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L'ACIDE ARACHIDONIQUE

NUMÉRO CAS : 506-32-1

NUMÉRO EC : 208-033-4

FORMULE MOLÉCULAIRE : C20H32O2

POIDS MOLÉCULAIRE : 304,5

NOM IUPAC : (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-acide tétraénoïque

L'acide arachidonique (AA, parfois ARA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 20:4(ω-6), ou 20:4(5,8,11,14).
L'acide arachidonique est structurellement lié à l'acide arachidique saturé présent dans le beurre de cupuaçu.
Le nom de l'acide arachidonique dérive du nouveau mot latin arachis (arachide), mais il est important de noter que l'huile d'arachide ne contient pas d'acide arachidonique.

L'acide arachidonique est un acide gras essentiel insaturé.
L'acide arachidonique se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide arachidonique est formé par la synthèse à partir de l'acide linoléique alimentaire et est un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.

L'acide arachidonique est un acide gras à longue chaîne qui est un acide gras polyinsaturé en C20 ayant quatre doubles liaisons (Z) aux positions 5, 8, 11 et 14.
L'acide arachidonique a un rôle en tant que métabolite humain, inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase), métabolite de Daphnia galeata et métabolite de souris.
L'acide arachidonique est un acide icosa-5,8,11,14-tétraénoïque, un acide gras oméga-6 et un acide gras à longue chaîne.
L'acide arachidonique est un acide conjugué d'un arachidonate.
L'acide arachidonique dérive d'un hydrure d'un (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraène.

Chimie de l'acide arachidonique :
Dans la structure chimique, l'acide arachidonique est un acide carboxylique avec une chaîne à 20 carbones et quatre doubles liaisons cis; la première double liaison est située au sixième carbone à partir de l'extrémité oméga.
Certaines sources chimiques définissent «l'acide arachidonique» pour désigner l'un des acides eicosatétraénoïques.
Cependant, presque tous les écrits en biologie, médecine et nutrition limitent le terme à tout l'acide cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque.

Biologie de l'acide arachidonique :
L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé présent dans les phospholipides (en particulier la phosphatidyléthanolamine, la phosphatidylcholine et les phosphatidylinositides) des membranes des cellules du corps, et est abondant dans le cerveau, les muscles et le foie.
Le muscle squelettique est un site particulièrement actif de rétention d'acide arachidonique, représentant généralement environ 10 à 20 % de la teneur en acides gras phospholipidiques.
En plus d'être impliqué dans la signalisation cellulaire en tant que second messager lipidique impliqué dans la régulation des enzymes de signalisation, telles que les isoformes PLC-γ, PLC-δ et PKC-α, -β et -γ, l'acide arachidonique est un agent inflammatoire clé. intermédiaire et peut également agir comme vasodilatateur

Acide gras conditionnellement essentiel :
L'acide arachidonique ne fait pas partie des acides gras essentiels.
Cependant, il devient indispensable en cas de carence en acide linoléique ou en cas d'incapacité à convertir l'acide linoléique en acide arachidonique.
Certains mammifères n'ont pas la capacité ou ont une capacité très limitée à convertir l'acide linoléique en acide arachidonique, ce qui en fait un élément essentiel de leur alimentation.
Étant donné que la consommation d'acide linoléique ne semble pas affecter les niveaux d'acide arachidonique dans le plasma/sérum ou les érythrocytes, il n'est pas certain que les humains puissent en fait convertir l'acide linoléique en acide arachidonique.
Puisque peu ou pas d'acide arachidonique se trouve dans les plantes communes, ces animaux sont des carnivores obligatoires ; le chat est un exemple courant d'incapacité à désaturer les acides gras essentiels.
Une source commerciale d'acide arachidonique a cependant été dérivée du champignon Mortierella alpina

Biosynthèse et cascade chez l'homme :
L'acide arachidonique est débarrassé des phospholipides par hydrolyse, catalysée par la phospholipase A2 (PLA2).
L'acide arachidonique à des fins de signalisation semble être dérivé de l'action de la phospholipase cytosolique A2 du groupe IVA (cPLA2, 85 kDa), tandis que l'acide arachidonique inflammatoire est généré par l'action d'une PLA2 sécrétoire de faible poids moléculaire.

