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ACIDE AZÉLAIQUE

 


Acide azélaïque = AzA = Acide nonanedioïque


N° CAS : 123-99-9
N° CE : 204-669-1


L'acide azélaïque (AzA) est un composé organique de formule HOOC(CH2)7COOH.
Cet acide dicarboxylique saturé existe sous forme de poudre blanche.
L'acide azélaïque se trouve dans le blé, le seigle et l'orge.
L'acide azélaïque est un précurseur de divers produits industriels, notamment des polymères et des plastifiants, ainsi qu'un composant d'un certain nombre de revitalisants pour les cheveux et la peau.
L'acide azélaïque inhibe la tyrosinase.


Production
L'acide azélaïque est produit industriellement par ozonolyse de l'acide oléique. Le produit secondaire est l'acide nonanoïque.
L'acide azélaïque est produit naturellement par Malassezia furfur (également connu sous le nom de Pityrosporum ovale), une levure qui vit sur la peau normale. La dégradation bactérienne de l'acide nonanoïque donne l'acide azélaïque.


Fonction biologique
Chez les plantes, l'acide azélaïque sert de « poussée de détresse » impliquée dans les réponses de défense après l'infection.
L'acide azélaïque sert de signal qui induit l'accumulation d'acide salicylique, un élément important de la réponse défensive d'une plante.


Applications


Crème à l'acide azélaïque étiquetée en russe.
Polymères et matériaux connexes
Les esters de cet acide dicarboxylique trouvent des applications dans la lubrification et les plastifiants. Dans les industries des lubrifiants, il est utilisé comme agent épaississant dans les graisses au complexe de lithium. Avec l'hexaméthylènediamine, l'acide azélaïque forme le Nylon-6,9, qui trouve des utilisations spécialisées comme plastique.


Médical
L'acide azélaïque est utilisé pour traiter l'acné légère à modérée, à la fois l'acné comédonienne et l'acné inflammatoire.
L'acide azélaïque appartient à une classe de médicaments appelés acides dicarboxyliques.
L'acide azélaïque agit en tuant les bactéries de l'acné qui infectent les pores de la peau.
L'acide azélaïque diminue également la production de kératine, une substance naturelle qui favorise la croissance des bactéries de l'acné.
L'acide azélaïque est également utilisé comme traitement en gel topique pour la rosacée, en raison de sa capacité à réduire l'inflammation.
L'acide azélaïque efface les bosses et l'enflure causées par la rosacée. On pense que le mécanisme d'action passe par l'inhibition de l'activité de la protéase hyperactive qui convertit la cathélicidine en peptide antimicrobien cutané LL-37.
Dans les préparations pharmaceutiques topiques et la recherche scientifique, l'AzA est généralement utilisé à des concentrations comprises entre 15 % et 20 %, mais certaines recherches démontrent que dans certaines formulations de véhicules, les effets pharmaceutiques de l'acide azélaïque à 10 % ont le potentiel d'être entièrement comparables à ceux d'environ 20 % de crèmes. .


Traitement de l'acnée
L'acide azélaïque est efficace pour l'acné légère à modérée lorsqu'il est appliqué localement à une concentration de 15 à 20 %. Chez les patients ayant une acné modérée, application biquotidienne sur 3 mois de 20%
L'acide azélaïque a considérablement réduit le nombre de comédons, de papules et de pustules ; à cette force, il est considéré comme aussi efficace que le peroxyde de benzoyle à 5 %, la trétinoïne à 0,05 %, l'érythromycine à 2 % et la tétracycline orale à 500 mg-1000 mg.
 Dans une revue comparative des effets de l'AzA topique, de l'acide salicylique, de la nicotinamide, du soufre, du zinc et de l'acide alpha-hydroxy, l'acide azélaïque présentait plus de preuves d'efficacité de haute qualité que les autres. Les résultats peuvent être attendus après 4 semaines de traitement deux fois par jour. L'efficacité d'une utilisation à long terme n'est pas claire, mais il est recommandé d'utiliser AzA pendant au moins 6 mois en continu pour l'entretien.


Agent de blanchiment
L'acide azélaïque a été utilisé pour le traitement de la pigmentation de la peau, y compris le mélasma et l'hyperpigmentation post-inflammatoire, en particulier chez les personnes ayant une peau plus foncée.
L'acide azélaïque a été recommandé comme alternative à l'hydroquinone. En tant qu'inhibiteur de la tyrosinase, l'acide azélaïque réduit la synthèse de mélanine. Selon un rapport de 1988, l'acide azélaïque associé au sulfate de zinc in vitro s'est avéré être un puissant inhibiteur de la 5α-réductase (90 % d'inhibition), similaire aux médicaments contre la chute des cheveux, le finastéride et le dutastéride. Des recherches in vitro au milieu des années 80 évaluant la capacité de dépigmentation (blanchiment) de l'acide ont conclu qu'il n'est efficace (cytotoxique pour les mélanocytes) qu'à des concentrations élevées.
Une étude plus récente a affirmé que 20 % d'AzA est plus puissant que 4 % d'hydroquinone après une période d'application de trois mois sans effets indésirables de cette dernière et encore plus efficace s'il est appliqué avec la trétinoïne pendant la même période.


