PRODUITS

ACIDE BARITURIQUE

L'acide barbiturique sert de précurseur polyvalent pour produire une large gamme de composés hétérocycliques substitués.
La structure moléculaire de l'acide barbiturique le rend utile lors des réactions de condensation et pour le développement d'intermédiaires chimiques spécialisés.
L'acide barbiturique est couramment utilisé en recherche en laboratoire, en chimie médicinale et en synthèse organique avancée.

Numéro CAS 67-52-7
Numéro EC : 200-658-0
Formule moléculaire : C4H4N2O3
Poids moléculaire : 128,09

Synonymes : ACIDE BARBITURIQUE, 67-52-7, Malonylurea, Pyrimidinetrione, 2,,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione, pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, pyrimidinetriol, 2,4,6-Trioxohexahydropyrimidine, barbiturique, DTXSID8020129, CHEBI :16294, WQ92Y2793G, NSC-7889, DTXCID20129, 4,6-dihydroxy-2,5-dihydropyrimidine-2-one, CHEBI :29745, RefChem :116475, CHEBI :22693, 200-658-0, 6-Hydroxyuracil, 1,3-diazinane-2,4,6-trione, 2,4,6-Trihydroxypyrimidine, 2,4,6-Pyrimidinetrione, Hexahydropyrimidine-2,4,6-trione, Malonylharnstoff, Barbitursaeure, acide barbiturique (VAN), hydrouracile, 6-hydroxy-, Fluorouracil EP impureté A, 2,,4,6-Pyrimidinetrione(1H,3H,5H), urée, N,N'-(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)-, MFCD00006666, 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-2,4,6-pyrimidinetrione, NSC 7889, 1,3,5-trihydropyrimidine-2,4,6-trione, EINECS 200-658-0, barbiturique, Barbitursaure, UNII-WQ92Y2793G, AI3-02724, pyrimidine-2, acide barbiturique (VAN) (8CI), BR8, 2,6-pyrimidininetriol, 2,4,6-(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, bmse000346, Épitope ID :120355, EC 200-658-0, Impureté fluorouracille A CRS, SCHEMBL38707, SCHEMBL45717, ACIDE BARBITURIQUE [MI], 2,6-Trioxohexahydropyrimidine, SCHEMBL438738, SCHEMBL438739, SCHEMBL962989, 2-hydroxypyrimidine-4,6-dione, orb3029109, orb3141433, SCHEMBL9941322, NSC7889, 2,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, Tox21_200924, BBL036209, SBB004242, STK317809, 2,6-(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, AKOS000288853, AKOS024255606, 2,4,6-(1H,3H,5H)pyrimidinetrione, BS-3763, CS-W018516, Acide barbiturique, ReagentPlus(R), 99 %, CAS-67-52-7, NCGC00248877-01, NCGC00258478-01, NN'-(1,) 3-dioxo-1,3-propanediyl)-urée, urée,N'-(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)-, N,N'-(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)-urée, B0003, IMPURETÉ FLUOROURACIL A [IMPURETÉ EP], NS00009292, ST45058789, EN300-19230, C00813, acide barbiturique (abandonné, voir C4X-164915), Q410278, T205940, 2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione (ACD/Nom 4.0), F0001-1773, Z104473234, 4A0BDFFD-9542-4996-A89F-E5A55D03B250, acide barbiturique, pour le détachement spectrophotométrique du cyanure, >=99,5 %, impureté Fluorouracil A, Norme de référence de la Pharmacopée européenne (EP), InChI=1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9

L'acide barbiturique est un composé organique basé sur un squelette hétérocyclique pyrimidi.
L'acide barbiturique est une poudre inodore soluble dans l'eau.

L'acide barbiturique est le composé parent des médicaments barbituriques, bien que l'acide barbiturique lui-même ne soit pas actif sur le plan pharmacologique.
L'acide barbiturique a été synthétisé pour la première fois par Adolf von Baeyer.

Les barbituriques sont une classe de médicaments caractérisés comme dépresseurs du système nerveux central (SNC).
Les composés barbituriques se lient au récepteur gamma aminobutyrique (GABA)-A, augmentant ainsi l'afflux d'ions chlorure dans le neurone et provoquant par conséquent une hyperpolarisation, ce qui entraîne une diminution de la transmission neuronale.

D'autres effets barbituriques dans le SNC peuvent inclure la modulation des canaux sodium et calcique ainsi que l'inhibition de l'excitation médiée par le glutamate.
Bien que les effets des barbituriques soient observés dans tout le SNC, l'effet prédominant se situe dans la région du mésencéphale, la partie du cerveau associée à l'excitation.
Les effets dépressifs du système central central associés à cette classe de médicaments incluent une sédation légère, l'hypnose, l'anesthésie et le coma, ainsi qu'une diminution de l'activité convulsive.

L'acide barbiturique est un composé organique hétérocyclique dérivé de la pyrimidine et contient trois groupes carbonyles au sein d'une structure en anneau à six membres.
L'acide barbiturique est également appelé malonylurée car il peut être préparé conceptuellement à partir d'acide malonique et d'urée.

L'acide barbiturique lui-même a peu d'activité pharmacologique, mais ses dérivés substitués forment la classe importante de composés appelés barbituriques.
L'acide barbiturique est largement utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse organique, la recherche pharmaceutique, la chimie hétérocyclique, ainsi que la préparation de colorants et de réactifs analytiques.

L'acide barbiturique est un acide utile pour la synthèse organique et de médicaments.
La forme dihydrée de l'acide barbiturique peut être synthétisée à partir d'acide barbiturique par cristallisation à partir d'une solution aqueuse.

La structure cristalline de l'acide barbiturique (sous forme tautomérique) a été étudiée par une méthode de transformée de Fourier tridimensionnelle.
La forme cristalline énolique de l'acide barbiturique a été rapportée comme thermodynamiquement stable.

Les barbituriques sont des dérivés de l'acide barbiturique, l'acide barbiturique se forme par la condensation de l'acide malonique et de l'urée, lui-même n'a pas d'effet anesthésique, mais si ses atomes de C2 et C5 sont remplacés par des gènes différents, il peut produire de nombreuses espèces d'agents barbituriques, par exemple, l'oxygène de C2 est remplacé par du soufre, qui engendre des barbituriques soufrés, tels que le thiopental.
Le mécanisme des barbituraires est essentiellement le même : ils agissent à différents niveaux du système nerveux central et ont une inhibition non spécifique.

Les effets sédatifs et hypnotiques de l'acide barbiturique pourraient être liés à l'inhibition sélective du système activateur thalamique réticulaire en amont, bloquant ainsi la transduction excitée vers le cortex cérébral.
L'effet anticonvulsivant de l'acide barbiturique s'effectue en inhibant la transmission synaptique dans le système nerveux central, afin d'améliorer le seuil de stimulation électrique dans le cortex moteur.

Les barbituriques ayant un effet thérapeutique jouent un rôle inhibiteur dans le système nerveux central, tels que le phénobarbital (phénobarbitone), l'amobarbital (amylobarbitone), le thiopental, le méthoexital (méthoxi-tone).
Les barbituriques inhibiteurs ont des effets sédatifs, hypnotiques, anticonvulsivants et anesthésiques, mais leur agent sédatif-hypnotique a été éliminé, car il est facile de développer une tolérance sévère, une dépendance aux médicaments et une induction enzymatique hépatique médicamenteuse.

En raison de certaines différences dans leur structure chimique, l'élimination corporelle et la manière de liposoluble de chaque médicament sont différentes, donc la rapidité d'apparition et le temps de persistance varient également.
Les barbituriques à action prolongée tels que le phénobarbital (phénobarbitaire) sont encore utilisés dans le traitement des anticonvulsivants épileptiques.

Les barbituriques à action ultracourte (thiopental et méthoexital) sont souvent appliqués sous forme d'anesthésique intraveineux.
Les anesthésiques intraveineux barbituriques utilisés cliniquement sont aujourd'hui environ dix types, mais trois à cinq espèces sont couramment utilisées.

Selon l'avis de l'anesthésiologie, les barbituriques peuvent être divisés en deux catégories, à savoir les barbituriques hypnotiques et l'anesthésie des barbituriques.
Les premiers sont des médicaments nettement plus lents comme le phénobarbital, ayant un effet sédatif, avant l'anesthésie, l'administration d'acide barbiturique peut rendre le patient calme.

Après injection intraveineuse de ce dernier, la conscience disparaît rapidement. L'acide barbiturique est principalement utilisé pour l'anesthésie générale, où le médicament le plus couramment utilisé est le thiopental, ce qui en est représentatif.
Le phénobarbital est un dérivé de l'acide barbiturique, contenant un acide faible. L'acide barbiturique est l'inhibiteur central, inhibant principalement le système réticulaire ascendant du cerveau.

Le degré d'inhibition peu profond à faible du médicament est dû à la quantité de faible à grande quantité d'acide barbiturique présente différents niveaux d'effet sédatif, hypnotique et anticonvulsivant et anesthésiant.
De plus, le médicament a également un effet antiépileptique.
Les informations ci-dessus sont éditées par le livre chimique de Tian Ye.

L'acide barbiturique est un barbiturique, dont la structure est celle du perhydropyrimidine, remplacée aux groupes oxo en C-2, -4 et -6.
L'acide barbiturique est le composé parent des médicaments barbituriques, bien qu'il ne soit pas lui-même actif sur le plan pharmacologique.

L'acide barbiturique joue un rôle xénobiotique et allergène.
L'acide barbiturique est un acide conjugué d'un barbiturique, d'un barbiturique(2-) et d'un barbiturique(1-).

L'acide barbiturique est défini comme un composé formé par la condensation de l'acide malonique et de l'urée, caractérisé par sa structure sous la forme de 2,4,6-trioxohexahydropyrimidine.
L'acide barbiturique n'a pas d'activité dépressive centrale mais sert de précurseur aux barbituriques pouvant présenter des propriétés sédatives-hypnotiques et anticonvulsivantes.

L'acide barbiturique est largement utilisé dans la fabrication de plastiques, textiles, polymères et produits pharmaceutiques.
L'acide barbiturique est un ingrédient actif dans la production de vitamine B2.

L'acide barbiturique est un acide fort dans un milieu aqueux avec un groupe méthylène actif impliqué la condensation knoénégale.
L'acide barbiturique est utilisé comme précurseur pour la préparation de l'acide barbiturique 5-arylidène en réagissant avec l'aldéhyde aromatique.
L'acide barbiturique est également utilisé dans l'oxydation électrochimique de l'iode à l'aide de la voltammétrie cyclique et de la coulométrie à potentiel contrôlée.

L'acide barbiturique est un composé organique hétérocyclique important, largement utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse pharmaceutique et la recherche chimique.
L'acide barbiturique sert de structure centrale pour les dérivés des barbituriques, utilisés dans le développement de médicaments sédatifs, hypnotiques et anticonvulsivants.

Bien que l'acide barbiturique lui-même ait une utilisation thérapeutique directe limitée, il est essentiel dans la synthèse de nombreux ingrédients pharmaceutiques actifs.
L'acide barbiturique apparaît sous forme de poudre cristalline blanche avec une bonne stabilité thermique et une réactivité prévisible.

L'acide barbiturique est soluble dans l'eau chaude et les solvants polaires, ce qui le rend adapté aux réactions chimiques contrôlées et à la recherche sur la formulation.
La structure chimique bien définie et la consistance de l'acide barbiturique en font une valeur précieuse dans la fabrication pharmaceutique et les applications en laboratoire.

Nom :
L'acide barbiturique reste incertain quant à la raison pour laquelle Baeyer a choisi de nommer le composé qu'il a découvert « acide barbiturique ».
Dans son manuel Organic Chemistry, le chimiste organique américain Louis Frederick Fieser (1899–1977) a initialement émis l'hypothèse que le nom provenait du mot allemand Schlüsselbart (littéralement, la barbe (Bart, latin : barba) d'une clé (Schlüssel), c'est-à-dire le morceau d'une clé), car Baeyer considérait l'acide barbiturique comme central (ou « clé ») pour comprendre l'acide urique et ses dérivés.

Cependant, Fieser décida par la suite que Baeyer avait nommé l'acide barbiturique d'après une jeune femme qu'il avait rencontrée et qui s'appelait « Barbara », d'où le nom « acide barbiturique » qui était une combinaison des noms « Barbara » et « acide urique ».
D'autres sources affirment que Baeyer a nommé l'acide barbiturique d'après sainte Barbe, soit parce qu'il l'a découvert lors de la fête de Sainte Barbe (4 décembre), soit parce qu'il déjeunait parfois avec des officiers d'artillerie et que sainte Barbare est leur sainte patronne.

Utilisations de l'acide barbiturique :
Grâce à la réaction de condensation de Knoevenagel, l'acide barbiturique peut former une grande variété de barbituriques qui agissent comme des dépresseurs du système nerveux central.
En 2007, plus de 2550 barbituriques et composés apparentés avaient été synthétisés, dont 50 à 55 étaient actuellement utilisés en clinique dans le monde entier.
Le premier utilisé en médecine fut le barbital (Veronal) à partir de 1903, et le second, le phénobarbital, a été commercialisé pour la première fois en 1912.

L'acide barbiturique est un élément chimique de construction dans la synthèse en laboratoire de la riboflavine (vitamine B2) et dans une méthode de production du médicament pharmaceutique minoxidil.
L'acide barbiturique est l'un des quatre ingrédients dans la synthèse de la riboflavine.
Avant que l'acide barbiturique ne soit substitué à la synthèse de la riboflavine, il était trop coûteux de synthétiser la riboflavine.

L'acide barbiturique est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse des dérivés des barbituriques et d'autres composés hétérocycliques.
L'acide barbiturique est utilisé dans la recherche pharmaceutique et en chimie médicinale pour développer des molécules biologiquement actives.

L'acide barbiturique est également utilisé dans la préparation de colorants, pigments et composés colorants par réactions de condensation.
L'acide barbiturique sert de bloc de construction dans la synthèse organique car son groupe méthylène actif participe facilement à diverses transformations chimiques.

L'acide barbiturique est utilisé en chimie analytique et en recherche en laboratoire comme réactif pour étudier les mécanismes de réaction et les interactions moléculaires.
L'acide barbiturique est également utilisé dans la synthèse de matériaux fonctionnels et de produits chimiques spécialisés pour la recherche.

L'acide barbiturique peut être utilisé dans la préparation des hémiminaux correspondants, via une réduction chimiosélective en présence de réactif SmI2/H2O.
L'acide barbiturique peut être utilisé dans la préparation de nanofeuilles conjuguées de nitrure de carbone modifiées en BA.

L'acide barbiturique peut être utilisé pour synthétiser :
Dérivés de l'acide 5-ylidénébarbiturique via la condensation de Knoevenagel avec des aldéhydes aromatiques et conjugués à la α,β
5-diaminométhylènebarbituriques par réaction avec des carbodiiides substitués

Utilisations industrielles :
Pigment

Applications de l'acide barbiturique :
L'acide barbiturique est largement utilisé dans la fabrication de plastiques, textiles, polymères et produits pharmaceutiques.
L'acide barbiturique est un ingrédient actif dans la production de vitamine B2.

L'acide barbiturique est un composé parent des barbituriques.
L'acide barbiturique non substitué n'a aucune propriété hypnotique.

Intermédiaires pharmaceutiques :
L'acide barbiturique est utilisé dans la synthèse de dérivés des barbituriques
L'acide barbiturique est utilisé dans le développement de médicaments sédatifs et anticonvulsivants
L'acide barbiturique est un élément essentiel de la chimie pharmaceutique

Recherche chimique et pharmaceutique :
L'acide barbiturique est utilisé dans la recherche sur les composés hétérocycliques
L'acide barbiturique est appliqué dans les études sur les mécanismes de réaction et la synthèse

Applications académiques et analytiques :
L'acide barbiturique est utilisé dans l'enseignement et les études de chimie analytique
L'acide barbiturique est utilisé dans l'analyse chimique comparative et de référence
L'acide barbiturique soutient la recherche sur la relation structure–activité

Fabrication chimique spécialisée :
L'acide barbiturique est utilisé dans la production de produits chimiques fins et d'intermédiaires
L'acide barbiturique est appliqué dans la synthèse sur mesure et la fabrication sous contrat
L'acide barbiturique assure une performance chimique reproductible

Propriétés de l'acide barbiturique :
L'atome de α-carbone possède un atome d'hydrogène réactif et est assez acide (pKa = 4,01) même pour une espèce de dicétone (cf. dimedone avec pKa 5,23 et acétylacétone avec pKa 8,95) en raison de la stabilisation aromatique supplémentaire du carbanion.

Synthèse de l'acide barbiturique :
L'acide barbiturique a été préparé et nommé pour la première fois en 1864 par le chimiste allemand Adolf von Baeyer, en réduisant ce que Baeyer appelait alloxanbromide (dibromure alloxan) avec de l'acide cyanique, puis en réduisant l'acide dibromobarbiturique grâce à une combinaison d'amalgame de sodium et d'iodure d'hydrogène.
En 1879, le chimiste français Édouard Grimaux synthétisa l'acide barbiturique à partir d'acide malonique, d'urée et d'oxychlorure de phosphore (POCl3).
L'acide malonique a depuis été remplacé par le malonate de diéthyle car l'utilisation de cet ester évite le problème de devoir gérer l'acidité de l'acide carboxylique et son carboxylate non réactif.

Réactions de l'acide barbiturique :
L'acide barbiturique avec aldéhydes aromatiques a été utilisé dans une étude expérimentale visant à démontrer l'efficacité accrue de la réaction de condensation de Knoevenagel pour l'acide barbiturique et divers aldéhydes aromatiques sur l'alumine basique, en l'absence de solvants organiques sous irradiation micro-ondes.
L'acide barbiturique peut également être utilisé dans l'oxydation électrochimique de l'iode, en utilisant la voltamétrie cyclique et la coulométrie à potentiel contrôlé.

Préparation de l'acide barbiturique :
L'acide barbiturique est obtenu par la réaction du diéthyle malonate et de l'urée.
Commencez par mettre de l'urée dans un réservoir de réaction contenant du méthanol, chauffer, refondre, dissoudre, puis ajouter le malonate de diéthyle séché et le méthoxyde de sodium, la réaction est refluxée à 66-68°C pendant 4-5 heures, après distillation pour récupérer le méthanol, refroidir à 40-50°C, ajouter de l'acide chlorhydrique dilué pour ajuster au pH 1-2.

Refroidissez à température ambiante, jetez pour obtenir du brut, lavez une fois avec de l'eau distillée, séchez pour obtenir du brut puis purifiez avec de l'eau et du charbon actif, puis séchez pour obtenir des produits.
L'acide barbiturique industriel est une poudre cristalline blanche ou rose, fortement acide, avec plus de 98 % de contenance, point de fusion ≥245°C.
Consommation de matériaux fixe : diéthyle malonate 1098 kg/t, urée 476 kg/t, acide chlorhydrique (grade III du réactif III) 681 kg/t, méthanol sodique (28 %) 369 kg/t, méthanol 1025 kg/t.

Stabilité et réactivité de l'acide barbiturique :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, l'humidité et les matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts, acides et bases.

Produits de décomposition dangereux :
Peut produire des oxydes de carbone et des fumées contenant de l'azote lors de la décomposition.

Manipulation et stockage de l'acide barbiturique :

Manipulation sécurisée :
Évitez la formation de poussière et le contact avec la peau et les yeux.
Utilisez une ventilation adéquate.

Conditions de stockage :
Conservez bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

Mesures de premiers secours de l'acide barbiturique :

Inhalation :
Prenez l'air frais et consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez-vous avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez à l'eau pendant plusieurs minutes.

Ingestion :
Rincez la bouche et consultez un médecin si nécessaire.

Mesures de lutte contre les incendies de l'acide barbiturique :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez de l'eau en spray, de la mousse, un produit chimique sec ou du CO₂.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection approprié.

Mesures de libération accidentelle de l'acide barbiturique :

Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière et assurez-vous de ventiler.

Méthodes de nettoyage :
Collectez soigneusement dans un récipient fermé approprié.

Contrôle de l'exposition / Équipement de protection individuelle de l'acide barbiturique :

Contrôles techniques :
Assurez une ventilation adéquate.

Protection personnelle :
Portez des gants de protection, des lunettes de sécurité et des vêtements appropriés.
Utilisez une protection respiratoire si de la poussière est produite.

Identifiants de l'acide barbiturique :
CAS n° : 67-52-7
Nom chimique : acide barbiturique
CBNumber : CB0258599
Formule moléculaire : C4H4N2O3
Poids moléculaire : 128,09
Numéro MDL : MFCD00006666
Fichier MOL : 67-52-7.mol

Formule empirique (notation Hill) : C4H4N2O3
Numéro CAS : 67-52-7
Poids moléculaire : 128,09
Code UNSPSC : 12352100
ID de substance PubChem : 24851157
NACRES : NA.21
Numéro EC : 200-658-0
Numéro MDL : MFCD00006666
Nombre Beilstein/REAXYS : 120502
Analyse : 99 %
Forme : poudre

Article n° : 01639
Note : Pour la synthèse
Pureté : 99 %
CAS n° : 67-52-7
Formule moléculaire : C4H4N2O3
Poids moléculaire : 128,09
Code H.S. : 2933.5200

Numéro de produit : B1063
Pureté / Méthode d'analyse : >99,0 %(T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C4H4N2O3 = 128,09
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 67-52-7
Numéro d'enregistrement Reaxys : 120502
SDBS (Base de données spectrales AIST) : 1686
Indice Merck (14) : 963
Numéro MDL : MFCD00006666

