БЕНЗАЛЬДЕГИД(BENZALDEHYDE)

БЕНЗАЛЬДЕГИД

CAS No.: 100-52-7
EC No.: 202-860-4

Synonyms:
BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BALD; NA 1989; FEMA 2127; NCI-C56133; Benaldehyde; Benzaldehyd; BENZALDEHYDE; Benzyaldehyde; BENZALADEHYDE; Benzaldehydee; Bitter almond; AKOS BBS-00003184; ARTIFICIAL ESSENTIAL OIL OF ALMOND; BALD; BENZALDEHYDE; BENZENECARBONAL; BENZOIC ALDEHYDE; BENZYL ALDEHYDE; BITTER ALMOND OIL; FEMA 2127; LABOTEST-BB LT00939687; OIL OF BITTER ALMOND; phenylmethanal; Almond artificial essential oil; almondartificialessentialoil; Artifical essential oil of almond; Artificial Almond Oil; Artificial bitter almond oil; artificialalmondoil; Benzaldehyde FFC; benzaldehydeffc; benzaldehyde; 100-52-7; Benzoic aldehyde; Phenylmethanal; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; Benzenecarbonal; Benzenecarboxaldehyde; Artificial almond oil; Benzenemethylal; Benzaldehyde FFC; Benzene carbaldehyde; Oil Of bitter almond; Benzene carboxaldehyde; Almond artificial essential oil; benzanoaldehyde; Benzylaldehyde; Benzoyl hydride; Caswell No. 076; Synthetic oil of bitter almond; Artificial essential oil of almond; NCI-C56133; benzaldehyd; Benzaldehyde (natural); Benzadehyde; Benzyaldehyde; FEMA No. 2127; Phenylformaldehyde; NSC 7917; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; Artificial bitter almond oil; UNII-TA269SD04T; Bitter almond oil, synthetic; Benzaldehyde [NF]; Ethereal oil of bitter almonds; Benzoic acid aldehyde; CCRIS 2376; HSDB 388; EINECS 202-860-4; UN1990; EPA Pesticide Chemical Code 008601; CHEMBL15972; AI3-09931; TA269SD04T; CHEBI:17169; Phenylmethanal benzenecarboxaldehyde; Benzaldehyde (NF); NCGC00091819-01; NCGC00091819-02; DSSTox_CID_134; DSSTox_RID_79432; DSSTox_GSID_39241; Benzaldhyde; BDBM50139371; CAS-100-52-7; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; Benzaldehyde [USAN]; benzaidehyde; benzaldehvde; benzaldehye; benzaldeyde; Bitter almond; phenyl-methanone; Benzene methylal; Aromatic aldehyde; Ben zoyl hydride; Benzoylwasserstoff; (phenyl)methanone; Benzaldehyde,(S); PhCHO; Benzaldehyde Natural; Natural Benzaldehyde; 10383-90-1; Benzene carboxaldehyde; 2vj1; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; WLN: VHR; SCHEMBL573; bitter almond oil synthetic; EC 202-860-4; ACMC-1C91Y; ghl.PD_Mitscher_leg0.170; KSC176K2J; Benzaldehyde, AR, >=99%; Benzaldehyde, LR, >=99%; BIDD:ER0249; DTXSID8039241; BDBM60953; Benzaldehyde, analytical standard; CTK0H6524; KS-00000WWW; Artifical essential oil of almond; NSC7917; Ald3-H_000012; LS-27; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; ZINC895145; Benzaldehyde, >=98%, FG, FCC; NSC-7917; Ald3.1-H_000160; Ald3.1-H_000479; Ald3.1-H_000798; Tox21_113069; Tox21_113244; Tox21_200634; ANW-14310; MFCD00003299; s5574; STL194067; Benzaldehyde [UN1990] [Class 9]; Benzaldehyde, for synthesis, 95.0%; AKOS000119172; Benzaldehyde [UN1990] [Class 9]; CCG-266041; LS41490; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; MCULE-7744113682; NA 1989; Benzaldehyde, purum, >=98.0% (GC); Benzaldehyde, ReagentPlus(R), >=99%; NCGC00091819-03; NCGC00258188-01; PS-11959; SC-19173; Benzaldehyde, natural, >=98%, FCC, FG; NATURAL RSTD CASSIA OIL DIST FLAVOR; DB-023673; B2379; Benzaldehyde, SAJ special grade, >=98.0%; FT-0622622; FT-0622626; NS00008510; Benzaldehyde, Vetec(TM) reagent grade, 98%; 5044-EP2269979A1; 5044-EP2269990A1; 5044-EP2272491A1; 5044-EP2272827A1; 5044-EP2275404A1; 5044-EP2275411A2; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 5044-EP2275412A1; 5044-EP2277858A1; 5044-EP2277865A1; 5044-EP2277878A1; 5044-EP2281818A1; 5044-EP2284157A1; 5044-EP2286915A2; 5044-EP2287152A2; 5044-EP2287159A1; 5044-EP2289868A1; 5044-EP2292593A2; 5044-EP2295402A2; 5044-EP2295410A1; 5044-EP2295441A2; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 5044-EP2298767A1; 5044-EP2298776A1; 5044-EP2301534A1; 5044-EP2301536A1; 5044-EP2301538A1; 5044-EP2305625A1; 5044-EP2305629A1; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 5044-EP2305662A1; 5044-EP2305679A1; 5044-EP2305687A1; 5044-EP2305769A2; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 5044-EP2305808A1; 5044-EP2308562A2; 5044-EP2311451A1; 5044-EP2311455A1; 5044-EP2311806A2; 5044-EP2311840A1; 5044-EP2314295A1; 5044-EP2314586A1; 5044-EP2314587A1; 5044-EP2314593A1; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 5044-EP2316450A1; 5044-EP2316832A1; 5044-EP2316833A1; 5044-EP2371831A1; 5044-EP2374454A1; 5044-EP2374783A1; 5044-EP2377841A1; 5044-EP2380871A1; Benzaldehyde 1000 microg/mL in Dichloromethane; Benzaldehyde, puriss. p.a., >=99.0% (GC); C00193; C00261; D02314; 53585-EP2305651A1; 53585-EP2308854A1; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 125826-EP2287158A1; 125826-EP2295422A2; A800226; Q372524; SR-01000944375; Benzaldehyde, purified by redistillation, >=99.5%; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; SR-01000944375-1; F1294-0144; Benzaldehyde, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; Benzaldehyde, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Benzaldehyde, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; 