L'acide azélaïque est un inhibiteur de la tyrosinase.


Propriétés
Formule chimique C9H16O4
Masse molaire 188,22 g/mol
Aspect blanc solide
Densité 1.443 g/mL
Point de fusion 109 à 111 °C (228 à 232 °F ; 382 à 384 K)
Point d'ébullition 286 °C (547 °F; 559 K) à 100 mmHg
Solubilité dans l'eau 2,14 g/L
Acidité (pKa) 4,550, 5,498


Le gel et la mousse à l'acide azélaïque sont utilisés pour éliminer les bosses, les lésions et l'enflure causées par la rosacée (une maladie de la peau qui provoque des rougeurs, des bouffées vasomotrices et des boutons sur le visage).
La crème à l'acide azélaïque est utilisée pour traiter les boutons et l'enflure causés par l'acné.
L'acide azélaïque appartient à une classe de médicaments appelés acides dicarboxyliques.
L'acide azélaïque agit pour traiter la rosacée en diminuant l'enflure et la rougeur de la peau.
L'acide azélaïque agit pour traiter l'acné by tuant les bactéries qui infectent les pores et en diminuant la production de kératine, une substance naturelle qui peut conduire au développement de l'acné.


Qu'est-ce que l'acide azélaïque ?
L'acide azélaïque est un acide naturellement présent dans les céréales telles que l'orge, le blé et le seigle.


L'acide azélaïque a des propriétés antimicrobiennes et anti-inflammatoires, ce qui le rend efficace dans le traitement des affections cutanées comme l'acné et la rosacée.
L'acide azélaïque peut prévenir de futures épidémies et nettoyer les bactéries de vos pores qui causent l'acné.


L'acide azélaïque est appliqué sur votre peau et est disponible sous forme de gel, de mousse et de crème.
Parce qu'il faut un certain temps pour faire effet, l'acide azélaïque en lui-même n'est généralement pas le premier choix d'un dermatologue pour traiter l'acné.
L'acide azélaïque a également des effets secondaires, tels que la brûlure de la peau, la sécheresse et la desquamation.


Utilisations de l'acide azélaïque pour l'acné
L'acide azélaïque agit en :


nettoyer vos pores des bactéries qui peuvent causer des irritations ou des éruptions cutanées
réduire l'inflammation pour que l'acné devienne moins visible, moins rouge et moins irritée
encourageant doucement le renouvellement cellulaire afin que votre peau guérisse plus rapidement et que les cicatrices soient minimisées


Autres utilisations de l'acide azélaïque
L'acide azélaïque est également utilisé pour d'autres affections cutanées, telles que l'hyperpigmentation, la rosacée et l'éclaircissement de la peau.


Acide azélaïque pour l'hyperpigmentation
Après une éruption cutanée, l'inflammation peut entraîner une hyperpigmentation sur certaines zones de votre peau.
L'acide azélaïque empêche les cellules cutanées décolorées de se peupler.


Acide azélaïque pour éclaircir la peau
La même propriété qui rend l'acide azélaïque efficace pour le traitement de l'hyperpigmentation inflammatoire lui permet également d'éclaircir la peau décolorée par la mélanine.


Acide azélaïque pour la rosacée
L'acide azélaïque peut réduire l'inflammation, ce qui en fait un traitement efficace pour les symptômes de la rosacée. Des études cliniques démontrent que le gel d'acide azélaïque peut continuellement améliorer l'apparence du gonflement et des vaisseaux sanguins visibles causés par la rosacée.


L'acide azélaïque est un acide dicarboxylique naturel produit par Malassezia furfur et présent dans les céréales à grains entiers, le seigle, l'orge et les produits d'origine animale.
L'acide azélaïque possède une activité antibactérienne, kératolytique, comédolytique et antioxydante.
L'acide azélaïque est bactéricide contre Proprionibacterium acnes et Staphylococcus epidermidis en raison de son effet inhibiteur sur la synthèse des protéines cellulaires microbiennes.
L'acide azélaïque exerce ses effets kératolytiques et comédolytiques en réduisant l'épaisseur de la couche cornée et en diminuant le nombre de granules de kératohyaline en réduisant la quantité et la distribution de la filaggrine dans les couches épidermiques.
L'acide azélaïque possède également un effet anti-inflammatoire direct en raison de son activité de piégeage des radicaux libres d'oxygène.
L'acide azélaïque est utilisé par voie topique pour réduire l'inflammation associée à l'acné et à la rosacée.


