BENZÈNE-1,4-DIOL (HYDROQUINONE)

L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est un composé organique aromatique et un type de phénol, ayant pour formule C₆H₄(OH)₂ .
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) est constituée d'un cycle benzénique avec deux groupes hydroxyles en position para (1,4) .
L'hydroquinone (benzène-1,4-diol) se présente sous forme de cristaux blancs à beige clair qui s'assombrissent lorsqu'ils sont exposés à l'air et à la lumière.

Numéro CAS
123-31-9
Synonymes
Hydroquinol, p-dihydroxybenzène, p-benzènediol, 1,4-benzènediol, p-hydroquinone, quinol, 1,4-dihydroxybenzène

Introduction et nomenclature
Le benzène-1,4-diol, communément appelé hydroquinone, est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H4(OH)2.
C'est l'un des trois dihydroxybenzènes isomères, les autres étant le catéchol (1,2-dihydroxybenzène) et le résorcinol (1,3-dihydroxybenzène).
L'hydroquinone se présente sous la forme d'un solide blanc granulaire à température ambiante et est légèrement soluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques.
Historiquement, l’hydroquinone a été isolée pour la première fois au 19e siècle et est depuis devenue un composé important dans diverses industries chimiques.
Son nom dérive de sa structure quinonoïde et de sa relation avec les quinones.
La nomenclature IUPAC le nomme benzène-1,4-diol, reflétant la position des groupes hydroxyles.

Structure chimique et propriétés
L'hydroquinone a une structure moléculaire symétrique caractérisée par un cycle benzénique substitué par deux groupes hydroxyles aux positions para (1,4).
Cette configuration confère une stabilisation de résonance significative et lui permet de subir facilement des réactions redox.
Les principales propriétés chimiques comprennent :
Formule moléculaire : C6H6O2
Poids moléculaire : 110,11 g/mol
Point de fusion : 170-174 °C
Point d'ébullition : 285 °C (se décompose)
Solubilité dans l'eau : ~7 g/L à 25 °C
Valeurs pKa : 9,85 (premier hydroxyle), 11,4 (deuxième hydroxyle)

L'hydroquinone est un agent réducteur efficace, capable de se convertir en sa forme oxydée, la benzoquinone, dans des conditions douces.
Il agit également comme antioxydant en éliminant les radicaux libres.

Méthodes de synthèse et de production industrielle
L'hydroquinone est synthétisée par différentes voies :
Hydroxylation du phénol : L'hydroxylation catalytique du phénol à l'aide de peroxyde d'hydrogène produit de l'hydroquinone et du catéchol comme produits.
Oxydation de l'aniline : L'oxydation de l'aniline avec de l'acide sulfurique et du dichromate de potassium a historiquement donné de l'hydroquinone.
Hydrolyse du para-chlorophénol : Un procédé industriel plus ancien où le para-chlorophénol est hydrolysé pour former de l'hydroquinone.
La méthode d'hydroxylation du phénol est largement utilisée en raison de sa rentabilité et de sa sélectivité. Des catalyseurs tels que la silicalite de titane (TS-1) améliorent l'efficacité et le rendement de la réaction.

Applications
L'hydroquinone a de nombreuses applications dans divers secteurs :
Cosmétiques : Utilisé dans les crèmes éclaircissantes pour la peau pour inhiber la production de mélanine.
Industrie photographique : agit comme agent révélateur dans la photographie en noir et blanc.
Industrie des polymères : Fonctionne comme inhibiteur de polymérisation pour les monomères tels que le styrène et le méthacrylate de méthyle.
Produits pharmaceutiques : utilisés dans les formulations topiques pour le traitement de l’hyperpigmentation et du mélasma.
Chimie analytique : Sert d'indicateur redox et de réactif.
Ses propriétés redox le rendent très polyvalent pour divers processus et formulations chimiques.

Mécanisme d'action dans les systèmes biologiques

L'hydroquinone exerce ses effets en interagissant avec les systèmes enzymatiques et les antioxydants cellulaires.
Dans les applications d’éclaircissement de la peau, il inhibe l’enzyme tyrosinase, qui catalyse la synthèse de mélanine.
Son activité redox lui permet de générer des espèces réactives de l’oxygène (ROS), conduisant à un stress oxydatif dans les cellules.
L'hydroquinone peut subir une activation métabolique en quinones et en radicaux semiquinones, qui peuvent se lier à l'ADN et aux protéines, conduisant potentiellement à une cytotoxicité et une génotoxicité.
Ces mécanismes sont au cœur de ses effets thérapeutiques et toxiques.

Stabilité et conditions de stockage
L'hydroquinone est sensible à la lumière, à la chaleur et à l'air. L'exposition à l'oxygène peut provoquer l'oxydation des quinones, entraînant décoloration et dégradation. Pour maintenir la stabilité :
Conserver dans des récipients hermétiques sous atmosphère inerte
Protéger de la lumière en utilisant du verre ambré ou des récipients opaques
Maintenir à température ambiante contrôlée
Des stabilisants tels que l’acide ascorbique ou les sulfites sont souvent ajoutés aux formulations commerciales pour améliorer la durée de conservation.

Méthodes analytiques de détection et de quantification
Plusieurs techniques sont utilisées pour détecter et quantifier l'hydroquinone :
Chromatographie liquide à haute performance (HPLC) : la plus courante, offrant une sensibilité et une spécificité élevées
Chromatographie en phase gazeuse (GC) : nécessite une dérivatisation en raison de l'instabilité thermique
Spectroscopie UV-Visible : Utilise l'absorbance à des longueurs d'onde caractéristiques
Spectrométrie de masse (MS) : utilisée en conjonction avec la chromatographie pour l'analyse structurelle
Méthodes électrochimiques : exploiter les propriétés redox pour la détection
Ces méthodes sont essentielles pour le contrôle qualité, la surveillance environnementale et les études pharmacocinétiques.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE BENZÈNE-1,4-DIOL (HYDROQUINONE)

 
 
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé