantité pour que l'état d'interface de leur système de solution change de manière significative, avec des groupes hydrophiles et lipophiles fixes, qui peuvent être solubles à la fois dans l'eau et les solvants organiques.
Par conséquent, Gambol peut être dissous dans un tensioactif approprié, puis mélangé à de l'eau.
Utilisations dermatologiques :
L'agent antipelliculaire 290 est l'agent antipelliculaire le plus couramment utilisé dans les shampooings et les traitements du cuir chevelu pour réduire les pellicules en ciblant les champignons Malassezia, qui sont fortement liés à la desquamation et aux démangeaisons.
Les crèmes ou lotions antipelliculaires 290 aident à contrôler la prolifération fongique dans la dermatite séborrhéique, atténuant les rougeurs, les irritations et la desquamation.
Les crèmes antifongiques 290 sont utilisées pour traiter le pityriasis versicolor (tinea versicolor), une infection fongique superficielle qui provoque une décoloration de la peau.
Utilisations cosmétiques et de soins personnels :
L'agent antipelliculaire 290 est fréquemment inclus dans les shampooings antipelliculaires et les toniques capillaires aux côtés du pyrithione de zinc, du kétoconazole ou de la piroctone olamine pour une activité antifongique améliorée.
L'agent antipelliculaire 290 est incorporé dans les formulations de soins de la peau telles que les lotions, les nettoyants pour le visage et les crèmes pour équilibrer le microbiome de la peau et prévenir la prolifération fongique qui peut aggraver les affections ou les irritations semblables à l'acné.
L'agent antipelliculaire 290 est souvent associé à de l'acide salicylique pour une action kératolytique ou à des extraits de menthol ou de plantes pour améliorer les effets apaisants et l'attrait général du produit.
Utilisations pharmaceutiques et médicales :
Les crèmes antifongiques topiques 290 sont utilisées dans le traitement des infections fongiques cutanées légères à modérées telles que le pied d'athlète, l'eczéma et la teigne, bien qu'elles soient moins fréquentes que les azoles systémiques.
Les formulations de l'agent antipelliculaire 290 sont appliquées dans les routines de soins à long terme du cuir chevelu et de la peau pour prévenir la récurrence de la croissance fongique et des pellicules.
Applications industrielles/commerciales :
L'agent antipelliculaire 290 est approuvé en tant qu'ingrédient cosmétique dans de nombreux pays pour une utilisation dans des formulations à des concentrations réglementées (généralement 0,5 % dans les produits sans rinçage et 2 % dans les produits à rincer).
L'agent antipelliculaire 290 se trouve dans les produits antifongiques et antipelliculaires en vente libre largement commercialisés en raison de son fort profil d'innocuité et de son faible potentiel d'irritation.
Avantages de l'agent antipelliculaire 290 :
L'agent antipelliculaire 290 offre de multiples avantages dans les applications dermatologiques et cosmétiques en raison de son activité antifongique à large spectre, de sa stabilité et de sa compatibilité avec la peau.
L'un des principaux avantages de l'agent antipelliculaire 290 est son efficacité prouvée contre les champignons Malassezia, ce qui le rend très fiable dans le traitement et la prévention des pellicules et de la dermatite séborrhéique, où il réduit la desquamation, les démangeaisons et l'irritation du cuir chevelu.
L'agent antipelliculaire 290 aide également à restaurer et à maintenir un microbiome sain de la peau et du cuir chevelu, prévenant la prolifération fongique qui peut aggraver les symptômes de l'acné ou provoquer une décoloration comme dans le pityriasis versicolor.
Un autre avantage important est sa polyvalence cosmétique : l'agent antipelliculaire 290 peut être facilement incorporé dans les shampooings, les toniques capillaires, les lotions, les nettoyants pour le visage et les crèmes sans perdre de stabilité, assurant une efficacité durable dans différentes formulations.
L'agent antipelliculaire 290 est souvent bien toléré, provoquant une irritation ou une sensibilisation minime par rapport aux antifongiques systémiques plus puissants, ce qui le rend adapté aux soins préventifs à long terme.