55279-75-9; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BALD; NA 1989; FEMA 2127; NCI-C56133; Benaldehyde; Benzaldehyd; BENZALDEHYDE; Benzyaldehyde; BENZALADEHYDE; Benzaldehydee; Bitter almond; AKOS BBS-00003184; ARTIFICIAL ESSENTIAL OIL OF ALMOND; BALD; BENZALDEHYDE; BENZENECARBONAL; BENZOIC ALDEHYDE; BENZYL ALDEHYDE; BITTER ALMOND OIL; FEMA 2127; LABOTEST-BB LT00939687; OIL OF BITTER ALMOND; phenylmethanal; Almond artificial essential oil; almondartificialessentialoil; Artifical essential oil of almond; Artificial Almond Oil; Artificial bitter almond oil; artificialalmondoil; Benzaldehyde FFC; benzaldehydeffc; benzaldehyde; 100-52-7; Benzoic aldehyde; Phenylmethanal; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; Benzenecarbonal; Benzenecarboxaldehyde; Artificial almond oil; Benzenemethylal; Benzaldehyde FFC; Benzene carbaldehyde; Oil Of bitter almond; Benzene carboxaldehyde; Almond artificial essential oil; benzanoaldehyde; Benzylaldehyde; Benzoyl hydride; Caswell No. 076; Synthetic oil of bitter almond; Artificial essential oil of almond; NCI-C56133; benzaldehyd; Benzaldehyde (natural); Benzadehyde; Benzyaldehyde; FEMA No. 2127; Phenylformaldehyde; NSC 7917; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; Artificial bitter almond oil; UNII-TA269SD04T; Bitter almond oil, synthetic; Benzaldehyde [NF]; Ethereal oil of bitter almonds; Benzoic acid aldehyde; CCRIS 2376; HSDB 388; EINECS 202-860-4; UN1990; EPA Pesticide Chemical Code 008601; CHEMBL15972; AI3-09931; TA269SD04T; CHEBI:17169; Phenylmethanal benzenecarboxaldehyde; Benzaldehyde (NF); NCGC00091819-01; NCGC00091819-02; DSSTox_CID_134; DSSTox_RID_79432; DSSTox_GSID_39241; Benzaldhyde; BDBM50139371; CAS-100-52-7; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; Benzaldehyde [USAN]; benzaidehyde; benzaldehvde; benzaldehye; benzaldeyde; Bitter almond; phenyl-methanone; Benzene methylal; Aromatic aldehyde; Ben zoyl hydride; Benzoylwasserstoff; (phenyl)methanone; Benzaldehyde,(S); PhCHO; Benzaldehyde Natural; Natural Benzaldehyde; 10383-90-1; Benzene carboxaldehyde; 2vj1; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; WLN: VHR; SCHEMBL573; bitter almond oil synthetic; EC 202-860-4; ACMC-1C91Y; ghl.PD_Mitscher_leg0.170; KSC176K2J; Benzaldehyde, AR, >=99%; Benzaldehyde, LR, >=99%; BIDD:ER0249; DTXSID8039241; BDBM60953; Benzaldehyde, analytical standard; CTK0H6524; KS-00000WWW; Artifical essential oil of almond; NSC7917; Ald3-H_000012; LS-27; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; ZINC895145; Benzaldehyde, >=98%, FG, FCC; NSC-7917; Ald3.1-H_000160; Ald3.1-H_000479; Ald3.1-H_000798; Tox21_113069; Tox21_113244; Tox21_200634; ANW-14310; MFCD00003299; s5574; STL194067; Benzaldehyde [UN1990] [Class 9]; Benzaldehyde, for synthesis, 95.0%; AKOS000119172; Benzaldehyde [UN1990] [Class 9]; CCG-266041; LS41490; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; MCULE-7744113682; NA 1989; Benzaldehyde, purum, >=98.0% (GC); Benzaldehyde, ReagentPlus(R), >=99%; NCGC00091819-03; NCGC00258188-01; PS-11959; SC-19173; Benzaldehyde, natural, >=98%, FCC, FG; NATURAL RSTD CASSIA OIL DIST FLAVOR; DB-023673; B2379; Benzaldehyde, SAJ special grade, >=98.0%; FT-0622622; FT-0622626; NS00008510; Benzaldehyde, Vetec(TM) reagent grade, 98%; 5044-EP2269979A1; 5044-EP2269990A1; 5044-EP2272491A1; 5044-EP2272827A1; 5044-EP2275404A1; 5044-EP2275411A2; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 5044-EP2275412A1; 5044-EP2277858A1; 5044-EP2277865A1; 5044-EP2277878A1; 5044-EP2281818A1; 5044-EP2284157A1; 5044-EP2286915A2; 5044-EP2287152A2; 5044-EP2287159A1; 5044-EP2289868A1; 5044-EP2292593A2; 5044-EP2295402A2; 5044-EP2295410A1; 5044-EP2295441A2; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 5044-EP2298767A1; 5044-EP2298776A1; 5044-EP2301534A1; 5044-EP2301536A1; 5044-EP2301538A1; 5044-EP2305625A1; 5044-EP2305629A1; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 5044-EP2305662A1; 5044-EP2305679A1; 5044-EP2305687A1; 5044-EP2305769A2; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 5044-EP2305808A1; 5044-EP2308562A2; 5044-EP2311451A1; 5044-EP2311455A1; 5044-EP2311806A2; 5044-EP2311840A1; 5044-EP2314295A1; 5044-EP2314586A1; 5044-EP2314587A1; 5044-EP2314593A1; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 5044-EP2316450A1; 5044-EP2316832A1; 5044-EP2316833A1; 5044-EP2371831A1; 5044-EP2374454A1; 5044-EP2374783A1; 5044-EP2377841A1; 5044-EP2380871A1; Benzaldehyde 1000 microg/mL in Dichloromethane; Benzaldehyde, puriss. p.a., >=99.0% (GC); C00193; C00261; D02314; 53585-EP2305651A1; 53585-EP2308854A1; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; 125826-EP2287158A1; 125826-EP2295422A2; A800226; Q372524; SR-01000944375; Benzaldehyde, purified by redistillation, >=99.5%; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde; SR-01000944375-1; F1294-0144; Benzaldehyde, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; Benzaldehyde, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Benzaldehyde, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; 55279-75-9; BENZALDEHYDE; BENZALDEHİT; Benzaldehit; Benzaldehyde

