BARQUAT 50-65A

BARQUAT 50-65A

No CAS: 68424-85-1
No CE: 939-253-5

SYNONYMES:

Chlorure de benzalkonium en C12-16; Composés d'ammonium quaternaire, chlorures de benzyl-C12-16-alkyldiméthyle; Hyamine 3500; Composés d'ammonium quaternaire, chlorures de benzylalkyldiméthyle en C12-16 (numéros pairs); chlorure de benzalkonium (C12-C-16); Le chlorure de N-alkyl-N-benzyl-N, N-diméthylammonium; Le chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium; ADBAC; BC50 BC80; Composés d'ammonium quaternaire; quats; Chlorure de benzalkonium; BZK; BKC; BAK; BAC; le chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium (ADBAC); 0W255OL75T; 139-08-2 [RN]; 205-352-0 [EINECS]; 269-919-4 [EINECS]; 270-325-2 [EINECS]; 4062599; 4663; 68424-85-1 [RN]; Benzène-méthanaminium, chlorure de N, N-diméthyl-N-tétradécyle, 1: 1); Chlorure de benzyldiméthyltétradécylammonium; Chlorure de benzyltétradécyldiméthylammonium; Le chlorure de N-benzyl-N, N-diméthyl-1-tétradécanaminium; le chlorure de n-benzyl-n, n-diméthyltétradécan-1-aminium; Composé 1 apparenté au zéphirol; [139-08-2]; 1- (2-méthoxyphényl) propan-2-amine; 10328-34-4 [RN]; 1219178-72-9 [RN]; 122-18-9 [RN]; 14BCL; 60484-28-8 [RN]; 85409-22-9 [RN]; 89004-36-4 [RN]; Acinol; Chlorure d'ammonium, de benzyldiméthylhexadécyle; Chlorure d'ammonium, de benzyldiméthyltétradécyle; Chlorure d'ammonium, de benzylhexadécyldiméthyle; Ammonyx G [nom commercial]; Ammonyx T [nom commercial]; Arquad DM 14B90; Arquad DM14B-90; Baktonium; Banicol; Barquat MB 50; Barquat MS 100; Benzaletas; Chlorure de benzène-méthanaminium, N, N-diméthyl-N-tétradécyle; Chlorure de benzène-méthanaminium, N-hexadécyle, N, N-diméthyl-; Chlorure de benzène-méthanaminium, N-hexadécyl-N, N-diméthyl-; Chlorure de benzyl (tétradécyl) diméthylammonium; le chlorure de benzyl-cétyl-diméthyl-ammonium; Chlorure de benzylcétyldiméthylammonium; Chlorure de benzyldiméthylcétylammonium; le chlorure de benzyl-diméthyl-myristyl-ammonium; Le chlorure de benzyldiméthylmyristylammonium; Benzyl-diméthyl-tétradécyl-ammonium; le chlorure de benzyl-diméthyl-tétradécylammonium; le chlorure de benzyl-diméthyl-tétradécyl-ammonium; Chlorure de benzyldiméthyltétradécylammonium dihydraté; Chlorure de benzyldiméthyltétradécylammonium, anhydre; le chlorure de benzyl-diméthyl-tétradécyl-ammonium; Le chlorure de benzyldiméthyltétradécylammonium; Chlorure de benzyldiméthyltétradécylammonium-d7; benzyl-diméthyl-tétradécylazane; le benzyl-diméthyl-tétradécylazane et le chlorure; le chlorure de benzyl-diméthyl-tétradécylazane; CHLORURE DE BENZYLDIMETHYLTETRADECYLAZANIUM; le chlorure de benzyl-diméthyl-tétradécylazane; le chlorure de benzyl-hexadécyl-diméthylammonium; le chlorure de benzyl-hexadécyl-diméthyl-ammonium; le chlorure de benzyl-hexadécyl-diméthylazane; TC 824P100; Cation M2-100; Cdbac; Le chlorure de cétyl diméthyl benzyl ammonium; Cétyl zephiran; Chlorure de cétylbenzyldiméthylammonium; Cetylon; CHLORURE TETRADECYL DIMETHYL BENZYL AMMONIUM; Dehyquart CBB; Dehyquart CDB; Dibactol; le chlorure de diméthyl- (phénylméthyl) -tétradécylammonium; le chlorure de diméthyl- (phénylméthyl) -tétradécyl-azane; Chlorure de diméthylbenzylcétylammonium; Chlorure de diméthylbenzylhexadécylammonium; Chlorure de diméthylbenzylmyristylammonium; diméthylbenzyltétradécylamine, chlorure; Chlorure de diméthylbenzyltétradécylammonium; Dmcbac; EINECS 204-526-3; EINECS 205-352-0; Faringets; Chlorure d'hexadécylbenzyldiméthylammonium; le chlorure d'hexadécyl-diméthyl- (phénylméthyl) azane; Chlorure d'hexadécyldiméthylbenzylammonium; Chlorure de myristyl diméthyl benzyl ammonium; CHLORURE DE MYRISTYLDIMETHYLBENZYLAMMONIUM; Le chlorure de N, N-diméthyl-N-tétradécylbenzène-méthanaminium; Le chlorure de N-benzyl-N, N-diméthyltétradécan-1-aminium; Le chlorure de N-benzyl-N-cétyldiméthylammonium; Le chlorure de N-benzyl-N-tétradécyldiméthylammonium; le chlorure de n-hexadécyldiméthylbenzylammonium; Le chlorure de N-hexadécyl-N, N-diméthylbenzène-méthanaminium; N-HEXADECYL-N, N-DIMETHYLBENZENEMETHANAMINIUM CL; Nissan Cation M2 100; Nissan cation M2-100; Le chlorure de N-tétradécyl-N-benzyl-N, N-diméthylammonium; Le chlorure de N-tétradécyl-N-benzyl-N, N-diméthylammonium; Quarton 14 BCL; Quarton 14BCl; Quaternario 14B; Querton 14BCL; Rodalon; Sanibond 200lg; Sanisol M 100; Spilan; Chlorure de tétradécyl diméthyl benzyl ammonium; Chlorure de tétradécylbenzyldiméthylammonium; Chlorure de tétradécyldiméthylbenzylammonium; Le chlorure de tétradécyl-diméthyl-benzylammonium; Tétraseptan; Chlorure de triméthyl tétradécylphényl ammonium; UNII: 0W255OL75T; UNII-0W255OL75T; UNII-F5UM2KM3W7; Composés d'ammonium quaternaire, chlorures de benzyl-C12-16-alkyldiméthyle; Chlorures d'ammonium, d'alkyl (C12-C16) diméthylbenzyle; Chlorure d'alkyl (40% C12,50% C14,10% C16) diméthylbenzylammonium; Chlorure d'alkyl (40% C12,50% C14,10% C16) diméthylbenzylammonium; Hyamine; Chlorure d'alkyl (C12-16) diméthylbenzylammonium; Composés d'ammonium quaternaire, chlorures de benzyl-C12-16-alkyldiméthyle; Les chlorures de benzyl-C12-C16-alkyldiméthylammonium; Chlorures d'alkyl (C12-C16) diméthylbenzyle; Composés d'ammonium quaternaire, chlorures de benzyl-alkyldiméthyle en C12-16; Le chlorure de (((2-hydroxy-3-méthoxybenzylidène) hydrazino) carbonylméthylène) triméthylammonium; 6958-21-0; Le chlorure de (((3,4,5-triméthoxybenzylidène) hydrazino) carbonylméthylène) -triméthylammonium; 101710-71-8; Le chlorure de ((6-chloro-o-tolyl) carbamoyl) méthyl) diméthyl ((phénylcarbamoyl) méthyl) ammonium; 4061-36-3; Le chlorure de (((heptadécafluorooctyl) sulfonyl) amino) propyl) triméthylammonium; 38006-74-5; Le chlorure de ((1) -11H-dibenzo (b, e) (1,4) dioxépin-11-éthyl) di (méthyl) ammonium; 85392-12-7; Chlorure de ((2,4-dichlorophénoxy) méthyl) diméthyloctylammonium 93840-58-5; Chlorure de ((2-bromoéthoxy) éthoxyphosphin-1-yl) triméthylammonium 91772-29-1; Le chlorure de ((3-allyloxy-2-hydroxy) propyl) triméthylammonium; 69613-89-4; Le