BENZÈNE

Numéro CAS : 71-43-2
Numéro CE : 200-753-7
Formule chimique : C6H6
Masse molaire : 78,114 g·mol−1

Le benzène est un composé chimique organique de formule moléculaire C6H6.
La molécule de benzène est composée de six atomes de carbone réunis dans un cycle plan avec un atome d'hydrogène attaché à chacun.
Parce que le benzène ne contient que des atomes de carbone et d'hydrogène, le benzène est classé comme un hydrocarbure.

Le benzène est principalement utilisé comme matière première, ou matière première, pour fabriquer d'autres produits chimiques industriels, tels que l'éthylbenzène, le cumène et le cyclohexane.
Le benzène est également utilisé comme solvant dans les industries chimiques et pharmaceutiques.

La plupart des expositions au benzène proviennent de l'air provenant d'un certain nombre de sources, y compris les incendies de forêt, les gaz d'échappement des automobiles et l'essence des stations-service.
Le benzène présent dans la fumée de cigarette est une source majeure d'exposition.
De très faibles niveaux de benzène ont été détectés dans les fruits, les légumes, les noix, les produits laitiers, les œufs et le poisson.
La plupart des gens ne sont exposés qu'à de très petites quantités de benzène provenant de l'eau et de la nourriture.

Le benzène est un liquide incolore, volatil et hautement inflammable qui est largement utilisé dans l'industrie chimique et qui a suscité un grand intérêt au début de la chimie organique.
En raison de la structure du benzène, le benzène est un composé organique très stable.
Le benzène ne subit pas facilement de réactions d'addition.
Les réactions d'addition impliquant du benzène nécessitent une température, une pression et des catalyseurs spéciaux élevés.

Les réactions les plus courantes impliquant le benzène impliquent des réactions de substitution.
De nombreux atomes et groupes d'atomes peuvent remplacer un atome d'hydrogène ou plusieurs atomes d'hydrogène dans le benzène.
Trois types importants de réactions de substitution impliquant le benzène sont l'alkylation, l'halogénation et la nitration.
En alkylation, un groupe ou des groupes alkyle se substituent à un ou des hydrogène(s).

Le benzène est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à ≥ 1 000 000 tonnes par an.
Le benzène est utilisé dans des articles, par des travailleurs professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur des sites industriels et dans la fabrication.

Le benzène est un composé chimique organique de formule moléculaire C6H6.
La molécule de benzène est composée de 6 atomes liés dans un cycle, avec 1 atome d'hydrogène attaché à chaque atome de carbone.
Parce que les molécules de benzène ne contiennent que des atomes de carbone et d'hydrogène, le benzène est classé comme un hydrocarbure.

Le benzène est un constituant naturel du pétrole brut et est l'un des produits pétrochimiques les plus élémentaires.
Le benzène est un liquide incolore et hautement inflammable avec une odeur sucrée.
Le benzène est principalement utilisé comme précurseur de produits chimiques lourds.
Environ 80 % du benzène est consommé dans la production de trois produits chimiques, l'éthylbenzène, le cumène et le cyclohexane.
La plupart des applications non industrielles ont été limitées en raison de la cancérogénicité du benzène.

Le benzène est un produit chimique qui est rejeté dans l'air par les émissions des automobiles et la combustion du charbon et du pétrole.
Le benzène est également utilisé dans la fabrication d'une large gamme de produits industriels, notamment des produits chimiques, des colorants, des détergents et certains plastiques.

Le benzène est un composant des produits dérivés du charbon et du pétrole et se trouve dans l'essence et d'autres carburants.
Le benzène est utilisé dans la fabrication de plastiques, de détergents, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Avec des expositions de moins de cinq ans à plus de 30 ans, des individus ont développé et sont morts de leucémie.
Une exposition à long terme peut affecter la moelle osseuse et la production de sang.
Une exposition à court terme à des niveaux élevés de benzène peut causer de la somnolence, des étourdissements, une perte de conscience et la mort.

Le benzène est l'hydrocarbure aromatique organique le plus simple.
Le benzène est l'un des produits pétrochimiques élémentaires et un constituant naturel du pétrole brut.
Le benzène a une odeur d'essence et est un liquide incolore.
Le benzène est de nature hautement toxique et cancérigène.
Le benzène est principalement utilisé dans la production de polystyrène.

Le benzène est un liquide incolore, volatil et inflammable avec une odeur caractéristique.
Le benzène s'évapore très rapidement dans l'air et constitue un risque d'incendie dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
Le benzène n'est que légèrement soluble dans l'eau, mais se mélange avec la plupart des solvants organiques.
Le benzène est l'un des composés chimiques organiques les plus simples connus sous le nom de composés «aromatiques» - leurs atomes de carbone sont disposés en anneaux plutôt qu'en chaînes.

Le benzène est un composé aromatique à six chaînons.
La capacité d'ionisation induite par un superhalogène des molécules de benzène a été rapportée sur la base de calculs ab initio.
Le benzène, un solvant industriel couramment utilisé, est également un polluant atmosphérique et un cancérigène puissant.

Le benzène est une substance naturelle produite par les volcans et les incendies de forêt et présente dans de nombreuses plantes et animaux, mais le benzène est également un produit chimique industriel majeur fabriqué à partir de charbon et de pétrole.
En tant que produit chimique pur, le benzène est un liquide clair et incolore.
Dans l'industrie, le benzène est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques ainsi que certains types de plastiques, de détergents et de pesticides.
Le benzène est également un composant de l'essence.

Le benzène est un constituant naturel du pétrole brut et fait partie des produits pétrochimiques élémentaires.
En raison des liaisons pi continues cycliques entre les atomes de carbone, le benzène est classé comme un hydrocarbure aromatique.
Le benzène est parfois abrégé PhH.

Le benzène est un liquide incolore et hautement inflammable avec une odeur sucrée, et est en partie responsable de l'arôme autour des stations-service (essence).
Le benzène est principalement utilisé comme précurseur dans la fabrication de produits chimiques à structure plus complexe, tels que l'éthylbenzène et le cumène, dont des milliards de kilogrammes sont produits chaque année.
Bien qu'il soit un produit chimique industriel majeur, le benzène trouve une utilisation limitée dans les articles de consommation en raison de la toxicité du benzène.

Le benzène est un produit chimique liquide incolore ou jaune clair à température ambiante.
Le benzène est principalement utilisé comme solvant dans les industries chimiques et pharmaceutiques, comme matière première et intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits chimiques et dans l'essence.
Le benzène est produit par des processus naturels et artificiels.
Le benzène est un composant naturel du pétrole brut, qui est la principale source de benzène produit aujourd'hui.
Les autres sources naturelles comprennent les émissions de gaz des volcans et les incendies de forêt.

Le benzène est un liquide incolore et inflammable avec une odeur sucrée.
Le benzène s'évapore rapidement lorsqu'il est exposé à l'air.
Le benzène se forme à partir de processus naturels, tels que les volcans et les incendies de forêt, mais la plupart des expositions au benzène résultent d'activités humaines.

Le benzène fait partie des 20 produits chimiques les plus utilisés aux États-Unis.
Le benzène est principalement utilisé comme matière première dans la fabrication d'autres produits chimiques, notamment les plastiques, les lubrifiants, les caoutchoucs, les colorants, les détergents, les médicaments et les pesticides.
Dans le passé, le benzène était également couramment utilisé comme solvant industriel (une substance qui peut dissoudre ou extraire d'autres substances) et comme additif à l'essence, mais ces utilisations ont été considérablement réduites au cours des dernières décennies.

Le benzène est également un élément naturel du pétrole brut et de l'essence (et donc des gaz d'échappement des véhicules à moteur), ainsi que de la fumée de cigarette.

Benzène (C6H6), hydrocarbure aromatique organique le plus simple et composé parent de nombreux composés aromatiques importants.
Le benzène est un liquide incolore avec une odeur caractéristique et est principalement utilisé dans la production de polystyrène.
Le benzène est hautement toxique et est un cancérogène connu; l'exposition au benzène peut provoquer une leucémie.
En conséquence, il existe des contrôles stricts sur les émissions de benzène.

