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L'acide arachidique sert principalement d'étalon de référence en chimie analytique, notamment en chromatographie liquide à haute performance (HPLC) pour la quantification des acides gras dans les extraits lipidiques de cellules ou d'échantillons biologiques.
L'acide arachidique est également utilisé comme émulsifiant dans les formulations cosmétiques en raison de ses propriétés tensioactives.
L'acide arachidique sert de substrat modèle dans les analyses biochimiques pour étudier la cinétique enzymatique impliquée dans le métabolisme des acides gras, en particulier dans les voies de décarboxylation et d'oxydation.
Numéro CAS : 506-30-9
Numéro CE : 208-031-3
Numéro MDL : MFCD00002755
Nom IUPAC : acide icosanoïque
Formule linéaire : CH3(CH2)18COOH
Formule chimique : C₂₀H₄₀O₂
Masse moléculaire : 312,53 g/mol
SYNONYMES :
Acide arachidique, arachinique, acide arachidinique, arachate, acide gras C20, acide d'arachide, acide n-eicosanoïque, NSC 93983, acide arachique, acide icosanoïque, acide n-eicosanoïque, acide arachidique, C20, acide icosanoïque, eicosanoate, arachidate, acide n-eicosanoïque, C20:0, acide arachique, acide arachidique, acide icosanoïque, acide n-eicosanoïque, acide arachique, C20:0 (numéros lipidiques), acide arachique, acide arachidique, acide icosanoïque, acide n-eicosanoïque, acide arachidique (synthétique), acide icosanoïque, acide eicosanoïque, acide arachique, acide arachidinique, acide eicosanoïque, acide icosanoïque, NSC 93983, eicosanique Acide n-eicosanoïque, acide arachidique (C20:0), acide arachidique, acide arachidique, acide arachidinique, acide eicosanoïque, acide gras C20:0, acide icosanoïque, acide eicosanoïque, acide n-eicosanoïque, acide arachidique, acide arachique, C20:0 (numéros lipidiques), acide arachidique, acide arachidinique, acide 11-eicosanoïque, acide eicosanoïque, acide N-eicosanoïque, acide eicosanoïque, acide icosanoïque, acide arachidique, acide icosanoïque, acide eicosanoïque, 506-30-9, acide arachidique, acide n-eicosanoïque, acide arachidinique, arachidate, eicosanoate, MFCD00002755, NSC 93983, Arachinsaeure PQB8MJD4RB, UNII- PQB8MJD4RB, CHEBI:28822, acide eicosanoïque, C20:0, acide eicosatriénoïque, EINECS 208-031-3, NSC-93983, DTXSID1060134, EC 208-031-3, n-eicosanoate, CH3-(CH2)18-COOH, CH3-[CH2]18-COOH, acide icosanoïque, arachate, sel monosodique de l'acide [1-hydroxy-3-(méthylisopentylamino)propylidène] bisphosphonique (impureté d'acide ibandronique), acide gras 20:0, acide arachidique, ≥ 99 %, acide arachidique (standard), acide arachidique (synthétique), acide arachidique, ≥ 99 %, SCHEMBL6539, ARACHIDIQUE ACIDE [MI], WLN : QV19, CHEMBL1173381, DTXCID3040859, FA 20:0a, Acide arachidique, étalon analytique, HY-W004260R, NSC93983, BBL027402, BDBM50463966, LMFA01010020, s5570, STL373057, AKOS015839825, CCG-267612, CS-W004260, FA 20:0, HY-W004260, NCGC00475806-03, AC-15197, AS-14639, SY048912, DB-051805, Acide arachidique, synthétique, ≥ 99,0 % (GC), NS00010584, Acide arachidique, réactif Vetec(MC), qualité 99 %, C06425, O11825, A828210, Q409608, ACIDE ARACHIDIQUE (CONSTITUT DE L'HUILE DE GRAINES DE BOURRACHE), 38660976-A573-4A36-B283-4EA09D1E22EC, InChI=1/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22), Acide icosanoïque, Acide eicosanoïque, Acide n-eicosanoïque, Acide arachidique, Acide arachique C20:0 (indice lipidique), acide arachidique, acide arachique, acide arachidinique, acide eicosanoïque, acide icosanoïque, acide n-eicosanoïque, acide gras C20:0, acide carboxylique C20, NSC 93983
L'acide arachidique est un acide gras saturé qui sert de précurseur à la biosynthèse d'autres lipides.
L'acide arachidique joue un rôle dans le maintien de l'intégrité structurelle des membranes cellulaires et est impliqué dans les processus de signalisation cellulaire.
Au niveau moléculaire, l'acide arachidique interagit avec diverses enzymes et protéines impliquées dans le métabolisme des lipides, influençant la composition et la fluidité des membranes cellulaires.
Le mécanisme d'action de l'acide arachidique consiste notamment à servir de substrat pour la synthèse de lipides complexes, tels que les phospholipides et les glycolipides.
L'acide arachidique peut moduler l'activité de certains facteurs de transcription et voies de signalisation, influençant ainsi l'expression des gènes et les réponses cellulaires.
L'acide arachidique, également appelé acide eicosanoïque, est un acide gras saturé présent dans l'huile d'arachide.
Le nom de l'acide arachidique dérive du latin arachis — cacahuète.
L'acide arachidique peut être formé par hydrogénation de l'acide arachidonique.
L'acide arachidique est pratiquement insoluble dans l'eau et stable dans des conditions normales.
L'acide arachidique est un tensioactif.
L'acide arachidique (C20:0) est un acide gras saturé mineur mais fonctionnellement utile.
L'acide arachidique, également connu sous le nom d'acide eicosanoïque, est un acide gras saturé à chaîne linéaire de formule moléculaire C₂₀H₄₀O₂ et de formule structurale CH₃(CH₂)₁₈COOH.
L'acide arachidique possède une chaîne aliphatique à 20 carbones sans aucune double liaison, ce qui le classe parmi les acides gras à longue chaîne.
L'acide arachidique est présent naturellement en faible quantité dans diverses sources d'origine végétale, notamment l'huile d'arachide, l'huile de maïs, les noix de macadamia, le beurre de cacao et l'huile de canola, son nom étant dérivé du terme latin désignant l'arachide, Arachis hypogaea.
Physiquement, l'acide arachidique apparaît comme une poudre cristalline blanche avec un point de fusion de 74 à 76 °C et un point d'ébullition d'environ 328 °C à pression standard.
L'acide arachidique est pratiquement insoluble dans l'eau mais facilement soluble dans les solvants organiques tels que le chloroforme, l'éther diéthylique, l'éthanol et le diméthylformamide.
En termes de densité, l'acide arachidique a une valeur d'environ 0,824 g/cm³ à 100 °C, et son point d'éclair est d'environ 110 °C.
L'acide arachidique, également connu sous le nom d'acide eicosanoïque ou d'acide n-eicosanoïque, est un acide gras saturé utilisé dans la production de lubrifiants et de détergents.
L'acide arachidique-d3 est l'acide arachidique marqué au deutérium (HY-W004260).
L'acide arachidique (acide eicosanoïque) est un acide gras saturé à longue chaîne.
L'acide arachidique est présent dans l'organisme humain dans les phospholipides plasmatiques, le poisson, le cannabis et d'autres huiles végétales.
L'acide arachidique conjugué à un oligosaccharide de chitosane (HY-112108) peut être utilisé pour la recherche sur l'administration de médicaments anticancéreux.
L'acide arachidique est un acide gras.
L'acide arachidique, également connu sous le nom d'acide icosanoïque, est un acide gras saturé à longue chaîne possédant un squelette carboné de 20 atomes de carbone.
L'acide arachidique, également connu sous le nom d'acide icosanoïque, est un acide gras saturé à chaîne carbonée de 20 atomes de carbone.
L'acide arachidique est un constituant mineur du beurre de cupuaçu (7%), de l'huile de périlla (0–1%), de l'huile d'arachide (1,1–1,7%), de l'huile de maïs (3%) et du beurre de cacao (1%).
Les sels et les esters de l'acide arachidique sont connus sous le nom d'arachidates.
Le nom de l'acide arachidique dérive du latin arachis, qui signifie cacahuète.
L'acide arachidique peut être formé par hydrogénation de l'acide arachidonique.
La réduction de l'acide arachidique donne de l'alcool arachidylique.
L'acide arachidique est un acide gras saturé à chaîne linéaire C20 qui constitue un constituant mineur des huiles d'arachide (L. arachis) et de maïs.
L'acide arachidique joue un rôle en tant que métabolite végétal.
L'acide arachidique est un acide gras à longue chaîne et un acide gras saturé à chaîne linéaire.
L'acide arachidique est l'acide conjugué d'un icosanoate.
L'acide arachidique a été détecté dans Calodendrum capense, Amaranthus hybridus et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'acide arachidique est un acide gras saturé à longue chaîne possédant un squelette carboné de 20 atomes de carbone.
L'acide arachidique est présent naturellement en faible quantité dans l'huile d'arachide.
L'acide arachidique, également connu sous le nom d'acide icosanoïque, est un acide gras saturé à chaîne carbonée de 20 atomes de carbone.
L'acide arachidique est un constituant mineur du beurre, de l'huile de périlla, de l'huile d'arachide, de l'huile de maïs et du beurre de cacao.
L'acide arachidique constitue également 7,08 % des matières grasses du fruit de l'espèce de durian Durio graveolens.
Les sels et les esters de l'acide arachidique sont connus sous le nom d'arachidates.
Le nom de l'acide arachidique dérive du latin arachis qui signifie cacahuète.
L'acide arachidique peut être formé par hydrogénation de l'acide arachidonique.
La réduction de l'acide arachidique donne de l'alcool arachidylique.
L'acide arachidique appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à longue chaîne.
Ce sont des acides gras à chaîne aliphatique contenant entre 13 et 21 atomes de carbone.
L'acide arachidique est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble dans l'eau et relativement neutre.
L'acide arachidique appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à longue chaîne.
Ce sont des acides gras à chaîne aliphatique contenant entre 13 et 21 atomes de carbone.
L'acide arachidique, ou acide arachidique, est un acide gras saturé à très longue chaîne (AGVLC).
L'acide arachidique, l'acide béhénique et l'acide lignocérique contiennent respectivement des chaînes d'acides gras aliphatiques longues (la queue aliphatique) de 20, 22 et 24 atomes de carbone.
L'acide arachidique est un constituant mineur des cacahuètes, des noix de macadamia, du beurre de cacao, de l'huile de maïs, de l'huile de canola et de l'huile d'arachide, son nom dérivant du latin arachis, qui signifie cacahuète.
Bien qu'il soit utilisé dans la production de détergents, de matériaux photographiques et de lubrifiants, un nombre croissant d'études suggère que l'acide arachidique possède des propriétés clés pour le maintien de la santé humaine et la réduction du risque de diverses maladies.
L'acide arachidique (acide icosanoïque) est un acide gras saturé présent naturellement dans les huiles de poisson et végétales (comme celles provenant des arachides).
L'acide arachidique peut également être formé par hydrogénation de l'acide arachidonique.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
L'acide arachidique et ses sels servent de tensioactifs et d'émulsifiants dans la production de savons, de détergents et de cosmétiques, tirant parti de leur capacité à réduire la tension superficielle et à stabiliser les émulsions.
Dans les formulations cosmétiques, l'acide arachidique agit comme tensioactif nettoyant, stabilisateur d'émulsion, agent augmentant la viscosité, agent opacifiant et agent antiagglomérant, avec une utilisation signalée dans des produits tels que les mascaras (jusqu'à 0,065 %), les savons et détergents pour le bain (0,0002 %) et les produits pour le corps et les mains.
Les propriétés tensioactives de l'acide arachidique proviennent de la nature amphiphile de la chaîne d'acide gras, permettant une dispersion efficace dans les phases aqueuses et huileuses pour le nettoyage et l'émulsification.
Grâce à son point de fusion élevé de 75,5 °C, l'acide arachidique contribue à la stabilité thermique des lubrifiants et des graisses, notamment dans les applications à haute température.
Dans les graisses à base de lithium, les savons dérivés de l'acide arachidique présentent des points de goutte autour de 360°F et de faibles taux de saignement (3-5%), améliorant la force et la consistance du gel lorsqu'ils sont mélangés à des huiles telles que les types Pennsylvanie ou Californie.