L'acide arachidonique est un précurseur d'une large gamme d'eicosanoïdes :
-Les enzymes cyclooxygénase-1 et -2 (c'est-à-dire la prostaglandine G/H synthase 1 et 2 {PTGS1 et PTGS2}) convertissent l'acide arachidonique en prostaglandine G2 et en prostaglandine H2, qui à leur tour peuvent être converties en diverses prostaglandines, en prostacycline, en thromboxanes , et au produit à 17 carbones du métabolisme thromboxane de la prostaglandine G2/H2, l'acide 12-hydroxyheptadécatriénoïque (12-HHT).
-L'enzyme 5-lipoxygénase catalyse l'oxydation de l'acide arachidonique en acide 5-hydroperoxyeicosatétraénoïque (5-HPETE), qui à son tour se transforme en divers leucotriènes (c'est-à-dire, leucotriène B4, leucotriène C4, leucotriène D4 et leucotriène E4 ainsi qu'en -acide hydroxyeicosatétraénoïque (5-HETE) qui peut ensuite être métabolisé en l'analogue 5-céto plus puissant du 5-HETE, l'acide 5-oxo-eicosatétraénoïque (5-oxo-ETE) (voir également acide 5-hydroxyeicosatétraénoïque.
-Les enzymes 15-lipoxygénase-1 (ALOX15 et 15-lipoxygénase-2 (ALOX15B catalyse l'oxydation de l'acide arachidonique en acide 15-hydroperoxyeicosatétraénoïque (15-HPETE), qui peut ensuite être converti en acide 15-hydroxyeicosatétraénoïque (15-HETE ) et les lipoxines ; la 15-lipoxygénase-1 peut également métaboliser davantage le 15-HPETE en éoxines dans une voie analogue à (et utilisant vraisemblablement les mêmes enzymes que celles utilisées dans) la voie qui métabolise le 5-HPETE en leucotriènes.
-L'enzyme 12-lipoxygénase (ALOX12) catalyse l'oxydation de l'acide arachidonique en acide 12-hydroperoxyeicosatétraénoïque (12-HPETE), qui peut ensuite être métabolisé en acide 12-hydroxyeicosatétraénoïque (12-HETE) et en hepoxilines.
-L'acide arachidonique est également un précurseur de l'anandamide.
-Une partie de l'acide arachidonique est convertie en acides hydroxyeicosatétraénoïques (HETE) et en acides époxyeicosatriénoïques (EET) par l'époxygénase.

L'acide arachidonique (ARA) est un acide gras à chaîne à 20 carbones avec quatre doubles liaisons cis interrompues par méthylène, la première par rapport à l'extrémité méthyle (oméga, ω ou n) est située entre les carbones 6 et 7.
Par conséquent, l'acide arachidonique appartient aux acides gras polyinsaturés (AGPI) oméga-6 (n-6), est désigné comme 20:4ω-6, avec une nomenclature biochimique de l'acide tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque , et suppose généralement une configuration en épingle à cheveux
L'acide arachidonique est obtenu à partir d'aliments tels que :
-la volaille
-organes d'animaux
-Viande
-poisson
-Fruit de mer
-œufs

L'acide arachidonique est un acide gras essentiel, qui est consommé en petites quantités dans notre alimentation habituelle. Il est considéré comme un acide gras "essentiel" car il est indispensable au bon fonctionnement du corps humain.
L'acide arachidonique se trouve principalement dans les parties grasses des viandes et des poissons (principalement de la viande rouge), de sorte que les végétariens ont généralement des niveaux d'acide arachidonique dans le corps inférieurs à ceux qui suivent un régime omnivore.
L'acide arachidonique est important car le corps humain l'utilise comme matière première dans la synthèse de deux types de substances essentielles, les prostaglandines et les leucotriènes, qui sont également des acides carboxyliques insaturés.