Le benzène est un produit chimique qui est un liquide incolore ou jaune pâle à température ambiante.
Le benzène a une odeur sucrée et est hautement inflammable.
Le benzène s'évapore très rapidement dans l'air.
Sa vapeur est plus lourde que l'air et peut s'enfoncer dans les zones basses.
Le benzène ne se dissout que légèrement dans l'eau et flottera au-dessus de l'eau.

Le benzène est formé à la fois de processus naturels et d'activités humaines.
Les sources naturelles de benzène comprennent les volcans et les incendies de forêt.
Le benzène fait également naturellement partie du pétrole brut, de l'essence et de la fumée de cigarette.

Le benzène est largement utilisé aux États-Unis.
Le benzène se classe dans le top 20 des produits chimiques pour le volume de production.
Certaines industries utilisent le benzène pour fabriquer d'autres produits chimiques qui sont utilisés pour fabriquer des plastiques, des résines, du nylon et des fibres synthétiques.
Le benzène est également utilisé pour fabriquer certains types de lubrifiants, de caoutchoucs, de colorants, de détergents, de médicaments et de pesticides.

Dérivés du benzène
De nombreux composés chimiques importants sont dérivés du benzène en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène du benzène par un autre groupe fonctionnel.
Des exemples de dérivés simples du benzène sont le phénol, le toluène et l'aniline, respectivement abrégés PhOH, PhMe et PhNH2.

La liaison des cycles benzéniques donne le biphényle, C6H5 – C6H5.
Une perte supplémentaire d'hydrogène donne des hydrocarbures aromatiques "fusionnés", tels que le naphtalène, l'anthracène, le phénanthrène et le pyrène.
La limite du processus de fusion est l'allotrope sans hydrogène du carbone, le graphite.

Dans les hétérocycles, les atomes de carbone du cycle benzénique sont remplacés par d'autres éléments.
Les variations les plus importantes contiennent de l'azote.
Le remplacement d'un CH par N donne le composé pyridine, C5H5N.
Bien que le benzène et la pyridine soient structurellement apparentés, le benzène ne peut pas être converti en pyridine.
Le remplacement d'une deuxième liaison CH par N donne, selon l'emplacement du deuxième N, la pyridazine, la pyrimidine ou la pyrazine.

Produits ménagers de benzène :    
Des informations sur 72 produits de consommation contenant du benzène dans les catégories suivantes sont fournies :
Produits automobiles
Commercial / Institutionnel
Entretien de la maison
À l'intérieur de la maison
S'occuper d'un animal

Caractéristiques du Benzène :
Les modèles de liaison modernes (théories des liaisons de valence et des orbitales moléculaires) expliquent la structure et la stabilité du benzène en termes de délocalisation de six électrons du benzène, où la délocalisation dans ce cas fait référence à l'attraction d'un électron par les six carbones du cycle au lieu de juste un ou deux d'entre eux.
Cette délocalisation entraîne une rétention plus forte des électrons, rendant le benzène plus stable et moins réactif que prévu pour un hydrocarbure insaturé.

En conséquence, l'hydrogénation du benzène se produit un peu plus lentement que l'hydrogénation des alcènes (autres composés organiques contenant des doubles liaisons carbone-carbone), et le benzène est beaucoup plus difficile à oxyder que les alcènes.
La plupart des réactions du benzène appartiennent à une classe appelée substitution aromatique électrophile qui laisse le cycle lui-même intact mais remplace l'un des hydrogènes attachés.
Ces réactions sont polyvalentes et largement utilisées pour préparer des dérivés du benzène.

Des études expérimentales, en particulier celles utilisant la diffraction des rayons X , montrent que le benzène a une structure plane avec chaque distance de liaison carbone-carbone égale à 1,40 angströms (Å).
Cette valeur est exactement à mi-chemin entre la distance C=C (1,34 Å) et la distance C—C (1,46 Å) d'une unité C=C—C=C, suggérant un type de liaison à mi-chemin entre une double liaison et une simple liaison (toutes les angles de liaison sont de 120°).
Le benzène a un point d'ébullition de 80,1 ° C (176,2 ° F) et un point de fusion de 5,5 ° C (41,9 ° F), et le benzène est librement soluble dans les solvants organiques, mais seulement légèrement soluble dans l'eau.

Le benzène a été découvert en 1825 par le physicien anglais Michael Faraday et a été mis à disposition en grande quantité en 1842 après qu'il ait été découvert que le benzène contenait du benzène.
De grandes quantités de benzène sont maintenant extraites du pétrole.
Le benzène est un liquide incolore avec une odeur caractéristique de formule C6H6.

Le benzène est un cycle fermé de six atomes de carbone liés par des liaisons qui alternent entre des liaisons simples et doubles.
Chaque atome de carbone est lié par un seul atome d'hydrogène.
Le benzène fond à une température de 5,5°C, bout à 80,1°C.
Le benzène et les dérivés du benzène font partie d'une communauté chimique essentielle connue sous le nom de composés aromatiques.

Le benzène est un précurseur dans la production de médicaments, de plastiques, de pétrole, de caoutchouc synthétique et de colorants.
En conséquence, l'hydrogénation du benzène se produit beaucoup plus lentement que l'hydrogénation d'autres composés organiques contenant des doubles liaisons carbone-carbone, et le benzène est beaucoup plus difficile à oxyder que les alcènes.
La plupart des réactions du benzène appartiennent à une classe appelée substitution aromatique électrophile, qui laisse le cycle intact mais remplace l'un des hydrogènes attachés au benzène.
Ces réactions sont polyvalentes et couramment utilisées pour la préparation de dérivés du benzène.

Méthodes de fabrication du benzène :    
Dans le monde, environ 30% du benzène commercial est produit par reformage catalytique, un processus dans lequel des molécules aromatiques sont produites à partir de la déshydrogénation des cycloparaffines, de la déshydroisomérisation des alkylcyclopentanes, de la cyclisation et de la déshydrogénation ultérieure des paraffines.
L'alimentation du reformeur catalytique peut être une fraction de naphta de distillation directe, hydrocraquée ou craquée thermiquement dans la plage C6 à 200 °C.
Si le benzène est le produit principal souhaité, une coupe étroite de naphta de 71 à 104 °C est introduite dans le reformeur.

Le catalyseur de reformage est le plus souvent constitué de platine-rhénium sur un support d'alumine de grande surface spécifique.
Les conditions de fonctionnement du reformeur et le type de charge déterminent en grande partie la quantité de benzène qui peut être produite.
Le benzène produit est le plus souvent récupéré du reformat par des techniques d'extraction par solvant.

Le benzène est produit à partir de l'hydrodéméthylation du toluène dans des conditions catalytiques ou thermiques.
Les principaux procédés d'hydrodésalkylation catalytique sont Hydeal et DETOL.
Deux procédés thermiques largement utilisés sont HDA et THD.
Ces procédés contribuent pour 25 à 30 % à l'approvisionnement mondial total en benzène.

Dans l'hydrodésalkylation catalytique du toluène, le toluène est mélangé avec un courant d'hydrogène et passé à travers un récipient rempli d'un catalyseur, généralement des oxydes de chrome ou de molybdène supportés, du platine ou des oxydes de platine, sur de la silice ou de l'alumine.
Les températures de fonctionnement vont de 500 à 595 °C et les pressions sont généralement de 4 à 6 MPa (40 à 60 atm).
La réaction est hautement exothermique et la température est contrôlée par injection d'hydrogène de trempe à plusieurs endroits le long de la réaction.

Les conversions par passe atteignent généralement 90 % et la sélectivité en benzène est souvent > 95 %.
Le processus catalytique se produit à des températures plus basses et offre des sélectivités plus élevées mais nécessite une régénération fréquente du catalyseur.
Les produits sortant du réacteur traversent un séparateur où l'hydrogène n'ayant pas réagi est éliminé et recyclé dans la charge.
Un fractionnement supplémentaire sépare le méthane du benzène produit.