L'acide azélaïque est un acide dicarboxylique saturé présent naturellement dans le blé, le seigle et l'orge.
L'acide azélaïque est également produit par Malassezia furfur, également connu sous le nom de Pityrosporum ovale, qui est une espèce de champignon que l'on trouve normalement sur la peau humaine.
L'acide azélaïque est efficace contre un certain nombre d'affections cutanées, telles que l'acné légère à modérée, lorsqu'il est appliqué localement dans une formulation de crème de 20%.
L'acide azélaïque agit en partie en arrêtant la croissance des bactéries cutanées qui causent l'acné et en gardant les pores de la peau clairs.
L'action antimicrobienne de l'acide azélaïque peut être attribuable à l'inhibition de la synthèse des protéines cellulaires microbiennes.


La crème à 20 % d'acide azélaïque est utilisée par voie topique dans le traitement de l'acné vulgaire inflammatoire légère à modérée.
Le gel d'acide azélaïque à 15 % est utilisé par voie topique pour le traitement des lésions inflammatoires (papules et pustules) associées à la rosacée légère à modérée chez l'adulte.
L'acide azélaïque est principalement excrété sous forme inchangée dans l'urine, mais subit une certaine -oxydation en acides dicarboxyliques à chaîne plus courte.
L'acide azélaïque est utilisé dans les laques, les résines alkydes, les plastifiants, les adhésifs, les polyamides, les élastomères d'uréthane et les synthèses organiques.
L'acide azélaïque est également utilisé dans le traitement de l'acné.
L'acide azélaïque est un additif alimentaire indirect destiné à être utilisé uniquement comme composant d'adhésifs.


Utilisations de l'industrie
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Lubrifiants et additifs lubrifiants
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Plastifiants


Secteurs de la transformation industrielle
Fabrication d'adhésifs
Fabrication de peintures et revêtements
Fabrication d'huiles lubrifiantes et de graisses au pétrole
Fabrication de matières plastiques et résines


L'acide azélaïque est une molécule complexe avec de nombreuses activités diverses.
Ces derniers comprennent une action anti-infectieuse et anti-inflammatoire.
L'acide azélaïque inhibe également la kératinisation folliculaire et la mélanogenèse épidermique.
En raison de la grande variété d'activités biologiques, l'acide azélaïque a été utilisé comme outil de gestion dans un large éventail d'états pathologiques et de troubles cutanés.


La crème topique à l'acide azélaïque est utilisée pour traiter l'acné légèrement à modérément enflammée. La mousse et le gel topiques sont utilisés pour traiter la rosacée légère à modérée. Pour l'acné, il agit en tuant les bactéries qui causent l'acné et en keéping les pores de la peau propre.


Ce médicament est disponible uniquement sur ordonnance de votre médecin.


Ce produit est disponible sous les formes posologiques suivantes :
Crème
Mousse
Gel/Gelée


L'acide azélaïque est :
Antibactérien - L'acide azélaïque réduit la croissance des bactéries dans le follicule (Proprionibacterium acnes et Staphylococcus epidermidis)
Kératolytique et comédolytique - L'acide azélaïque rétablit la croissance désordonnée des cellules de la peau qui tapissent le follicule
Un piégeur de radicaux libres - c'est-à-dire que l'acide azélaïque réduit l'inflammation.


L'acide azélaïque aide également à réduire la pigmentation, il est donc particulièrement utile pour les patients à la peau plus foncée dont les taches d'acné laissent des marques brunes persistantes (pigmentation post-inflammatoire) ou qui ont un mélasma.


Qu'est-ce que l'acide azélaïque topique?
L'acide azélaïque est un acide naturel.
L'acide azélaïque aide la peau à se renouveler plus rapidement et réduit ainsi la formation de boutons et de points noirs.
L'acide azélaïque aide également à tuer les bactéries qui causent l'acné et la rosacée.
L'acide azélaïque topique (pour la peau) est utilisé pour traiter l'acné et la rosacée.
L'acide azélaïque topique peut également être utilisé à des fins non mentionnées dans ce guide de médicament.