chlorure de ((9-méthoxy-7-oxo-7H-furo (3,2-g) (1) benzopyran-4-yl) méthyl) triméthylammonium; 96616-39-6; Le chlorure de ((diéthylcarbamoyl) méthyl) diéthyl ((mésitylcarbamoyl) méthyl) ammonium; 79143-73-0; Le chlorure de ((dodécyloxy) méthyl) -tris (2-hydroxyéthyl) ammonium; 75839-68-8; Le chlorure de (1,3-dioxo-2- (p-méthoxyphényl) indan-2-yl (méthoxycarbonyl) méthyl) triméthylammonium; 42223-07-4; Le carbamate de chlorure de (10-hydroxydécyl) triméthylammonium; 63981-62-4; Chlorhydrate de (2 - ((2-chloroéthyl) thio) éthyl) triméthylammonium, chlorhydrate; Le chlorure de (2 - ((2-cyano-3- (4- (diéthylamino) phényl) -1-oxoallyl) oxy) éthyl) (3-hydroxypropyl) diméthylammonium; 93981-79-4; Le chlorure de (2 - ((2-cyano-3- (4- (éthylbenzylamino) phényl) -1-oxoallyl) oxy) éthyl) triméthylammonium; 71550-24-8; Le chlorure de (2 - ((2-hydroxy-1- (hydroxyméthyl) -2- (4-nitrophényl) éthyl) amino) -2-oxoéthyl) triméthylammonium; 93857-08-0; Le chlorure de (2 - ((4 - ((2-chloro-4-nitrophényl) azo) -3-méthylphényl) éthylamino) éthyl) triméthylammonium; 85392-24-1; Le chlorure de (2 - ((4 - ((2-cyano-4-nitrophényl) azo) phényl) éthylamino) éthyl) triméthylammonium; 37672-77-8; Le chlorure de (2 - ((alpha-cyano-p- (diéthylamino) cinnamoyl) oxy) éthyl) triméthylammonium; 64992-16-1; Le chlorure de (2- (2,5-diméthoxyphényl) -1-méthyl-2-oxoéthylidène) hydroxyammonium; 93942-52-0; Le chlorure de (2- (2-hydroxy-3 - ((1-oxooctadécyl) oxy) propoxy) -2-oxoéthyl) diméthyloctadécylammonium; 85153-32-8; Le chlorure de (2- (3-acétyl-2-méthyl-1-indolizinyl) -2-méthyléthyl) diméthyl (1,4-xylyl) ammonium; 66967-61-1; Le chlorure de (2- (acétoxy) éthyl) -3 - ((2-cyano-3- (4- (diéthylamino) phényl) -1-oxoallyl) oxy) propyldiméthylammonium; 93981-89-6; Le chlorure de (2- (acryloyloxy) -1-méthyléthyl) benzyldiméthylammonium; 93941-91-4; Le chlorure de (2- (acryloyloxy) éthyl) (carboxyméthyl) diéthylammonium, sel de sodium; 45168-72-7; Le chlorure de (2- (benzyloxy) éthyl) triméthylammonium; Le chlorure de (2- (éthyl (4 - ((4-nitrophényl) azo) phényl) amino) éthyl) triméthylammonium; 57210-34-1; Le chlorure de (2- (méthacryloyloxy) éthyl) diméthyl ((2-oxoimidazolidin-1-yl) éthyl) ammonium; 93919-30-3; Le chlorure de (2- (p - ((2,6-dichloro-4-nitrophényl) azo) -N-éthylanilino) éthyl) triméthylammonium; 71033-12-0; Le chlorure de (2,3-dihydroxypropyl) bis (hydroxyéthyl) suifalkylammonium; 70025-19-3; Le chlorure de (2,3-dihydroxypropyl) triéthylammonium; 35648-99-8; Le chlorure de (2,3-dihydroxypropyl) triéthylammonium, dibenzoate; Le chlorure de (2,3-dihydroxypropyl) triméthylammonium, dibenzoate; Le chlorure de (2,3-dihydroxypropyl) tripentylammonium; Le chlorure de (2,3-dihydroxypropyl) tripentylammonium, dibenzoate; Le chlorure de (2,3-dihydroxypropyl) tripropylammonium; Le chlorure de (2,3-dihydroxypropyl) tripropylammonium, dibenzoate; Le chlorure de (2,3-époxypropyl) (2- (méthacryloyloxy) éthyl) diméthylammonium; 62351-05-7; Le chlorure de (2,3-époxypropyl) diméthyl (3 - ((16-méthylheptadécanoyl) amino) propyl) ammonium; 94349-35-6; Le chlorure de (2,3-époxypropyl) éthylbis (2-hydroxyéthyl) ammonium; 94213-21-5; Le chlorure de (2,4-dichlorobenzyl) diméthyl (3 - ((1-oxododécyl) amino) propyl) ammonium; 84697-06-3; Le chlorure de (2,4-dichlorobenzyl) diméthyl (3 - ((1-oxooctadécyl) amino) propyl) ammonium; 84697-07-4; Le chlorure de (2,4-dichlorobenzyl) diméthyl (3 - ((1-oxotétradécyl) amino) propyl) ammonium; 94279-05-7; Le chlorure de (2,5-diméthoxy-bêta-hydroxy-bêta-méthylphénéthyl) triméthylammonium; 63977-44-6; Le chlorure de (2,5-diméthoxy-bêta-hydroxyphénéthyl) triméthylammonium; 63977-45-7; (2-acétimidoxy) éthyltriméthylammonium; 73264-87-6; Le chlorure de (2-benziloyloxyéthyl) diéthylméthylammonium; 1166-85-4; Le chlorure de (2-benziloyloxyéthyl) diméthylisopropylammonium; 64048-33-5; Le chlorure de (2-carboxyéthyl) triméthylammonium; 6340-41-6; Le chlorure de (2-chloro-3-hydroxypropyl) triméthylammonium; 25364-86-7; Le chlorure de (2-chloroéthyl) dibenzylhydroxyammonium; 66902-80-5; Le chlorure de (2-chloroéthyl) diméthyl (2-hydroxyéthyl) ammonium; 23165-18-6; Le chlorure de (2-cyanoéthyl) triméthylammonium; 82317-52-0; Le chlorure de (2-éthoxyéthyl) triméthylammonium; 6343-89-1; Le chlorure de (2-éthylhexyl) diméthyloctylammonium; 94277-44-8; Le chlorure de (2-hydroxy-3 - (((1-oxoallyl) amino) méthoxy) propyl) triméthylammonium; 94110-15-3; Le chlorure de (2-hydroxy-3 - ((1-oxoisooctadécyl) oxy) propyl) triméthylammonium; 94689-36-8; Le chlorure de (2-hydroxy-3 - ((1-oxooctadécyl) oxy) propyl) diméthyl (3 - ((1-oxooctadécyl) amino) propyl) ammonium; 93981-10-3; Le chlorure de (2-hydroxy-3- (4'-dodécylphénoxy) propyl) triméthylammonium; 68413-50-3; Le chlorure de (2-hydroxy-3- (tétradécyloxy) propyl) diméthyl (2 - ((2-méthyl-1-oxoallyl) oxy) éthyl) ammonium; 93942-68-8; Le chlorure de (2-hydroxy-3-chloropropyl) octadécyldiméthylammonium; 3001-63-6; Le chlorure de (2-hydroxyéthyl) (11 - ((2-hydroxyphénéthyl) méthylamino) undécyl) méthylphénacylammonium; 82866-92-0; Le chlorure de (2-hydroxyéthyl) (1-hydroxy-1-méthyléthyl) diméthylammonium; 85909-54-2; Le chlorure de (2-hydroxyéthyl) (2-hydroxyhexadécyl) diméthylammonium; 84643-53-8; Le chlorure de (2-hydroxyéthyl) (3-hydroxypropyl) diméthylammonium; 78182-00-0; Le chlorure de (2-hydroxyéthyl) diméthyl (3 - (((3-oxo-3H-naphto (2,1-b) pyran-2-yl) carbonyl) amino) propyl) ammonium; 94159-27-0; Le chlorure de (2-hydroxyéthyl) méthyldioléylammonium; 96837-05-7; Le chlorure de (2-hydroxyéthyl) octadécylammonium; 94313-61-8; Le chlorure de (2-hydroxyéthyl) triéthylammonium; 152-22-7; Chlorure de (2-hydroxyéthyl) triéthylammonium, benzoate; Le chlorure de (2-hydroxyéthyl) tripentylammonium; Le chlorure de (2-hydroxyéthyl) tripropylammonium; 96311-53-4; Le chlorure de (2-hydroxyhexadécyl) triméthylammonium; 82711-88-4; Le chlorure de (2-hydroxypropyl) méthyldioctadécylammonium; 94278-98-5; Le chlorure de (2-hydroxypropyl) triméthylammonium; 