Le vapocraquage de naphtas lourds ou d'hydrocarbures légers tels que le propane ou le butane pour produire de l'éthylène donne un sous-produit liquide riche en aromatiques appelé essence de pyrolyse, dripolène ou goutte à goutte.
Une essence de pyrolyse typique contient jusqu'à 65 % d'aromatiques, dont 50 % de benzène.
Environ 30 à 35 % du benzène produit dans le monde provient de l'essence de pyrolyse.

Le reste du produit est composé de mono- et de dioléfines.
Ces substances oléfiniques sont éliminées par une étape d'hydrogénation douce.
Après hydrogénation, l'essence de pyrolyse résultante est utilisée dans l'essence moteur.
Alternativement, le benzène pur pourrait être récupéré de l'essence de pyrolyse par extraction au solvant et distillation ultérieure.

Deux molécules de toluène sont converties en une molécule de benzène et une molécule d'isomères de xylène mixte dans une séquence appelée transalkylation ou disproportionation.
La faisabilité économique du procédé dépend fortement des prix relatifs du benzène, du toluène et du xylène.
Le fonctionnement d'une unité de transalkylation n'est pratique que lorsqu'il y a un excès de toluène et une forte demande en benzène.
Ces dernières années, les prix du xylène et du benzène ont généralement été plus élevés que les prix du toluène, de sorte que la transalkylation est actuellement une alternative intéressante à l'hydrodésalkylation.

Le benzène a été récupéré du goudron de houille.
La fraction à point d'ébullition le plus bas est extraite avec de la soude caustique pour éliminer les acides de goudron.
L'huile de base lavée est ensuite distillée et encore purifiée par hydrodésalkylation.

Méthodes de laboratoire clinique du benzène :
Les cmpd volatils tels que le benzène sont séparés du sang ou de l'homogénat de tissu directement sur une colonne de chromatographie en phase gazeuse et détectés à l'aide d'un détecteur à ionisation de flamme.
Une volatilité élevée permet au chromatographe en phase gazeuse de fonctionner à une température relativement basse.
Les composants non volatils et à haut point d'ébullition de la matrice biologique sont laissés dans l'orifice d'injection.
Cela assure une longue durée de vie de la colonne et ne nécessite qu'un nettoyage occasionnel de la chambre d'injection.

Les méthodes GLC et colorimétriques (métabolite du phénol) sont utilisées pour déterminer le benzène dans le sérum, l'urine et l'haleine.
Plage de référence conventionnelle : > 1,0 mg/L (concentration toxique) pour le sérum ; <10,0 mg/L sous forme de phénol, >75,0 mg/L (concentration toxique) sous forme de phénol pour l'urine.
La plage de référence de concentration recommandée à l'échelle internationale est : > 13 umol/L (concentration toxique) pour le sérum ; <106 umol/L sous forme de phénol, >795 umol/L (concentration toxique) sous forme de phénol pour l'urine.
Les substances produisant du phénol comme métabolite peuvent interférer avec le dosage de la couleur.

Informations générales sur la fabrication du benzène :

Fabrication de Benzène :
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, formulation de mélanges et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Secteurs de transformation de l'industrie
Fabrication d'adhésifs
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Fabrication de tous les autres produits du pétrole et du charbon
Fabrication cyclique de pétrole brut et intermédiaire
Fabrication d'équipements, d'appareils et de composants électriques
Fabrication pétrochimique
Fabrication d'huiles et de graisses lubrifiantes à base de pétrole
Raffineries de pétrole
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique
Fabrication de produits en caoutchouc
Fabrication de savons, produits nettoyants et produits de toilette
Fabrication de caoutchouc synthétique
Commerce de gros et de détail
mélange de carburants

Le terme benzène désigne le composé pur ; le benzol est encore utilisé dans une faible mesure dans certains pays pour représenter le composé ou un matériau contenant du benzène comme composant principal du benzène.
La benzine, quant à elle, est un mélange d'hydrocarbures à bas point d'ébullition ou naphta, souvent de composition non aromatique.

Le benzène a été isolé pour la première fois par Michael Faraday en 1825 à partir du liquide condensé en comprimant le gaz de pétrole.
Il a proposé le nom de bicarbure d'hydrogène pour le nouveau composé.
En 1833, Eilhard Mischerlich a synthétisé le bicarbure d'hydrogène en distillant de l'acide benzoïque, obtenu à partir de gomme de benjoin, avec de la chaux et a suggéré le nom de benzine pour le composé.
En 1845, AW Hoffman et C. Mansfield ont trouvé du benzène dans du pétrole léger dérivé du goudron de houille.

Le premier procédé industriel pratique de récupération du benzène à partir du goudron de houille a été rapporté par Mansfield en 1849.
Le goudron de houille est rapidement devenu la plus grande source de benzène.
Peu de temps après, du benzène a été découvert dans le gaz de houille, ce qui a initié la récupération du pétrole léger de gaz de houille comme source de benzène.
Jusqu'aux années 1940, le pétrole léger obtenu à partir de la distillation destructive du charbon était la principale source de benzène.

Effets du benzène sur la santé :
L'exposition aiguë au benzène produit des effets toxiques sur le système nerveux central; cependant, afin d'évaluer les effets chroniques, il faut tenir compte des effets myélotoxiques et des effets chromosomiques et leucémogènes possibles du benzène.
Le temps requis pour l'expression de la toxicité du chlore benzène indique une grande différence de sensibilité individuelle.

La plupart des cas d'intoxication grave au benzène ont été signalés chez des travailleurs exposés à des concentrations assez élevées de benzène dans des conditions de travail quelque peu insalubres.
Le benzène est probable que tous les cas signalés comme « leucémie associée à l'exposition au benzène » ont résulté d'une exposition à des concentrations plutôt élevées de benzène et d'autres produits chimiques.

Aromaticité du Benzène :
Le benzène est un composé aromatique, car les liaisons CC formées dans le cycle ne sont pas exactement simples ou doubles, mais plutôt de longueur intermédiaire.
Les composés aromatiques sont divisés en deux catégories : les benzénoïdes (l'un contenant un cycle benzénique) et les non-benzénoïdes (ceux ne contenant pas de cycle benzénique), à condition qu'ils suivent la règle de Huckel.
Selon la règle de Huckel, pour qu'un cycle soit aromatique, le benzène doit avoir la propriété suivante :

Planéité du Benzène :
Délocalisation complète des électrons π dans l'anneau
Présence de (4n + 2) électrons π dans l'anneau où n est un entier (n = 0, 1, 2, . . .)

Résonance du Benzène :
Les doubles liaisons oscillantes dans le cycle benzénique sont expliquées à l'aide de structures de résonance selon la théorie des liaisons de valence.
Tous les atomes de carbone du cycle benzénique sont hybrides sp2.

L'une des deux orbitales hybrides sp2 d'un atome chevauche l'orbitale sp2 de l'atome de carbone adjacent formant six liaisons sigma CC.
D'autres orbitales hybrides sp2 gauches se combinent avec l'orbitale s de l'hydrogène pour former six liaisons CH sigma.
Les orbitales p non hybridées restantes d'atomes de carbone forment des liaisons π avec des atomes de carbone adjacents par chevauchement latéral.

Ceci explique une possibilité égale pour la formation des liaisons C1 –C2, C3 – C4, C5 – C6 π ou C2 – C3, C4 – C5, C6-C1 π.
Par conséquent, le benzène explique la formation de deux structures de résonance proposées par Kekule.

Propriétés du Benzène :
Les différentes propriétés du benzène sont mentionnées ci-dessous :

Le benzène est non miscible dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques.
Le benzène est un liquide incolore et a une odeur aromatique.
Le benzène a une densité de 0,87 g cm-3.
Le benzène est plus léger que l'eau.

Le benzène a un point d'ébullition modéré et un point de fusion élevé.
(Point d'ébullition : 80,5°C, Point de fusion : 5,5°C)
Le benzène montre une résonance.
Le benzène est hautement inflammable et brûle avec une flamme de suie.

Propriétés chimiques du benzène :
Le benzène est un liquide clair, volatil, incolore, hautement inflammable avec une odeur agréable et caractéristique.
Le benzène est un hydrocarbure aromatique qui bout à 80,1 DC.

Le benzène est utilisé comme solvant dans de nombreux domaines industriels, tels que la fabrication de caoutchouc et de chaussures, et dans la production d'autres substances importantes, telles que le styrène, le phénol et le cyclohexane.
Le benzène est essentiel dans la fabrication de détergents, de pesticides, de solvants et de décapants.
Le benzène est présent dans les carburants tels que l'essence jusqu'à un niveau de 5 %.

Propriétés physiques du Benzène :
Liquide aqueux clair, incolore à jaune clair avec une odeur aromatique, de moisi, de composés phénoliques ou d'essence.
À 40 °C, une concentration seuil d'odeur de 190 μg/L dans l'air a été déterminée par Young et al.

Un seuil d'odeur de 4,68 ppmv a été déterminé par Leonardos et al.
Une concentration de seuil d'odeur de détection de 108 mg/m3 (34 ppmv).
Les concentrations seuils moyennes des odeurs les moins détectables dans l'eau à 60 °C et dans l'air à 40 °C étaient de 0,072 et 0,5 mg/L, respectivement.

Formulation ou reconditionnement de Benzène :
Le benzène est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et produits de traitement de surface non métalliques.
Le benzène a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, fabrication de la substance et en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Méthodes de purification du benzène :
Dans la plupart des cas, le benzène peut être suffisamment purifié en secouant avec H2SO4 concentré jusqu'à ce qu'il soit exempt de thiophène, puis avec H2O, diluer NaOH et eau, suivi d'un séchage (avec P2O5, sodium, LiAlH4, CaH2, tamis moléculaire 4X Linde ou CaSO4, ou par passage sur colonne de gel de silice, et pour un séchage préalable, CaCl2 convient), et distillation.
Une autre étape de purification pour éliminer le thiophène, l'acide acétique et l'acide propionique est la cristallisation par congélation partielle.
Les contaminants habituels dans le benzène sec sans thiophène sont des hydrocarbures non benzénoïdes tels que le cyclohexane, le méthylcyclohexane et les heptanes, ainsi que des hydrocarbures naphténiques et des traces de toluène.

Les impuretés contenant du carbonyle peuvent être éliminées par percolation à travers une colonne de célite imprégnée de 2,4-dinitrophénylhydrazine, d'acide phosphorique et de H2O.
(Préparé en dissolvant 0,5 g de DNPH dans 6 ml de H3PO4 à 85 % en broyant ensemble, puis en ajoutant et en mélangeant 4 ml de H2O distillée et 10 g de Célite.)
Le benzène a été débarrassé du thiophène par reflux avec 10 % (p/v) de nickel de Raney pendant 15 minutes, après quoi le nickel est éliminé par filtration ou centrifugation.
Le benzène sec est obtenu par double distillation de benzène de haute pureté à partir d'une solution contenant le bleu de cétyle formé par la réaction d'un alliage sodium-potassium avec une petite quantité de benzophénone.
Le thiophène a été éliminé du benzène (absence de coloration bleu-vert lorsque 3 mL de benzène sont agités avec une solution de 10 mg d'isatine dans 10 mL de H2SO4 conc) en portant le *benzène au reflux (1,25 L) pendant plusieurs heures avec 40 g de HgO (fraîchement précipité ) dissous dans 40 ml d'acide acétique glacial et 300 ml d'eau.

Le précipité est filtré, la phase aqueuse est éliminée et le benzène est lavé deux fois avec H2O, séché et distillé.
Alternativement, le benzène séché avec du CaCl2 a été secoué vigoureusement pendant 0,5 heure avec du AlCl3 anhydre (12g/L) à 25-35o, puis décanté, lavé avec du NaOH à 10% et de l'eau, séché et distillé.
Le processus est répété, donnant du benzène sans thiophène.

Après avoir secoué successivement pendant environ une heure avec du H2SO4 conc, de l'eau distillée (deux fois), du NaOH 6M et de l'eau distillée (deux fois), le benzène est distillé à travers une colonne de verre de 3 pieds pour éliminer la majeure partie de l'eau.
De l'EtOH absolu est ajouté et l'azéotrope benzène-alcool est distillé.
La fraction médiane est secouée avec de l'eau distillée pour éliminer EtOH, et redistillée à nouveau.

Une distillation fractionnée finale lente et très prudente à partir de sodium, puis de LiAlH4 sous N2, élimine les traces d'eau et de peroxydes.
Le liquide et la vapeur de benzène sont très TOXIQUES et HAUTEMENT INFLAMMABLES, et toutes les opérations doivent être effectuées dans une hotte efficace et en l'absence de flammes nues à proximité.
Purification rapide : Pour sécher le benzène, l'alumine, le CaH2 ou les tamis moléculaires 4A (3 % p/v) peuvent être utilisés (sécher pendant 6 heures).
Ensuite, le benzène est distillé, en jetant les premiers 5% de distillat, et stocké sur des tamis moléculaires (3A, 4A) ou du fil Na.

Application du benzène :
Le benzène est un produit chimique important; Le benzène est utilisé comme matière première pour une large gamme de produits chimiques qui alimentent les principaux processus de fabrication industrielle.
Les produits finaux des procédés nécessitant du benzène comprennent les plastiques, les mousses, les colorants, les détergents, les solvants et les insecticides.

Avant que la nature toxique du benzène ne soit prise en compte, le benzène était auparavant utilisé dans les cosmétiques (par exemple les lotions après-rasage), les solvants domestiques (de nettoyage) et dans le processus de décaféination du café.
L'utilisation de benzène dans ces produits de consommation ou processus n'est plus autorisée.

Le benzène peut être utilisé dans les procédés suivants :
Formation d'acétate de phényle par oxydation aérobie en utilisant un catalyseur Pd et de l'acide acétique comme solvant.
Formation de phénol par hydroxylation en présence de nitrure de carbone mésoporeux supporté sur catalyseur au vanadium.
Comme solvant pour préparer des nanoparticules de nitrure de gallium (GaN) en faisant réagir Li3N et GaCl3 à 280°C.

Utilisations du benzène :
Le benzène est également converti en cyclohexane, qui est utilisé pour produire du nylon et des fibres synthétiques.

Le benzène est présent dans les produits de distillation du charbon et du goudron de houille et dans les produits pétroliers tels que l'essence.
Le benzène se trouve également dans les gaz et les lixiviats des décharges de déchets industriels, de débris de construction et de déchets d'aménagement paysager.
Des traces de benzène, de toluène, de xylènes et d'autres composés organiques volatils ont été trouvées dans les sols et les eaux souterraines à proximité de nombreuses décharges sanitaires.
Kramer a évalué le niveau d'exposition au benzène lors de l'enlèvement, du nettoyage, du pompage et des essais des réservoirs souterrains de stockage d'essence.

L'exposition humaine moyenne était de 0,43 à 3,84 ppm (en 1,5 à 6 heures) et l'exposition à court terme (15 minutes) la plus élevée était de 9,14 ppm.
Le benzène est également présent dans la fumée de tabac ; ainsi, le risque d'exposition au benzène peut augmenter en inhalant une telle fumée.
Le benzène est utilisé comme solvant pour les cires, les résines et les huiles ; comme décapant pour peinture; comme diluant pour les laques; dans la fabrication de colorants, de produits pharmaceutiques, de vernis et de linoléum ; et comme matière première pour produire un certain nombre de composés organiques.

Fabrication d'éthylbenzène (pour le styrène monomère), de dodécylbenzène (pour les détergents), de cyclohexane (pour le nylon), de phénol, de nitrobenzène (pour l'aniline), d'anhydride maléique, de chlorobenzène, de diphényle, d'hexachlorure de benzène, d'acide benzène-sulfonique et un solvant.