ANTI-ÂGE, ÉCLAIRCISSEMENT DE LA PEAU : Notre congé à l'acide azélaïque est formulé avec une forte concentration d'acide azélaïque glyciné, ainsi que de la niacinamide, de la vitamine C et de l'extrait de graine de café, qui minimise les imperfections cutanées telles que la congestion (élimination des points noirs), les rougeurs (traitement de la rosacée pour le visage), terne et décoloration.


FORMULE PUISSANTE ET NON IRRITANTE : L'acide azélaïque est un acide topique très stable et efficace qui aide à réduire les rougeurs et l'inflammation, tout en servant de correcteur de taches brunes sûr et efficace.


DÉBLOQUE LES PORES, AFFINE LA TEXTURE DE LA PEAU : Notre formule acide topique aide à désobstruer les pores et à équilibrer l'excès de sébum pour minimiser les imperfections de la peau et uniformiser la texture de la peau pour une peau plus lisse et plus éclatante. Utile pour le traitement de l'acné kystique et l'élimination des points noirs.


BIOCOMPATIBLE ET SR : Optimisé pour fonctionner avec le processus physiologique de la peau, nos soins de la peau sont formulés à la fois avec des ingrédients naturels puissants et des ingrédients synthétiques avancés


Avantages de l'acide azélaïque pour la peau
L'acide azélaïque est un ingrédient de soin de la peau multifonctionnel qui s'attaque à une multitude de problèmes liés aux éruptions cutanées et à l'inflammation.


Exfolie en douceur :
L'acide azélaïque pénètre profondément dans les pores et élimine les cellules mortes de la peau qui causent un teint terne et des pores obstrués.


Réduit l'inflammation :
L'acide azélaïque apaise les irritations et aide à améliorer les boutons rouges causés par l'inflammation.


Unifie le teint :
L'acide azélaïque inhibe la tyrosinase, qui est une enzyme qui conduit à l'hyperpigmentation.
L'acide azélaïque est efficace sur l'hyperpigmentation post-inflammatoire causée par les poussées d'acné et peut également avoir un effet sur le mélasma.


Traite la rosacée : l'acide azélaïque pourrait aider à l'obstruction des pores, à l'inflammation et aux infections secondaires causées par la rosacée.


L'acide azélaïque est un acide dicarboxylique saturé présent naturellement dans le blé, le seigle et l'orge.
L'acide azélaïque est également produit par Malassezia furfur, également connu sous le nom de Pityrosporum ovale, qui est une espèce de champignon que l'on trouve normalement sur la peau humaine.
L'acide azélaïque est efficace contre un certain nombre d'affections cutanées, telles que l'acné légère à modérée, lorsqu'il est appliqué localement dans une formulation de crème de 20%.
L'acide azélaïque agit en partie en arrêtant la croissance des bactéries cutanées qui causent l'acné et en gardant les pores de la peau clairs.
L'action antimicrobienne de l'acide azélaïque peut être attribuable à l'inhibition de la synthèse des protéines cellulaires microbiennes.


Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide azélaïque est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire, produits de polissage et de cire et produits cosmétiques et de soins personnels.
L'acide azélaïque est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement et approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées.
L'acide azélaïque est utilisé pour la fabrication de : textile, cuir ou fourrure.
Le rejet dans l'environnement de l'acide azélaïque peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels.
D'autres rejets d'acide azélaïque dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et à l'extérieur comme auxiliaire technologique.


Formulation ou reconditionnement
L'acide azélaïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement du cuir, polymères, lubrifiants et graisses, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, peintures au doigt, encres et toners, produits de traitement textile et colorants et les cosmétiques et produits de soins personnels.
Le rejet dans l'environnement de l'acide azélaïque peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation dans des matériaux, formulation de mélanges et dans des auxiliaires technologiques sur les sites industriels.


Utilisations sur sites industriels
L'acide azélaïque est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement du cuir, produits de lavage et de nettoyage, polymères, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, lubrifiants et graisses et produits de traitement textile et colorants.
L'acide azélaïque est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement et approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées.
L'acide azélaïque est utilisé pour la fabrication de : textile, cuir ou fourrure.
L'acide azélaïque peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, dans la production d'articles, comme auxiliaire technologique et comme auxiliaire technologique.
D'autres rejets dans l'environnement d'acide azélaïque sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.


La description
L'acide azélaïque est un agent antiacnéique topique qui exerce son action thérapeutique par une myriade d'effets antimicrobiens, antiprolifératifs et cytostatiques. In vitro, il a été démontré que l'acide azélaïque inhibe les ADN polymérases dans plusieurs lignées cellulaires tumorales.


Propriétés chimiques
L'acide azélaïque est un composé organique de formule (CH2)7(CO2H)2.
Cet acide dicarboxylique saturé existe sous forme de poudre blanche.
L'acide azélaïque se trouve dans le blé, le seigle et l'orge.
L'acide azélaïque est un composant d'un certain nombre de revitalisants pour les cheveux et la peau.


