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Introduction
L'acide ascorbique 2-glucoside (AA2G), un dérivé stabilisé de l'acide ascorbique (vitamine C), a suscité une attention considérable en raison de sa stabilité améliorée, de sa durée de conservation prolongée et de sa puissante activité biologique.
L'acide ascorbique est un nutriment essentiel impliqué dans divers processus physiologiques, notamment la synthèse du collagène, la protection antioxydante et la modulation du système immunitaire.
Cependant, l’acide ascorbique pur est chimiquement instable et sujet à l’oxydation, en particulier dans les environnements aqueux et exposés à la lumière.
Pour surmonter ces limitations, AA2G a été développé en attachant une fraction glucose au groupe 2-hydroxyle de l'acide ascorbique.
Identité chimique
Numéro CAS : 129499-78-1
Synonymes:
AA2G, glucoside d'ascorbyle, acide 2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbique, glucoside de vitamine C
L'AA2G est particulièrement précieux dans les industries cosmétiques, pharmaceutiques et alimentaires où la stabilité oxydative et la libération prolongée de vitamine C sont essentielles.
Il améliore l’efficacité des formulations à base de vitamine C en prévenant la dégradation précoce et en assurant un impact biologique plus prolongé après l’activation enzymatique.
Cet article fournit un aperçu complet de l'AA2G, couvrant ses propriétés chimiques, ses méthodes de synthèse, ses mécanismes d'action, ses applications, son profil de sécurité et ses avancées récentes.
Nom IUPAC : (2R)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]oxy-5-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
Formule moléculaire : C12H18O11
Poids moléculaire : 338,26 g/mol
Structure : AA2G est constitué d'une fraction glucose liée via une liaison alpha-glycosidique au deuxième carbone de la molécule d'acide ascorbique.
Cette structure améliore sa résistance à l’oxydation et le rend plus stable dans les environnements aqueux.
Classe chimique : antioxydant glycosylé, dérivé de la vitamine C
Synthèse et production industrielle
L'AA2G est synthétisé principalement par une réaction enzymatique utilisant des glycosyltransférases.
Ces enzymes catalysent le transfert d'une fraction de glucose à partir de molécules donneuses activées telles que l'uridine diphosphate glucose (UDP-glucose) vers l'acide ascorbique.
Synthèse enzymatique :
Enzyme : Glucosyltransférase (α-glucosyltransférase)
Source : Bacillus stearothermophilus ou autres Bacillus spp.
Substrat : acide L-ascorbique
Donneur : UDP-Glucose
Conditions tampons : pH 6,0–7,5
Température de réaction : 25–40 °C
Temps de réaction : 6 à 24 heures
Optimisation des processus :
Les rapports molaires du substrat sont optimisés pour un rendement maximal
Les réacteurs enzymatiques immobilisés améliorent la rentabilité et la réutilisabilité
Synthèse chimique (moins courante) :
Implique l'activation du glucose et la catalyse acide
Spécificité et rendements inférieurs
Purification:
Chromatographie par échange d'ions pour éliminer les sels et les impuretés
HPLC en phase inverse pour la purification
Lyophilisation ou séchage par atomisation pour la formulation du produit final
Production industrielle :
Les bioréacteurs sont utilisés à grande échelle avec une surveillance en ligne
En règle générale, l'AA2G est produit dans des conditions GMP pour une utilisation cosmétique et pharmaceutique
Propriétés physicochimiques
Aspect : Poudre cristalline blanche à jaune pâle
Solubilité : Très soluble dans l'eau (jusqu'à 50 mg/mL), peu soluble dans l'éthanol
Point de fusion : 158–160 °C (avec décomposition)
Stabilité du pH : Stable entre pH 5,0 et 7,0 ; se dégrade dans des conditions acides extrêmes (pH < 3) ou basiques (pH > 8)
Stabilité thermique : Conserve 90 % de la concentration d'origine après 4 semaines à 40 °C
Sensibilité à la lumière : présente une photostabilité améliorée par rapport à l'acide ascorbique
Nature hygroscopique : AA2G est modérément hygroscopique et doit être stocké dans des récipients étanches à l'humidité
Coefficient de partage (logP) : –2,1 (suggérant une nature hydrophile)
Absorption UV : λmax à 265 nm
Ces propriétés physicochimiques permettent à l’AA2G d’être facilement incorporé dans une large gamme de formulations à base d’eau sans l’instabilité associée à la vitamine C pure.
Mécanisme d'action
AA2G fonctionne comme un promédicament de la vitamine C. Après application, il est hydrolysé enzymatiquement pour libérer de l'acide ascorbique biologiquement actif.
Cette activation est médiée par les enzymes α-glucosidases présentes dans la peau, les intestins et d’autres tissus.
Hydrolyse:
Catalysé par des enzymes α-glucosidases endogènes
Le taux dépend du type de tissu et de la disponibilité des enzymes
Une libération lente et prolongée assure un effet antioxydant prolongé
Voie biologique :
Après hydrolyse, l'acide ascorbique pénètre dans le cytoplasme où il participe au cycle redox
Soutient les réactions d'hydroxylation, en particulier dans la synthèse du collagène
Régénère d'autres antioxydants tels que la vitamine E et le glutathion
Action prolongée :
La libération retardée réduit l'explosion oxydative, prolongeant ainsi l'efficacité dans les tissus
Améliore la pénétration cutanée grâce à une solubilité et une stabilité accrues dans l'eau
Activité biologique
L'AA2G a été largement étudié pour son efficacité biologique, qui reflète étroitement celle de la vitamine C en raison de sa conversion enzymatique efficace.
Activité antioxydante :
Neutralise les espèces réactives de l'oxygène (ROS) et les espèces réactives de l'azote (RNS)
Protège les lipides, les protéines et l'ADN des dommages oxydatifs
Maintient l'homéostasie redox dans la peau et les tissus internes
Synthèse du collagène :
Stimule l'hydroxylation de la proline et de la lysine dans les chaînes de collagène
Favorise la prolifération des fibroblastes et la formation de la matrice
Améliore l'élasticité et réduit les ridules lorsqu'il est appliqué localement
Inhibition de la mélanogénèse :
Inhibe la tyrosinase, l'enzyme limitant la synthèse de la mélanine
Réduit la pigmentation dans les zones hyperpigmentées
Protection UV :
Absorbe directement la lumière UVB
Réduit la formation de dimères de cyclobutane pyrimidine (CPD)
Protège contre l'érythème et l'inflammation induits par les UV
Effets anti-inflammatoires :
Réduit l'expression de l'IL-1β, du TNF-α et de l'IL-6 dans les kératinocytes
Module l'activité de la voie NF-κB
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'ACIDE ASCORBIQUE 2-GLUCOSIDE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