De plus, l'agent antipelliculaire 290 améliore l'attrait du produit lorsqu'il est associé à d'autres ingrédients actifs tels que l'acide salicylique (pour l'exfoliation) ou le menthol et les extraits de plantes (pour les effets apaisants), offrant aux consommateurs des avantages à la fois thérapeutiques et sensoriels.
D'un point de vue industriel, l'agent antipelliculaire 290 est apprécié pour son approbation réglementaire dans de nombreux pays, son efficacité à faible concentration (0,5 % dans les produits sans rinçage et 2 % dans les produits à rincer) et son rôle dans les produits de soins personnels en vente libre, garantissant un traitement antifongique sûr, accessible et efficace pour une utilisation généralisée par les consommateurs.
Production de l'agent antipelliculaire 290 :
La production de l'agent antipelliculaire 290 est basée sur la synthèse organique de dérivés d'imidazole, car il ne s'agit pas d'un composé naturel mais d'un agent antifongique entièrement synthétique.
La fabrication industrielle commence généralement avec l'imidazole comme structure centrale, qui subit des réactions de substitution et de couplage avec des dérivés phényles chlorés et des agents alkylants appropriés pour former la molécule de l'agent antipelliculaire 290, connue chimiquement sous le nom de (RS)-1-(4-chlorophénoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-diméthylbutan-2-one.
Le processus de synthèse nécessite des conditions de réaction strictement contrôlées, y compris des systèmes de pH, de température et de solvant régulés, pour garantir un rendement élevé et une pureté du produit cristallin final.
Après la synthèse, le composé brut subit des étapes de purification telles que la recristallisation ou la chromatographie, suivies de tests de contrôle de la qualité (par exemple, HPLC, RMN, spectroscopie IR) pour confirmer l'identité moléculaire, la pureté et la stabilité.
Dans la production à grande échelle, les fabricants de Chine, d'Inde et d'Allemagne dominent le marché, avec des entreprises telles que Jiangsu Luye, Jiangsu Subin et Symrise étant des fournisseurs clés pour les industries cosmétiques et pharmaceutiques mondiales.
Le produit final est généralement livré sous la forme d'une poudre cristalline blanche à blanc cassé, qui est ensuite incorporée dans des formulations cosmétiques (shampooings, crèmes, lotions) ou des préparations pharmaceutiques à des concentrations réglementées.
En raison de la demande croissante dans le domaine des soins personnels, les processus de production modernes mettent également l'accent sur la rentabilité, la grande stabilité et la conformité aux réglementations cosmétiques internationales, garantissant que l'agent antipelliculaire 290 maintient sa position d'ingrédient antifongique fiable dans le monde entier.
Synthèse de l'agent antipelliculaire 290 :
L'agent antipelliculaire 290 est produit par une voie synthétique en plusieurs étapes à partir de la pinacolone (3,3-diméthyl-2-butanone).
Step 1 â α,α-Dihalogenation:
Le pinacolone est d'abord halogéné au niveau de l'α-carbone à côté du groupe carbonyle, généralement avec du chlore ou du brome, pour former du 1,1-dihalo-3,3-diméthyl-2-butanone.
Cette étape introduit de bons groupes de départ sur l'α-carbone, ce qui rend l'agent antipelliculaire 290 réactif à la substitution nucléophile.
Étape 2 - Substitution de l'imidazole :
Un atome d'halogène est substitué par l'imidazole, généralement dans des conditions basiques dans un solvant aprotique polaire tel que l'acétonitrile ou le DMF.
Cela donne du 1-(imidazol-1-yl)-1-halo-3,3-diméthyl-2-butanone.
Étape 3 â Substitution du 4-chlorophénoxy :
L'halogène restant est ensuite remplacé par du 4-chlorophénol, qui est généré à partir de 4-chlorophénol et d'une base.
Cette étape installe le deuxième substituant sur l'α-carbone et donne la structure finale de l'agent antipelliculaire 290.
Étape 4 - Préparation et purification :
Le produit brut est trempé, extrait et purifié par recristallisation ou chromatographie pour obtenir un agent antipelliculaire 290 pur sous forme de solide cristallin blanc.