L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé constitué d'une chaîne de 20 atomes de carbone avec 4 doubles liaisons cis (Z) aux positions 5, 8, 11 et 14. Étant donné que la première double liaison, par rapport à l'extrémité méthyle, est située au carbone 6, la molécule appartient au groupe des acides gras polyinsaturés oméga-6 ou acides gras oméga-6.
L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé à longue chaîne ou LC-PUFA.
L'acide arachidonique se trouve principalement dans les membranes cellulaires, estérifié en phospholipides ; par conséquent, encore une fois comme l'EPA et le DHA, il s'agit d'un composant structurel des membranes cellulaires. La teneur la plus élevée, exprimée en pourcentage d'acides gras phospholipidiques, se trouve dans les plaquettes.

Emplacements des tissus :
-Tissu adipeux
-Épiderme
-Fibroblastes
-Intestin
-Rein
-Foie
-Poumon
-Neuron
-Pancréas
-Placenta
-Plaquette
-Prostate
-Muscle squelettique
-Rate
-Testicule
-Glande thyroïde

Les animaux peuvent synthétiser l'acide arachidonique à partir de l'acide linoléique ou LA ou 18:2n-6, le précurseur des acides gras polyinsaturés oméga-6, et, avec l'acide alpha-linolénique ou ALA ou 18:3n-3, l'un des deux acides gras essentiels pour les animaux.
En l'absence d'acide linoléique alimentaire, les autres acides gras polyinsaturés oméga-6, dont l'ARA, deviennent également essentiels. Pour cette raison, ils sont définis comme des acides gras conditionnellement essentiels.
L'acide arachidonique est un acide gras insaturé liquide C20H32O2 qui se trouve dans la plupart des graisses animales, est un précurseur des prostaglandines et est considéré comme essentiel dans la nutrition animale.

L'acide arachidonique est disponible en grande quantité dans les aliments d'origine animale : viandes, poissons, produits laitiers et œufs
Chez l'homme, l'acide arachidonique peut être synthétisé par élongation et saturation de l'acide linoléique (C18:2), un acide gras essentiel.
Cela signifie qu'un manque d'acide linoléique peut entraver les processus nécessitant de l'acide arachidonique. Cependant, la dégradation des phospholipides par les phospholipases telles que la PLA2 peut également être une source d'acide arachidonique issue du métabolisme endogène.

Acide arachidonique et membranes cellulaires :
Le rôle des lipides dans l'organisation et la signalisation cellulaires prend de l'ampleur, plaçant les acides gras et les lipides complexes au premier plan de la recherche biomédicale moderne.
En tant qu'acide gras présent dans les phospholipides, l'acide arachidonique joue un rôle important dans la structure cellulaire.
Grâce à ses quatre doubles liaisons cis, il contribue à la souplesse des membranes cellulaires indispensable au fonctionnement cellulaire, notamment au niveau du système nerveux, des muscles squelettiques et du système immunitaire.

L'acide arachidonique est une molécule glissante qui doit sa mobilité à ses quatre doubles liaisons cis.
Ceux-ci sont à l'origine de sa flexibilité, en gardant le liquide d'acides gras pur, même à des températures inférieures à zéro, et en aidant à donner aux membranes cellulaires des mammifères leur bonne fluidité à des températures physiologiques.
Les doubles liaisons sont également la clé de la propension de l'acide arachidonique à réagir avec l'oxygène moléculaire.
Cela peut se produire de manière non enzymatique, contribuant au stress oxydatif, ou par les actions de trois types d'oxygénase : la cyclooxygénase (COX), la lipoxygénase (LOX) et le cytochrome P450.
Alors que les produits de ces enzymes et des transformations non enzymatiques ont des bioactivités bien étayées, l'acide arachidonique inchangé lui-même a une activité biologique.