Numéro CAS : 67-52-7
Référence Beilstein : 120502
ChEBI : CHEBI : 16294
ChEMBL : ChEMBL574699
ChemSpider : 5976
ECHA InfoCard : 100.000.598
Numéro EC : 200-658-0
Référence Gmelin : 101571
KEGG : C00813
CID PubChem : 6211
UNII : WQ92Y2793G
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8020129
InChI : InChI=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
Clé : HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
Clé : HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYAE
SOURIRES : O=C1NC(=O)NC(=O)C1

CAS : 67-52-7
Nom IUPAC : 1,3-diazinane-2,4,6-trione
Formule moléculaire : C4H4N2O3
Clé InChI : HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1CC(=O)NC(=O)N1
Poids moléculaire (g/mol) : 128,09

Propriétés de l'acide barbiturique :
Formule chimique : C4H4N2O3
Masse molaire : 128,087 g·mol−1
Apparence : Cristaux blancs
Point de fusion : 245 °C (473 °F ; 518 K)
Point d'ébullition : 260 °C (500 °F ; 533 K)
Solubilité dans l'eau : 142 g/L (20 °C)
Acidité (pKa) : 4,01 (H2O)
Susceptibilité magnétique (χ) : −78,6·10−6 cm3/cristal mol+2H20, −53,8·10−6 cm3/mol Anhy.

État physique à 20 °C : Solide
Couleur : Poudre blanche
Odeur : Inodore
Point de fusion / point de congélation [°C] : 248 - 252 °C
Point d'enflammement [°C] : 150°C
Point d'ébullition [°C] : 260°C
Solubilité dans l'eau [ % de poids] : Soluble patialement dans l'eau

Poids moléculaire : 128,09 g/mol
XLogP3 : -1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 0
128.02219199 Da
Masse monoisotopique : 128,02219199 Da
Surface polaire topologique : 75,3 Å²
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 168
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Nom du produit : acide barbiturique, ReagentPlus®, 99 %
Segment qualité : 200
Gamme de produits : ReagentPlus®
Analyse : 99 %
Forme : poudre
mp : 248-252 °C (litt.)), 248-252 °C (déc.) (litt.)
Chaîne de sourires : [O=C1CC(=O)NC(=O)N1], O=C1CC(=O)NC(=O)N1
InChI : [1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)], 1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
Clé InChI : [HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N], HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N

Point de fusion : 248-252 °C (déc.) (litt.)
Point d'ébullition : 260°C (décomposition)
Densité : 1,6006 (estimation approximative)
Densité en vrac : 720 kg/m3
Indice de réfraction : 1,4610 (estimation)
Point d'éclair : 150 °C
température de stockage : conserver en dessous de +30°C.
solubilité : 11,45g/l
forme : Poudre/Solide
Moyenne : 4,01 (à 25°C)
couleur : Crème claire
Odeur : Inodore
pH : 2-3 (50g/l, H2O, 60°C)
Solubilité dans l'eau : 142 g/L (20 ºC)
Marchandises : 14 963
BRN : 120502
Cosmétiques Ingrédients Fonctions : CONDITIONNEMENT DE LA PEAU - ÉMOLLIENT
InChI : 1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
INChIKey : HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1CC(=O)NC(=O)N1
Référence de la base de données CAS : 67-52-7(Référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : WQ92Y2793G
Référence chimique du NIST : acide barbiturique (67-52-7)
Système de registre des substances EPA : acide barbiturique (67-52-7)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24

Caractéristiques de l'acide barbiturique :
Apparence (couleur) : Blanc à crème
Identification (FTIR) : Conformes
Dosage (titration acido-base aqueuse) : ≥98,5 à ≤101,5 %
Forme : poudre
Point de fusion : environ 245-255 ? C déc.

Noms de l'acide barbiturique :

Nom IUPAC préféré :
1,3-Diazinane-2,4,6-trione

Autres noms :
2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione
Pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
2,4,6-Trioxohexahydropyrimidine
2,4,6-Trihydroxypyrimidine
2,4,6-Trioxypyrimidine
2,4,6-Pyrimidinetriol
2,4,6-Pyrimidinetrione
Pyrimidinetriol
2,4,6-Trihydroxy-1,3-diazine
N,N-Malonylurea
Malonylurée
6-Hydroxiuraracil
6-Hydroxy-hydrouracile
N,N-(1,3-Dioxo-1,3-propanediyl)urée