Cette stabilité la rend adaptée aux graisses industrielles nécessitant une résistance au ramollissement sous l'effet de la chaleur.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide arachidique apparaît comme un composant mineur des matières grasses issues de graisses naturelles comme les huiles d'arachide et de maïs, influençant la texture et le comportement à la fusion sans servir d'additif principal.
L'acide arachidique est également utilisé dans les emballages alimentaires.
L'acide arachidique est utilisé comme excipient dans les crèmes et pommades pharmaceutiques, agissant comme adjuvant moussant pour améliorer la stabilité de la mousse, réduire la densité et renforcer la capacité moussante des tensioactifs dans les formulations topiques.
L'acide arachidique est incorporé dans les produits pour le corps et les mains pour leurs propriétés émulsifiantes et leur consistance.
Dans les matériaux photographiques, l'acide arachidique est utilisé comme stabilisateur d'émulsion, souvent dans les films Langmuir-Blodgett ou les couches intermédiaires pour favoriser la sensibilisation spectrale et maintenir l'intégrité structurelle pendant le traitement.
La structure à longue chaîne de l'acide arachidique contribue à la formation de monocouches stables qui protègent les émulsions d'halogénures d'argent.
L'acide arachidique est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de savons, de cosmétiques et d'emballages alimentaires en raison de ses propriétés tensioactives.
L'acide arachidique est un acide gras saturé à chaîne carbonée de 20 atomes de carbone.
Les régimes alimentaires riches en graisses saturées comme l'acide arachidique sont associés à une augmentation du taux de lipoprotéines de basse densité dans le sérum.
Dans les aliments, l'acide arachidique est présent naturellement et contribue à la texture et à la stabilité.
Dans l'industrie, l'acide arachidique est utilisé comme matière première pour les lubrifiants, les tensioactifs et les additifs spéciaux.
À dose alimentaire normale, l'acide arachidique ne présente pas de risques particuliers pour la sécurité ; son utilisation industrielle nécessite des mesures de protection de routine.
Lorsqu'on examine les utilisations de l'acide arachidique dans l'alimentation et l'industrie, il est préférable de prendre en compte à la fois sa valeur nutritionnelle et son utilité dans les procédés chimiques.
L'acide arachidique sert principalement d'étalon de référence en chimie analytique, notamment en chromatographie liquide à haute performance (HPLC) pour la quantification des acides gras dans les extraits lipidiques de cellules ou d'échantillons biologiques.
L'acide arachidique est également utilisé comme émulsifiant dans les formulations cosmétiques en raison de ses propriétés tensioactives.
Bien qu'il ne soit pas essentiel à la nutrition humaine, l'acide arachidique contribue au profil global des acides gras des graisses alimentaires provenant de ses sources naturelles.
L'acide arachidique sert de substrat modèle dans les analyses biochimiques pour étudier la cinétique enzymatique impliquée dans le métabolisme des acides gras, en particulier dans les voies de décarboxylation et d'oxydation.
Les régimes alimentaires riches en graisses saturées comme l'acide arachidique sont associés à une augmentation du taux de lipoprotéines de basse densité dans le sérum.
L'acide arachidique est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de savons, de cosmétiques et d'emballages alimentaires en raison de ses propriétés tensioactives.
L'acide arachidique est un acide gras saturé à chaîne carbonée de 20 atomes de carbone.
Les peroxygénases à cytochrome P450, telles que OleT, utilisent l'acide eicosanoïque (acide arachidique) comme substrat pour la décarboxylation afin de former des alcènes terminaux, avec une efficacité catalytique élevée (k_cat/K_m ≈ 1,1 × 10^6 M⁻¹ s⁻¹), soulignant la préférence de l'enzyme pour les acides gras saturés à longue chaîne.
Ces analyses, souvent réalisées par spectroscopie à flux arrêté, élucident le mécanisme assisté par dimère où le carboxylate de l'acide interagit avec les résidus d'arginine dans le site actif, facilitant le transfert de protons et la formation du composé I pour le clivage de la liaison CC.
Dans des contextes métaboliques plus larges, l'acide arachidique est utilisé pour sonder les enzymes de la β-oxydation comme les acyl-CoA déshydrogénases, fournissant des données quantitatives sur la spécificité de longueur de chaîne dans les modèles de catabolisme des lipides.
En tant que composé modèle des acides gras saturés, l'acide arachidique est essentiel aux études sur le comportement des membranes, offrant un système simplifié pour examiner l'empilement des lipides, les transitions de phase et la dynamique dans les bicouches biomimétiques.
Les analyses de diffraction des rayons X synchrotron des monocouches d'acide arachidique à l'interface air-eau révèlent une conformation de chaîne inclinée avec un espacement de réseau de 4,9 Å, permettant l'étude de l'ionisation du groupe de tête et de l'ordre dépendant du pH qui est parallèle au comportement des phospholipides dans les membranes cellulaires.
Dans les modèles bicouches, l'acide arachidique forme des structures cristallines hautement ordonnées, comme en témoignent les simulations à l'échelle atomique montrant que les interactions de van der Waals stabilisent la conformation tout-trans, ce qui influence la fluidité et la perméabilité de la membrane dans les systèmes lipidiques mixtes.
Des sondes à molécule unique dans des monocouches contenant de l'acide arachidique démontrent en outre leur utilité pour sonder la formation de domaines lipidiques et les interactions du cholestérol, la spectroscopie de corrélation de fluorescence indiquant des coefficients de diffusion de 0,1 à 1 μm²/s pertinents pour la dynamique protéine-lipide.
Des études récentes, menées après 2020, ont exploré le potentiel de l'acide arachidique dans les biomatériaux et l'administration de médicaments, en tirant parti de sa biocompatibilité et de ses propriétés gélifiantes pour les systèmes à libération prolongée.
Dans les injectables intramusculaires à base de lipides, l'incorporation de 5 % d'acide arachidique dans les oléogels prolonge la libération du médicament sur sept jours en modulant la viscosité et les taux d'érosion, comme démontré dans les modèles pharmacocinétiques pour les formulations à action prolongée.
Les microgels à structure cœur-coque sensibles aux ROS, avec un cœur d'oléogel d'acide arachidique et d'huile d'olive, permettent une libération spécifique de phase des agents anti-inflammatoires, où les déclencheurs oxydatifs dégradent la coque pour une libération ciblée dans les tissus enflammés, atteignant jusqu'à 80 % de la libération de la charge utile en 24 heures dans des conditions de stress.