Le précurseur de protaglandine le plus important est l'acide arachidonique.
L'acide arachidonique est un acide gras essentiel et est également synthétisé à partir de l'acide linoléique alimentaire essentiel.

L'acide arachidonique (ARA), utilisé en conjonction avec l'acide docosahexaénoïque (DHA), représente une combinaison de nutriments importante pour le développement du nourrisson.
L'acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 [C20:4 (n-6)], naturellement présent dans le lait maternel humain.
Les adultes peuvent facilement convertir les acides gras alimentaires en ARA et DHA, mais cette capacité n'est pas complètement développée chez les nourrissons, laissant le lait maternel comme seule source naturelle d'ARA et de DHA.

L'acide arachidonique est un acide gras essentiel polyinsaturé qui a une chaîne de 20 carbones comme squelette et quatre doubles liaisons cis aux positions C5, C8, C11 et C14.
L'acide arachidonique se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide arachidonique est synthétisé à partir de l'acide linoléique alimentaire.

L'acide arachidonique intervient dans l'inflammation et le fonctionnement de plusieurs organes et systèmes, soit directement, soit lors de sa conversion en eicosanoïdes.
L'acide arachidonique dans les phospholipides de la membrane cellulaire est le substrat pour la synthèse d'une gamme de composés biologiquement actifs (eicosanoïdes), notamment les prostaglandines, les thromboxanes et les leucotriènes.
Ces composés peuvent agir en tant que médiateurs à part entière et peuvent également agir en tant que régulateurs d'autres processus, tels que l'agrégation plaquettaire, la coagulation sanguine, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie des leucocytes, la production de cytokines inflammatoires et la fonction immunitaire.

Cours alternatifs :
-Acides gras insaturés
-Acides gras à chaîne droite
-Acides monocarboxyliques et dérivés
-Acides carboxyliques
-Oxydes organiques
-Dérivés d'hydrocarbures
-Dérivés d'hydrocarbures obtenus par substitution d'un ou plusieurs atomes de carbone par un hétéroatome. Ils contiennent au moins un atome de carbone et un hétéroatome.
-Composés carbonylés

L'acide arachidonique peut être métabolisé par les enzymes du cytochrome p450 (CYP450) en acides 5,6-, 8,9-, 11,12- et 14,15-époxyeicosatriénoïques (EET), leurs acides dihydroxyeicosatriénoïques correspondants (DHET) et 20- l'acide hydroxyeicosatétraénoïque (20-HETE).
La production des métabolites rénaux de l'acide arachidonique CYP450 est altérée dans le diabète, la grossesse, le syndrome hépatorénal et dans divers modèles d'hypertension
L'acide arachidonique est susceptible de contribuer aux anomalies de la fonction rénale associées à bon nombre de ces affections.
La phospholipase A2 (PLA2) catalyse l'hydrolyse de la position sn-2 des glycérophospholipides membranaires pour libérer l'acide arachidonique

On pense que les effets bénéfiques des acides gras oméga-3 sont dus en partie à une altération sélective du métabolisme de l'arachidonate qui implique les enzymes cyclooxygénases (COX)
L'acide oxononanoïque (9-ONA), l'un des principaux produits des acides gras peroxydés, s'est avéré stimuler l'activité de la phospholipase A2 (PLA2), l'enzyme clé pour initier la cascade d'arachidonate et la production d'eicosanoïdes
Les enzymes arachidonate lipoxygénase (ALOX) métabolisent l'acide arachidonique pour générer de puissants médiateurs inflammatoires et jouent un rôle important dans les maladies associées à l'inflammation
Il appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à longue chaîne. Ce sont des acides gras à queue aliphatique qui contiennent entre 13 et 21 atomes de carbone.

