Askorbik asidin (C Vitamini) stabilize edilmiş bir türevi olan Askorbik Asit 2-Glukozit (AA2G), geliştirilmiş stabilitesi, uzun raf ömrü ve güçlü biyolojik aktivitesi nedeniyle önemli ilgi görmektedir.
Askorbik asit, kolajen sentezi, antioksidan koruma ve bağışıklık sistemi modülasyonu gibi çeşitli fizyolojik süreçlerde rol oynayan hayati bir besindir.
Ancak saf askorbik asit kimyasal olarak kararsızdır ve özellikle sulu ve ışıklı ortamlarda oksidasyona eğilimlidir.
Bu sınırlamaların üstesinden gelmek için askorbik asidin 2-hidroksil grubuna bir glikoz grubu eklenerek AA2G geliştirildi.
Kimyasal Kimlik
CAS Numarası: 129499-78-1
Eş anlamlılar:
AA2G, Askorbil glukozit, 2-O-α-D-Glukopiranosil-L-askorbik asit, C vitamini glukozit
AA2G, oksidatif stabilite ve C Vitamininin sürekli salınımının önemli olduğu kozmetik, ilaç ve gıda endüstrilerinde özellikle değerlidir.
Enzimatik aktivasyondan sonra erken bozulmayı önleyerek ve daha uzun süreli biyolojik etki sağlayarak C vitamini bazlı formülasyonların etkinliğini artırır.
Bu makale, AA2G'nin kimyasal özelliklerini, sentez yöntemlerini, etki mekanizmalarını, uygulamalarını, güvenlik profilini ve son gelişmeleri kapsayan kapsamlı bir genel bakış sunmaktadır.
IUPAC Adı: (2R)-2-[(2R)-3,4-Dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]oksi-5-[(1S)-1,2-dihidroksietil]-3,4-dihidroksifuran-2(5H)-on
Moleküler Formül: C12H18O11
Moleküler Ağırlık: 338,26 g/mol
Yapı: AA2G, askorbik asit molekülünün ikinci karbonuna alfa-glikozidik bağ yoluyla bağlı bir glikoz kısmından oluşur.
Bu yapı oksidasyona karşı direncini artırır ve sulu ortamlarda daha kararlı olmasını sağlar.
Kimyasal Sınıf: Glikozile antioksidan, C vitamini türevi
Sentez ve Endüstriyel Üretim
AA2G, esas olarak glikoziltransferazlar kullanılarak enzimatik bir reaksiyonla sentezlenir.
Bu enzimler, üridin difosfat glikoz (UDP-glikoz) gibi aktive edilmiş donör moleküllerden askorbik aside bir glikoz kısmının transferini katalizler.
Enzimatik Sentez:
Enzim: Glukoziltransferaz (α-glukosiltransferaz)
Kaynak: Bacillus stearothermophilus veya diğer Bacillus türleri.
Substrat: L-Askorbik asit
Donör: UDP-Glikoz
Tampon koşulları: pH 6,0–7,5
Reaksiyon sıcaklığı: 25–40°C
Tepki süresi: 6–24 saat
Süreç Optimizasyonu:
Alt tabaka mol oranları maksimum verim için optimize edilmiştir
Hareketsizleştirilmiş enzim reaktörleri maliyet verimliliğini ve yeniden kullanılabilirliği artırır
Kimyasal Sentez (Daha az yaygın):
Glikoz ve asit katalizinin aktivasyonunu içerir
Daha düşük özgüllük ve daha düşük verim
Arınma:
Tuzları ve safsızlıkları gidermek için iyon değişim kromatografisi
Saflaştırma için ters fazlı HPLC
Son ürün formülasyonu için dondurarak kurutma veya püskürtmeli kurutma
Endüstriyel Üretim:
Biyoreaktörler, hat içi izleme ile büyük ölçeklerde kullanılır
AA2G tipik olarak kozmetik ve farmasötik kullanım için GMP koşulları altında üretilir
Fizikokimyasal Özellikler
Görünüm: Beyaz ila soluk sarı kristal toz
Çözünürlük: Suda yüksek oranda çözünür (50 mg/mL'ye kadar), etanolde az çözünür
Erime Noktası: 158–160°C (ayrışma ile)
pH Stabilitesi: pH 5,0–7,0 arasında stabildir; aşırı asidik (pH < 3) veya bazik (pH > 8) koşullar altında bozulur
Termal Kararlılık: 40°C'de 4 hafta sonra orijinal konsantrasyonun %90'ını korur
Işık Duyarlılığı: Askorbik aside kıyasla gelişmiş fotostabilite sergiler
Higroskopik Yapı: AA2G orta derecede higroskopiktir ve neme dayanıklı kaplarda saklanmalıdır.