Ces avancées soulignent le rôle de l'acide arachidique dans l'amélioration de la stabilité des biomatériaux et le contrôle de la pharmacocinétique sans provoquer d'immunogénicité significative.
Utilisations / Applications de l'acide arachidique : Cosmétiques : Émollient, épaississant, stabilisant.
Lubrifiants : L’acide arachidique améliore la stabilité thermique.
Savons et détergents : L’acide arachidique augmente la dureté et la durabilité. L’acide arachidique est utilisé comme tensioactif et émulsifiant, dans les formulations pharmaceutiques et comme intermédiaire chimique en synthèse organique.
L'acide arachidique est utilisé dans la production de détergents, de matériaux photographiques et de lubrifiants.
L'acide arachidique est utilisé comme film mince organique dans la production de cristaux liquides pour une grande variété d'applications techniques.
L'acide arachidique est utilisé dans la production de détergents, de matériaux photographiques et de lubrifiants.
-Applications alimentaires (aspect pratique) de l'acide arachidique :
L'acide arachidique n'est généralement pas mentionné comme additif alimentaire à part entière.
L'acide arachidique apparaît plutôt comme un composant naturel de certaines huiles et graisses.
Cette présence modifie la texture, la durée de conservation et les caractéristiques de fusion de manière modeste mais mesurable.
Par exemple, les formulations de chocolat et certaines pâtes à tartiner bénéficient de petites quantités d'acides gras saturés à longue chaîne pour obtenir une texture plus ferme et un comportement au tempérage prévisible.
- Applications industrielles de l'acide arachidique — où l'acide arachidique apporte une valeur ajoutée :
Les applications industrielles se concentrent sur la chimie d'une chaîne saturée à 20 atomes de carbone.
L'acide arachidique ou ses dérivés sont choisis lorsque l'on a besoin de longévité, d'une faible volatilité et d'une structure grasse stable.
Les rôles typiques comprennent :
*Matière première pour lubrifiants et graisses spéciaux où un point de fusion élevé contribue à maintenir l'intégrité du film.
*Précurseur de tensioactifs et d'émulsifiants aux propriétés moussantes ou de douceur contrôlées.
*Composants des formulations cosmétiques utilisés comme épaississants ou émollients qui ajoutent du corps sans laisser de film gras.
*Additifs pour mélanges de polymères destinés à améliorer la transformation et le toucher du produit fini dans des applications de niche.
UTILISATIONS SCIENTIFIQUES ET DE RECHERCHE DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
L'acide arachidique est largement utilisé dans les études monocouches, notamment par la formation de films de Langmuir-Blodgett (LB), qui servent de systèmes modèles pour étudier les phénomènes interfacials en nanotechnologie et dans le développement de capteurs.
Ces films, formés par compression de molécules d'acide arachidique à l'interface air-eau et leur transfert sur des substrats solides, présentent un agencement moléculaire ordonné qui imite les membranes biologiques et permet un contrôle précis de l'épaisseur du film à l'échelle nanométrique.
Des chercheurs ont utilisé des films LB d'acide arachidique pour fabriquer des capteurs à ondes acoustiques sensibles pour détecter le dioxyde d'azote (NO₂), où les propriétés viscoélastiques des films améliorent la sensibilité de charge massique et le temps de réponse.
De plus, ces films ont été explorés dans des nanobiosenseurs chimiques, tirant parti de nouveaux phénomènes tels que les transitions de phase pour détecter les composés organiques volatils (COV) avec une sélectivité élevée grâce à la nature amphiphile et à la pureté structurelle de l'acide arachidique.
Les investigations nanomécaniques des monocouches LB d'acide arachidique déposées à des pressions de surface variables (1–35 mN/m) révèlent des valeurs de module allant de 0,5 à 5 GPa, fournissant des informations sur la stabilité du film pour des applications potentielles dans l'électronique flexible et les revêtements biomimétiques.
Dans la recherche sur la croissance cristalline, les monocouches d'acide arachidique servent de modèles épitaxiaux pour diriger la formation de nanocristaux inorganiques de taille et d'orientation contrôlées, faisant progresser la synthèse des nanomatériaux.
Par exemple, des nanocristaux de sulfure de cadmium (CdS) ont été cultivés sous des monocouches d'acide arachidique à l'interface air-eau, ce qui a donné lieu à des particules de taille quantifiée avec des diamètres de 3 à 5 nm et une structure wurtzite hexagonale, où les groupes de tête carboxyliques de la monocouche servent de modèle au plan cristallin (0001) pour une croissance orientée.
Cette approche permet d'obtenir des réseaux uniformes bidimensionnels de nanocristaux de CdS à température ambiante, comme le démontrent la microscopie à force atomique (AFM) et la microscopie électronique à transmission (TEM), ce qui met en évidence le rôle de la monocouche dans la limitation de la nucléation à des dimensions inférieures à la monocouche et dans la prévention de l'agrégation.
Ce type de templage a des implications plus larges pour la production de nanoparticules semi-conductrices, la longue chaîne alkyle de l'acide arachidique assurant une stabilisation stérique pendant la synthèse.
PROPRIÉTÉS — CE QUI REND L'ACIDE ARACHIDIQUE UTILE :
L'acide arachidique (acide eicosanoïque) est un acide gras saturé à chaîne linéaire comportant 20 atomes de carbone.
Sa longueur et sa saturation confèrent à l'acide arachidique un point de fusion relativement élevé et un aspect de solide cireux à température ambiante.
Ces caractéristiques physiques sont importantes : une petite fraction de C20:0 dans un mélange de graisses augmente la fermeté, ralentit l'oxydation par rapport aux molécules plus insaturées et modifie le comportement à la fusion, ce qui explique le rôle pratique de l'acide arachidique malgré sa faible abondance dans de nombreuses huiles.
POINTS CLÉS CONCERNANT L'ACIDE ARACHIDIQUE :
Voici quelques points clés concernant l'acide arachidique :
*Structure chimique :
L'acide arachidique est un acide gras saturé à chaîne linéaire.
L'acide arachidique est constitué de 20 atomes de carbone (C20) dans sa chaîne hydrocarbonée, d'où le nom « acide icosanoïque ».
La formule chimique de l'acide arachidique est généralement écrite CH₃(CH₂)₁₈COOH.