Le benzène est également connu sous le nom de benzol, benzole, naphta de goudron de houille et hydrure de phényle, le benzène est un liquide clair, incolore et inflammable fabriqué en faisant passer du gaz de coke dans du pétrole, qui est ensuite distillé pour produire du benzène et du toluol.
Le benzène est séparé du toluol par distillation fractionnée.
Le benzène est soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme et l'acide acétique glacial, mais le benzène est insoluble dans l'eau.
Le benzène a été utilisé comme solvant pour de nombreuses opérations photographiques au XIXe siècle.

Dans le procédé au collodion, le benzène a été utilisé pour dissoudre le caoutchouc sur les négatifs de sous-couche et de surcouche.
Le benzène a également été utilisé comme solvant pour le baume du Canada dans la méthode de coupe pour sceller les ambrotypes et cimenter les éléments de lentille.
Le benzène était également utilisé comme solvant pour la cire, les gommes, les résines et l'ambre et en particulier pour les vernis de retouche appliqués sur les négatifs à la gélatine au bromure d'argent.

Le benzène est utilisé dans divers procédés industriels tels que la fabrication de lubrifiants, de plastiques, de caoutchoucs, de colorants, de fibres synthétiques, etc.
Cependant, le benzène a également des utilisations non industrielles qui sont limitées car le benzène est toxique et cancérigène.
Les différentes utilisations du benzène sont mentionnées ci-dessous.

Le benzène est utilisé dans la préparation du phénol.
Le benzène est également utilisé pour préparer l'aniline utilisée dans les colorants et dans le dodécylbenzène utilisé pour les détergents.
Au début, le benzène était utilisé dans le dégraissage du métal.
Le benzène est utilisé pour la fabrication de fibres de nylon.
L'utilisation principale du benzène est que le benzène est utilisé dans la fabrication d'autres produits chimiques tels que l'éthylbenzène, le cyclohexane, le cumène, le nitrobenzène, l'alkylbenzène, etc.

À une époque, le benzène était presque entièrement obtenu à partir de goudron de houille; cependant, depuis environ 1950, ces méthodes ont été remplacées par des procédés à base de pétrole.
Plus de la moitié du benzène produit chaque année est transformé en éthylbenzène, puis en styrène, puis en polystyrène.
La deuxième plus grande utilisation du benzène est dans la préparation du phénol.
D'autres utilisations incluent la préparation d'aniline (pour les colorants) et de dodécylbenzène (pour les détergents).

Le benzène est utilisé comme constituant dans les carburants automobiles; comme solvant pour les graisses, les cires, les résines, les huiles, les encres, les peintures, les plastiques et le caoutchouc ; dans l'extraction d'huiles de graines et de noix; et en impression photogravure.
Le benzène est également utilisé comme intermédiaire chimique.
Le benzène est également utilisé dans la fabrication de détergents, d'explosifs, de produits pharmaceutiques et de colorants.

Le benzène est utilisé pour fabriquer des produits chimiques utilisés dans la fabrication de produits industriels tels que des colorants, des détergents, des explosifs, des pesticides, du caoutchouc synthétique, des plastiques et des produits pharmaceutiques.
Le benzène se trouve dans l'essence et des traces se trouvent dans la fumée de cigarette.
Le benzène a été interdit en tant qu'ingrédient dans les produits destinés à être utilisés à la maison, y compris les jouets.

Le benzène a une odeur douce et aromatique, semblable à celle de l'essence.
La plupart des individus peuvent commencer à sentir le benzène dans l'air entre 1,5 et 4,7 ppm.
Le seuil d'odeur fournit généralement un avertissement adéquat pour les concentrations d'exposition extrêmement dangereuses, mais est inadéquat pour les expositions plus chroniques.

Le benzène était autrefois utilisé comme solvant dans les encres, le caoutchouc, les laques et les décapants.
Aujourd'hui, le benzène est principalement utilisé dans des processus fermés pour synthétiser des produits chimiques organiques.
L'essence dans certains pays contient une forte concentration de benzène (jusqu'à 30 % ); la moyenne américaine est de 1 à 3 %.
Les travailleurs qui enlèvent ou nettoient les réservoirs de stockage souterrains peuvent être exposés à des niveaux importants.

L'essence en Amérique du Nord contient maintenant environ 1 % de benzène.
L'Union européenne (UE) a réduit en 2000 la teneur maximale autorisée en benzène dans l'essence de 5 % à 1 % en volume.
Les expositions moyennes dans l'industrie pétrolière suédoise sont bien inférieures aux limites d'exposition professionnelle suédoises.

Le benzène est utilisé principalement comme intermédiaire pour fabriquer d'autres produits chimiques, surtout l'éthylbenzène (et d'autres alkylbenzènes), le cumène, le cyclohexane et le nitrobenzène.
En 1988, le benzène a été signalé que les deux tiers de tous les produits chimiques figurant sur les listes de l'American Chemical Society contenaient au moins un cycle benzénique.
Plus de la moitié de la production totale de benzène est transformée en éthylbenzène, un précurseur du styrène, qui est utilisé pour fabriquer des polymères et des plastiques comme le polystyrène.
Environ 20 % de la production de benzène est utilisée pour fabriquer du cumène, nécessaire à la production de phénol et d'acétone pour les résines et les adhésifs.

Le cyclohexane consomme environ 10 % de la production mondiale de benzène ; Le benzène est principalement utilisé dans la fabrication de fibres de nylon, qui sont transformées en textiles et en plastiques techniques.
De plus petites quantités de benzène sont utilisées pour fabriquer certains types de caoutchoucs, de lubrifiants, de colorants, de détergents, de médicaments, d'explosifs et de pesticides.
En 2013, le plus grand pays consommateur de benzène était la Chine, suivie des États-Unis.
La production de benzène est actuellement en expansion au Moyen-Orient et en Afrique, tandis que les capacités de production en Europe de l'Ouest et en Amérique du Nord stagnent.

Le toluène est maintenant souvent utilisé comme substitut du benzène, par exemple comme additif pour carburant.
Les propriétés de solvant des deux sont similaires, mais le toluène est moins toxique et a une gamme de liquides plus large.
Le toluène est également transformé en benzène.

Plastiques
caoutchouc synthétique
colles
des peintures
cire pour meubles
lubrifiants
colorants
détergents
pesticides
médicaments.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :

Le benzène est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
Le benzène est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
Le benzène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et en tant qu'auxiliaire technologique.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire suite à : une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).

Utilisations sur les sites industriels du Benzène :
Le benzène est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, produits chimiques de laboratoire et polymères.
Le benzène a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le benzène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la formulation de mélanges, dans la production d'articles et la fabrication de la substance.

Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Carburants et additifs pour carburant
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Plastifiants
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
Pneus de véhicule en caoutchouc
Vendu aux revendeurs pour les carburants pétroliers et l'industrie pétrochimique
Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage)
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)

Utilisations grand public du benzène :    
Adhésifs et mastics
Produits d'entretien automobile
Stock d'alimentation chimique
Produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement
Emballages alimentaires
Carburants et produits connexes
Intermédiaire
Intermédiaires
Lubrifiants et graisses
Produits métalliques non couverts ailleurs
Produits en papier
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Vendu aux revendeurs pour les carburants pétroliers et l'industrie pétrochimique
pétrochimie

Composant de l'essence de Benzène :
En tant qu'additif pour essence (essence), le benzène augmente l'indice d'octane et réduit le cognement.
En conséquence, l'essence contenait souvent plusieurs pour cent de benzène avant les années 1950, lorsque le plomb tétraéthyle a remplacé le benzène comme additif antidétonant le plus largement utilisé.
Avec l'élimination mondiale de l'essence au plomb, le benzène a fait un retour en tant qu'additif pour l'essence dans certains pays.

Aux États-Unis, les inquiétudes concernant les effets négatifs du benzène sur la santé et la possibilité que le benzène pénètre dans les eaux souterraines ont conduit à une réglementation stricte de la teneur en benzène de l'essence, avec des limites généralement autour de 1 %.
Les spécifications européennes de l'essence contiennent désormais la même limite de 1 % sur la teneur en benzène.
L'Environmental Protection Agency des États-Unis a introduit de nouvelles réglementations en 2011 qui ont abaissé la teneur en benzène dans l'essence à 0,62 %.
Dans de nombreuses langues européennes, le mot pétrole ou essence est un apparenté exact de "benzène".