Бензальдегид
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензальдегид
Скелетная (структурная) формула
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бензальдегид [1]
Систематическое название ИЮПАК
Бензолкарбальдегид
Другие имена
Бензолкарбоксальдегид
Фенилметаналь
Бензойный альдегид
Идентификаторы
Количество CAS
100-52-7 чек
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
Интерактивное изображение
ЧЭБИ
ЧЕБИ: 17169 чек
ЧЭМБЛ
Проверка ChEMBL15972
ChemSpider
235 проверить
ECHA InfoCard 100.002.601 Редактировать в Викиданных
Номер ЕС
202-860-4
КЕГГ
D02314 проверка
PubChem CID
240
Номер RTECS
CU437500
UNII
TA269SD04T проверка
Номер ООН 1990
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID8039241 Редактировать в Викиданных
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Свойства
Химическая формула C7H6O
Молярная масса 106,124 г · моль − 1
Внешний вид бесцветная жидкость
сильно преломляющий
Запах миндальный
Плотность 1,044 г / мл, жидкость
Точка плавления -57,12 [2] ° C (-70,82 ° F; 216,03 K)
Температура кипения 178,1 ° C (352,6 ° F, 451,2 K)
Растворимость в воде 6,95 г / л (25 ° C) [3]
log P 1,64 [4]
Магнитная восприимчивость (χ) -60,78 · 10−6 см3 / моль
Показатель преломления (нД) 1,5456
Вязкость 1,321 сП (25 ° C)
Термохимия
Станд. Энтальпия
образование (ΔfH⦵298) -36,8 кДж / моль
Станд. Энтальпия
горение (ΔcH⦵298) -3525,1 кДж / моль
Опасности
Паспорт безопасности J. T. Baker
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
GHS Сигнальное слово Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H302
Меры предосторожности GHS P264, P270, P301 + 312, P330, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
NFPA 704 четырехцветный алмаз
220
Температура вспышки 64 ° C (147 ° F, 337 K)
Самовоспламенение
температура 192 ° C (378 ° F, 465 K)
Пределы взрываемости 1,4–8,5%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза) 1300 мг / кг (крыса, перорально)
Родственные соединения
Родственные соединения Бензиловый спирт
Бензойная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверить проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Бензальдегид (C6H5CHO) представляет собой органическое соединение, состоящее из бензольного кольца с формильным заместителем. Это простейший ароматический альдегид и один из наиболее промышленных.

Это бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля. Бензальдегид, основной компонент масла горького миндаля, может быть извлечен из ряда других природных источников [5]. Синтетический бензальдегид - это ароматизатор, имитирующий экстракт миндаля, который используется для ароматизации тортов и другой выпечки. [6]

Содержание
1 История
2 Производство
3 Возникновение
4 Реакция
5 видов использования
5.1 Использование ниши
6 Безопасность
7 ссылки
8 Внешние ссылки
История
Бензальдегид был впервые извлечен в 1803 году французским фармацевтом Мартресом. Его эксперименты были сосредоточены на выяснении природы амигдалина, ядовитого вещества, содержащегося в горьком миндале, плоде Prunus dulcis. [7] Дальнейшая работа над маслом, проведенная двумя французскими химиками Пьером Робике и Антуаном Бутроном-Шарларом, позволила получить бензальдегид [8]. В 1832 году Фридрих Велер и Юстус фон Либих впервые синтезировали бензальдегид [9].