2382-43-6; Le chlorure de (2-stéaramidoéthyl) bis (2-hydroxyéthyl) méthylammonium; 73398-95-5; Le chlorure de (3 - ((2-cyano-3- (4- (diéthylamino) phényl) -1-oxoallyl) oxy) propyl) (2-hydroxyéthyl) diméthylammonium; 93981-78-3; Le chlorure de (3- (1,1,2,2-tétrahydroperfluoro (C6-C20) alkylthio) -2-hydroxypropyl) triméthylammonium; 70983-60-7; Le chlorure de (3- (1-cyclohexylphénoxy) -2-hydroxypropyl) isopropyldiméthylammonium; 83514-04-9; Le chlorure de (3- (2-chloro-phénothiazin-10-yl) propyl) diméthyloctylammonium; Le chlorure de (3- (2-chlorophénothiazin-10-yl) propyl) triméthylammonium; 19694-29-2; Le monochlorhydrate de chlorure de (3- (diméthylamino) -2- (4-pyridyl) allylidène) diméthylammonium; 78448-41-6; Le chlorure de (3- (dodécyloxy) -2-hydroxypropyl) diéthyl (2 - ((1-oxoallyl) oxy) éthyl) ammonium; 93804-70-7; Le chlorure de (3- (dodécyloxy) -2-hydroxypropyl) diéthyl (2 - ((2-méthyl-1-oxoallyl) oxy) éthyl) ammonium; 94086-81-4; Le chlorure de (3- (dodécyloxy) -2-hydroxypropyl) diéthylméthylammonium; 71929-11-8; Le chlorure de (3- (dodécyloxy) -2-hydroxypropyl) diméthyl (2 - ((2-méthyl-1-oxoallyl) oxy) éthyl) ammonium; 93942-69-9; Le chlorure de (3- (éthyl (o-tolyl) amino) -2-hydroxypropyl) triméthylammonium; 56280-59-2; Le chlorure de (3- (o-bromobenzyl) -2-butényl) diéthyl (heptyloxycarbonylméthyl) ammonium; 62988-54-9; Le chlorure de (3- (o-bromobenzyl) -2-butényl) diéthyl (hexyloxycarbonylméthyl) ammonium; 62988-53-8; Le chlorure de (3-amino-4-méthoxybenzyl) bis (3- (formylamino) propyl) méthylammonium; 40948-32-1; Le chlorure de (3-béhénoyloxy-2-hydroxypropyl) triméthylammonium; 69537-38-8; Le chlorure de (3-benziloyloxypropyl) diéthylméthylammonium; 64048-34-6; Le chlorure de (3-benziloyloxypropyl) diméthyléthylammonium; 64048-35-7; Le chlorure de (3-benzyl-2-butényl) (carboxyméthyl) diéthylammonium, l'ester décylique; 57757-50-3; Le chlorure de (3-benzyl-2-butényl) (carboxyméthyl) diméthylammonium, l'ester d'heptyle; 73680-64-5; Le chlorure de (3-C (12-13) -alcoxy-2-hydroxypropyl) triéthylammonium; 72968-32-2; Le chlorure de (3-carbamoyl-3,3-diphénylpropyl) diéthylpropylammonium; Le chlorure de (3-carbamoyl-3,3-diphénylpropyl) diisopropylméthylammonium; 24353-18-2; Chlorure, acétate de (3-carboxy-2-hydroxypropyl) triméthylammonium, (DL) -; 2504-11-2; Le chlorure de (3-carboxy-2-hydroxypropyl) triméthylammonium, palmitate; 6819-24-5; Le chlorure de (3-carboxy-2-oxopropyl) triméthylammonium; 94291-69-7; Le chlorure de (3-carboxyallyl) triméthylammonium; 6538-82-5; Le chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) (2-hydroxyéthyl) diméthylammonium; 84434-68-4; Le chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) diéthyl (2 - ((1-oxoallyl) oxy) éthyl) ammonium; 93892-92-3; Le chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) diéthyl (2 - ((2-méthyl-1-oxoallyl) oxy) éthyl) ammonium; 93804-78-5; Le chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) diméthyl (3 - (((octadécylamino) carbonyl) amino) propyl) ammonium; 94248-89-2; Le chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) triéthylammonium; 35649-00-4; Chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) triéthylammonium, acétate; Le chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) triéthylammonium, benzoate; Chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) triméthylammonium, acétate; Le chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) triméthylammonium, benzoate; Le chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) tripentylammonium; Chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) tripentylammonium, acétate; Chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) tripentylammonium, benzoate; Le chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) tripropylammonium; Chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) tripropylammonium, acétate; Le chlorure de (3-chloro-2-hydroxypropyl) tripropylammonium, benzoate; Le chlorure de (3-cyano-2-hydroxypropyl) triméthylammonium; 18933-33-0; Chlorure de (3-cyano-2-hydroxypropyl) triméthylammonium, (DL) -; 5238-52-8; Le chlorure de (3-cyano-2-hydroxypropyl) triméthylammonium, D-; 1116-95-6; Chlorure de (3-cyano-2-hydroxypropyl) triméthylammonium, L-; 2788-28-5; Le chlorure de (3-cyanopropyl) triméthylammonium; Chlorure de (3-hydroxypropyl) triméthylammonium, acétate; 16332-31-3; Le chlorure de (3-hydroxypropyl) triméthylammonium; 6701-82-2; Le chlorure de (3-méthacrylamidopropyl) triméthylammonium, homopolymère; 61181-02-0; Le chlorure de (4 - ((2-chlorophényl) (1-méthyl-2-phényl-1H-indol-3-yl) méthylène) -2,5-cyclohexadién-1-ylidène) diéthylammonium; 72828-90-1; Le chlorure de (4 - ((4- (bis (2-hydroxyéthyl) amino) -o-tolyl) (4- (diméthylamino) phényl) méthylène) cyclohexa-2,5-dién-1-ylidène) diméthylammonium; 83950-33-8; Le chlorure de (4 - ((4- (diéthylamino) -2-méthylphényl) azo) phénacyl) triméthylammonium; 67905-12-8; Le chlorure de (4 - ((4- (diéthylamino) phényl) (4 - ((4-éthoxyphényl) amino) -1-naphtyl) méthylène) -2,5-cyclohexadién-1-ylidène) diéthylammonium; 73309-46-3; Le chlorure de (4 - ((4- (diméthylamino) -o-tolyl) (4- (diméthylamino) phényl) méthylène) cyclohexa-2,5-dién-1-ylidène) diméthylammonium; 6527-75-9; Le chlorure de (4- (m-chlorophénylcarbamoyloxy) -2-butynyl) triméthylammonium; 55-45-8; Le chlorure de (4-acétamidophénacyl) triméthylammonium; 52018-82-3; Chlorhydrate de (4-amino-2-hydroxybutyl) triméthylammonium, chlorhydrate; Le chlorure de (4-anilino-2,4-dioxobutyl) triméthylammonium; 85005-65-8; Le chlorure de (4-chloro-2-butényl) triméthylammonium; 4237-07-4; Le chlorure de (4-chloro-2-butynyl) diméthylhexadécylammonium; 73663-98-6; Le m-chlorocarbanilate de chlorure de (4-hydroxy-2-butényl) triméthylammonium; 13681-36-2; Le chlorure de (5alpha, 9alpha, 11S ') - (2,3-dichloro-5,6,9,10-tétrahydro-5,9-méthanobenzocyclooctén-11-yl) méthylammonium; 85750-25-0; Chlorure de (5-indolyl) triméthylammonium

