AZULEN

Azulen, benzersiz birleşmiş halka yapısı ve sıra dışı elektronik özellikleri nedeniyle değer verilen ayırt edici mavi aromatik bir hidrokarbondur.
Azulen, organik sentez, spektroskopi, fonksiyonel malzemeler, boyalar ve özel kimyasal araştırmalarda kullanılır.
Azulen'in türevleri kozmetik, ilaç ve ileri moleküler uygulamalarda da önemlidir.

CAS Numarası: 275-51-4
EC Numarası: 205-993-6
Kimyasal Formül: C10H8
Molar Kütlesi: 128.174 g/mol

Eşanlamlılar: Azulen, 275-51-4, Cyclopentacycloheptene, Azunamic, Bicyclo[5.3.0]decapentaene, azulen, Bicyclo(5.). 3.0)decapentaene, Bicyclo(5.3.0)-deca-2,4,6,8,10-pentaene, 82R6M9MGLP, Bicyclo(5.3.0)-1,3,5,7,9-decapentaene, DTXSID2059770, NSC-89248, CHEBI:31249, RefChem:116159, DTXCID7037686, 205-993-6, EINECS 205-993-6, MFCD00003810, Azulen [MI], Azulen (OCAK), Bicyclo[5.3.0]-1,5,7,9-decapentaene, Azulen [OCAK], C13408, SR-01000944574-1, BICYCLO-(5.3.0)-DECA-2,4,6,8,10-PENTAENE, NSC 89248, UNII-82R6M9MGLP, Azulen (Standart), Azulen, %99, Azulen [INCI], bicyclo(5.3.0)-, Azulen [MART.], Azulen [WHO-DD], SCHEMBL8463, Azulen, analitik standart, SCHEMBL26516, SCHEMBL183516, SCHEMBL195477, SCHEMBL348614, Azusalen [sodyum sülfonat olarak], orb1299207, SCHEMBL1510123, SCHEMBL1968724, SCHEMBL5586324, SCHEMBL7190249, SCHEMBL9381015, CHEMBL3272628, SCHEMBL23805068, HY-B0055R, HY-B0055, NSC89248, SBB056611, AKOS015840881, EBC-616622, FC66428, CS-15638, SY049872, DB-047243, A0634, Bicyclo(0.3.5)deca-1,3,5,7,9-pentaene, CS-0006517, NS00013373, ST50411971, T8116, Azulen, GC için standart, >=%99,0 (GC), bicyclo[5.3.0]deca-2,4,6,8,10-pentaene, D09768, F799019, Q144362, SR-01000944574, J-016811, BICYCLO-(0.3.5)-DECA-1,3,5,7,9-PENTAENE, InChI=1/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8, 82451-56-7

Azulen, sikloheptatrien ve siklopentadien halkalarından oluşan mankude karbobisiklik bir ebeveyndir.
Azulen, uçucu bir yağ bileşeni ve bitki metaboliti olarak rol oynar.

Azulen, orto-birleşmiş bir bisiklik arene, azulenlere bir üye ve mankude karbobisiklik bir ebeveyndir.
Azulen, birleşmiş beş üyeli ve yedi üyeli halkalardan oluşan bisiklik aromatik bir hidrokarbondur ve kendine özgü koyu mavi bir renk verir.

İzomeri naftalinin aksine, azulen alışılmadık bir elektronik yapıya ve belirgin bir dipol momentine sahiptir; bu da onun benzersiz optik ve kimyasal özelliklerine katkıda bulunur.
Azulen, organik sentez, spektroskopi, fonksiyonel malzeme araştırmaları, boyalar ve ilaç ile kozmetik kimyada yapısal motif olarak kullanılır.

Azulen, aromatik organik bir bileşik ve naftalinin izomeridir.
Naftalin renksizdir, azulen ise koyu mavidir.