Производство
По состоянию на 1999 год ежегодно производилось 7000 тонн синтетического и 100 тонн природного бензальдегида [10]. Жидкофазное хлорирование и окисление толуола являются основными путями. Было разработано множество других методов, таких как частичное окисление бензилового спирта, щелочной гидролиз бензалхлорида и карбонилирование бензола. [11]

Значительное количество природного бензальдегида производится из коричного альдегида, полученного из масла кассии с помощью ретроальдольной реакции: [10] коричный альдегид нагревают в водно-спиртовом растворе между 90 ° C и 150 ° C с основанием (чаще всего карбонатом натрия или бикарбонат) от 5 до 80 часов [12] с последующей дистилляцией образовавшегося бензальдегида. Эта реакция также дает ацетальдегид. Естественный статус бензальдегида, полученного таким образом, является спорным. [10]

«Сайт-специфическая спектроскопия ядерного магнитного резонанса», которая оценивает соотношение изотопов 1H / 2H, использовалась для различения природного и синтетического бензальдегида. [13]

Вхождение
Бензальдегид и подобные химические вещества естественным образом присутствуют во многих продуктах питания. Большая часть бензальдегида, который люди едят, поступает из натуральных растительных продуктов, таких как миндаль. [14]

Миндаль, абрикосы, яблоки и ядра вишни содержат значительное количество амигдалина. Этот гликозид распадается при ферментативном катализе на бензальдегид, цианистый водород и два эквивалента глюкозы.

Амигдалин

Амигдалин structure.svg
2 ч
2O
HCN
Стрелка реакции направлена ​​вправо с второстепенным субстратом (субстратами) сверху слева и второстепенным продуктом (ами) вверху справа
бензальдегид

Бензальдегид.png
2 × глюкоза

2 × Альфа-D-глюкоза-2D-скелет-шестиугольник.png
Бензальдегид способствует запаху вешенки (Pleurotus ostreatus). [15]

Реакции
Бензальдегид можно окислить до бензойной кислоты; на самом деле «[B] энзальдегид легко подвергается самоокислению с образованием бензойной кислоты при воздействии воздуха при комнатной температуре» [16], вызывая обычную примесь в лабораторных образцах. Поскольку температура кипения бензойной кислоты намного выше, чем у бензальдегида, ее можно очистить дистилляцией. Бензиловый спирт может образовыватьсяиз бензальдегида путем гидрирования. Взаимодействие бензальдегида с безводным ацетатом натрия и уксусным ангидридом дает коричную кислоту, в то время как спиртовой цианистый калий может быть использован для катализирования конденсации бензальдегида до бензоина. Бензальдегид подвергается диспропорционированию при обработке концентрированной щелочью (реакция Канниццаро): одна молекула альдегида восстанавливается до бензилового спирта, а другая молекула одновременно окисляется до бензойной кислоты.

Канниццаро ​​реакция
С диолами, включая многие сахара, бензальдегид конденсируется с образованием ацеталей бензилидена.

Использует
Бензальдегид обычно используется для придания миндального вкуса пищевым и ароматным продуктам. Иногда его используют в косметических продуктах. [17]

В промышленных условиях бензальдегид используется в основном как предшественник других органических соединений, от фармацевтических препаратов до пластических добавок. Анилиновый краситель малахитовый зеленый получают из бензальдегида и диметиланилина. Бензальдегид также является предшественником некоторых акридиновых красителей. Бензальдегид путем альдольной конденсации превращается в производные коричного альдегида и стирола. Синтез миндальной кислоты начинается с добавления синильной кислоты к бензальдегиду:

синтез миндальной кислоты
Полученный циангидрин гидролизуется до миндальной кислоты. (На схеме выше изображен только один из двух образованных энантиомеров).

Ниша использует
Бензальдегид используется как репеллент для пчел. [18] Небольшое количество раствора бензальдегида помещают на вытяжную доску возле сот. Затем пчелы уходят от сот, чтобы избежать испарений. [19] После этого пчеловод может удалить рамки для меда из улья с меньшим риском для пчел и пчеловода.

Кроме того, бензальдегид также используется в качестве ароматизатора в капсулах для электронных сигарет JUUL, особенно в разновидностях «Cool Mint», «Cool Cucumber» и «Fruit Medley». Концентрация относительно низкая, ~ 1 мкг / мл. [20]

Безопасность
Бензальдегид, используемый в пищевых продуктах, косметике, фармацевтике и мыле, «обычно считается безопасным» (GRAS) FDA [21] и FEMA США [14]. Этот статус был подтвержден после обзора в 2005 г. [14] Он принят в Европейском Союзе в качестве ароматизатора. [17] Исследования токсикологии показывают, что он безопасен и не канцероген в концентрациях, используемых для пищевых продуктов и косметики [17], и может даже обладать антиканцерогенными (противораковыми) свойствами. [17]

Для человека весом 70 кг смертельная доза оценивается в 50 мл [11]. Приемлемая суточная доза 15 мг / день была определена для бензальдегида Агентством по охране окружающей среды США. [22] Бензальдегид не накапливается в тканях человека. [17] Он метаболизируется, а затем выводится с мочой. [17]

Бензальдегид Химические свойства, использование, производство
описание
Бензальдегид - это органическое соединение, которое синтезируется путем замены водорода бензола на альдегид. Это самый простой, а также наиболее часто используемый промышленный ароматический альдегид. Это бесцветная жидкость при комнатной температуре с особым запахом миндаля. Бензальдегид - это соединение, в котором альдегид напрямую связан с фенильной группой, потому что он имеет аналогичный горький миндальный вкус. Бензальдегид широко присутствует в растениях, особенно в растениях розоцветных. В основном он находится в форме гликозидов в коре, листьях или семенах стеблей растений, таких как амигдалин, горький миндаль, вишня, лавр, персик. Бензальдегид содержится в масле горького миндаля, масле пачули, гиацинтовом масле, масле кананги. Это соединение также содержится в орешках и орехах и существует в форме амигдалина, который представляет собой комбинацию гликозидов. По химическим свойствам бензальдегид аналогичен алифатическим альдегидам, но также отличается. Бензальдегид не может восстановить реагент Фелинга. Когда восстанавливающий жир используется для восстановления бензальдегида, основными продуктами являются бензол-метанол, четыре замещенных орто-гликоля и двухфенилэтиленгликоль. В присутствии цианида калия две молекулы бензальдегида образуют бензоин, принимая атом водорода. Реакция замещения в ароматическом ядре бензальдегида - это в основном продукт мета-положения. Например, при нитровании бензальдегида основным продуктом является м-нитробензальдегид.
бензальдегидная структура
бензальдегидная структура
Химические свойства
Бензальдегид - главный характерный компонент масла горького миндаля. Он содержится во многих других эфирных маслах и представляет собой бесцветную жидкость с запахом горького миндаля. В отсутствие ингибиторов бензальдегид подвергается автоокислению до пербензойной кислоты, которая реагирует со второй молекулой бензальдегида с образованием бензойной кислоты. Гидрирование бензальдегида дает бензиловый спирт, а конденсация с алифатическими альдегидами приводит к дополнительным ароматическим веществам или их ненасыщенным промежуточным соединениям. Ненасыщенные аралифатические кислоты получают по реакции Перкина, например, реакции с уксусным ангидридом с образованием коричной кислоты.
Бензальдегид используется в ароматических композициях из-за запаха горького миндаля. Это исходный материал для большого количества аралипатические отдушки и ароматизаторы.
Использует
1. Бензальдегид является важным сырьем для медицины, красителей, парфюмерии и производства смол. Его также можно использовать в качестве растворителя, пластификатора и низкотемпературной смазки. По сути, он в основном используется для раскрытия пищевого аромата. Небольшое количество бензальдегида ежедневно используется для ароматизации табака. Несмотря на то, что бензиловый спирт широко используется в качестве коммерческой пищевой приправы и промышленных растворителей, основное применение бензилового спирта по-прежнему используется для синтеза множества других соединений, от фармацевтических препаратов до пластических добавок. Бензиловый спирт является важным промежуточным продуктом при производстве парфюмерии, специй и некоторых анилиновых красителей.
Миндальную кислоту синтезировали бензальдегидом в качестве исходного реагента: сначала синильная кислота вступает в реакцию с бензальдегидом, затем манделонитрил гидролизуется до рацемической миндальной кислоты. Гляциалист ЛаШепель и Стиллман в 1966 году сообщили, что кристаллизация льда тормозится бензальдегидом и альдегидным льдом, чтобы предотвратить образование густого инея (глубинный изморозь). Этот процесс может предотвратить снежный оползень, вызванный нестабильностью снежного покрова. Однако это соединение не использовалось широко из-за уничтожения растительности и загрязнения источников воды.
2. Он в основном используется для приготовления ароматизаторов, таких как миндаль, вишня, персик, орехи и т. Д., Количество до 40%. В качестве ароматизатора консервированный вишневый сироп, количество добавляемого сахара составляет 3 мл / кг.
3. Фармацевтические препараты, красители, полупродукты приправ. Для производства бензолформальдегида на основе кислорода, лауриновой кислоты, лауринового альдегида, малахита, бензилбензоата, бензиланилина и бензилиденацетона и т. Д. Используется для настройки вкуса мыла, пищевой эссенции и т. Д.
4. В качестве главы особого аромата используется формула следа для аромата, такого как сирень, белый, фиалка, жасмин, акация, подсолнечник, сладкая слива, цветок апельсина, пудинг тофу и т. Д. Также он используется в мыле. Также его можно использовать как съедобные специи для миндаля, кокосового крема, ягод, вишни, абрикосов, персиков, слив, грецких орехов и ванили, пряный вкус. Вино с такими ароматами, как ром, бренди и т. Д.
5. Бензальдегид является промежуточным звеном устойчивости к гербицидам, регулятором роста растений и антиамином.
6. Используется как реагент для определения озона, фенола, алкалоидов и метилена. Используется при приготовлении специй.
Производство
Бензальдегид можно получить разными способами.
Получается из натуральных эфирных масел фракционированием.
Реакция окисления озона и восстановления тиомочевины натурального коричного масла (содержащего компонент коричного альдегида 80% или более)

Каталитическое окисление толуола

Гидролизуют дихлорметан в щелочных условиях.

реакции
Бензальдегид может медленно окисляться на воздухе до бензойной кислоты, поэтому часто добавляют небольшое количество гидрохинона, чтобы предотвратить его окисление.

В молекуле бензальдегида нет атома α-H. Реакция диспропорционирования (реакция Каннисарро) может происходить под действием концентрированной щелочи:

При нагревании бензальдегида в присутствии катализатора цианид-иона произойдет бимолекулярная конденсация:

Химические свойства
Бензальдегид представляет собой маслянистую жидкость от бесцветной до желтого цвета с запахом горького миндаля. Бензальдегид коммерчески доступен в двух вариантах: (i) чистый бензальдегид и (ii) и дважды дистиллированный бензальдегид. Последний находит применение в фармацевтической, парфюмерной и ароматической промышленности. Бензальдегид может содержать следовые количества хлора, воды, бензойной кислоты, бензилхлорида, бензилового спирта и / или нитробензола. Бензальдегид относительно легко воспламеняется при контакте с горячими поверхностями. Это было связано с очень низкой температурой самовоспламенения. Бензальдегид также подвергается самоокислению на воздухе и склонен к самонагреву. Бензальдегид существует в природе в комбинированных и несвязанных формах во многих растениях. Бензальдегид также является основным компонентом эфирных масел, получаемых путем прессования ядер персиков, вишни, абрикосов и других фруктов. Бензальдегид попадает в окружающую среду с выбросами в результате процессов сгорания, таких как бензиновые и дизельные двигатели, мусоросжигательные печи и сжигание древесины. Он образуется в атмосфере в результате фотохимического окисления толуола и других ароматических углеводородов. Бензальдегид вызывает коррозию серого и высокопрочного чугуна (10% раствор), а также свинца всех концентраций. Однако чистый бензальдегид не вызывает коррозии чугуна. Бензальдегид не повреждает большинство обычных металлов, таких как нержавеющая сталь, алюминий, алюминиевая бронза, никель и сплавы на основе никеля, бронза, морская латунь, тантал, титан и цирконий. При разложении бензальдегид выделяет пероксибензойную кислоту и бензойную кислоту. Бензальдегид используется в парфюмерии, мыле, пищевых продуктах, напитках и других продуктах; в качестве растворителя масел, смол, некоторых простых эфиров целлюлозы, ацетата целлюлозы и нитрата целлюлозы. Бензальдегид широко используется в промышленности. Например, при производстве производных, используемых в парфюмерной и ароматической промышленности, таких как коричный альдегид.е, коричный спирт, коричная кислота, бензилацетон и бензилбензоат, при производстве трифенилметановых красителей и акридинового красителя, бензофлавина; в качестве промежуточного продукта в фармацевтической промышленности, например, для производства хлорамфеникола, эфедрина и ампициллина, в качестве промежуточного продукта для получения бензоина, бензиламина, бензилового спирта, миндальной кислоты и 4-фенил-3-бутен-2-она (бензилиденацетон) , в фотохимии, в качестве ингибитора коррозии и вспомогательного красителя, в гальванической промышленности и при производстве сельскохозяйственных химикатов.
Вхождение
Присутствует в виде цианурового глюкозида (амигдалин) в горьком миндале, персике, ядрах абрикоса и других видах Prunus; амигдалин также присутствует в различных частях следующих растений: Sambucus nigra, Chrysophyllum arlen, Anacyclus officinarnm, Anacyclus pedunculatus, Davallia brasiliensis, Lacuma deliciosa, Lacuma multiflora и других; свободный бензальдегид был обнаружен в нескольких эфирных маслах: гиацинте, цитронелле, ирисе, корице, сассафрасе, лабдануме и пачули. Сообщается, что он содержится в клубничном джеме, луке-порее (сыром) (Allium porrum L.), хрустящем хлебе, камамбере, грюйере де Конт, сырах проволоне, черном чае, соленой и маринованной сливе, приготовленных трасси, пиве банту, красном шалфе (техасском шалфе) . coccinea Juss. Ex Murr.), арак, гребешок, слива борова (Spondias mombins L.), чекур (Alpinia sessilis Kon. = Kaemferia galanga) и другие природные источники.
Использует
Бензальдегид используется в качестве промежуточного продукта при производстве ароматизирующих химикатов, таких как коричный альдегид, коричный спирт, а также амил- и гексилкоричный альдегид для духов, мыла и пищевых ароматизаторов; синтетический пенициллин, ампициллин и эфедрин; и в качестве исходного материала для гербицида Avenge. В природе встречается в семенах миндаля, абрикосов, вишни и персиков. Встречается в кукурузном масле в больших количествах.
Использует
Производство красителей, парфюмерии, коричной и миндальной кислот в качестве растворителей; во вкусах.
Использует
Бензальдегид - жидкий бесцветный ароматизатор с запахом миндаля. имеет острый (жгучий) вкус. он окисляется до бензойной кислоты на воздухе и портится под действием света. он смешивается с летучими маслами, жирными маслами, эфиром и спиртом; плохо растворяется в воде. его получают химическим синтезом и естественным путем в маслах горького миндаля, персика и абрикосовых косточек. его также называют бензойным альдегидом.
Определение