Substituts :
-Acide gras à longue chaîne
-Acide gras insaturé
- Acide gras à chaîne droite
-Acide monocarboxylique ou dérivés
-Acide carboxylique
-Dérivé d'acide carboxylique
-Composé oxygéné organique
-Oxyde organique
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organooxygéné
-Groupe carbonyle
-Composé acyclique aliphatique

L'acide arachidonique est un acide gras naturel qui joue un rôle essentiel dans les homéostases physiologiques, telles que la réparation et la croissance des cellules.
L'acide arachidonique se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide arachidonique est formé par la synthèse à partir de l'acide linoléique alimentaire et est un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
L'acide arachidonique est couramment utilisé dans les essais de libération d'acide arachidonique et les études sur le métabolisme des acides gras.

L'acide arachidonique est un acide gras essentiel et un précurseur de toutes les prostaglandines, thromboxanes et leucotriènes.
Pratiquement tout l'acide arachidonique cellulaire est estérifié dans les phospholipides membranaires où sa présence est étroitement régulée par de multiples voies interconnectées.
L'acide arachidonique libre est un substrat transitoire critique pour la biosynthèse des seconds messagers eicosanoïdes.
La libération, le métabolisme et la recapture de l'arachidonate libre stimulés par les récepteurs sont tous des aspects importants de la signalisation cellulaire et de l'inflammation.

L'acide arachidonique appartient à une sorte d'acide gras polyinsaturé oméga-6, qui est très pertinent sur le plan biologique.
L'acide arachidonique est abondamment distribué dans le cerveau, les muscles et le foie.
L'acide arachidonique est le précurseur de toutes les prostaglandines, thromboxanes et leucotriènes.

La plupart de l'acide arachidonique cellulaire est estérifié dans les phospholipides membranaires.
L'acide arachidonique est un second messager important de la signalisation cellulaire participant à la régulation des enzymes de signalisation, notamment les isoformes PLC-γ, PLC-δ et PKC-α, -β et -γ.
De plus, l'acide arachidonique agit comme intermédiaire inflammatoire clé ainsi que comme avasodilatateur.

Généralement, le corps peut synthétiser l'acide arachidonique grâce à l'acide linoléique.
Cependant, lors d'une carence en acide linoléique, il est nécessaire de compléter l'acide arachidonique de l'alimentation.
Les sources alimentaires d'acide arachidonique comprennent la viande, les œufs et certains poissons.

L'acide arachidonique (AA, parfois ARA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 20:4(ω-6). C'est la contrepartie de l'acide arachidique saturé présent dans l'huile d'arachide
L'acide arachidonique est un acide gras insaturé oméga-6 constituant des phospholipides des membranes cellulaires
L'acide arachidonique est un acide gras essentiel et un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
L'acide arachidonique est présent dans le foie, le cerveau, les organes glandulaires et les graisses de dépôt des animaux, en petites quantités dans les graisses de dépôt humaines
L'acide arachidonique est également un constituant des phosphatides animaux.

L'acide arachidonique est un ingrédient aux propriétés lissantes, émollientes et cicatrisantes.
L'acide arachidonique est un acide gras essentiel oméga-6 naturellement présent dans la peau et considéré comme essentiel pour un métabolisme cutané approprié.
L'acide arachidonique est un constituant de la vitamine F.
L'acide arachidonique stimule l'adhésion des cellules cancéreuses métastatiques humaines MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ACIDE ARACHIDONIQUE :

-Poids moléculaire : 304,5

-XLogP3-AA : 6.3

-Masse exacte : 304.240230259

-Masse monoisotopique : 304.240230259

-Surface polaire topologique : 37,3 Å²

-Description physique : Liquide

-Point d'ébullition : 170 °C

-Point de fusion : -49,5 °C

-LogP : 6,98

-Section transversale de collision : 178,94 Å²

-Acidité (pKa): 4.752

-Réfractivité : 99,95 m³·mol⁻¹

-Polarisabilité : 37,2 Å³

-logS : 10(-6,3) g/L

L'acide arachidonique se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide arachidonique est formé par la synthèse à partir de l'acide linoléique alimentaire et est un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
L'acide arachidonique est structurellement lié à l'acide arachidique saturé présent dans le beurre de cupuaçu.
Le nom de l'acide arachidonique dérive du nouveau mot latin arachis (arachide), mais il est important de noter que l'huile d'arachide ne contient pas d'acide arachidonique.