Le contrôle de la qualité est effectué à l'aide de techniques analytiques telles que la RMN, l'IR, la MS et la HPLC pour confirmer la structure, la pureté et la stabilité.
Parce que le carbone central est prochiral, la substitution conduit à un mélange racémique (forme RS) de l'agent antipelliculaire 290.
À l'échelle industrielle, cette synthèse est optimisée pour le rendement, la pureté et la rentabilité, la production étant principalement concentrée en Chine, en Inde et en Allemagne par des entreprises fournissant les industries pharmaceutiques et cosmétiques.
Manipulation et stockage de l'agent antipelliculaire 290 :
L'agent antipelliculaire 290 doit être manipulé conformément aux bonnes pratiques d'hygiène de laboratoire et industrielle.
Évitez tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements, et évitez l'inhalation de poussière ou d'aérosols.
Manipulez dans un endroit bien ventilé et portez un équipement de protection approprié.
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil, des sources de chaleur et des substances incompatibles telles que les oxydants puissants ou les acides forts.
Tenir à l'écart des aliments, des boissons et des aliments pour animaux.
Stabilité et réactivité de l'agent antipelliculaire 290 :
L'agent antipelliculaire 290 est considéré comme stable dans les conditions de stockage recommandées.
L'agent antipelliculaire 290 est non volatil et n'est pas sujet à la décomposition spontanée à température ambiante.
Évitez l'exposition à une chaleur excessive, à des flammes nues, à des agents oxydants puissants et à des acides/bases forts, car ceux-ci peuvent entraîner une dégradation ou des sous-produits dangereux.
La décomposition thermique peut générer des oxydes de carbone, des oxydes d'azote et des vapeurs de chlorure d'hydrogène.
Mesures de premiers secours de l'agent antipelliculaire 290 :
Inhalation:
Placez la personne exposée à l'air frais.
En cas de difficultés respiratoires, fournissez de l'oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez soigneusement à l'eau et au savon.
Retirez les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Contact visuel :
Rincez immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes en tenant les paupières écartées.
Obtenez des soins médicaux en cas d'irritation.
Ingestion:
Rincez-vous abondamment la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir à moins d'avis contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'agent antipelliculaire 290 :
L'agent antipelliculaire 290 n'est pas hautement inflammable mais peut brûler s'il est exposé à une chaleur élevée.
Les moyens d'extinction appropriés comprennent la pulvérisation d'eau, la poudre chimique sèche, la mousse ou le dioxyde de carbone.
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et des vêtements de protection complets.
La combustion peut produire des gaz dangereux tels que le CO, le COâ, le NOâ et le HCl.
Mesures de libération accidentelle de l'agent antipelliculaire 290 :
En cas de déversement, évitez de soulever la poussière.
Utilisez un équipement de protection individuelle approprié (gants, lunettes de protection, respirateur si nécessaire).
Balayez ou aspirez le matériau dans un récipient approprié pour l'élimination, conformément aux réglementations locales.
Nettoyez la zone touchée avec de l'eau et un détergent pour éliminer les résidus.
Empêchez le produit de pénétrer dans les drains ou les cours d'eau.
Contrôle de l'exposition / Protection individuelle de l'agent antipelliculaire 290 :
Contrôles techniques :
Travaillez dans un endroit bien ventilé, de préférence avec une ventilation par aspiration locale.
Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur approuvé si de la poussière ou des aérosols sont générés.
Protection de la peau :
Portez des gants de protection (p. ex. en nitrile) et des vêtements de protection pour minimiser le contact avec la peau.
Protection des yeux:
Utilisez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour éviter l'exposition des yeux.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains après manipulation.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas pendant la manipulation du matériel.
Retirez les vêtements contaminés et lavez-les avant de les réutiliser.