Желтое органическое масло с отчетливым миндальным запахом. Бензенкарбальдегид подвергается реакциям, характерным для альдегидов, и может быть синтезирован в лаборатории обычными методами синтеза альдегидов. Он используется в качестве пищевого ароматизатора, а также в производстве красителей и антибиотиков, и его можно легко получить путем хлорирования метилбензола и последующего гидролиза (дихлорметил) бензола: C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CHCl2 C6H5CHCl2 + 2H2O → C6H5CH (OH) 2 + 2HCl C6H5CH (OH) 2 → C6H5CHO + H2O.
Подготовка
Бензальдегид получают гидролизом бензалхлорида, например, в кислой среде в присутствии катализатора, такого как хлорид железа, или в щелочной среде с водным карбонатом натрия. Часть имеющегося в продаже бензальдегида происходит из технического процесса получения фенола. В этом процессе бензальдегид является побочным продуктом при окислении на воздухе толуола до бензойной кислоты.
Реакции
Бензальдегид заметно реагирует со многими химическими веществами: (1) с нитратом серебра и аммония («раствор Толлена») с образованием металлического серебра в виде черного осадка или липкой зеркальной пленки на стекле (но не восстанавливает щелочной раствор меди. , «Раствор Фелинга»); (2) с розанилином (фуксин, пурпурный), который был обесцвечен серной кислотой («раствор Шиффа»), восстанавливая розовый цвет розанилина; (3) с раствором NaOH, что дает бензиловый спирт и бензоат натрия; (4) с NH4OH, получая трибензальдеамин (гидробензамид, (C6H5CH) 3N2), белое твердое вещество, т.пл.101 ° C, (5) с анилином, получая бензилиденанилин («основание Шиффа» C6H5CH: NC6H5); (6) с цианидом натрия в спирте с получением бензоина C6H5 · CHOHCOC6H5, белого твердого вещества, т.пл. 133 ° C; (7) с гидрохлоридом гидроксиламина с получением бензальдоксимов C6H5CH: NOH, белые твердые вещества, антиоксим, температура плавления 35 ° C, синоксим, температура плавления 130 ° C; (8) с фенилгидразином дает бензальдегидфенилгидразон C6H5CH: NNHC6H5, твердое вещество розового цвета, т.пл. 156 ° C; (9) с концентрированной HNO3 дает метанитробензальдегид NO2 · C6H4CHO, белое твердое вещество, т.пл. 58 ° C; (10) с концентрированной H2SO4 дает метабензальдегидсульфоновую кислоту C6H4CHO (SO3H) 2, (11) с безводным ацетатом натрия и уксусным ангидридом при 180 ° C, давая бензоат натрия C6H5CHOONa (12) с гидросульфитом натрия, образуя бензальдегид бисульфит натрия C6Ha5CHOHSO3N белое твердое вещество, из которого бензальдегид легко извлечь путем обработки раствором карбоната натрия; (13) с ацетальдегидом, подщелачивающим с помощью NaOH, с получением коричного альдегида C6H5CH: CHCHO, (14) с пентахлоридом фосфора, с получением хлорида бензилидина C6H5CHCl2.
Пороговые значения аромата
Обнаружение: от 100 частей на миллиард до 4,6 частей на миллион; Распознавание: 330 частей на миллиарддо 4,1 частей на миллион.
Пороговые значения вкуса
Вкусовые характеристики при 50 ppm: сладкий, маслянистый, миндальный, вишневый, ореховый и древесный.
Ссылки на синтез
Химико-фармацевтический бюллетень, 12, стр. 403, 1964 г.
Журнал органической химии, 58, с. 4732, 1993 DOI: 10.1021 / jo00069a043
Синтетические сообщения, 16, с. 43, 1986 DOI: 10.1080 / 00397918608057686
Общее описание
Прозрачная жидкость от бесцветного до желтого цвета с запахом горького миндаля. Температура вспышки около 145 ° F. Более плотный, чем вода, и не растворяется в воде. Значит тонет в воде. Пары тяжелее воздуха. Основная опасность для окружающей среды. Следует принять немедленные меры для ограничения распространения в окружающей среде. Легко проникает в почву и загрязняет грунтовые воды и близлежащие водоемы. Используется в ароматизаторах и парфюмерии.
Реакции воздуха и воды
Окисляется на воздухе с образованием бензойной кислоты, которая при проглатывании является умеренно токсичной. Нерастворим в воде.
Профиль реактивности
Нетоксичная горючая жидкость реагирует с окисляющими реагентами. Бензальдегид должен быть постоянно защищен инертным газом, поскольку бензальдегид легко окисляется воздухом до бензойной кислоты [Kirk-Othmer, 3-е изд., Vol. 3, 1978, с. 736]. При контакте с сильными кислотами или основаниями бензальдегид подвергается экзотермической реакции конденсации [Sax, 9-е изд., 1996, с. 327]. Бурная реакция наблюдалась при контакте с пероксикислотами (пероксиформиновая кислота) [DiAns, J. et al., Ber., 1915, 48, p. 1136]. Взрыв произошел при нагревании пирролидина, бензальдегида и пропионовой кислоты с образованием порфиринов.
Опасность
Сильно токсичен.
Опасность для здоровья
Бензальдегид проявлял токсичность от низкой до умеренной на подопытных животных, при этом отравляющий эффект зависел от дозировки. Проглатывание 50–60 мл может быть смертельным для человека. Пероральный прием щедрости может вызвать тремор, боль в желудочно-кишечном тракте и повреждение почек. Эксперименты на животных показали, что прием этого соединения морскими свинками вызывает тремор, кровотечение из тонкого кишечника и увеличение объема мочи; у крыс прием внутрь приводит к сонливости и коме.
Значение LD50, перорально (морские свинки): 1000 мг / кг.
Значение LD50, перорально (крысы): 1300 мг / кг.
