Hızlı Arama
Hidrokinon (benzen-1,4-diol), aromatik bir organik bileşik ve bir fenol türüdür ve formülü C₆H₄(OH)₂'dir .
, para (1,4) pozisyonunda iki hidroksil grubu bulunan bir benzen halkasından oluşur .
Hidrokinon (benzen-1,4-diol) havaya ve ışığa maruz kaldığında koyulaşan beyaz ila açık kahverengi kristaller halinde görünür.
Cas Numarası
123-31-9
Eş anlamlılar
Hidrokinol,p-Dihidroksibenzen,p-Benzenediol,1,4-Benzenediol,p-Hidrokinon,Kinol,1,4-Dihidroksibenzen
Giriş ve İsimlendirme
Benzen-1,4-diol, yaygın olarak hidrokinon olarak bilinen, moleküler formülü C6H4(OH)2 olan aromatik bir organik bileşiktir.
Üç izomerik dihidroksibenzenden biridir, diğerleri katekol (1,2-dihidroksibenzen) ve resorsinoldür (1,3-dihidroksibenzen).
Hidrokinon oda sıcaklığında beyaz, granüler bir katı olarak görünür ve suda az çözünür, ancak organik çözücülerde oldukça çözünür.
Tarihsel olarak hidrokinon ilk olarak 19. yüzyılda izole edilmiş ve o zamandan beri çeşitli kimya endüstrilerinde önemli bir bileşik haline gelmiştir.
İsmini kinonoid yapısından ve kinonlarla olan ilişkisinden almaktadır.
IUPAC isimlendirmesi, hidroksil gruplarının pozisyonunu yansıtacak şekilde, buna benzen-1,4-diol adını verir.
Kimyasal Yapı ve Özellikleri
Hidrokinon, para (1,4) pozisyonlarında iki hidroksil grubu ile ikame edilmiş bir benzen halkası ile karakterize edilen simetrik bir moleküler yapıya sahiptir.
Bu konfigürasyon önemli rezonans stabilizasyonu sağlar ve kolayca redoks reaksiyonlarına girmesine olanak tanır.
Başlıca kimyasal özellikleri şunlardır:
Moleküler formül: C6H6O2
Moleküler ağırlık: 110.11 g/mol
Erime noktası: 170-174 °C
Kaynama noktası: 285 °C (parçalanır)
Suda çözünürlük: 25 °C'de ~7 g/L
pKa değerleri: 9,85 (birinci hidroksil), 11,4 (ikinci hidroksil)
Hidrokinon, hafif koşullar altında oksitlenmiş hali olan benzokinona dönüşebilen etkili bir indirgeyici maddedir.
Serbest radikalleri temizleyerek antioksidan görevi de görür.
Sentez ve Endüstriyel Üretim Yöntemleri
Hidrokinon çeşitli yollarla sentezlenir:
Fenolün hidroksilasyonu: Fenolün hidrojen peroksit kullanılarak katalitik hidroksilasyonu sonucu hidrokinon ve katekol ürünleri elde edilir.
Anilin oksidasyonu: Anilinin sülfürik asit ve potasyum dikromatla oksidasyonu tarihsel olarak hidrokinon elde edilmesini sağlamıştır.
Para-klorofenolün hidrolizi: Para-klorofenolün hidrolize edilerek hidrokinon oluşturulduğu eski bir endüstriyel işlem.
Fenol hidroksilasyon yöntemi maliyet etkinliği ve seçiciliği nedeniyle yaygın olarak kullanılır. Titanyum silikalit (TS-1) gibi katalizörler reaksiyon verimliliğini ve verimini artırır.
Uygulamalar
Hidrokinon'un çeşitli endüstrilerde geniş uygulamaları vardır:
Kozmetikler: Melanin üretimini engellemek için cilt açıcı kremlerde kullanılır.
Fotoğraf endüstrisi: Siyah-beyaz fotoğrafçılıkta banyo maddesi olarak kullanılır.
Polimer endüstrisi: Stiren ve metil metakrilat gibi monomerler için polimerizasyon inhibitörü olarak görev yapar.
İlaçlar: Hiperpigmentasyon ve melazma tedavisinde topikal formülasyonlarda kullanılır.
Analitik kimya: Redoks indikatörü ve reaktifi olarak kullanılır.
Redoks özellikleri onu çeşitli kimyasal prosesler ve formülasyonlar için oldukça çok yönlü hale getirir.
Biyolojik Sistemlerde Etki Mekanizması
Hidrokinon, enzimatik sistemler ve hücresel antioksidanlarla etkileşime girerek etkisini gösterir.
Cilt beyazlatma uygulamalarında melanin sentezini katalize eden tirozinaz enzimini inhibe eder.
Redoks aktivitesi, hücrelerde oksidatif strese yol açan reaktif oksijen türleri (ROS) üretmesine olanak tanır.
Hidrokinon, DNA ve proteinlere bağlanabilen ve potansiyel olarak sitotoksisite ve genotoksisiteye yol açabilen kinon ve semikinon radikallerine metabolik aktivasyona uğrayabilir.
Bu mekanizmalar hem terapötik hem de toksik etkilerinin merkezinde yer alır.
Stabilite ve Depolama Koşulları
Hidrokinon ışığa, ısıya ve havaya karşı hassastır. Oksijene maruz kalma, kinonların oksidasyonuna neden olarak renk bozulmasına ve bozulmaya yol açabilir. Stabiliteyi korumak için:
Hava geçirmez kaplarda, inert atmosferde saklayın
Kehribar cam veya opak kaplar kullanarak ışıktan koruyun
Kontrollü oda sıcaklığında muhafaza edin
Raf ömrünü uzatmak amacıyla ticari formüllere sıklıkla askorbik asit veya sülfit gibi stabilizatörler eklenir.
Tespit ve Miktar Tayini için Analitik Yöntemler
Hidrokinon'u tespit etmek ve miktarını belirlemek için çeşitli teknikler kullanılır:
Yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC): En yaygın olanıdır, yüksek hassasiyet ve özgüllük sunar
Gaz kromatografisi (GC): Termal kararsızlık nedeniyle türevlendirme gerektirir
UV-Görünür spektroskopisi: Karakteristik dalga boylarındaki absorbansı kullanır
Kütle spektrometrisi (MS): Yapısal analiz için kromatografi ile birlikte kullanılır
Elektrokimyasal yöntemler: Algılama için redoks özelliklerini kullanın
Bu yöntemler kalite kontrolü, çevresel izleme ve farmakokinetik çalışmalar için önemlidir.
BENZENE-1,4-DİOL (HİDROKİNON) HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir hekime danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir hekime danışın.
Cilt ile teması halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir hekime danışın.
Göz teması halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye kesinlikle ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir hekime danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme malzemeleri:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kaza sonucu yayılmaya karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçının.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntıyı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarj edilmesi önlenmelidir.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Bertaraf için uygun, kapalı kaplarda saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk da dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Gözü tam saran koruyucu gözlük.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temasını önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniği kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Belirli bir kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruma sağlayan tam tulum. Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleme solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlarına sahip tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer tek koruma aracınız solunum cihazı ise, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntıyı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarj edilmesi önlenmelidir.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli bozunma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu malzemenin bertarafı için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetine başvurun.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak bertaraf edin