BARQUAT 50-65A

Barquat® 50-65A est un mélange de chlorures d'alkyl diméthyl benzyl ammonium. Lorsqu'ils sont utilisés comme ingrédient actif dans des formulations enregistrées FIFRA telles que des désinfectants pour surfaces dures, des désinfectants et / ou certains types de formulations de traitement de l'eau, ces produits se sont avérés fournir une action biocide supérieure contre un large spectre d'organismes microbiens tels que: bactéries, champignons , virus et algues. Ce composé d'ammonium quaternaire de «première génération» offre une puissante action germicide dans la plupart des applications.

Les désinfectants sont les agents chimiques qui inhibent les activités et la croissance microbiennes ou qui sont mortels et tuent les micro-organismes. Dans la lutte de l’homme pour contrôler les microbes responsables des maladies et des maladies, de nombreux produits chimiques organiques et inorganiques se sont avérés toxiques pour les micro-organismes.

Le N-alkyl éthylbenzyl diméthyl ammonium (c12-c14) est un composé d'ammonium quaternaire avec des propriétés tensioactives. On le trouve dans les solutions désinfectantes ou les savons en tant qu'ingrédient actif en raison de ses propriétés antimicrobiennes.

Employé dans une grande variété d'agents de nettoyage et d'agents désinfectants, il possède des activités antibactériennes Gram-positives et Gram-négatives relativement larges et relativement peu de chances d'absorption systémique et d'exposition, bien que le mécanisme formel d'action des composés d'ammonium quaternaire comme le n-alkyl C12 -Le chlorure de diméthyléthylbenzylammonium en C14 est difficile à élucider.

Le chlorure de N-alkyl C12-C14 diméthyléthylbenzylammonium est un composé d'ammonium quaternaire qui démontre une activité antimicrobienne. En particulier, un degré élevé d'activité microbicide dans l'eau dure est obtenu avec un mélange de deux chlorures ou bromures d'ammonium quaternaire où le cation ammonium quaternaire de chaque composant quaternaire est un alkyl diméthyl éthylbenzyle et dans lequel le groupe alkyle est une fois en C12 et en l'autre cas est C14, ces composés n'étant présents que dans la gamme de 85/15 à 55/45 du composé C12 par rapport au composé C14.

Les composés d'ammonium quaternaire comme le chlorure de n-alkyl C12-C14 diméthyléthylbenzylammonium ont par la suite montré une activité antimicrobienne contre les bactéries Gram positives et négatives ainsi qu'une certaine activité antifongique et certaines actions contre des types de virus particuliers.

En tant que composant des agents de nettoyage et des désinfectants, l'exposition topique est en grande partie la forme la plus courante d'exposition au chlorure de n-alkyl C12-C14 diméthyléthylbenzylammonium chez l'homme. Quoi qu'il en soit, lorsque l'agent est en contact avec la peau humaine, on pense que l'absorption percutanée à travers la peau intacte est minime, de sorte que les effets systémiques d'une exposition topique devraient être rares.

Les composés d'ammonium quaternaire comme le chlorure de n-alkyl C12-C14 diméthyléthylbenzylammonium se lient de manière irréversible aux phospholipides et aux protéines des membranes cellulaires microbiennes, altérant ainsi la perméabilité de la membrane. Par conséquent, les actions antibactériennes du chlorure de n-alkyl C12-C14 diméthyléthylbenzylammonium proviennent généralement de la capacité des cellules bactériennes à absorber le composé, provoquant la perturbation ou la dissociation des bicouches lipidiques de la membrane cellulaire des bactéries, entraînant un contrôle de la perméabilité cellulaire compromis et le fuite de contenus cellulaires importants. En particulier, l'activité antimicrobienne de l'ammonium quaternaire avec une chaîne alkyle est liée à la lipolhilia et des pics entre C12 et C16 pour les souches bactériennes à Gram positif et à Gram négatif. Plus précisément, dans les bactéries à Gram positif, l'agent se lie aux protéines de la paroi et est, par conséquent, capable de pénétrer et de détruire la membrane. De plus, chez certains microbes, le chlorure de n-alkyl C12-C14 diméthyléthylbenzylammonium peut provoquer une fuite de métabolites de faible poids moléculaire, entraînant des lésions métaboliques et une modification de la perméabilité du microbe.

C'est pour ces mécanismes d'action mentionnés ci-dessus que le chlorure de n-alkyl C12-C14 diméthyléthylbenzylammonium est capable de déclencher une activité antimicrobienne lorsqu'il est utilisé comme désinfectant. Cependant, lorsqu'il est utilisé comme agent de nettoyage de routine lorsque la contamination de la surface par des bactéries pathogènes et des virus ne présente pas nécessairement un danger, l'utilisation du chlorure de n-alkyl C12-C14 diméthyléthylbenzylammonium et ses actions antimicrobiennes peuvent ne pas être entièrement nécessaires ou recommandées, considérant que les composés d'ammonium quaternaire comme le chlorure de n-alkyl C12-C14 diméthyléthylbenzylammonium peuvent persister sur les surfaces nettoyées et contribuer à une exposition topique prolongée des individus.

Les composés d'ammonium quaternaire sont mal absorbés par voie orale d'administration. Dans le même temps, les effets systémiques de l'absorption percutanée à travers la peau intacte sont également considérés comme rares. Néanmoins, bien que potentiellement minime, une absorption systémique est possible.

Les quats (composés d'ammonium quaternaire) sont des produits chimiques désinfectants puissants que l'on trouve couramment dans les lingettes désinfectantes, les sprays et autres nettoyants ménagers conçus pour tuer les germes. C'est souvent ce qui permet à un produit de prétendre être antibactérien, car ils sont certifiés par l'EPA comme pesticides.

Les composés d'ammonium quaternaire (QAC) sont parfois appelés quats. Ces composés font partie des désinfectants les plus couramment utilisés dans l'industrie alimentaire, et il existe de nombreux produits et formulations disponibles dans le commerce. Ce sont des tensioactifs cationiques (agents tensioactifs chargés positivement) qui impactent les parois cellulaires et les membranes après des temps de contact relativement longs. Leur charge positive permanente les fait se lier facilement à la surface chargée négativement de la plupart des microbes. Les QAC sont utilisés à des concentrations allant de 200 à 400 ppm pour diverses surfaces en contact avec les aliments. Les QAC sont généralement très stables, généralement non affectés par les niveaux de pH, et restent efficaces sur une surface en contact avec les aliments pendant une longue période. Leur activité antimicrobienne est plus sélective que celle des autres désinfectants, ils sont inactivés par le sol organique et ils ne doivent pas être dilués dans de l'eau dure. Les QAC sont cependant généralement très efficaces contre les biofilms bactériens. Un exemple de CAQ est le chlorure de benzalkonium, qui est souvent utilisé comme nettoyant et désinfectant pour diverses surfaces alimentaires, à la maison et dans des applications industrielles telles que les équipements laitiers.

Les composés d'ammonium quaternaire (communément appelés quats ou QAC) sont des tensioactifs cationiques (agents tensioactifs) qui combinent une activité bactéricide et virucide (généralement uniquement des virus enveloppés) avec une bonne détergence et, par conséquent, une capacité de nettoyage. Bien que d'autres types de tensioactifs, tels que les tensioactifs anioniques, non ioniques et amphotères (en référence à leur charge globale) aient une certaine activité antimicrobienne en fonction du biocide spécifique, les tensioactifs cationiques (et certains des amphotères) ont la plus grande activité antimicrobienne. Les exemples incluent l’hexadécyltriméthylammonium («cétrimide»), la chlorhexidine et le chlorure de benzalkonium. Comme pour les autres biocides, l'activité des formulations à base de QAC variera considérablement en fonction des types de biocides utilisés et de leurs formulations respectives. Etant donné que leur principal mécanisme d'action est la perturbation de la structure / fonction contre les membranes cellulaires, ils démontrent généralement une activité bactéricide et fongicide, avec une activité supplémentaire observée contre les virus enveloppés. Les QAC sont également de puissants agents microstatiques (y compris sporistatiques), mais seules des formulations limitées ont revendiqué une activité contre les mycobactéries (vraisemblablement par combinaison d'autres excipients de formulation qui permettent une plus grande pénétration de la structure de la paroi cellulaire mycobactérienne) et sont généralement citées comme non actives contre les virus non enveloppés. L'activité peut être affectée par la présence de dureté de l'eau (lorsqu'elle est utilisée pour diluer un produit concentré), de substances contenant des graisses et d'agents tensioactifs anioniques. Les QAC ont une odeur agréable, ne sont pas agressifs sur les surfaces et ont une faible toxicité. Ils sont largement utilisés comme nettoyants / désinfectants sur les surfaces générales non critiques, y compris l'élimination des saletés grossières. Les QAC et autres surfactants sont également utilisés comme conservateurs (par exemple, dans les peintures et les cosmétiques). Certains QAC et amphotères sont également utilisés à de faibles concentrations comme antiseptiques. Les plus largement utilisés sont les biguanides et en particulier la chlorhexidine (gluconate de chlorhexidine, CHG) et les biguanides polymères (par exemple, le Vantocil). Le CHG est utilisé dans des produits tels que les savons antimicrobiens (par exemple, Hibiclens), les bains de bouche, les pansements pour plaies et dans les solutions de conservation des lentilles de contact. Dans ces applications, en plus de l'activité antimicrobienne directe, le CHG présente les avantages supplémentaires d'une faible irritation et de la liaison et de la persistance de la peau et des muqueuses à de faibles concentrations bactériennes après l'application (offrant ainsi une protection antimicrobienne `` substantielle '' à plus long terme. ). En plus des applications antiseptiques, les bioguanides polymères sont également utilisés comme désinfectants généraux et pour la désinfection de l'eau (comme alternatives au chlore). Dans l'ensemble, l'activité antimicrobienne du CHG et des polymères est similaire à celle des autres QAC, mais ont une activité fongicide limitée en soi qui peut être améliorée dans la formulation mais sont fongistatiques et sporistatiques à de faibles concentrations. Quant aux QAC, la membrane cellulaire est la cible principale de l'activité antimicrobienne et l'action du CHG en particulier a été bien étudiée. Étant chargés positivement, ils sont rapidement attirés vers la surface de la paroi cellulaire, avec une perturbation de la structure de surface initiale, une pénétration dans la membrane cellulaire et une insertion directe et une interaction avec les phospholipides, entraînant une perturbation de la structure / fonction (y compris la fuite de composants cytoplasmiques); ces effets aboutissent à la mort cellulaire et à la perte de viabilité des virus enveloppés.

Les composés d'ammonium quaternaire sont des agents tensioactifs. Certains d'entre eux précipitent ou dénaturent les protéines et détruisent les micro-organismes. Les désinfectants les plus importants dans ce groupe sont les agents tensioactifs cationiques, tels que le chlorure de benzalkonium, le chlorure de benzéthonium et le chlorure de méthylbenzéthonium, et le chlorure de cétylpyridinium; les problèmes qu'ils provoquent sont similaires.

Le chlorure de benzalkonium est composé d'un mélange de chlorures d'alkyldiméthylbenzylammonium. Les résidus alkyles hydrophobes sont des chaînes paraffiniques de 8 à 18 atomes de carbone. Le chlorure de benzalkonium est utilisé comme conservateur dans les suspensions et les solutions pour sprays nasaux et dans les collyres. En fonction de la concentration de la solution, des effets irritants locaux peuvent survenir. Dans les sprays nasaux, il peut exacerber la rhinite et dans les gouttes oculaires, il peut provoquer une irritation ou une kératite.

Les cations ammonium quaternaire, également appelés quats, sont des ions polyatomiques chargés positivement de structure NR + 4, R étant un groupe alkyle ou un groupe aryle. Contrairement à l'ion ammonium (NH + 4) et aux cations ammonium primaire, secondaire ou tertiaire, les cations ammonium quaternaire sont chargés en permanence, indépendamment du pH de leur solution. Les sels d'ammonium quaternaire ou composés d'ammonium quaternaire (appelés amines quaternaires dans le langage des champs pétrolifères) sont des sels de cations ammonium quaternaire. Les polyquats sont une variété de formes de polymères techniques qui fournissent plusieurs molécules quat au sein d'une molécule plus grande.

Les composés d'ammonium quaternaire sont préparés par alkylation d'amines tertiaires avec un halocarbure. Dans la littérature plus ancienne, cela est souvent appelé une réaction de Menshutkine, mais les chimistes modernes l'appellent généralement simplement quaternisation. La réaction peut être utilisée pour produire un composé avec des longueurs de chaîne alkyle inégales; par exemple, lors de la fabrication d'agents tensioactifs cationiques, l'un des groupes alkyle sur l'amine est typiquement plus long que les autres. Une synthèse typique est le chlorure de benzalkonium à partir d'une alkyldiméthylamine à longue chaîne et du chlorure de benzyle:

CH3 (CH2) nN (CH3) 2 + ClCH2C6H5 → [CH3 (CH2) nN (CH3) 2CH2C6H5] + Cl-

Les sels d'ammonium quaternaire sont utilisés comme désinfectants, surfactants, assouplissants textiles et comme agents antistatiques (par exemple dans les shampooings). Dans les assouplissants liquides, les sels de chlorure sont souvent utilisés. Dans les bandes anticlants séchées, les sels de sulfate sont souvent utilisés. Les condensateurs électrolytiques en aluminium plus anciens et les gelées spermicides contiennent également des sels d'ammonium quaternaire.

Comme antimicrobiens

Il a également été démontré que les composés d'ammonium quaternaire ont une activité antimicrobienne. Certains composés d'ammonium quaternaire, en particulier ceux contenant de longues chaînes alkyle, sont utilisés comme antimicrobiens et désinfectants. Des exemples sont le chlorure de benzalkonium, le chlorure de benzéthonium, le chlorure de méthylbenzéthonium, le chlorure de cétalkonium, le chlorure de cétylpyridinium, le cétrimonium, le cétrimide, le chlorure de dofane, le bromure de tétraéthylammonium, le chlorure de didécyldiméthylammonium et le bromure de domiphène. Aussi bons contre les champignons, les amibes et les virus enveloppés, on pense que les composés d'ammonium quaternaire agissent en perturbant la membrane cellulaire ou l'enveloppe virale. Les composés d'ammonium quaternaire sont mortels pour une grande variété d'organismes à l'exception des endospores, de Mycobacterium tuberculosis et des virus non enveloppés.

Les composés d'ammonium quaternaire sont des détergents cationiques, ainsi que des désinfectants, et en tant que tels peuvent être utilisés pour éliminer les matières organiques. Ils sont très efficaces en combinaison avec des phénols. Les composés d'ammonium quaternaire sont désactivés par des détergents anioniques (y compris les savons courants). En outre, ils fonctionnent mieux dans les eaux douces. Les niveaux effectifs sont de 200 ppm. Ils sont efficaces à des températures allant jusqu'à 100 ° C (212 ° F).

Les sels d'ammonium quaternaire sont couramment utilisés dans l'industrie des services alimentaires comme agents désinfectants.

Catalyseurs de transfert de phase

En chimie organique, les sels d'ammonium quaternaire sont utilisés comme catalyseurs de transfert de phase (PTC). Ces catalyseurs accélèrent les réactions entre les réactifs dissous dans des solvants non miscibles. Le dichlorocarbène réactif hautement réactif est généré via PTC par réaction de chloroforme et d'hydroxyde de sodium aqueux.

Assouplissants et revitalisants pour les cheveux

Dans les années 1950, le chlorure de distearyldiméthylammonium (DHTDMAC) a été introduit comme assouplissant textile. Ce composé a été abandonné car le cation se biodégrade trop lentement. Les assouplissants textiles contemporains sont à base de sels de cations ammonium quaternaire où l'acide gras est lié au centre quaternaire via des liaisons ester; ceux-ci sont communément appelés esters de bétaïne ou ester-quats et sont susceptibles de se dégrader, par exemple par hydrolyse. De manière caractéristique, les cations contiennent une ou deux longues chaînes alkyle dérivées d'acides gras liés à un sel d'ammonium éthoxylé. D'autres composés cationiques peuvent être dérivés d'imidazolium, de guanidinium, de sels d'aminé substitués ou de sels d'alcoxy ammonium quaternaire.

Selon la pureté, le chlorure de benzalkonium varie de l'incolore au jaune pâle (impur). Le chlorure de benzalkonium est facilement soluble dans l'éthanol et l'acétone. La dissolution dans l'eau est lente. Les solutions aqueuses doivent être neutres à légèrement alcalines. Les solutions moussent lorsqu'elles sont secouées. Les solutions concentrées ont un goût amer et une légère odeur d'amande.

Le chlorure de benzalkonium possède également des propriétés tensioactives, dissolvant la phase lipidique du film lacrymal et augmentant la pénétration du médicament, ce qui en fait un excipient utile, mais au risque de provoquer des lésions à la surface de l'œil.

Détergents à lessive et traitements.

Adoucissants pour textiles.

Surtout pour son activité antimicrobienne, le chlorure de benzalkonium est un ingrédient actif dans de nombreux produits de consommation:

• Produits pharmaceutiques tels que gouttes ou sprays pour les yeux, les oreilles et le nez, comme conservateur.
• Produits de soins personnels tels que désinfectants pour les mains, lingettes humides, shampooings, savons, déodorants et cosmétiques.
• Antiseptiques cutanés et sprays nettoyants pour plaies, tels que la bactine.
• Pastilles pour la gorge et bains de bouche, comme biocide
• Crèmes spermicides.
• Nettoyants pour sols et surfaces dures comme désinfectant, tels que les vaporisateurs et lingettes antibactériens Lysol et Dettol.
• Algicides pour l'élimination des algues, mousses, lichens des chemins, tuiles, piscines, maçonnerie, etc.

Le chlorure de benzalkonium est également utilisé dans de nombreux procédés et produits non destinés aux consommateurs, y compris comme ingrédient actif dans la désinfection chirurgicale. Une liste complète des utilisations comprend des applications industrielles. Un avantage du chlorure de benzalkonium, non partagé par les antiseptiques à base d'éthanol ou les antiseptiques au peroxyde d'hydrogène, est qu'il ne provoque pas de sensation de brûlure lorsqu'il est appliqué sur une peau éraflée. Cependant, un contact cutané prolongé ou répété peut provoquer une dermatite.

Au cours de la pandémie de COVID-19, il y a eu de temps en temps des pénuries de nettoyant pour les mains contenant de l'éthanol ou de l'isopropanol comme ingrédients actifs. La FDA a déclaré que le chlorure de benzalkonium est éligible comme alternative pour une utilisation dans la formulation de désinfectants pour les mains du personnel de santé. Cependant, en référence à la règle de la FDA, le CDC déclare qu'il n'a pas d'alternative recommandée à l'éthanol ou à l'isopropanol comme ingrédients actifs, et ajoute que "les preuves disponibles indiquent que le chlorure de benzalkonium a une activité moins fiable contre certaines bactéries et virus que l'un ou l'autre des alcools. " En novembre 2020, le Journal of Hospital Infection a publié une étude sur les formulations de chlorure de benzalkonium; il a été constaté que les désinfectants de laboratoire et commerciaux avec 0,13% à 0,28% inactivaient le virus SARS-CoV-2 dans les 15 secondes suivant le contact, même en présence d'un sol ou d'une eau dure. Cela a abouti à un consensus croissant sur le fait que les désinfectants BZK sont tout aussi efficaces que les désinfectants à base d'alcool malgré les directives du CDC.

Médicament

Le chlorure de benzalkonium est un conservateur fréquemment utilisé dans les gouttes oculaires; les concentrations typiques vont de 0,004% à 0,01%. Des concentrations plus fortes peuvent être caustiques [13] et causer des dommages irréversibles à l'endothélium cornéen.

Éviter l'utilisation de solutions de chlorure de benzalkonium alors que les lentilles de contact sont en place est discuté dans la littérature.

En Russie et en Chine, le chlorure de benzalkonium est utilisé comme contraceptif. Les comprimés sont insérés par voie vaginale ou un gel est appliqué, ce qui entraîne une contraception spermicide locale. Ce n'est pas une méthode à sécurité intégrée et peut provoquer une irritation.

Apiculture

Il est utilisé en apiculture pour le traitement des maladies pourries du couvain.

Effets indésirables

Bien que le chlorure de benzalkonium ait toujours été omniprésent en tant que conservateur dans les préparations ophtalmiques, sa toxicité oculaire et ses propriétés irritantes, en conjonction avec la demande des consommateurs, ont conduit les sociétés pharmaceutiques à augmenter la production de préparations sans conservateur ou à remplacer le chlorure de benzalkonium par des conservateurs moins nocif.

De nombreuses formulations d'inhalateurs et de vaporisateurs nasaux commercialisés en masse contiennent du chlorure de benzalkonium comme conservateur, malgré des preuves substantielles selon lesquelles il peut nuire au mouvement ciliaire, à la clairance mucociliaire, à l'histologie de la muqueuse nasale, à la fonction des neutrophiles humains et à la réponse des leucocytes à l'inflammation locale. Bien que certaines études n'aient trouvé aucune corrélation entre l'utilisation de chlorure de benzalkonium à des concentrations égales ou inférieures à 0,1% dans les vaporisateurs nasaux et la rhinite d'origine médicamenteuse, d'autres ont recommandé d'éviter le chlorure de benzalkonium dans les vaporisateurs nasaux. Aux États-Unis, les préparations de stéroïdes nasaux qui ne contiennent pas de chlorure de benzalkonium comprennent le budésonide, l'acétonide de triamcinolone, la dexaméthasone et les aérosols en aérosol béconase et vancénase.

Le chlorure de benzalkonium est irritant pour les tissus de l'oreille moyenne aux concentrations généralement utilisées. La toxicité de l'oreille interne a été démontrée.

L'exposition professionnelle au chlorure de benzalkonium a été liée au développement de l'asthme. En 2011, un vaste essai clinique conçu pour évaluer l'efficacité des désinfectants pour les mains à base de différents ingrédients actifs dans la prévention de la transmission du virus chez les écoliers a été repensé pour exclure les désinfectants à base de chlorure de benzalkonium en raison de problèmes de sécurité.

Le chlorure de benzalkonium est couramment utilisé comme conservateur pharmaceutique et antimicrobien depuis les années 1940. Alors que les premières études ont confirmé les propriétés corrosives et irritantes du chlorure de benzalkonium, les enquêtes sur les effets indésirables et les états pathologiques liés au chlorure de benzalkonium n'ont fait surface qu'au cours des 30 dernières années.

Le chlorure de benzalkonium est un irritant sévère de la peau humaine et des yeux. Il s'agit d'un toxique respiratoire présumé, d'un immunotoxique, d'un toxique gastro-intestinal et d'un neurotoxique.

Les formulations de chlorure de benzalkonium destinées aux consommateurs sont des solutions diluées. Les solutions concentrées sont toxiques pour l'homme, provoquant une corrosion / irritation de la peau et des muqueuses, et la mort si elles sont prises en interne dans des volumes suffisants. 0,1% est la concentration maximale de chlorure de benzalkonium qui ne produit pas d'irritation primaire sur la peau intacte ou n'agit pas comme sensibilisant.

L'empoisonnement par le chlorure de benzalkonium est reconnu dans la littérature. Une étude de cas de 2014 détaillant l'ingestion mortelle de jusqu'à 8,1 oz (240 ml) de chlorure de benzalkonium à 10% chez un homme de 78 ans comprend également un résumé des rapports de cas actuellement publiés sur l'ingestion de chlorure de benzalkonium. Alors que la majorité des cas ont été causés par une confusion sur le contenu des contenants, un cas cite une dilution pharmaceutique incorrecte du chlorure de benzalkonium comme cause d'empoisonnement de deux nourrissons. En 2018, une infirmière japonaise a été arrêtée et admise avoir empoisonné environ 20 patients dans un hôpital de Yokohama en injectant du chlorure de benzalkonium dans leurs poches intraveineuses.

L'intoxication au chlorure de benzalkonium des animaux domestiques a été reconnue à la suite d'un contact direct avec des surfaces nettoyées avec des désinfectants utilisant du chlorure de benzalkonium comme ingrédient actif. [

La plus grande activité biocide est associée aux dérivés dodécylalkyle en C12 et myristylalkyle en C14. On pense que le mécanisme de l'action bactéricide / microbicide est dû à la perturbation des interactions intermoléculaires. Cela peut provoquer la dissociation des bicouches lipidiques de la membrane cellulaire, ce qui compromet les contrôles de la perméabilité cellulaire et induit une fuite du contenu cellulaire. D'autres complexes biomoléculaires au sein de la cellule bactérienne peuvent également subir une dissociation. Les enzymes, qui contrôlent finement un large éventail d'activités cellulaires respiratoires et métaboliques, sont particulièrement sensibles à la désactivation. Les interactions intermoléculaires critiques et les structures tertiaires dans de tels systèmes biochimiques hautement spécifiques peuvent être facilement perturbées par des tensioactifs cationiques.

Les solutions de chlorure de benzalkonium sont des agents biocides à action rapide avec une durée d'action modérément longue. Ils sont actifs contre les bactéries et certains virus, champignons et protozoaires. Les spores bactériennes sont considérées comme résistantes. Les solutions sont bactériostatiques ou bactéricides selon leur concentration. Les bactéries Gram-positives sont généralement plus sensibles que les bactéries Gram-négatives. Son activité dépend de la concentration en tensioactif et également de la concentration bactérienne (inoculum) au moment du traitement. L'activité n'est pas grandement affectée par le pH, mais augmente considérablement à des températures plus élevées et des temps d'exposition prolongés.

Dans une étude de 1998 utilisant le protocole de la FDA, un désinfectant sans alcool contenant du chlorure de benzalkonium comme ingrédient actif répondait aux normes de performance de la FDA, contrairement à Purell, un désinfectant à base d'alcool populaire. L'étude, qui a été entreprise et rapportée par un développeur, fabricant et distributeur américain de premier plan de produits pharmaceutiques antimicrobiens topiques à base de composés d'ammonium quaternaire, a révélé que leur propre désinfectant à base de chlorure de benzalkonium fonctionnait mieux que le désinfectant pour les mains à base d'alcool après une utilisation répétée.