Réactions du Benzène :
Les réactions les plus courantes du benzène impliquent la substitution d'un proton par d'autres groupes.
La substitution électrophile aromatique est une méthode générale de dérivation du benzène.
Le benzène est suffisamment nucléophile pour que le benzène subisse une substitution par des ions acylium et des carbocations alkyle pour donner des dérivés substitués.

L'exemple le plus répandu de cette réaction est l'éthylation du benzène.

Environ 24 700 000 tonnes ont été produites en 1999.
L'alkylation de Friedel-Crafts du benzène (et de nombreux autres cycles aromatiques) à l'aide d'un halogénure d'alkyle en présence d'un catalyseur acide de Lewis fort est très instructive mais d'une importance beaucoup moins industrielle.
De même, l'acylation de Friedel-Crafts est un exemple connexe de substitution aromatique électrophile.
La réaction implique l'acylation du benzène (ou de nombreux autres cycles aromatiques) avec un chlorure d'acyle à l'aide d'un catalyseur acide de Lewis fort tel que le chlorure d'aluminium ou le chlorure de fer (III).

Sulfonation, chloration, nitration du Benzène :
En utilisant la substitution aromatique électrophile, de nombreux groupes fonctionnels sont introduits sur la charpente benzénique.
La sulfonation du benzène implique l'utilisation d'oléum, un mélange d'acide sulfurique et de trioxyde de soufre.

Les dérivés sulfonés du benzène sont des détergents utiles.
Lors de la nitration, le benzène réagit avec les ions nitronium (NO2+), qui est un électrophile puissant produit en combinant les acides sulfurique et nitrique.
Le nitrobenzène est le précurseur de l'aniline.
La chloration est réalisée avec du chlore pour donner du chlorobenzène en présence d'un catalyseur acide de Lewis tel que le trichlorure d'aluminium.

Hydrogénation du Benzène :
Par hydrogénation, le benzène et les dérivés du benzène se transforment en cyclohexane et ses dérivés.
Cette réaction est réalisée par l'utilisation de hautes pressions d'hydrogène en présence de catalyseurs hétérogènes, tels que le nickel finement divisé.
Alors que les alcènes peuvent être hydrogénés près de la température ambiante, le benzène et les composés apparentés sont des substrats plus réticents, nécessitant des températures> 100 ° C.

Cette réaction est pratiquée à grande échelle industriellement.
En l'absence de catalyseur, le benzène est imperméable à l'hydrogène.
L'hydrogénation ne peut pas être arrêtée pour donner du cyclohexène ou des cyclohexadiènes car ce sont des substrats supérieurs.
La réduction du bouleau, un processus non catalytique, hydrogène cependant sélectivement le benzène en diène.

Complexes métalliques de Benzène :
Le benzène est un excellent ligand dans la chimie organométallique des métaux de faible valence.
Des exemples importants incluent les complexes sandwich et demi-sandwich, respectivement, Cr(C6H6)2 et [RuCl2(C6H6)]2.

Production de Benzène :
Quatre procédés chimiques contribuent à la production industrielle de benzène : le reformage catalytique, l'hydrodésalkylation du toluène, la dismutation du toluène et le vapocraquage.
Selon le profil toxicologique ATSDR pour le benzène, entre 1978 et 1981, les reformats catalytiques représentaient environ 44 à 50% de la production totale de benzène aux États-Unis.

Reformage catalytique du Benzène :
Dans le reformage catalytique, un mélange d'hydrocarbures avec des points d'ébullition entre 60 et 200 ° C est mélangé avec de l'hydrogène gazeux, puis exposé à un catalyseur bifonctionnel de chlorure de platine ou de chlorure de rhénium à 500–525 ° C et à des pressions allant de 8 à 50 atm.
Dans ces conditions, les hydrocarbures aliphatiques forment des anneaux et perdent de l'hydrogène pour devenir des hydrocarbures aromatiques.

Les produits aromatiques de la réaction sont ensuite séparés du mélange réactionnel (ou reformat) par extraction avec l'un quelconque d'un certain nombre de solvants, y compris le diéthylène glycol ou le sulfolane, et le benzène est ensuite séparé des autres aromatiques par distillation.
L'étape d'extraction des aromatiques du reformat est conçue pour produire des aromatiques avec les composants non aromatiques les plus faibles.
La récupération des aromatiques, communément appelés BTX (isomères du benzène, du toluène et du xylène), implique de telles étapes d'extraction et de distillation.

De manière similaire à ce reformage catalytique, UOP et BP ont commercialisé une méthode du GPL (principalement du propane et du butane) aux aromatiques.

Hydrodésalkylation du toluène du benzène :
L'hydrodésalkylation du toluène convertit le toluène en benzène.
Dans ce processus à forte intensité d'hydrogène, le toluène est mélangé à de l'hydrogène, puis passé sur un catalyseur au chrome, au molybdène ou à l'oxyde de platine à 500–650 ° C et à une pression de 20–60 atm.
Parfois, des températures plus élevées sont utilisées à la place d'un catalyseur (dans des conditions de réaction similaires).

Dans ces conditions, le toluène subit une désalkylation en benzène et méthane :
C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4

Cette réaction irréversible s'accompagne d'une réaction secondaire à l'équilibre qui produit du biphényle (alias diphényle) à plus haute température :
2C6H6 ⇌ H2 + C6H5–C6H5

Si le flux de matières premières contient beaucoup de composants non aromatiques (paraffines ou naphtènes), ceux-ci sont probablement décomposés en hydrocarbures inférieurs tels que le méthane, ce qui augmente la consommation d'hydrogène.

Un rendement de réaction typique dépasse 95 %.
Parfois, des xylènes et des aromatiques plus lourds sont utilisés à la place du toluène, avec une efficacité similaire.

Ceci est souvent appelé méthodologie "sur mesure" pour produire du benzène, par rapport aux procédés d'extraction conventionnels BTX (benzène-toluène-xylène).

Dismutation du toluène du benzène :
La dismutation du toluène (TDP) est la conversion du toluène en benzène et xylène.

Étant donné que la demande de para-xylène (p-xylène) dépasse considérablement la demande d'autres isomères de xylène, un raffinement du procédé TDP appelé TDP sélectif (STDP) peut être utilisé.
Dans ce procédé, le flux de xylène sortant de l'unité TDP est composé d'environ 90 % de p-xylène.
Dans certains systèmes, même le rapport benzène/xylènes est modifié pour favoriser les xylènes.

Vapocraquage du Benzène :
Le vapocraquage est le processus de production d'éthylène et d'autres alcènes à partir d'hydrocarbures aliphatiques.
Selon la matière première utilisée pour produire les oléfines, le vapocraquage peut produire un sous-produit liquide riche en benzène appelé essence de pyrolyse.
L'essence de pyrolyse peut être mélangée à d'autres hydrocarbures comme additif à l'essence, ou acheminée vers un processus d'extraction pour récupérer les aromatiques BTX (benzène, toluène et xylènes).

Autres méthodes de Benzène :
Bien qu'elles n'aient aucune importance commerciale, de nombreuses autres voies d'accès au benzène existent.
Le phénol et les halobenzènes peuvent être réduits avec des métaux.

L'acide benzoïque et les sels de benzène subissent une décarboxylation en benzène.
La réaction du composé diazonium dérivé de l'aniline avec l'acide hypophosphoreux donne du benzène.
La trimérisation alcyne de l'acétylène donne du benzène.

Effets sur la santé du benzène :
Le benzène est classé comme cancérogène, ce qui augmente le risque de cancer et d'autres maladies, et est également une cause notoire d'insuffisance médullaire.
Des quantités importantes de données épidémiologiques, cliniques et de laboratoire établissent un lien entre le benzène et l'anémie aplasique, la leucémie aiguë, les anomalies de la moelle osseuse et les maladies cardiovasculaires.
Les hémopathies malignes spécifiques auxquelles le benzène est associé comprennent : la leucémie myéloïde aiguë (LMA), l'anémie aplasique, le syndrome myélodysplasique (SMD), la leucémie lymphoblastique aiguë (LAL) et la leucémie myéloïde chronique (LMC).

L'American Petroleum Institute (API) a déclaré en 1948 que "le benzène est généralement considéré comme la seule concentration absolument sûre pour le benzène est zéro".
Il n'y a pas de niveau d'exposition sûr; même de petites quantités peuvent causer des dommages.
Le département américain de la santé et des services sociaux (DHHS) classe le benzène comme cancérogène pour l'homme.

L'exposition à long terme à des niveaux excessifs de benzène dans l'air provoque la leucémie, un cancer potentiellement mortel des organes hématopoïétiques.
En particulier, la leucémie myéloïde aiguë ou la leucémie aiguë non lymphocytaire (AML & ANLL) est causée par le benzène.
Le CIRC a classé le benzène comme "connu pour être cancérigène pour l'homme".

Comme le benzène est omniprésent dans l'essence et les hydrocarbures qui sont utilisés partout, l'exposition humaine au benzène est un problème de santé mondial.
Le benzène cible le foie, les reins, les poumons, le cœur et le cerveau et peut provoquer des ruptures de brins d'ADN et des lésions chromosomiques.
Le benzène provoque le cancer chez les animaux, y compris les humains.
Il a été démontré que le benzène provoque le cancer chez les deux sexes de plusieurs espèces d'animaux de laboratoire exposés par diverses voies.

Structure du Benzène :
La structure du benzène est intéressante depuis la découverte du benzène.
Le benzène est un hydrocarbure cyclique (formule chimique : C6H6), c'est-à-dire que chaque atome de carbone du benzène est disposé dans un cycle à six chaînons et est lié à un seul atome d'hydrogène.
Selon la théorie des orbitales moléculaires, le cycle benzénique implique la formation de trois orbitales π délocalisées couvrant les six atomes de carbone, tandis que la théorie des liaisons de valence décrit deux structures de résonance stables pour le cycle.

La diffraction des rayons X montre que les six liaisons carbone-carbone du benzène ont la même longueur, à 140 picomètres (pm).
Les longueurs de liaison C – C sont supérieures à une double liaison (135 pm) mais plus courtes qu'une simple liaison (147 pm).
Cette distance intermédiaire est causée par la délocalisation des électrons : les électrons pour la liaison C=C sont répartis équitablement entre chacun des six atomes de carbone.
Le benzène a 6 atomes d'hydrogène, moins que l'alcane parent correspondant, l'hexane, qui en a 14.

Le benzène et le cyclohexane ont une structure similaire, seul le cycle d'électrons délocalisés et la perte d'un hydrogène par carbone distinguent le benzène du cyclohexane.
La molécule est plane.
La description des orbitales moléculaires implique la formation de trois orbitales π délocalisées couvrant les six atomes de carbone, tandis que la description des liaisons de valence implique une superposition de structures de résonance.
Le benzène est susceptible que cette stabilité contribue aux propriétés moléculaires et chimiques particulières connues sous le nom d'aromaticité.
Pour refléter avec précision la nature de la liaison, le benzène est souvent représenté par un cercle à l'intérieur d'un arrangement hexagonal d'atomes de carbone.

Les dérivés du benzène apparaissent suffisamment souvent en tant que composant de molécules organiques pour que le Consortium Unicode ait attribué un symbole dans le bloc technique divers avec le code U + 232C (⌬) pour représenter le benzène avec trois doubles liaisons, et U + 23E3 (⏣) pour une version délocalisée.

Manipulation et stockage du benzène :

Réponse en cas de déversement sans incendie de benzène :
ÉLIMINER toutes les sources d'ignition (interdiction de fumer, torches, étincelles ou flammes à proximité immédiate).
Tous les équipements utilisés lors de la manipulation du produit doivent être mis à la terre.
Ne pas toucher ou marcher sur le produit déversé.

Arrêtez la fuite si vous pouvez faire du Benzène sans risque.
Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Une mousse anti-vapeur peut être utilisée pour réduire les vapeurs.
Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d'un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.

Utilisez des outils propres et anti-étincelles pour recueillir le matériau absorbé.
GRAND DÉVERSEMENT : Endiguer loin devant le déversement liquide pour une élimination ultérieure.
L'eau pulvérisée peut réduire les vapeurs, mais n'empêche pas l'inflammation dans les espaces clos.

Stockage sûr du benzène :
Ignifuger.
Séparer des aliments et des produits alimentaires, des oxydants et des halogènes.
Entreposer dans une zone sans drain ni accès aux égouts.

Histoire du Benzène :

Découverte du Benzène :
Le mot "benzène" dérive de "gomme benjoin" (résine de benjoin), une résine aromatique connue des pharmaciens et parfumeurs européens depuis le XVIe siècle comme un produit d'Asie du Sud-Est.
Une matière acide était dérivée du benjoin par sublimation et nommée "fleurs de benjoin", ou acide benzoïque.
L'hydrocarbure dérivé de l'acide benzoïque a ainsi acquis le nom de benzine, benzol ou benzène.

Michael Faraday a isolé et identifié pour la première fois le benzène en 1825 à partir du résidu huileux dérivé de la production de gaz d'éclairage, donnant au benzène le nom de bicarbure d'hydrogène.
En 1833, Eilhard Mitscherlich a produit du benzène en distillant de l'acide benzoïque (à partir de gomme de benjoin) et de la chaux.
Il a donné au composé le nom de benzine.
En 1836, le chimiste français Auguste Laurent nomme la substance « phène » ; ce mot est devenu la racine du mot anglais "phenol", qui est le benzène hydroxylé, et "phenyl", le radical formé par abstraction d'un atome d'hydrogène (radical libre H•) du benzène.

En 1845, Charles Mansfield, travaillant sous August Wilhelm von Hofmann, a isolé le benzène du goudron de houille.
Quatre ans plus tard, Mansfield a commencé la première production de benzène à l'échelle industrielle, basée sur la méthode du goudron de houille.

Peu à peu, le sentiment s'est développé parmi les chimistes qu'un certain nombre de substances étaient chimiquement liées au benzène, comprenant une famille chimique diversifiée.
En 1855, Hofmann a utilisé le mot "aromatique" pour désigner cette relation familiale, d'après une propriété caractéristique de nombreux membres du benzène.
En 1997, du benzène a été détecté dans l'espace lointain.

Formule annulaire du benzène :
La formule empirique du benzène était connue depuis longtemps, mais la structure hautement polyinsaturée du benzène, avec un seul atome d'hydrogène pour chaque atome de carbone, était difficile à déterminer.
Archibald Scott Couper en 1858 et Johann Josef Loschmidt en 1861 ont suggéré des structures possibles contenant plusieurs doubles liaisons ou plusieurs anneaux, mais trop peu de preuves étaient alors disponibles pour aider les chimistes à décider d'une structure particulière.

En 1865, le chimiste allemand Friedrich August Kekulé publia un article en français (car il enseignait alors en Belgique francophone) suggérant que la structure contenait un anneau de six atomes de carbone avec des liaisons simples et doubles alternées.
L'année suivante, il publia un article beaucoup plus long en allemand sur le même sujet.
Kekulé a utilisé des preuves qui s'étaient accumulées au cours des années intermédiaires - à savoir qu'il semblait toujours y avoir un seul isomère de tout monodérivé du benzène, et qu'il semblait toujours y avoir exactement trois isomères de chaque dérivé disubstitué - maintenant compris comme correspondant à l'ortho , méta et para modèles de substitution d'arène - pour argumenter à l'appui de sa structure proposée.
L'anneau symétrique de Kekulé pourrait expliquer ces faits curieux, ainsi que le rapport carbone-hydrogène de 1:1 du benzène.