Azulen, adını renginden alır; çünkü "azul" İspanyolca'da mavi anlamına gelir.
Azulen iskeletini içeren iki terpenoid, vetivazulen (4,8-dimetil-2-izopropilazulen) ve guaiazulen (1,4-dimetil-7-izopropylazulen), doğada mantar, guaiak ağacı yağı ve bazı deniz omurgasızlarında pigment bileşenleri olarak bulunur.

Azulen, 15. yüzyıla kadar uzanan, Alman papatyanın buharla damıtılması yoluyla elde edilen mavi-mavi kromofor olarak uzun bir geçmişe sahiptir.
Kromofor, ritm ve solucan ağacında keşfedilmiş ve 1863 yılında Septimus Piesse tarafından adlandırılmıştır.
Azulen'in yapısı ilk olarak Lavoslav Ružička tarafından bildirilmiş, ardından 1937'de Placidus Plattner tarafından organik sentezi yapılmıştır.

Azulen, heterosiklik bir organik bileşiktir ve kozmetik ürüne mavi bir ton verir.
Azulen papatyada daha yüksek konsantrasyonlarda bulunabilir, ancak sentezlenebilir de olabilir.

Azulen, 100'den fazla farklı polisiklik aromatik hidrokarbondan (PAH) biridir.
PAH'lar, fosil yakıtlar gibi organik maddelerin eksik yakılması sırasında oluşan kimyasallardır.
Genellikle bu bileşiklerden iki veya daha fazla içeren karışım olarak bulunurlar.

Azulen'in türevleri:
1-Hidroksiyazulen kararsız bir yeşil yağdır ve keto-enol tautomerizmi göstermez.
2-Hidroksiyazulen, 2-metoksiyazulenin hidrobromik asit ile hidrolizi yoluyla elde edilir.

Azulen stabildir ve keto-enol tautomerizmi gösterir.
Sudaki 2-hidroksiyazulenin pKa'sı 8.71'dir.

Azulen fenol veya naftalden daha asidiktir.
6-hidroksiyazulenlerin sudaki pKa'sı 7.38'dir, bu da fenol veya naftalden daha asidik yapar.

Nafta[a]azulen'de, azulenin 1,2-pozisyonlarında bir naftalin halkası yoğunlaşır.
Bu tür bir sistemde, tetrahelisene benzer şekilde, düzlemlikten sapma bulunur.

GuaiAzulen (1,4-dimetil-7-izopropylazulen), neredeyse aynı yoğun mavi renge sahip azulenin alkillenmiş bir türevidir.
Azulen, kozmetik endüstrisine ticari olarak sunulmakta olup cilt bakım maddesi olarak işlev görür.

Azulen'in Kullanımları:
Ana bitki papatyası gibi, Azulen de anti-inflamatuar, yatıştırıcı ve sakinleştirici özelliklere sahiptir.
Azulen, komedogenik olmayan özelliklere sahiptir, bu da hassas ve çok kuru ciltler için faydalı olur.

Azulen ayrıca göz hazırlığı ve tıraş sonrası için de kullanılabilir.
Azulen, organik sentezde ilaçlar, boyalar, pigmentler ve fonksiyonel aromatik bileşikler için bir yapı taşı olarak kullanılır.

Azulen ayrıca spektroskopi, optoelektronik malzemeler, moleküler sensörler ve alışılmadık aromatik ve elektronik davranışları içeren araştırmalarda da kullanılır.
Azulen türevleri ayrıca kozmetik ve kişisel bakım formüllerinde, özellikle yatıştırıcı ve cilt bakım ürünlerinde de kullanılır.

Azulen'in Yapısı ve Bağlanması:
Azulen genellikle siklopentadien ve siklopettatrien halkalarının birleşiminden kaynaklanan olarak görülür.
Naftalin ve siklodekapenten gibi, Azulen de 10 pi elektron sistemidir.

IAzulen aromatik özellikler gösterir: (i) çevresel bağlar benzer uzunluklara sahiptir ve (ii) Friedel-Crafts benzeri ikamelere uğrar.
Aromatiklikten elde edilen stabilite kazancının naftalinin yarısı kadar tahmin edilmektedir.

Azulen'in dipol momenti, naftalinin dipol momenti sıfıra sahip olmasına karşılık 1.08 D'dir.
Bu polarite, Azulen 6 π-elektronlu bir siklopentadienil anyonunun ve 6 π-elektronlu tropilyum kationunun birleşmesi olarak düşünülerek açıklanabilir: yedi üyeli halkadan bir elektron, Hückel kuralı ile aromatik stabilite sağlamak için beş üyeli halka ile transfer edilir.
Reaktivite çalışmaları, yedi üyeli halkanın elektrofilik, beş üyeli halkanın ise nükleofilik olduğunu doğrular.

Temel durumun dipolar yapısı, küçük doymamış aromatik bileşikler için alışılmadık olan derin renginde yansımaktadır.
Azulen'in bir diğer dikkat çekici özelliği, üst uyarılmış durumdan floresans göstererek Kasha kuralını ihlal etmesidir (S2 → S0).

Azulen'in Organik Sentezi:
Azulen giden sentetik yollar, alışılmadık yapısı nedeniyle uzun zamandır ilgi çekici olmuştur.
1939'da St. Pfau ve Plattner tarafından indane ve etil diazoasetattan başlanan ilk yöntem bildirildi.

Verimli bir tek pot yolu, siklopentadienin doymamış C5-syntonlarla yok edilmesini içerir.

Prosedür:
Sikloheptatrien 2+2 sikloek ve dikloro keten
Diyazometan Yerleştirme Reaksiyonu
DMF ile dehidrohalojenasyon reaksiyonu
Luche sodyum borohidrit ile alkole indirgeme
Burgess reaktifiyle eliminasyon reaksiyonu
P-kloranil ile oksidasyon
polimetilhidrosiloksan, paladyum(II) asetat, potasyum fosfat ve DPDB ligandı (BINAP) ile dehalojenasyon

Bir diğer sentez yolu, piridinyum veya piriliyum tuzlarının siklopentadienil anyonla işlenmesiyle başlar.

Azulen ayrıca Diels Alder ve retro-Diels Alder reaksiyonu ile sentezlenebilir.
Yukarıdaki reaksiyonun başlangıç materyali, fenil propiyolatın flaş vakum pirolizi ile üretilebilir.

Azulen'in organometal kompleksleri:
Organometalik kimyada, azulen düşük valentli metal merkezleri için ligand görevi görür.
Örnekleyici kompleksler (Azulen)Mo2(CO)6 ve (Azulen)Fe2(CO)5'tir.

Azulen'in Kararlılığı ve Reaktivitesi:

Kimyasal Kararlılık:
Normal ortam ve önerilen depolama koşullarında stabil.

Reaktivite:
Normal kullanım koşullarında tehlikeli reaksiyonlar beklenmez.

Kaçınılması gereken koşullar:
Aşırı ısı, ateşleme kaynakları ve uyumsuz malzemelere uzun süre maruz kalma.

Uyumsuz Malzemeler:
Güçlü oksitleyiciler.

Tehlikeli Bozunma Ürünleri:
Termal ayrışma veya yanma karbon monoksit, karbondioksit ve tahriş edici organik dumanlar oluşturabilir.

Azulen'in Kullanımı ve Depolaması:

Güvenli Yönetim:
Toz solumaktan kaçının ve gereksiz cilt ile gözlerle temas etmeyin.
Yeterli havalandırma ve uygun kişisel koruyucu ekipmanla hareket edin.

Depolama Koşulları:
Kabı soğuk, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda, sıcak ve uyumsuz malzemelerden uzak sıkıca kapalı tutun.

Azulen'in İlk Yardım Önlemleri:

Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve belirtiler ortaya çıkarsa tıbbi yardım alın.

Cilt Teması:
Bol suyla iyice yıkayın ve kirlenmiş kıyafetleri çıkarın.

Göz Teması:
En az 15 dakika boyunca dikkatlice suyla duru ve tıbbi yardım al.

Tüketim:
Kusmayı tetikleme; tıbbi müdahale alın ve semptomatik tedavi edin.

Azulen'in İtfaiye Mücadele Önlemleri:

Uygun Söndürme Malzemesi:
Su spreyi, karbondioksit, kuru kimyasal veya alkol dirençli köpük kullanın.

Özel Tehlikeler:
Yanma sırasında tahriş edici dumanlar ve karbonoksitler oluşabilir.

Koruyucu Ekipman:
İtfaiyeciler gerektiğinde uygun koruyucu giysiler ve kendi kendine yeten solunum cihazı giymelidir.

Azulen'in Kazara Salınım Önlemleri:

Kişisel Önlemler:
Yeterli havalandırmayı sağla, toz oluşumunu önlemin ve uygun koruyucu ekipman giyin.

Çevresel Önlemler:
Boşaltmanın giderlere, su yollarına veya çevreye atılmasını önleyin.

Temizleme Yöntemleri:
Dökülen malzemeyi dikkatlice süpürün veya toplayın ve uygun kapalı bir kapa yerleştirin.

Azulen'in Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Koruması:

Mühendislik Kontrolleri:
Yeterli genel veya yerel egzoz havalandırması kullanın.

Göz Koruma:
Koruyucu gözlük veya kimyasal gözlük takın.

El Koruma:
Uygun koruyucu eldivenler takın.

Cilt Koruması:
Uygun koruyucu giysiler giyin.

Solunum Koruması:
Toza maruz kalmanın yeterince kontrol edilemediği durumlarda uygun partikül solunum koruması kullanın.

Azulen tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 275-51-4
Kimya/IUPAC Adı: Bicyclo[5.3.0]decapentaene
EINECS/ELINCS No: 205-993-6
RAPOR REFERANS NO: 74540

CAS Numarası: 275-51-4
ChEBI: CHEBI:31249
ChemSpider: 8876
ECHA Bilgi Kartı: 100.005.449
KEGG: C13392
PubChem CID: 9231
UNII: 82R6M9MGLP
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID2059770
InChI: InChI=1S/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
Anahtar: CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
Anahtar: CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYAT
SMILES: c1cccc2cccc2c1

Ampirik Formül (Hill Notasyonu): C10H8
CAS Numarası: 275-51-4
Moleküler Ağırlık: 128.17
UNSPSC Kodu: 12352100
NACRES: NA.22
PubChem Madde Kimliği: 24891490
EC Numarası: 205-993-6
Beilstein/REAXYS Sayısı: 969517
MDL numarası: MFCD00003810
Test: %99
Form: kristaller

Azulen'in Özellikleri:
Kimyasal formül: C10H8
Azı dişleri kütlesi: 128.174 g·mol−1
Görünüm: Koyu mavi kristal katı
Erime noktası: 99 ila 100 °C (210 ila 212 °F; 372 ila 373 K)
Kaynama noktası: 242 °C (468 °F; 515 K)
Manyetik duyarlılık (χ): −98,5·10−6 cm3/mol

Moleküler Ağırlık: 128.17 g/mol
XLogP3: 3.2
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 0
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 128.062600255 Da
Monoizotopik Kütle: 128.062600255 Da
Topolojik kutup yüzey alanı: 0 å²
Ağır Atom Sayısı: 10
Karmaşıklık: 94.6
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirildi: Evet

Kalite Segmenti: 200
Test: %99
Form: kristaller
Basınç: 242 °C (kelime anlamı)
mp: 98-100 °C (kelime anlamı)
SMILES dizisi: c1ccc2cccc2cc1
InChI: 1S/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
InChI tuşu: CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N

Azulen'in Termokimyası:
Yanma entalpisi (ΔcH⦵298): −1266.5 kcal/mol

Azulen ile ilgili bileşikler:
Naftalin
Bicyclo(6.2.0)decapentaene
Pentalene
Heptalene
Sesquifulvalene

Azulen isimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
Azulen

Sistematik IUPAC adı:
Bicyclo[5.3.0]deca-2,4,6,8,10-pentaene