Identifiants de l'agent antipelliculaire 290 :
Nom IUPAC : 1-(4-chlorophénoxy)-1-(imidazol-1-yl)-3,3-diméthylbutan-2-one
Nom commun : Climbazole
CAS Number: 38083-17-9
Numéro CE (EINECS) : 253-775-4
Molecular Formula: Cââ
HââClNâOâ
Poids moléculaire : 292,76 g/mol
InChI : InChI=1S/C15H17ClN2O2/c1-15(2,11(19)10-18-8-7-17-9-18)20-13-5-3-12(16)4-6-13/h3-9,10H2,1-2H3
Clé InChI : HCKHBLNVXPGLGX-UHFFFAOYSA-N
Notation SMILES : CC(C)(C(=O)C1=CN=CN1)OC2=CC=C(C=C2)Cl
Nom IUPAC préféré : 1-(4-chlorophénoxy)-1-(imidazol-1-yl)-3,3-diméthylbutan-2-one
CAS Number: 38083-17-9
Numéro CE (EINECS) : 253-775-4
CID de PubChem : 9572756
Identifiant ChemSpider : 7844701
UNII : V6S89Q5B82
Molecular Formula: Cââ
HââClNâOâ
Poids moléculaire : 292,76 g/mol
Masse exacte : 292,1031 g/mol
Masse monoisotopique : 292,1031 g/mol
Nombre d'atomes lourds : 20
InChI : InChI=1S/C15H17ClN2O2/c1-15(2,11(19)10-18-8-7-17-9-18)20-13-5-3-12(16)4-6-13/h3-9,10H2,1-2H3
Clé InChI : HCKHBLNVXPGLGX-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES CANONIQUES : CC(C)(C(=O)C1=CN=CN1)OC2=CC=C(C=C2)Cl
SOURIRES ISOMÉRIQUES : CC(C)(C(=O)C1=CN=CN1)OC2=CC=C(C=C2)Cl
Aspect : Poudre cristalline blanche à blanc cassé
Point de fusion : ~94-97 °C
Point d'ébullition : Pas bien défini (se décompose)
Densité : ~1,26 g/cm³ (estimé)
LogP (coefficient de partage octanol/eau) : ~3,6 (lipophile)
Solubilité:
Peu soluble dans l'eau
Librement soluble dans l'éthanol, le méthanol, le propylène glycol et les solvants organiques
Propriétés de l'agent antipelliculaire 290 :
Melting point: 96-100°C
Boiling point: 447.5±40.0 °C(Predicted)
Densité : 1,17 ±à 0,1 g/cm3 (prévision)
Pression de vapeur : 0,001 Pa à 25 â
Indice de réfraction : 1,54
Température de stockage : Atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité : Insoluble dans l'eau
Forme : Solide
PKA : 5,66 ±0,22 (prédit)
Couleur : Blanc à Presque blanc
Solubilité dans l'eau : 58 mg/L à 25 â
Numéro d'identification : 618020
InChIKey : OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3,83 à 25 â
Référence de la base de données CAS : 38083-17-9(Référence de la base de données CAS)
Aspect : Poudre cristalline blanche à blanc cassé
Molecular Formula: Cââ
HââClNâOâ
Poids moléculaire : 292,76 g/mol
Masse exacte : 292,103 g/mol
Point de fusion : ~94-97 °C
Point d'ébullition : Non bien défini (se décompose avant d'être bouilli)
Densité : ~1,26 g/cm³ (estimé)
Indice de réfraction : n20/D â 1,57 (estimé)
LogP (octanol/eau) : ~3,6 â modérément lipophile
pKa : ~6,8 (protonation d'imidazole, estimée)
Pression de vapeur : Négligeable à température ambiante (non volatile)
Apparence : Blanc à blanc cassé cristallin solide/poudre
Odeur : Inodore ou légère odeur chimique
Goût : Non disponible (non destiné à l'ingestion)
Point de fusion : 94-97 °C
Point d'ébullition : Pas clairement défini ; se décompose avant d'être bouilli
Point d'éclair : >150 °C (estimé, solide)
Densité : ~1,26 g/cm³ (solide, estimé)
Pression de vapeur : Négligeable à température ambiante (solide non volatile)
Coefficient de partage (LogP) : ~3,6 â lipophile, favorise la solubilité des lipides
Indice de réfraction : ~1,57 (estimé, cristallin)
pKa : ~6,8 (groupe imidazole)
Tension superficielle : Non applicable (solide)
Viscosité : Non applicable (solide)