Bölüşüm Katsayısı (logP): –2,1 (hidrofilik yapıyı gösterir)
UV Emilimi: 265 nm'de λmax
Bu fizikokimyasal özellikler, AA2G'nin saf C Vitamini ile ilişkili kararsızlık olmadan çok çeşitli su bazlı formülasyonlara kolayca dahil edilmesini sağlar.
Etki Mekanizması
AA2G, C Vitamininin bir ön ilacı olarak görev yapar. Uygulandıktan sonra enzimatik olarak hidrolize uğrayarak biyolojik olarak aktif askorbik asit açığa çıkarır.
Bu aktivasyon ciltte, bağırsaklarda ve diğer dokularda bulunan α-glukozidaz enzimleri aracılığıyla gerçekleşir.
Hidroliz:
Endojen α-glukozidaz enzimleri tarafından katalize edilir
Oran, doku türüne ve enzim bulunabilirliğine bağlıdır
Yavaş ve sürekli salınım, uzun süreli antioksidan etki sağlar
Biyolojik Yol:
Hidrolizden sonra askorbik asit, redoks döngüsüne katıldığı sitoplazmaya girer
Özellikle kollajen sentezinde hidroksilasyon reaksiyonlarını destekler
E vitamini ve glutatyon gibi diğer antioksidanları yeniler
Uzun Süreli Eylem:
Gecikmeli salınım, oksidatif patlamayı azaltarak dokulardaki etkinliği uzatır
Arttırılmış su çözünürlüğü ve stabilitesi sayesinde dermal penetrasyonu artırır
Biyolojik Aktivite
AA2G, etkili enzimatik dönüşümü nedeniyle C Vitamini'nin biyolojik etkinliğini yakından yansıtan biyolojik etkinliği açısından kapsamlı bir şekilde incelenmiştir.
Antioksidan Aktivite:
Reaktif oksijen türlerini (ROS) ve reaktif nitrojen türlerini (RNS) nötralize eder
Lipitleri, proteinleri ve DNA'yı oksidatif hasardan korur
Ciltte ve iç dokularda redoks homeostazını korur
Kolajen Sentezi:
Kolajen zincirlerinde prolin ve lizin hidroksilasyonunu uyarır
Fibroblast çoğalmasını ve matris oluşumunu destekler
Topikal olarak uygulandığında esnekliği artırır ve ince çizgileri azaltır
Melanogenez İnhibisyonu:
Melanin sentezinde hız sınırlayıcı enzim olan tirozinaz'ı engeller
Hiperpigmente bölgelerdeki pigmentasyonu azaltır
UV Koruması:
UVB ışığını doğrudan emer
Siklobutan pirimidin dimerlerinin (CPD'ler) oluşumunu azaltır
UV kaynaklı eritem ve iltihaplanmaya karşı korur
Anti-inflamatuar Etkileri:
Keratinositlerde IL-1β, TNF-α ve IL-6 ekspresyonunu azaltır
NF-κB yolağının aktivitesini düzenler
ASKORBİK ASİT 2-GLUKOSİT HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın