AZOXYBENZÈNE

L'azoxybenzène sert de composé de référence utile dans la chimie des dérivés d'azote aromatiques.
L'azoxybenzène est fréquemment utilisé dans des recherches portant sur les voies de réaction, les transformations structurales et la synthèse de composés azoques apparentés.
La structure aromatique rigide et le groupe fonctionnel azoxy de l'azoxybenzène soutiennent également des applications en conception moléculaire et en recherche sur les matériaux spécialisés.

Numéro CAS : 495-48-7
Numéro EC : 207-802-1
Formule moléculaire : C12H10N2O
Poids moléculaire : 198,23 g/mol

Synonymes : AZOXYBENZÈNE, 495-48-7, Azoxybenzide, trans-azoxybenzène, Azoxybenzol, 1-oxyde de diphényldiazène, Azoxydibenzène, Azobenzène, oxyde, Benzène, azoxydi-, Diazène, diphényle-, 1-oxyde, Azoxybenzène ordinaire, Azossibenzène, Azoxybenzeine, cis-azoxybenzène, oxy-phényl-phényliminoazanium, 21650-65-7, oxyde de trans-diphénildiazène, (E)-1,2-Diphényldiazène 1-oxyde, 1,2-Diphényldiazène 1-oxyde, oxyde de diphényldiazène, Fentoxan, Azoxybenzène cis-forme, Azoxybenzène (E)-, Azoxybenzène (Z)-, Diazène, 1,2-diphényle-, 1-oxyde, 2CYQ7PT9SS, (phényl-NNO-azoxy)benzène, 1,2-Diphényldiazène, Azoxybenzène cis-forme [MI], DC1P3JE72O, Trans-forme Azoxybenzène [MI], 20972-43-4, (Z)-1,2-diphényldiazène oxyde, DTXSID0024555, MFCD00019925, NCGC00091251-01, Diazène, 1,2-diphényle-, 1-oxyde, (1E)-, Benzénamine, N-(oxydophénylimino)-, (N(Z))-, DTXCID904555, Azoxybenzène [néerlandais], Azoxybenzol [allemand], Azossibenzène [italien], aminophényl(phénylazazéthylène)-1-ol, CAS-495-48-7, CCRIS 5965, HSDB 2861, NSC 1796, EINECS 207-802-1, BRN 0743984, UNII-X2K99TM19Q, AI3-00476, (E)-azoxybenzène, (Z)-azoxybenzène, NSC-1796, ZOXYBENZÈNE, WLN : ONR&UNR, UNII-2CYQ7PT9SS, [E)-NNO-azoxy]benzène, [(Z)-NNO-azoxy]benzène, UNII-DC1P3JE72O, orb1705721, SCHEMBL2466053, X2K99TM19Q, N,,1, N,19 N'-Diphényl-diazène N-oxyde, CHEMBL1442921, CHEMBL2356614, SCHEMBL14179802, SCHEMBL15057913, SCHEMBL28904894, CHEBI :51865, CHEBI :51866, CHEBI :51868, NSC1796, GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N, (Z)-1,2- diphényldiazène 1-oxyde, MSK15055, Tox21_111108, Tox21_201167, SBB058882, (Z)-oxydo-phényl-phénylimino-ammonium, AKOS006228960, NCGC00091251-02, NCGC00258719-01, SY048939, A0571, NS00000509, ST50409907, D88279, T20284, Q5715108, Q27122876, Q27122880, (E)-azoxybenzène, 495-48-7, [(E)-Phényl-NNO-azoxy]benzène, [(E)-Phényl-NNO-azoxy]benzène, [(E)-Phényl-NNO-azoxy]benzol, Azane, oxydophényl(phénylazanylidène)-, (E)-, azoxybenzène, AZOXYBENZÈNE, (E)-, benzène, [(E)-phényl-NNO-azoxy]-, (E)-1,2-Diphényldiazène 1-oxyde, 1,2-Diphényldiazène oxyde, 1841836, 2-méthyl-4′-thiomorpholinométhyl benzophénone, 207-802-1, 55599-32-1, [(E)-NNO-azoxy]benzène, AZOBENZÈNE, OXYDE, Azossibenzène, Azoxybenzeen, Azoxybenzeen, Azoxybenzeen, Azoxybenzol, Azoxybenzol, Azoxybenzol, Azoxydibenzène, Azoxybenzène, Azoxydi-, cis-azoxybenzène, Diazène, diphényl-1-oxyde, Diphényldiazène 1-oxyde, oxyde de Diphényldiazène, EINECS 207-802-1, Fenazox, fentoxan, MFCD00019925, N,N′-Diphényl-diazène N-oxyde, ONR&UNR, Azoxybenzène ordinaire, oxy-phényl-phénylimino-ammonium, oxydo-phényl-phénylimino-azanium, oxydo-phényl-phényliminoammonium, oxydo-phényl-phényliminoazanium, X2K99TM19Q, [UNII]

L'azoxybenzène est un composé organique de formule C6H5N(O)NC6H5.
L'azoxybenzène est un solide jaune à faible fondon.

La molécule possède un noyau planaire C2N2O.
Les longueurs de liaison N-N et N-O sont presque identiques à 1,23 Å.

L'azoxybenzène est un insecticide obsolète utilisé pour contrôler les pucerons et autres insectes suceurs.
L'azoxybenzène a une faible solubilité aqueuse et est très volatile.
Peu d'autres choses sont connues sur le sort environnemental et le comportement de l'azoxybenzène.

L'azoxybenzène est un composé aromatique d'azole composé de deux anneaux phényles liés par un groupe fonctionnel –N=N(O).
L'azoxybenzène est généralement rencontré sous forme de solide cristallin jaune à orange et est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et la chimie liée à l'azote.
L'azoxybenzène est également étudié dans les réactions photochimiques, la recherche sur les cristaux liquides et la préparation de matériaux aromatiques fonctionnels.

L'azoxybenzène apparaît sous forme de cristaux jaune vif ou d'un solide brun-jaunâtre.
L'azoxybenzène est un composé azoxy.

L'azoxybenzène est un composé organique caractérisé par son groupe fonctionnel azoxy distinctif, qui se compose de deux anneaux phényles reliés par une liaison azotique (-N=N-).
La formule chimique de l'azoxybenzène est C12H10N2O, et il apparaît sous forme d'un solide cristallin jaune.

L'azoxybenzène est connu pour sa structure relativement stable, attribuée à la stabilisation par résonance fournie par les anneaux aromatiques.
L'azoxybenzène est peu soluble dans l'eau mais soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther.

L'azoxybenzène présente des propriétés photochimiques intéressantes, ce qui le rend utile dans diverses applications, notamment comme colorant et en synthèse organique.
L'azoxybenzène peut subir une réduction pour former des dérivés d'aniline ou une oxydation pour produire d'autres composés contenant de l'azote.

De plus, l'azoxybenzène a été étudié pour ses activités biologiques potentielles, y compris ses propriétés antimicrobiennes.
Les considérations de sécurité doivent être prises en compte lors de la manipulation de l'azoxybenzène, car il peut présenter des risques pour la santé en cas d'exposition.
Dans l'ensemble, l'azoxybenzène constitue un composé important tant dans les contextes industriels que de recherche.

Utilisations de l'azoxybenzène :
L'azoxybenzène est utilisé comme intermédiaire pour les colorants, insecticide, et agent pour le diagnostic et le contrôle de Varroa jacobsoni et d'Acarapis woodi chez les abeilles.
L'azoxybenzène est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de composés azoïques, d'amines aromatiques et d'autres substances organiques contenant de l'azote.

L'azoxybenzène est appliqué dans la synthèse organique, les études photochimiques, la recherche sur les cristaux liquides et les recherches sur le réarrangement moléculaire et les réactions de réduction.
Les dérivés d'azoxybenzène sont également explorés dans les matériaux fonctionnels, les colorants, les systèmes optiques et la recherche chimique spécialisée.

Préparation de l'azoxybenzène :
L'azoxybenzène peut être préparé par réduction partielle du nitrobenzène.

Cette réaction est proposée pour se dérouler via l'intermédiaire de la phénylhydroxylamine et du nitrosobenzène :
PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H2O

Une autre option est l'oxydation de l'aniline par du peroxyde d'hydrogène, dans l'acétonitrule à 50 °C.
Dans cette réaction, le pH doit être maintenu autour de 8, afin d'activer le peroxyde d'hydrogène et d'éviter une évolution excessive de l'oxygène en même temps.

D'abord, l'acétonitrile est oxydé, formant un hydroperoxyde d'imine.
Ensuite, cet intermédiaire oxyde l'aniline en azoxybenzène.

CH3CN + H2O2 → [CH3C(OOH)=NH]
2 PhNH2 + 3 [CH3C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH3C(O)NH2 + 2 H2O
PhNO2 + Na3AsO3/NaOH→ Ph−N+O−=N-Ph

Méthodes de production de l'azoxybenzène :
L'azoxybenzène est produit commercialement par réduction partielle du nitrobenzène dans des conditions alcalines, généralement en utilisant de l'hydroxyde de sodium et un agent réducteur tel que le glucose ou l'acétate de sodium.
Dans une méthode courante, le nitrobenzène est chauffé avec de l'hydroxyde de sodium et du glucose à 55–75 °C, ce qui conduit à la formation de l'azoxybenzène par des étapes intermédiaires impliquant la phénylhydroxylamine et le nitrosobenzène.
Le produit est ensuite isolé par distillation à la vapeur, suivie d'acidification et de cristallisation.

Stabilité et réactivité de l'azoxybenzène :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales.

Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue lors du traitement normal.

Conditions à éviter :
Chaleur, flammes, étincelles, et contact avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts et réducteurs puissants.

Produits dangereux de décomposition :
La décomposition thermique ou la combustion peuvent produire des oxydes d'azote, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

Manipulation et stockage de l'azoxybenzène :

Manipulation sécurisée :
Évitez le contact avec la peau et les yeux et évitez de respirer de la poussière.
Utilisez une ventilation adéquate lors de la manipulation.

Conditions de stockage :
Gardez le récipient bien fermé dans un endroit sec dans des conditions de stockage réfrigéré recommandées et à l'écart des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours de l'azoxybenzène :

Inhalation :
Faites sortir le patient à l'air frais et obtenez des soins médicaux.

Contact cutané :
Lavez-vous immédiatement avec du savon et beaucoup d'eau tout en retirant les vêtements et chaussures contaminés.

Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau, y compris sous les paupières, pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'azoxybenzène :

Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de l'eau en spray, du dioxyde de carbone, des produits chimiques secs ou de la mousse chimique.

Dangers spécifiques :
Les contenants chauffés peuvent se rompre, et la combustion peut générer des oxydes d'azote, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.

Mesures de libération accidentelle de l'azoxybenzène :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate et utilisez un équipement de protection individuelle approprié.

Précautions environnementales :
Empêchez le matériau d'entrer dans les canalisations, les eaux de surface ou les systèmes d'égout.

Méthodes de nettoyage :
Évitez la formation de poussière, balayez ou pelletez soigneusement le matériau, et collectez-le dans des contenants appropriés pour l'élimination.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle de l'azoxybenzène :

Contrôles techniques :
Assurer une ventilation adéquate, en particulier dans les espaces confinés, et veiller à ce que les stations de lavage des yeux et les douches de sécurité soient accessibles.

Protection des yeux :
Portez des lunettes de protection appropriées ou des lunettes de sécurité chimiques.

Protection des mains et de la peau :
Portez des gants de protection et des vêtements de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur antiparticulaire approuvé lorsque la ventilation est insuffisante ou qu'une exposition importante peut survenir.

Identifiants de l'azoxybenzène :
Numéro de code : 495-48-7
Nom chimique : AZOXYBENZÈNE
CBNumber : CB6665175
Formule moléculaire : C12H10N2O
Poids moléculaire : 198,22
Numéro MDL : MFCD00019925
Fichier MOL : 495-48-7.mol

Numéro CAS : 495-48-7
Référence Beilstein : 743984
ChEBI : CHEBI :51865
ChEMBL : ChEMBL1442921
ChemSpider : 10446022
ECHA InfoCard : 100.007.094
Numéro EC : 207-802-1
CID PubChem : 10316
UNII : X2K99TM19Q
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID0024555
InChI : InChI=1S/C12H10N2O/c15-14(12-9-5-2-6-10-12)13-11-7-3-1-4-8-11/h1-10H
Clé : GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1=CC=C(C=C1)N=[N+](C2=CC=CC=C2)[O-]

CAS : 495-48-7
Nom IUPAC : 1-oxo-1,2-diphénylhydrazine-1-ium-2-ide
Formule moléculaire : C12H10N2O
Clé d'InChI : GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=[N+]([N-]C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
Poids moléculaire (g/mol) : 198,23
Synonyme : 1-oxo-1,2-diphénylhydrazine-1-ium-2-ide

Propriétés de l'azoxybenzène :
Formule chimique : C12H10N2O
Masse molaire : 198,225 g·mol−1
Apparence : jaune unie
Densité : 1,318 g/cm3
Point de fusion : 35,5–36,5 °C (95,9–97,7 °F ; 308,6–309,6 K)

Point de fusion : 32-36 °C
Point d'ébullition : 130 °C / 0,9 mmHg
Densité : 1,16
Indice de réfraction : 1,6330 (estimation)
Température de stockage : 0-6°C
couleur : Jaune, cristaux rhombiques
Marchandises : 14 923
BRN : 743984
Constante diélectrique : 5,1 (40°C)
Application majeure : agriculture
Environnement
InChI : 1S/C12H10N2O/c15-14(12-9-5-2-6-10-12)13-11-7-3-1-4-8-11/h1-10H/b14-13-
InChIKey : GAUZCKBSTZFWCT-YPKPFQOOSA-N
SOURIRES : [O-]\[N+](=N/c1ccccc1)c2ccccc2
Référence de la base de données CAS : 495-48-7(référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : X2K99TM19Q
Système de registre des substances EPA : Azoxybenzène (495-48-7)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24

Poids moléculaire : 198,22 g/mol
XLogP3-AA : 3.1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 198.079312947 Da
Masse monoisotopique : 198,079312947 Da
Surface polaire topologique : 41,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 15
Complexité : 216
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Caractéristiques de l'azoxybenzène :
Analyse (GC) : ≥98,0 %
Point de fusion (fusion claire) : 32,0-39,0 ? C
Apparence (couleur) : Jaune à orange
Forme : Cristaux ou poudre ou poudre cristalline ou solide fusionné

Noms de l'azoxybenzène :

Nom IUPAC préféré :
Oxyde de diphényldiazène

Autres noms :
Azoxybenzène
1-Oxo-1,2-diphényl-1λ5-diazène
(Diphényldiazenyl)oxydanide
(Z)-1,2-Diphényldiazène 1-oxyde
[(Z)-Phényl-NNO-azoxy]benzène
Fenazox