L'acide arachidonique est un acide gras insaturé liquide C20H32O2 qui se trouve dans la plupart des graisses animales, est un précurseur des prostaglandines et est considéré comme essentiel dans la nutrition animale.
L'acide arachidonique est disponible en grande quantité dans les aliments d'origine animale : viandes, poissons, produits laitiers et œufs
Chez l'homme, l'acide arachidonique peut être synthétisé par élongation et saturation de l'acide linoléique (C18:2), un acide gras essentiel.
Cela signifie qu'un manque d'acide linoléique peut entraver les processus nécessitant de l'acide arachidonique. Cependant, la dégradation des phospholipides par les phospholipases telles que la PLA2 peut également être une source d'acide arachidonique issue du métabolisme endogène.
L'acide arachidonique (AA, parfois ARA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 20:4(ω-6), ou 20:4(5,8,11,14).

L'acide arachidonique a un rôle en tant que métabolite humain, inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase), métabolite de Daphnia galeata et métabolite de souris.
L'acide arachidonique est un acide icosa-5,8,11,14-tétraénoïque, un acide gras oméga-6 et un acide gras à longue chaîne.
L'acide arachidonique est un acide conjugué d'un arachidonate.

PROPRIETES CHIMIQUES DE L'ACIDE ARACHIDONIQUE :

-Nombre d'atomes lourds : 22

-Charge formelle : 0

-Complexité : 362

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 4

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

-Nombre d'obligations rotatives : 14

CONSERVATION DE L'ACIDE ARACHIDONIQUE :

L'acide arachidonique doit être conservé à –20 °C.
L'acide arachidonique doit être stocké dans un environnement sec.
L'acide arachidonique doit être stocké dans des récipients sans humidité.

L'acide arachidonique doit être conservé dans un endroit bien ventilé.
L'acide arachidonique doit être stocké sous atmosphère inerte.

L'acide arachidonique doit être conservé dans des contenants propres.
L'acide arachidonique ne doit pas être conservé au même endroit que des bases très fortes.
L'acide arachidonique doit être stocké dans un environnement qui n'atteint pas de températures élevées.

SYNONYMES :

Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraénoïque
Immunocytophyte
arachidonate
Acide (all-Z)-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
acide cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque, (tout-Z)-
Acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque
acide tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide icosa-5,8,11,14-tétraénoïque
acide cis, cis, cis, cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide 5Z,8Z,11Z,14Z-icosatétraénoïque
[1-14C]Acide arachidonique
Acide 5,8,11,14-icosatétraénoïque
(14C)Acide arachidonique
Acide arachidonique, 99 %
L'acide arachidonique
Arachidonsaure
Immunocytophyte
Vévodar
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide (14C)-arachidonique
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eikosatetraensaeure
5,8,11,14-eicosatétraénoate
5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatétraénoate
Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque, marqué au carbone 14, (all-Z)-
cis-D5,8,11,14-eicosatétraénoate
5,8,11,14-tout-cis-eicosatétraénoate
tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoate
Acide cis-D5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatétraénoïque
(tout-Z)-5,8,11,14-eicosatétraénoate
Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque
acide tout-cis-eicosa-5,8,11,14-tétraénoïque
acide cis-delta(5,8,11,14)-eicosatétraénoïque
5-cis,8-cis,11-cis,14-cis-eicosatétraénoate