Доза 500 мг в течение 24 часов вызвала умеренное раздражение кожи у кроликов. Из-за его низкой токсичности, высокой температуры кипения и низкого давления пара опасность для здоровья людей от воздействия бензальдегида очень мала.
Пожароопасность
СОВЕРШЕННО ВОСПЛАМЕНЯЕТСЯ: легко воспламеняется от тепла, искр или огня. Пары могут образовывать с воздухом взрывоопасные смеси. Пары могут перемещаться к источнику возгорания и вспыхивать. Большинство паров тяжелее воздуха. Они распространяются по земле и собираются в низких или замкнутых местах (канализация, подвалы, резервуары). Опасность взрыва паров в помещении, на улице или в канализации. Сток в канализацию может создать опасность пожара или взрыва. Емкости могут взорваться при нагревании. Многие жидкости легче воды.
Химическая реактивность
Реакционная способность с водой: Нет реакции; Реакционная способность с обычными материалами: реакции отсутствуют; Устойчивость при транспортировке: стабильная; Нейтрализующие вещества для кислот и щелочей: не применимо; Полимеризация: не относится; Ингибитор полимеризации: не относится.
Фармакология
Бензальдегид значительно подавлял пептическую активность искусственного желудочного сока in vitro (ингибирование на 20–45%) и in vivo на 87% у здоровых людей и больных язвой (Kleeberg, 1959). В виде свежеприготовленного раствора 1: 500 он оказывал заметное спазмолитическое действие, расслабляя тонус и подавляя сокращения различных изолированных гладких мышц собак, кошек, крыс, кроликов, мышей, морских свинок, свиней и лягушек, а также некоторых людей. ткани. При введении кроликам и другим животным он вызывал заметное расслабление кишечника и мочевого пузыря и заметную вазодилатацию чревного сосуда. Введение кошке 4 мл 5% раствора внутривенно вызвало снижение артериального давления и замедление дыхания. У собак введение 1 мл в / в или п / к или 2 мл / кг при пероральном введении вызывает лишь небольшое замедление дыхания. Введение больших доз в / в приводило только к падению артериального давления, небольшому замедлению дыхания и угнетению сокращений кишечника с расширением кровеносных сосудов чревного нерва. У кроликов внутривенное введение 20 мл 0–2% раствора не дало опасных результатов. Большие дозы бензальдегида, вводимые путем инъекции, оказывают наиболее важное токсическое воздействие на мозговой мозг, замедляя или парализуя дыхание. У интактного животного сердце поражено очень мало; но бензальдегид действует как мышечный депрессант на изолированное сердце лягушки (Macht, 1922). Обработка изолированной поперечно-полосатой мышцы крысы в ​​течение 1-5 мин 30 мМ-бензальдегидом увеличивала скорость распространения контрактур и скорость структурного разрушения поврежденных поперечно-полосатых мышечных волокон. После более длительного применения (в течение 30 минут) быстрое распространение контрактуры продолжалось, но структурные нарушения были подавлены (Busing, 1972).
Бензальдегид обладал определенными местными анестезирующими свойствами в седалищном нерве кошек, собак и лягушек, в глазах кроликов и собак (сопровождался раздражением) и в коже лягушек, но считался важным.d непригоден для практического использования из-за быстрого окисления до бензойной кислоты (Macht, 1922).
При исследовании токсического действия воды с вишневым лавром на мышей и изолированный кишечник крысы было обнаружено, что бензальдегид способствует детоксикации HCN путем образования C6H5? CH (OH)? CN (Lanza & Conte, 1964).
Бензальдегид не действует как сшивающий (дубильный) агент для кориума и аорты, поскольку в растворе 015 M он не увеличивает наблюдаемую in vitro температуру гидротермической усадки кожи козы и аорты человека, быка и собаки (Milch, 1965). .
Коэффициенты скорости кишечной абсорбции бензальдегида и родственных соединений определяли путем перфузии водных растворов через тонкий кишечник анестезированных крыс (Nogami, Hanano & Yamada, 1968).
Никаких изменений в двигательных паттернах желудка, включая моторику желудка, не наблюдалось у крыс после вдыхания «токсичных уровней» (не указано) бензальдегида из жидкого образца, помещенного в испытательную камеру с использованием рециркулирующего воздуха, или из насыщенной бумаги, наложенной на трахею (Рот и Тэнси, 1972).
Бензальдегид в концентрации 0–1 ммоль / литр вызывал 16% -ное снижение частоты разряда электрических органов у мормиридной электрической рыбы Gnathonemus moori (Walsh & Schopp, 1966).
Профиль безопасности
Яд при приеме внутрь и внутрибрюшинно. Умеренно токсичен при подкожном введении. Аллерген. Действует как слабый местный анестетик. Местный контакт может вызвать контактный дерматит. В малых дозах вызывает угнетение центральной нервной системы и судороги в больших дозах. Раздражитель кожи. Сомнительный канцероген с экспериментальными канцерогенными данными. Сообщены данные о мутации. Горючая жидкость. Для тушения пожара используйте воду (можно использовать как одеяло), спирт, пену, сухой химикат. Сильный восстановитель. Интенсивно Реагирует с пероксиформиновой кислотой и другими окислителями. См. Также АЛЬДЕГИДЫ.
Химический синтез
Природный бензальдегид получают экстракцией и