Les progrès dans la qualité et l'efficacité du chlorure de benzalkonium dans les désinfectants pour les mains sans alcool actuels ont répondu aux préoccupations des CDC concernant les bactéries à Gram négatif, les principaux produits étant égaux sinon plus efficaces contre les Gram négatifs, en particulier la métallo-bêta-lactamase de New Delhi 1 et autres bactéries résistantes aux antibiotiques.

Des formulations plus récentes utilisant du benzalkonium mélangé à divers dérivés d'ammonium quaternaire peuvent être utilisées pour étendre le spectre biocide et améliorer l'efficacité des produits de désinfection à base de benzalkonium. Des techniques de formulation ont été utilisées avec un grand effet pour augmenter l'activité virucide des désinfectants à base d'ammonium quaternaire tels que Virucide 100 aux risques d'infection de santé typiques tels que l'hépatite et le VIH. L'utilisation d'excipients appropriés peut également améliorer considérablement le spectre, les performances et la détergence, et empêcher la désactivation dans les conditions d'utilisation. La formulation peut également aider à minimiser la désactivation des solutions de benzalkonium en présence de contamination organique et inorganique.

La dégradation du chlorure de benzalkonium fait suite à des étapes consécutives de débenzylation, de désalkylation et de déméthylation produisant du chlorure de benzyle, une alkyl diméthylamine, une diméthylamine, un alcane à longue chaîne et de l'ammoniac. Les produits intermédiaires, majeurs et mineurs peuvent alors être décomposés en CO2, H2O, NH3 et Cl–. La première étape de la biodégradation du BAC est la fission ou la séparation de la chaîne alkyle de l'azote quaternaire comme indiqué dans le diagramme. Cela se fait en extrayant l'hydrogène de la chaîne alkyle en utilisant un radical hydroxyle conduisant à un radical centré sur le carbone. Il en résulte la benzyl diméthyl amine comme premier intermédiaire et le dodécanal comme produit principal.

A partir de là, la benzyl diméthyl amine peut être oxydée en acide benzoïque en utilisant le procédé de Fenton. Le groupe triméthylamine dans la diméthylbenzylamine peut être clivé pour former un benzyle qui peut être davantage oxydé en acide benzoïque. L'acide benzoïque utilise l'hydroxylation (ajout d'un groupe hydroxyle) pour former l'acide p-hydroxybenzoïque. La benzyldiméthylamine peut ensuite être convertie en ammoniac en effectuant deux fois une déméthylation, qui élimine les deux groupes méthyle, suivie d'une débenzylation, en éliminant le groupe benzyle par hydrogénation. Le diagramme représente les voies suggérées de la biodégradation du BAC pour les régions hydrophobe et hydrophile du tensioactif. Le chlorure de stéaralkonium étant un type de BAC, le processus de biodégradation doit se dérouler de la même manière.

Il a été rapporté que le chlorure de benzalkonium utilisé comme conservateur dans les solutions nébulisées d'anti-asthmatiques provoque une bronchoconstriction dose-dépendante, en particulier chez les patients asthmatiques, et a été associé à la précipitation d'un arrêt respiratoire.

Les chlorures de benzalkonium (BAC) sont des produits chimiques dont les applications sont largement répandues en raison de leurs propriétés antimicrobiennes à large spectre contre les bactéries, les champignons et les virus. Cet examen donne un aperçu du marché des alcools biologiques, ainsi que des mesures réglementaires et des données disponibles sur la sécurité, la toxicité et la contamination de l'environnement. Nous nous concentrons sur l'effet de l'exposition fréquente des communautés microbiennes aux BAC et sur le potentiel d'émergence de phénotypes de résistance croisée. Pour atteindre cet objectif, nous passons en revue les concentrations de BAC dans les produits de consommation, leur corrélation avec l'émergence de la tolérance dans les populations microbiennes et le potentiel de risque associé. Notre analyse suggère que l'utilisation omniprésente et fréquente des BAC dans les produits commerciaux peut générer des environnements sélectifs qui favorisent les phénotypes microbiens potentiellement résistants à une variété de composés. Une analyse des avantages par rapport aux risques devrait être le guide des mesures réglementaires concernant des composés tels que les alcools biologiques.

Cet ingrédient est couramment utilisé comme tensioactif et agent antibactérien, et se trouve couramment dans les produits de nettoyage ménagers.

Le chlorure de benzalkonium a remplacé le Triclosan en tant que nouvel agent «antibactérien» dans les savons et santisants cosmétiques et commerciaux. La toxicité et les dangers que le triclosan apporte au corps humain lorsqu'il est absorbé par la peau sont désormais connus.

Le chlorure de benzalkonium est principalement utilisé comme conservateur et agent antimicrobien, et secondairement utilisé comme surfactant. Il agit en tuant les micro-organismes et en inhibant leur croissance future, et pour cette raison apparaît fréquemment comme ingrédient dans les lingettes antibactériennes, les crèmes antiseptiques et les onguents anti-démangeaisons. En cosmétique, ses propriétés antimicrobiennes sont utilisées pour protéger les produits de la détérioration. Il est principalement utilisé dans les produits de soins personnels comme la crème contre les éruptions cutanées, la poudre pour les pieds, la lotion pour le visage, le nettoyant, le maquillage et la crème solaire.

Applications industrielles du chlorure de benzalkonium:

Pétrole et gaz: la biocorrosion présente un risque opérationnel majeur pour les industries de production pétrolière et gazière. Le chlorure de benzalkonium (BAC 50 et BAC 80) est utilisé pour contrôler les activités des bactéries réductrices de sulfate (SRB) dans les eaux riches en sulfate et provoquer des dépôts de sulfures ferreux qui provoquent des piqûres sur les équipements et pipelines en acier. Les SRB sont également impliqués dans la dégradation des puits de pétrole et sont responsables de la libération de gaz H2S toxique. Les autres applications du chlorure de benzalkonium comprennent l'extraction améliorée de l'huile par désémulsification et le démantèlement des boues.

Fabrication de désinfectants et de désinfectants-détergents: En raison de ses caractéristiques non toxiques, non corrosives, non salissantes, non tachantes, le chlorure de benzalkonium est la principale utilisation active dans la formulation de désinfectants et de désinfectants bactéricides pour la santé, l'hygiène personnelle, le secteur public et pour sauvegarder notre agriculture et notre approvisionnement alimentaire. Le BAC 50 et le BAC 80 permettent aux propriétés microbicides et nettoyantes d'être incorporées en toute sécurité dans les produits d'hygiène pour améliorer à la fois la pénétration et l'élimination des salissures et la désinfection des surfaces.

Produits pharmaceutiques et cosmétiques: Le facteur de sécurité du chlorure de benzalkonium permet son utilisation dans une large gamme de désinfectants pour la peau sans rinçage et de lingettes hygiéniques pour bébé. Le BAC 50 est largement utilisé comme conservateur dans les préparations pharmaceutiques ophtalmiques, nasales et auditives ainsi que pour optimiser l'émollience et la substantivité dans les formulations.

Traitement de l'eau: Les formulations à base de chlorure de benzalkonium sont utilisées dans le traitement de l'eau et des effluents et des algicides pour les piscines.

Aquaculture: Le chlorure de benzalkonium réduit les besoins en antibiotiques en aquaculture grâce à une hygi&a