Propriétés chimiques
blanc à crème solide


Propriétés chimiques
L'acide nonanedioïque est l'acide dicarboxylique le plus connu.
 Son nom provient de l'action de l'acide nitrique (azote, azote, ou azotique, nitrique) d'oxydation de l'acide oléique ou élaidique.
L'acide azélaïque a été détecté parmi les produits de graisses rances.
L'origine de l'acide azélaïque explique sa présence dans des échantillons d'huile de lin mal conservés et dans des spécimens d'onguent prélevés dans des tombes égyptiennes vieilles de 5000 ans.
L'acide azélaïque a été préparé par oxydation de l'acide oléique avec du permanganate de potassium, mais maintenant par clivage oxydatif de l'acide oléique avec de l'acide chromique ou par ozonolyse.
L'acide azélaïque est utilisé, sous forme d'esters simples ou d'esters à chaîne ramifiée) dans la fabrication de plastifiants (pour résines de chlorure de vinyle, caoutchouc), de lubrifiants et de graisses.
L'acide azélaïque est désormais utilisé en cosmétique (traitement de l'acné).
L'acide azélaïque présente des propriétés bactériostatiques et bactéricides contre une variété de micro-organismes aérobies et anaérobies présents sur la peau acnéique.
L'acide azélaïque a été identifié comme une molécule qui s'accumulait à des niveaux élevés dans certaines parties des plantes et s'est avérée capable d'améliorer la résistance des plantes aux infections.


Les usages
antiacné, agent antiprolifératif
antifongique, se lie aux stérols membranaires
L'acide azélaïque est utilisé dans les laques, les résines alkydes, les plastifiants, les adhésifs, les polyamides, les élastomères d'uréthane et les synthèses organiques.
L'acide azélaïque est également utilisé dans le traitement de l'acné.


Application
L'acide azélaïque, également connu sous le nom d'acide d'azalée, est une poudre blanche à légèrement jaune.
L'acide azélaïque est un acide dibasique à chaîne moyenne à longue. Ces dernières années, avec le développement rapide de l'industrie chimique de synthèse organique, la demande d'acides dibasiques à chaîne moyenne et longue augmente.
Les acides dibasiques à chaîne moyenne et longue et leurs dérivés ont une large gamme d'applications industrielles et un large marché de produits.


Application
Polymères et matériaux connexes
Les esters de cet acide dicarboxylique trouvent des applications dans la lubrification et les plastifiants. Avec l'acide hexaméthylènediamine azélaïque forme le Nylon - 6,9, qui trouve des utilisations spécialisées comme plastique.


Médical
L'acide azélaïque est utilisé pour traiter l'acné légère à modérée, à la fois l'acné comédonienne et l'acné inflammatoire.
L'acide azélaïque appartient à une classe de médicaments appelés acides dicarboxyliques.
L'acide azélaïque agit en tuant les bactéries de l'acné qui infectent les pores de la peau.
L'acide azélaïque diminue également la production de kératine, une substance naturelle qui favorise la croissance des bactéries de l'acné.
L'acide azélaïque est également utilisé comme traitement en gel topique pour la rosacée, en raison de sa capacité à réduire l'inflammation.
L'acide azélaïque efface les bosses et l'enflure causées par la rosacée.
L'acide azélaïque a été utilisé pour le traitement de la pigmentation de la peau, y compris le mélasma et l'hyperpigmentation post-inflammatoire, en particulier chez les personnes ayant une peau plus foncée.
L'acide azélaïque a été recommandé comme alternative à l'hydroquinone (HQ). En tant qu'inhibiteur de la tyrosinase, l'acide azélaïque réduit la synthèse de mélanine.


indications
L'acide azélaïque est un acide dicarboxylique naturel produit par la levure Malassezia furfur.
L'acide azélaïque inhibe la tyrosinase, une enzyme limitant la vitesse de synthèse du pigment mélanine. Cela peut expliquer pourquoi une diminution de la pigmentation de la mélanine se produit dans la peau de certains patients atteints de pityriasis versicolor, une maladie causée par M. furfur.
L'acide azélaïque est bactériostatique contre un certain nombre d'espèces supposées participer à la pathogenèse de l'acné, y compris Propionibacterium acnes. Le médicament peut également réduire la formation de microcomédons en favorisant la normalisation des kératinocytes épidermiques.


Méthodes de production
L'acide azélaïque est produit industriellement par ozonolyse de l'acide oléique.
L'acide azélaïque est l'acide nonanoïque.
L'acide azélaïque est produit naturellement par la fourrure de Malasseziafourrure (également connue sous le nom de Pityrosporum ovale), une levure qui vit sur la peau normale. La dégradation bactérienne de l'acide nonanoïque donne l'acide azélaïque.


L'acide azélaïque est un acide dicarboxylique qui présente une activité anti-inflammatoire.
Il est connu pour son activité anti-acné in vitro.
L'acide azélaïque inhibe directement la kallikréine 5 (KLK5), en régulant à la baisse l'expression de KLK5, du récepteur de type péage 2 (TLR 2) et de la cathélicidine, et supprime l'activité des protéases à sérine in vitro, in vivo et en milieu clinique. Dans les fibroblastes traités par PUFA, l'acide azélaïque diminue la génération de ROS et régule positivement l'expression d'enzymes antioxydantes, inhibant les dommages cellulaires ; On pense que l'activité agoniste de PPARν est à l'origine de ces effets.
L'acide azélaïque inhibe également la prolifération des mélanocytes. Ce composé présente également un potentiel antiacnéique et anticancéreux, inhibant la prolifération du mélanome cutané en raison de la suppression de l'activité oxydoréductrice mitochondriale et de la synthèse de l'ADN.


Aspect :Poudre
État physique :Solide
Solubilité :Soluble dans l'eau (2,4 mg/ml à 20 °C), l'éthanol (5 %), le DMSO, le méthanol (70 mg/ml) et l'alcool.
Stockage :Conserver à 4°C
Point de fusion :109-111°C (lit.)
Point d'ébullition : 286° C (lit.) à 100 mmHg
Densité :1,03 g/cm3
Indice de réfraction : n20D 1,48 (prédit)
Valeurs pK :pKa : 4,55 à 25° C


Nom du produit
Acide azélaïque (acide nonanedioïque), inhibiteur de la 5alpha réductase


La description
Inhibiteur de la 5α réductase. activateur de PPARγ.


Description biologique
Inhibiteur de la 5α réductase. activateur PPARγ. Inhibe de manière compétitive la tyrosinase et la thiorédoxine réductase (les valeurs de Ki sont respectivement de 3 mM et 13 M). Cytotoxine aux mélanocytes. Réduit l'hyperpigmentation cutanée. Induit l'accumulation d'acide salicylique dans les plantes. Montre des effets anti-inflammatoires et antibiotiques in vivo.


Pureté
> 98%


Utile dans la lubrification et les plastifiants.
L'acide azélaïque est utilisé pour traiter l'acné.
L'acide azélaïque, acide dicarboxylique à 9 atomes de carbone, est un flocon blanc ou un cristal en poudre.
L'acide azélaïque est résolu dans l'éthanol, l'éther et légèrement soluble dans l'eau.
L'acide azélaïque peut être préparé par ozonolyse qui utilise l'ozone pour cliver les liaisons alcènes. Un exemple d'ozonolyse dans le commerce est la production d'acides carboxyliques à nombre de carbone impair tels que l'acide azélaïque et l'acide pélargonique et d'acides carboxyliques simples tels que l'acide formique et l'acide oxalique. Les acides carboxyliques à nombre de chaînes impair sont des matériaux relativement coûteux.
L'acide azélaïque est produit naturellement sur la peau normale par une levure appelée Malassezia furfur.
L'acide azélaïque est utilisé comme agent dermatologique pour traiter les acnés.
L'acide azélaïque est également connu comme un inhibiteur de la 5-alpha réductase qui est applicable pour prévenir la perte de cheveux. L'acide dicarboxylique peut produire deux types de sels, car ils contiennent deux groupes carboxyle dans ses molécules.
L'acide azélaïque et ses dérivés ont une variété d'utilisations industrielles comme plastifiants, lubrifiants, fluides hydrauliques, cosmétiques, bougies, etc.
L'acide azélaïque est utilisé dans la synthèse de résines polyamides et alkydes.
L'acide azélaïque est également utilisé comme intermédiaire pour les aromatiques, les antiseptiques et les matériaux de peinture.


L'acide azélaïque est un acide dicarboxylique présent dans les céréales et les produits d'origine animale.
L'acide azélaïque est bactéricide contre Proprionibacterium acnes et Staphylococcus epidermidis en inhibant la synthèse des protéines cellulaires microbiennes.
L'acide azélaïque s'avère utile pour contrôler plusieurs affections cutanées, notamment l'acné et l'hyperpigmentation. Dans les cellules de mélanome, l'acide azélaïque inhibe la synthèse de l'ADN, entraînant une réduction significative de la prolifération.
L'acide azélaïque pourrait être produit par craquage à l'ozone d'acides gras insaturés et est couramment utilisé dans les graisses, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques.
L'acide azélaïque est un composé organique produit par l'ozonolyse de l'acide oléique ; composant d'un certain nombre de revitalisants pour les cheveux et la peau.
L'acide azélaïque (acide nonanedioïque) est un acide dicarboxylique et est une poudre cristalline blanche disponible en divers degrés de pureté en fonction de l'application finale.
L'acide azélaïque est utilisé dans de nombreuses préparations pharmaceutiques en tant qu'ingrédient actif dans l'acné rosacée, en raison de son efficacité thérapeutique.


Le processus de production innovant permet d'obtenir de l'acide azélaïque de très haute pureté et à faible teneur en monocarboxyliques, caractéristiques fondamentales pour son utilisation comme intermédiaire dans les processus de polymérisation, généralement comme alternative à l'acide sébacique et à l'acide adipique.


L'acide azélaïque, formellement l'acide nonanedioïque, est un solide cristallin blanc avec un point de fusion de 106,5 °C.
L'acide azélaïque est naturellement présent dans les céréales telles que le blé, le seigle et l'orge et est produit industriellement par ozonolyse de l'acide oléique.
L'acide azélaïque est utilisé par voie topique pour traiter l'acné et la rosacée. Certaines plantes libèrent de l'acide azélaïque sous forme de « poussée de détresse » pour signaler aux cellules d'activer leurs défenses contre les agents pathogènes attaquants.


L'acide azélaïque est produit industriellement par ozonolyse de l'acide oléique. Le sous-produit est l'acide nonanoïque.
L'acide azélaïque est produit naturellement par Malassezia furfur (également connu sous le nom de Pityrosporum ovale), une levure qui vit sur la peau normale. La dégradation bactérienne de l'acide nonanoïque produvces acide azélaïque.


L'acide azélaïque est soluble dans l'eau chaude, l'alcool et les solvants organiques.
L'acide azélaïque est utilisé dans la fabrication d'adhésifs et de produits chimiques d'étanchéité; lubrifiants et additifs pour lubrifiants; additifs pour peintures et revêtements et plastifiants.
Médicalement, l'acide azélaïque est utilisé pour traiter l'acné légère à modérée, à la fois l'acné comédonienne et l'acné inflammatoire.


L'acide azélaïque, également connu sous le nom de 1,9-nonanedioate, AZA ou azelex, est un acide dicarboxylique saturé à neuf carbones.
L'acide azélaïque est présent dans tous les organismes vivants, des bactéries aux humains.
L'acide azélaïque possède une variété d'activités biologiques in vitro et in vivo. Chez les bactéries aérobies, l'acide azélaïque inhibe de manière réversible plusieurs enzymes oxydoréductrices dont la tyrosinase, les enzymes mitochondriales de la chaîne respiratoire, la thiorédoxine réductase, la 5-alpha-réductase et les ADN polymérases.
L'acide azélaïque est actuellement utilisé comme traitement topique de l'acné vulgaire inflammatoire légère à modérée, en raison de ses effets antibiotiques sur les bactéries cutanées. Son efficacité est similaire à celle d'autres agents sans les effets secondaires systémiques des antibiotiques oraux ou la sensibilisation allergique du peroxyde de benzoyle topique et avec moins d'irritation que la trétinoïne.
L'acide azélaïque est moins cher que certaines autres préparations contre l'acné sur ordonnance, mais il est beaucoup plus cher que les préparations de peroxyde de benzoyle en vente libre.
On ne sait pas si l'acide azélaïque est sûr et efficace lorsqu'il est utilisé en combinaison avec d'autres agents. Chez les plantes, l'acide azélaïque sert de « poussée de détresse » impliquée dans les réponses de défense après l'infection.
L'acide azélaïque sert de signal qui induit l'accumulation d'acide salicylique, un élément important de la réponse défensive des plantes.
L'acide azélaïque se trouve en grande abondance dans plusieurs plantes cultivées, notamment le blé, le seigle et l'orge.
L'acide azélaïque a été détecté, mais non quantifié, dans quelques aliments différents, tels que les asperges, les haricots communs et la pomme de terre. Cela pourrait faire de l'acide azélaïque un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
L'acide azélaïque est un précurseur d'un certain nombre de produits industriels, notamment des polymères et des plastifiants, ainsi qu'un composant d'un certain nombre de revitalisants pour les cheveux et la peau.


L'acide azélaïque est couramment utilisé comme épaississant dans les graisses au complexe de lithium.
De plus, l'acide azélaïque est un intermédiaire dans la production de produits industriels, notamment des polymères et des plastifiants.
L'acide azélaïque est également un composant d'un certain nombre de revitalisants pour les cheveux et la peau. Dans les applications de soins personnels ou pharmaceutiques,
L'acide azélaïque peut être utilisé comme ingrédient actif dans les produits de traitement de l'acné.


Médical : L'acide azélaïque est un ingrédient actif dans de nombreuses crèmes topiques et autres traitements sur ordonnance pour l'acné légère à modérée. Comme les autres acides dicarboxyliques, il est efficace pour tuer les bactéries responsables de l'acné et diminuer la production de kératine.
L'acide azélaïque est également efficace pour réduire l'inflammation, ce qui en fait un bon traitement pour la rosacée et d'autres affections cutanées inflammatoires.
Les produits contenant de l'acide azélaïque sont également utilisés pour traiter la rosacée, le mélasma et d'autres problèmes de pigmentation de la peau.


Polymères : les esters d'acide azélaïque sont utilisés comme composant de base des plastiques renouvelables et dégradables. Parce que notre produit est entièrement dérivé de sources végétales, il est meilleur pour l'environnement que les plastiques fabriqués entièrement à partir de combustibles fossiles.
L'acide azélaïque est également utilisé pour préparer des plastifiants pour PVC.


Lubrifiants et inhibiteurs de corrosion : L'acide azélaïque est un composant des lubrifiants synthétiques et des inhibiteurs de corrosion, et est fréquemment utilisé comme agent épaississant dans les graisses au complexe de lithium.


L'acide azélaïque, un acide dicarboxylique saturé identifié chimiquement comme l'acide 1,7-heptanedicarboxylique, s'est avéré être le véritable cheval de bataille.
L'acide azélaïque fait référence à un composé organique qui existe sous forme de poudre blanche.
L'acide azélaïque est un composé organique avec un acide dicarboxylique saturé que l'on trouve dans le blé, l'orge et le seigle. Il est également connu sous le nom d'acide nonanedioïque.


Noms IUPAC
Acide 1,7-heptanedicarboxylique
acide azélaïque
ACIDE AZÉLAIQUE
Acide azélaïque
Acide azélaïque
acide azélaïque
Acide azélaïque
acide azélaïque
Azelainsäure
Acide azéléique
Acide nonanedioïque
acide nonanedioïque
Acide nonanedioïque
Acide non anedionique


SYNONYMES :
acide azélaïque, qualité technique
Acide azélaïnique
Emérox 1110
Émerox 1144
emerox1110
emerox1144
L-110 d'Emery
acide ninandoïque
TECH. ACIDE AZÉLAQUE. 85-90% FLOCONS
ACIDE AZÉLAIQUE 98+%
Acide anchoec
ACIDE AZÉLAQUE, ULTRAPURE
Acide azélaïque, tech., flocons, 85-90%
acide nonanedionique
acide non dioïque
Azélainsure
Acide azélaïque, 85-90%, tech., flocons
Acide heptanedicarboxylique
acide heptanedicarboxylique
Acide n-nonanedioïque
Skinoren
ZK-62498
ACIDE AZÉLAIQUE [ACIDE 1,7-HÉPATANEDICARBOXYLIQUE]
Acide azélaïque, 95+%
1,7-HEPTANEDICARBOXYLIQUE
ACIDE ANCHOIQUE
ACIDE LÉPARGYLIQUE
ACIDE AZÉLAIQUE
ACIDE DICARBOXYLIQUE C9
ACIDE NONANÉDIOC
ACIDE NONANÉDIIQUE
ACIDE N-HEPTANE-1,7-DICARBOXYLIQUE
RARECHEM AL BO 0186
ACIDE 1,9-NONANEDIICIQUE
ACIDE 1,7-HEPTANEDICARBOXYLIQUE
Acide Azalique
Azelaicacidtech
Acide azélaïque BioaActive
Acide azélaïque nanoactif
Acide azélaïque soluble
Azé nanoactif
1,7-heptaneacide dicarloxylique
1,9-nonanedioicaid
1,7-Dicarboxyheptane
azélaïque
Acide azélaïque, qualité technique
Acide azélaïque, tech., flocons
Acide azéloïque
Acide azélaïque (micronisé)
Acide azélaïque, 98% 25GR
Acide azélaïque 98%
Acide 1,7-Heptanedicarboxylique Acide Nonanedioïque
Acide azélaïque (acide nonanedioïque)
Acide azélaïque, acide 1,7-heptanedicarboxylique
Acide nonanedioïque Acide 1,7-Heptanedicarboxylique
1.7-Heptanedic
Acide azélaïque technique, ~85% (GC)
Acide azélaïque Vetec(TM) qualité réactif


 

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