*Occurrence naturelle :
L'acide arachidique est présent naturellement dans diverses huiles végétales, bien qu'en quantités relativement faibles.
L'acide arachidique est un constituant mineur d'huiles telles que l'huile d'arachide, l'huile de maïs et le beurre de cacao.
*Métabolite végétal :
L'acide arachidique est classé comme métabolite végétal, ce qui indique qu'il s'agit d'un composé produit dans le cadre des processus métaboliques des plantes.
L'acide arachidique est l'un des acides gras présents dans les lipides des tissus végétaux.
*Dérivation:
Le nom « arachidique » dérive du mot latin « arachide », qui signifie cacahuète.
Ceci s'explique par la présence d'acide arachidique dans les arachides.
*Utilisations :
L'acide arachidique a diverses applications industrielles.
L'acide arachidique est utilisé dans la production de détergents, de matériaux photographiques et de lubrifiants.
De plus, l'acide arachidique peut être hydrogéné pour former de l'alcool arachidylique.
*Sels et esters :
Les sels et les esters de l'acide arachidique sont connus sous le nom d'arachidates.
Ces composés peuvent avoir des applications spécifiques dans différentes industries.
*Hydrogénation :
L'acide arachidique peut être formé par l'hydrogénation d'un autre acide gras appelé acide arachidonique.
De manière générale, l'acide arachidique est un acide gras saturé qui, bien que présent en petites quantités dans certaines huiles naturelles, est utilisé dans divers procédés et applications industriels.
SOLUBILITÉ DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
L'acide arachidique est soluble dans le chloroforme, l'éther, l'éthanol et le DMF.
L'acide arachidique est insoluble dans l'eau.
NOTES SUR L'ACIDE ARACHIDIQUE :
Conserver le récipient d'acide arachidique bien fermé.
Conserver l'acide arachidique à l'écart des agents oxydants.
PARENTS ALTERNATIFS de l'ACIDE ARACHIDIQUE :
*Acides gras à chaîne droite
*Acides monocarboxyliques et dérivés
*Acide carboxylique
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures
*Composés carbonylés
SUBSTITUTS DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
*Acide gras à longue chaîne
Acide gras à chaîne linéaire
*Acide monocarboxylique ou dérivés
*Acide carboxylique
*Dérivé d'acide carboxylique
Composé organique oxygéné
*Oxyde organique
*Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
*Groupe carbonyle
Composé aliphatique acyclique
CARACTÉRISTIQUES DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
*Acide gras saturé à longue chaîne (20 carbones)
*Hydrophobe (repoussant l'eau)
*Lipophile (soluble dans les graisses)
*Cireux, solide à température ambiante
*Faible volatilité
*Haute stabilité thermique
EXTRACTION COMMERCIALE DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
L'acide arachidique est extrait commercialement principalement de sources naturelles de triglycérides telles que l'huile d'arachide et l'huile de maïs, où il constitue une fraction mineure (généralement 1 à 3 % dans l'huile d'arachide et moins de 1 % dans l'huile de maïs).
Le processus commence par l'hydrolyse des triglycérides pour libérer des acides gras libres, dont l'acide arachidique.
Sur le plan industriel, cela se fait par fractionnement des graisses à haute pression, un processus continu où les huiles végétales réagissent avec de l'eau ou de la vapeur à des températures d'environ 250-260°C et des pressions de 50-60 bars, produisant des acides gras bruts et du glycérol (eau douce).
Cette méthode, connue sous le nom de procédé Colgate-Emery, permet une hydrolyse quasi complète (plus de 98 %) et est privilégiée pour son efficacité dans la production à grande échelle.
Après hydrolyse, le mélange brut d'acides gras est purifié pour isoler l'acide arachidique.
La distillation fractionnée sous vide sépare les composants en fonction de leurs points d'ébullition, l'acide arachidique (point d'ébullition d'environ 328 °C à pression réduite) étant recueilli dans les fractions à point d'ébullition plus élevé aux côtés d'autres acides saturés à longue chaîne comme l'acide béhénique.
Alternativement, les techniques de cristallisation, telles que le refroidissement des acides mixtes dans des solvants comme l'éthanol ou l'hexane, exploitent le point de fusion plus élevé de l'acide arachidique (75-76°C) pour le précipiter des acides gras insaturés.
Ces méthodes garantissent un taux de récupération élevé à partir de flux mixtes, souvent en tant que coproduit dans les usines oléochimiques transformant les huiles d'arachide ou de maïs.
La production d'acide arachidique se produit souvent comme sous-produit lors du raffinage des huiles comestibles, où les étapes d'hydrolyse génèrent des acides gras libres qui sont ensuite isolés lors de la désodorisation ou du dégommage.
La production mondiale reste mineure par rapport aux acides gras saturés à chaîne plus courte comme l'acide palmitique, les estimations suggérant que l'acide arachidique représente moins de 0,5 % de la production commerciale totale d'acides gras (de l'ordre de milliers de tonnes par an contre des millions pour l'acide palmitique).
Cette échelle limitée reflète la faible abondance naturelle de l'acide arachidique et ses applications de niche.
Les normes de pureté varient selon l'utilisation finale : l'acide arachidique de qualité alimentaire doit répondre à des spécifications telles qu'une pureté supérieure à 98 % par chromatographie en phase gazeuse, de faibles niveaux de matières insaponifiables (< 0,5 %) et la conformité aux réglementations sur les additifs alimentaires (par exemple, les normes FCC ou UE), garantissant l'absence de contaminants comme les métaux lourds ou les gras trans.
Les matériaux de qualité industrielle nécessitent généralement une pureté de 90 à 95 %, adaptés à des utilisations non alimentaires comme les lubrifiants, avec des tolérances pour les impuretés allant jusqu'à 5 à 10 % d'autres acides gras.
Ces normes sont vérifiées par des méthodes analytiques telles que la GC-MS afin de confirmer la composition et la sécurité.
BIENFAITS / IMPORTANCE DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
L'acide arachidique assure la stabilité des formulations (résistance à la chaleur).
L'acide arachidique améliore la texture et la consistance des cosmétiques.
L'acide arachidique améliore les performances de lubrification
Non volatils et relativement sûrs comparés aux produits chimiques réactifs
Utile pour la fabrication de savons et de crèmes longue durée.
NOMENCLATURE ET STRUCTURE DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
SYNONYMES ET IDENTIFIANTS
L'acide arachidique est le nom commun de cet acide gras saturé, dérivé du terme latin arachis, faisant référence à l'arachide (Arachis hypogaea), car il a été identifié pour la première fois comme un composant de l'huile d'arachide.
Le nom officiel de l'IUPAC est acide icosanoïque, reflétant la nomenclature systématique des acides arachidiques en tant qu'acide carboxylique à chaîne linéaire avec 20 atomes de carbone.
Les principaux identifiants chimiques de l'acide arachidique comprennent le numéro CAS 506-30-9, attribué par le Chemical Abstracts Service pour une identification unique dans la littérature chimique et les contextes réglementaires.
L'identifiant PubChem Compound ID (CID) de l'acide arachidique est 10467, une entrée de base de données dans le référentiel du National Center for Biotechnology Information qui catalogue sa structure et ses propriétés.
La formule moléculaire de l'acide arachidique est C20H40O2, désignant une chaîne de 20 carbones avec un groupe acide carboxylique.
La notation SMILES canonique de l'acide arachidique est CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O, représentant la chaîne alkyle linéaire attachée au groupe fonctionnel carboxyle.
Parmi les autres synonymes, on trouve l'acide arachidique (une variante orthographique du nom IUPAC, dérivée du grec eikosi qui signifie vingt) et l'acide arachidonique, une abréviation historique utilisée dans les premiers écrits sur la chimie des lipides.
Des termes supplémentaires tels que l'acide n-eicosanoïque soulignent la structure non ramifiée de l'acide arachidique, tandis que les anciennes conventions de dénomination le désignaient parfois simplement comme acide gras C20:0 dans les contextes biochimiques.
STRUCTURE MOLÉCULAIRE
L'acide arachidique, également connu sous le nom d'acide icosanoïque, est un acide gras saturé à longue chaîne possédant un squelette alcane à chaîne droite composé de 20 atomes de carbone sans double liaison carbone-carbone, ce qui garantit sa nature totalement saturée.
Cette chaîne hydrocarbonée linéaire confère une rigidité structurelle typique des acides gras saturés, distinguant ainsi l'acide arachidique des variantes insaturées qui contiennent des doubles liaisons.
À l'une des extrémités de la chaîne, l'acide arachidique porte un groupe fonctionnel acide carboxylique (-COOH), qui lui confère ses propriétés acides et lui permet de participer aux réactions d'estérification communes aux acides gras.
La formule générale des acides gras saturés, CH3(CH2)nCO2H, s'applique ici avec n = 18, ce qui donne la formule moléculaire C20H40O2.
L'architecture moléculaire consiste en une chaîne non ramifiée où les atomes de carbone sont numérotés séquentiellement de C1, le carbone carbonyle du groupe -COOH, à travers 18 unités méthylène (-CH₂-), jusqu'à C20, le groupe méthyle terminal (-CH₃).
Cette disposition linéaire et étendue maximise les interactions hydrophobes le long de la chaîne, une caractéristique essentielle des acides gras à longue chaîne.
En comparaison avec les acides gras saturés à chaîne plus courte comme l'acide stéarique (CH3(CH2)16CO2H, C18:0), les deux groupes méthylène supplémentaires de l'acide arachidique allongent la chaîne, améliorant l'efficacité de l'empilement moléculaire et influençant la stabilité globale des assemblages lipidiques.
RÔLE BIOLOGIQUE ET MÉTABOLIQUE DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
En physiologie humaine
L'acide arachidique, un acide gras saturé à très longue chaîne (C20:0), est absorbé dans l'intestin grêle humain principalement en tant que composant des triglycérides alimentaires.
Lors de l'ingestion, ces triglycérides sont hydrolysés par les lipases pancréatiques en acides gras libres et en 2-monoacylglycérols, qui sont ensuite incorporés dans des micelles mixtes avec des sels biliaires, des phospholipides et du cholestérol pour faciliter la solubilisation et le transport à travers la couche muqueuse aqueuse.
Cette forme micellaire permet la diffusion passive et l'absorption médiée par les protéines, par exemple via les transporteurs CD36 et FABP2, dans les entérocytes, où l'acide arachidique est réestérifié en triglycérides pour l'assemblage des chylomicrons et le transport lymphatique dans la circulation sanguine.
Les sources alimentaires comme l'huile d'arachide contribuent à son apport, bien que l'efficacité globale d'absorption des acides gras saturés à longue chaîne avoisine les 95 % dans des conditions normales.
Dans le métabolisme humain, l'acide arachidique peut être synthétisé de manière endogène par l'allongement d'acides gras saturés plus courts, tels que l'acide stéarique (C18:0), principalement dans le réticulum endoplasmique.
Ce processus est catalysé par des enzymes élongases, notamment ELOVL1, qui effectue l'étape de condensation limitant la vitesse en ajoutant une unité à deux carbones du malonyl-CoA au substrat acyl-CoA, suivie d'une réduction, d'une déshydratation et d'une seconde réduction.
ELOVL1 allonge préférentiellement les acides gras saturés et mono-insaturés de C18 à C20 et au-delà, contribuant au pool d'acides gras à très longue chaîne, bien que cette voie soit moins active que les sources alimentaires.
Pour le catabolisme, l'acide arachidique est oxydé par bêta-oxydation mitochondriale après activation en arachidoyl-CoA dans le cytosol et transport dans les mitochondries via le système de la carnitine palmitoyltransférase.
La spirale de bêta-oxydation comprend quatre étapes enzymatiques — l'acyl-CoA déshydrogénase, l'énoyl-CoA hydratase, la 3-hydroxyacyl-CoA déshydrogénase et la thiolase — éliminant de manière répétée des unités à deux carbones sous forme d'acétyl-CoA, générant finalement de l'énergie par le biais du cycle de l'acide citrique et de la chaîne de transport d'électrons.
Cette voie métabolique est essentielle pour utiliser l'acide arachidique comme substrat énergétique, notamment pendant le jeûne ou les régimes riches en graisses.
L'acide arachidique est incorporé dans les lipides membranaires, notamment les phospholipides tels que la phosphatidylcholine et la phosphatidyléthanolamine, où il acyle la position sn-1 via les acyl-CoA:lysophospholipides acyltransférases.
L'acide arachidique estérifie également le cholestérol pour former du cholestéryl arachidate, contribuant ainsi au transport et au stockage des lipides dans les lipoprotéines.
Ces incorporations maintiennent la fluidité membranaire et la fonction de barrière, l'acide arachidique étant souvent enrichi dans des compartiments cellulaires spécifiques comme les gaines de myéline.
Les niveaux endogènes d'acide arachidique dans le plasma humain sont à l'état de traces, représentant généralement 0,1 à 0,5 % des acides gras totaux (environ 5 à 30 μmol/L dans les lipides plasmatiques totaux), provenant principalement de l'apport alimentaire plutôt que de la synthèse de novo.
Ces faibles concentrations reflètent une capacité d'élongation limitée et une bêta-oxydation efficace, assurant une accumulation minimale dans des conditions physiologiques normales.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
L'acide arachidique est un solide cristallin blanc à température ambiante.
L'acide arachidique fond à 75,4 °C.
Le point d'ébullition de l'acide arachidique est de 328 °C à pression atmosphérique standard (760 mmHg).
À l'état liquide, la densité de l'acide arachidique est de 0,824 g/cm³ à 100 °C.
L'indice de réfraction de l'acide arachidique est de 1,425 à 100 °C.
L'acide arachidique est insoluble dans l'eau (solubilité ~0,0003 mg/L à 25 °C) mais librement soluble dans les solvants organiques, notamment l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme, le benzène et l'éther de pétrole.
La spectroscopie infrarouge révèle des bandes d'absorption caractéristiques d'un acide carboxylique saturé, notamment des vibrations d'élongation CH à environ 2920 cm⁻¹ et 2850 cm⁻¹, et une bande d'élongation C=O autour de 1710 cm⁻¹.
RÉACTIVITÉ CHIMIQUE DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
L'acide arachidique, en tant qu'acide carboxylique à longue chaîne, présente les propriétés acides caractéristiques de ce groupe fonctionnel, y compris la dissociation dans les solutions aqueuses avec une valeur de pKa de 4,78 ± 0,10.
Cette acidité permet à l'acide arachidique de participer à des réactions de transfert de protons et d'agir comme un acide faible dans les environnements physiologiques et chimiques, à l'instar d'autres acides gras saturés.
Une voie réactionnelle primaire de l'acide arachidique implique l'estérification, où il réagit avec des alcools en présence d'un catalyseur acide pour former des esters correspondants, tels que l'ester méthylique de l'acide arachidique, qui sert de composant mineur dans les formulations de biodiesel.
À l'inverse, ces esters subissent une saponification en milieu basique, s'hydrolysant pour donner de l'acide arachidique et de l'alcool, un processus fondamental pour la production de savon à partir de dérivés d'acides gras.
L'acide arachidique forme également facilement des sels avec les hydroxydes ou les bases métalliques ; par exemple, l'arachidate de sodium est généré par neutralisation, et ce sel agit comme tensioactif en réduisant la tension superficielle dans les applications cosmétiques et émulsifiantes.
Grâce à sa chaîne hydrocarbonée entièrement saturée, l'acide arachidique présente une résistance élevée à la dégradation oxydative, car il ne contient aucune double liaison carbone-carbone susceptible de subir des processus de peroxydation ou d'auto-oxydation qui affectent les acides gras insaturés.
Par conséquent, l'hydrogénation est sans intérêt pour l'acide arachidique, qui est déjà sous sa forme saturée et peut être produit par hydrogénation de précurseurs polyinsaturés comme l'acide arachidonique.
PRÉSENCE NATURELLE ET SOURCES DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
Sources biologiques
L'acide arachidique, un acide gras saturé à longue chaîne, est présent naturellement en faible quantité dans les lipides de diverses sources végétales, notamment dans certaines huiles et beurres de graines.
L'acide arachidique se trouve principalement dans l'huile d'arachide extraite d'Arachis hypogaea, où il constitue jusqu'à 2 à 3 % des acides gras totaux.
Parmi les autres huiles végétales primaires contenant des niveaux notables, on trouve l'huile de maïs (généralement 0,4 à 0,6 %) et l'huile de canola (généralement 0,6 à 1,0 %).
D'autres sources végétales comprennent les noix de macadamia, le beurre de cacao et le beurre de cupuaçu (Theobroma grandiflorum), où les niveaux d'acide arachidique varient de 1 % dans le beurre de cacao à 4-13 % dans le beurre de cupuaçu, reflétant son rôle dans les lipides structuraux de ces matériaux.
En général, l'acide arachidique représente 0,5 à 3 % du total des acides gras dans ces huiles et beurres, constituant un élément à l'état de traces mais constant dans leurs profils.
L'acide arachidique est présent en faibles quantités dans certaines graisses animales, comme celles des ruminants (généralement 0,1 à 0,5 %) et de la volaille (jusqu'à 1,1 %).
L'acide arachidique apparaît également dans les lipides de certains champignons anaérobies, notamment les champignons du rumen comme ceux du phylum Neocallimastigomycota, à des concentrations qui favorisent l'intégrité de la membrane fongique.
Dans la biosynthèse des lipides végétaux, l'acide arachidique est synthétisé via les voies d'élongation des acides gras et intégré dans les glycérolipides, où sa structure de chaîne saturée améliore la stabilité de la membrane en réduisant la fluidité et en protégeant contre les stress environnementaux.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
Formule : C20H40O2
Masse moléculaire : 312,5304
InChI standard IUPAC : InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22) Copier
InChI version 1.06
Clé InChI standard IUPAC : VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N Copier
Numéro d'enregistrement CAS : 506-30-9
CAS : 506-30-9
Nom IUPAC : acide icosanoïque
Formule moléculaire : C20H40O2
Clé InChI : VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O
Masse moléculaire (g/mol) : 312,54
Aspect (couleur) : Blanc à presque blanc
Aspect (forme) : Poudre cristalline, cristaux ou paillettes
Spectre infrarouge : Conforme
Point de fusion : 72 °C à 78 °C
Titrage avec TBAH : 97,5 à 102,5 %
GC : >=97,5 %
Nom CAS : acide eicosanoïque
Formule moléculaire : C20H40O2
Masse moléculaire : 312,53
Indice lipidique : C20:0
Sourires : O=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
Sourires isomères : C(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCC(O)=O
InChI : InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22)
Clé InChI : InChIKey=VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N
Formule chimique : C20H40O2
Masse moléculaire moyenne : 312,5304
Masse moléculaire monoisotopique : 312,302830524
Nom IUPAC : acide icosanoïque
Nom traditionnel : acide arachidique
Numéro d'enregistrement CAS : 506-30-9
SOURIRES : CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22)
Clé InChI : VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N
Numéro Beilstein : 1788211
MDL : MFCD00002755
XlogP3 : 8,50 (estimation)
Masse moléculaire : 312,53720000
Formule : C20H40O2
Formule chimique : C₂₀H₄₀O₂
Masse moléculaire : 312,53 g/mol
Nom IUPAC : Acide icosanoïque
Numéro CAS : 506-30-9
Numéro CE : 208-031-3
Propriétés physiques :
Aspect : Poudre blanche et inodore
Point de fusion : 74–77 °C (165,2–170,6 °F)
Point d'ébullition : 328 °C (622,4 °F) à 760 mmHg
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques
Dosage : 95,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Point de fusion : 75,40 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 328,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'éclair : 337,00 °F. TCC (169,70 °C.) (est)
logP (o/w) : 9,290
Soluble dans l'eau, 0,0002999 mg/L à 25 °C (estimation)
Formule chimique : C20H40O2
Masse molaire : 312,538 g•mol−1
Aspect : Solide cristallin blanc
Densité : 0,8240 g/cm³
Point de fusion : 75,4 °C (167,7 °F ; 348,5 K)
Point d'ébullition : 328 °C (622 °F ; 601 K)
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble dans l'eau
Formule linéaire : CH3(CH2)18COOH
Numéro CAS : 506-30-9
Masse moléculaire : 312,53
Beilstein : 1788211
Numéro CE : 208-031-3
Numéro MDL : MFCD00002755
Code UNSPSC : 85151701
Identifiant de substance PubChem : 329755866
NACRES : NA.24
Solubilité dans l'eau : 0,044 g/l à 33 °C - légèrement soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau
log Pow : 1,57 à 33 °C - La bioaccumulation n'est pas attendue.
Pression de vapeur : < 0,001 hPa à 25 °C
Densité : 0,535 g/cm3 à 33 °C
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Non classé comme explosif.
Propriétés oxydantes : Aucune
Autres informations de sécurité :
Constante de dissociation : 0 à 33 °C
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C20H40O2 = 312,54
État physique (20 °C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 506-30-9
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1788211
Identifiant de substance PubChem : 87569329
SDBS (base de données spectrale AIST) : 1630
Index Merck (14) : 764
Numéro MDL : MFCD00002755
Masse moléculaire : 312,5 g/mol
XLogP3 : 8,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 18
Masse exacte : 312,302830514 Da
Masse monoisotopique : 312,302830514 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 22
Accusation formelle : 0
Complexité : 226
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
État physique : Cristallin, poudre
Couleur : Blanc
Odeur : Inodore
Point de fusion/point de congélation : Point de fusion/plage : 74 - 76 °C
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 325 °C à 990 hPa - (ECHA)
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : 110 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : 4,85 à 0,5 g/l à 25 °C
Viscosité:
Viscosité cinématique : données non disponibles
Viscosité dynamique : données non disponibles
Formule chimique : C20H40O2
Masse molaire : 312,538 g•mol−1
Aspect : Solide cristallin blanc
Densité : 0,8240 g/cm³
Point de fusion : 75,4 °C (167,7 °F ; 348,5 K)
Point d'ébullition : 328 °C (622 °F ; 601 K)
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble dans l'eau
Dangers :
Point d'éclair : 110 °C (230 °F ; 383 K)
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C20H40O2 = 312,54
État physique (20 °C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Conditionnement et contenant : Flacon en verre de 1 g avec insert en plastique (voir image)
CAS RN : 506-30-9
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1788211
Identifiant de substance PubChem : 87569329
SDBS (base de données spectrale AIST) : 1630
Index Merck (14) : 764
Numéro MDL : MFCD00002755
Formule chimique : C20H40O2
Masse moléculaire moyenne : 312,5304
Masse moléculaire monoisotopique : 312,302830524
Nom IUPAC : acide icosanoïque
Nom traditionnel : acide arachidique
Numéro d'enregistrement CAS : 506-30-9
SOURIRES : CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22)
Clé InChI : VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N
Formule linéaire : CH3(CH2)18COOH
Numéro CAS : 506-30-9
Masse moléculaire : 312,53
Code UNSPSC : 85151701
NACRES : NA.24
Identifiant de substance PubChem : 329755866
Numéro CE : 208-031-3
Numéro Beilstein/REAXYS : 1788211
Numéro MDL : MFCD00002755
Nom chimique : acide arachidique
Nom IUPAC : acide eicosanoïque
Formule moléculaire : C₂₀H₄₀O₂
Masse moléculaire : 312,53 g/mol
Classe chimique : Acide gras saturé à longue chaîne (C20:0)
Numéro CAS : 506-30-9
Numéro CE (EINECS) : 208-031-3
Numéro MDL : MFCD00002755
Numéro Beilstein : 1788211
Aspect : Poudre ou flocons cristallins blancs
Odeur : Inodore (acide gras typique)
Point de fusion : 74–76 °C
Point d'ébullition : ~328 °C
Densité : ~0,82–0,90 g/cm³
Point d'éclair : ~110–170 °C
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans le chloroforme et le méthanol
Indice de réfraction : ~1,425
Pression de vapeur : Très faible / négligeable
LogP : Élevé (lipophile, ~9)
Acidité : Acide organique faible (acide carboxylique)
pKa : ~4,78
Réactivité:
Réagit avec : Bases → sels (arachidates)
Alcools → esters
Métaux → sels + hydrogène (sous certaines conditions)
Stabilité : Chimiquement stable dans des conditions normales
Résistant à l'oxydation par rapport aux acides gras insaturés
Combustibilité : Combustible à haute température
Produit du CO₂ et du CO lors de sa combustion
SOURIRES : CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChIKey : VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N
Structure : Longue chaîne hydrocarbonée avec un groupe carboxyle terminal
Groupe fonctionnel : acide carboxylique
PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE ARACHIDIQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ACIDE ARACHIDIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE ARACHIDIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE ARACHIDIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