La nouvelle compréhension du benzène, et donc de tous les composés aromatiques, s'est avérée si importante pour la chimie pure et appliquée qu'en 1890, la Société chimique allemande a organisé une appréciation élaborée en l'honneur de Kekulé, célébrant le vingt-cinquième anniversaire de son premier article sur le benzène. .
Ici, Kekulé a parlé de la création de la théorie.
Il a dit qu'il avait découvert la forme annulaire de la molécule de benzène après avoir eu une rêverie ou un rêve éveillé d'un serpent saisissant sa propre queue de benzène (c'est un symbole commun dans de nombreuses cultures anciennes connues sous le nom d'Ouroboros ou nœud sans fin).

Cette vision, dit-il, lui est venue après des années d'étude de la nature des liaisons carbone-carbone.
C'était 7 ans après avoir résolu le problème de la façon dont les atomes de carbone pouvaient se lier à jusqu'à quatre autres atomes en même temps.
Curieusement, une représentation humoristique similaire du benzène était apparue en 1886 dans une brochure intitulée Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Journal of the Thirsty Chemical Society), une parodie du Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, seule la parodie avait des singes se saisissant dans un cercle, plutôt que des serpents comme dans l'anecdote de Kekulé.

Certains historiens ont suggéré que la parodie était un pamphlet de l'anecdote du serpent, peut-être déjà bien connue par transmission orale même si Benzène n'était pas encore paru sous forme imprimée.
Le discours de Kekulé de 1890 dans lequel cette anecdote apparaît a été traduit en anglais.
Si l'anecdote est le souvenir d'un événement réel, les circonstances évoquées dans le récit suggèrent que Benzène a dû se produire au début de 1862.

En 1929, la nature cyclique du benzène a finalement été confirmée par la cristallographe Kathleen Lonsdale en utilisant des méthodes de diffraction des rayons X.
En utilisant de gros cristaux d'hexaméthylbenzène, un dérivé du benzène avec le même noyau de six atomes de carbone, Lonsdale a obtenu des diagrammes de diffraction.
En calculant plus de trente paramètres, Lonsdale a démontré que le cycle benzénique ne pouvait être qu'un hexagone plat et a fourni des distances précises pour toutes les liaisons carbone-carbone de la molécule.

Nomenclature du Benzène :
Le chimiste allemand Wilhelm Körner a suggéré les préfixes ortho-, méta-, para- pour distinguer les dérivés disubstitués du benzène en 1867; cependant, il n'a pas utilisé les préfixes pour distinguer les positions relatives des substituants sur un cycle benzénique.
Le benzène était le chimiste allemand Karl Gräbe qui, en 1869, a utilisé pour la première fois les préfixes ortho-, méta-, para- pour désigner des emplacements relatifs spécifiques des substituants sur un cycle aromatique disubstitué (à savoir, naphtalène).
En 1870, le chimiste allemand Viktor Meyer a appliqué pour la première fois la nomenclature de Gräbe au benzène.

Premières applications du benzène :
Au 19e et au début du 20e siècle, le benzène était utilisé comme lotion après-rasage en raison de l'odeur agréable du benzène.
Avant les années 1920, le benzène était fréquemment utilisé comme solvant industriel, notamment pour le dégraissage des métaux.
Lorsque la toxicité du benzène est devenue évidente, le benzène a été supplanté par d'autres solvants, en particulier le toluène (méthylbenzène), qui a des propriétés physiques similaires mais n'est pas aussi cancérigène.

En 1903, Ludwig Roselius a popularisé l'utilisation du benzène pour décaféiner le café.
Cette découverte a conduit à la production de Sanka.
Ce processus a ensuite été interrompu.
Le benzène était historiquement utilisé comme composant important dans de nombreux produits de consommation tels que Liquid Wrench, plusieurs décapants de peinture, des ciments de caoutchouc, des détachants et d'autres produits.
La fabrication de certaines de ces formulations contenant du benzène a cessé vers 1950, bien que Liquid Wrench ait continué à contenir des quantités importantes de benzène jusqu'à la fin des années 1970.

Présence de Benzène :
Des traces de benzène se trouvent dans le pétrole et le charbon.
Le benzène est un sous-produit de la combustion incomplète de nombreux matériaux.
Pour un usage commercial, jusqu'à la Seconde Guerre mondiale, la plupart du benzène était obtenu comme sous-produit de la production de coke (ou «huile légère de four à coke») pour l'industrie sidérurgique.

Cependant, dans les années 1950, la demande accrue de benzène, en particulier de la part de l'industrie croissante des polymères, a nécessité la production de benzène à partir du pétrole.
Aujourd'hui, la majeure partie du benzène provient de l'industrie pétrochimique, seule une petite fraction étant produite à partir du charbon.
Des molécules de benzène ont été détectées sur Mars.

Des niveaux détectables de benzène ont été trouvés dans un certain nombre de boissons non alcoolisées qui contiennent soit un conservateur de benzoate de sodium ou de potassium et de l'acide ascorbique, et les produits de type "régime" ne contenant pas de sucre ajouté sont particulièrement susceptibles de contenir du benzène à des niveaux détectables.
Des enquêtes menées aux États-Unis, au Royaume-Uni et au Canada ont toutes confirmé qu'une petite proportion de ces produits peut contenir de faibles niveaux de benzène.
Par exemple, dans une enquête portant sur 86 échantillons analysés par la FDA entre avril 2006 et mars 2007, seuls cinq produits contenaient du benzène à des concentrations supérieures à 5 ug kg-1.

Les niveaux trouvés se situaient dans une fourchette d'environ 10 à 90 ug kg-1.
Une enquête sur 150 boissons non alcoolisées produites au Royaume-Uni par la Food Standards Agency (FSA) publiée en 2006 a montré que quatre produits contenaient du benzène à des niveaux supérieurs à 10 ug kg-1, et le niveau le plus élevé enregistré était de 28 ug kg-1.
Cependant, il a été signalé que des niveaux plus élevés de benzène peuvent se développer dans ces produits lors d'un stockage prolongé, en particulier s'ils sont exposés à la lumière du jour.
Du benzène peut également se former dans certaines boissons à la mangue et à la canneberge en l'absence de conservateurs ajoutés, car ces fruits contiennent des benzoates naturels.

Exposition au Benzène :
Selon l'Agence pour les substances toxiques et le registre des maladies (ATSDR) (2007), le benzène est à la fois un produit chimique synthétique et naturel issu de processus comprenant : des éruptions volcaniques, des incendies de forêt, la synthèse de produits chimiques tels que le phénol, la production de fibres synthétiques et la fabrication de caoutchoucs, de lubrifiants, de pesticides, de médicaments et de colorants.
Les principales sources d'exposition au benzène sont la fumée de tabac, les stations-service automobiles, les gaz d'échappement des véhicules à moteur et les émissions industrielles; cependant, l'ingestion et l'absorption cutanée de benzène peuvent également se produire par contact avec de l'eau contaminée.

Le benzène est métabolisé par voie hépatique et excrété dans l'urine.
La mesure des niveaux de benzène dans l'air et dans l'eau est réalisée par collecte via des tubes de charbon actif, qui sont ensuite analysés avec un chromatographe en phase gazeuse.
La mesure du benzène chez l'homme peut être réalisée via des tests d'urine, de sang et d'haleine; cependant, tous ont leurs limites car le benzène est rapidement métabolisé dans le corps humain.

L'exposition au benzène peut entraîner progressivement une anémie aplasique, une leucémie et un myélome multiple.

L'OSHA réglemente les niveaux de benzène sur le lieu de travail.
La quantité maximale autorisée de benzène dans l'air de la salle de travail pendant une journée de travail de 8 heures et une semaine de travail de 40 heures est de 1 ppm.
Comme le benzène peut causer le cancer, le NIOSH recommande que tous les travailleurs portent un équipement respiratoire spécial lorsqu'ils sont susceptibles d'être exposés au benzène à des niveaux dépassant la limite d'exposition recommandée (8 heures) de 0,1 ppm.

Limites d'exposition au benzène
L'Environmental Protection Agency des États-Unis a fixé un niveau maximal de contaminant (MCL) pour le benzène dans l'eau potable à 0,005 mg/L (5 ppb), tel que promulgué par le National Primary Drinking Water Regulations des États-Unis.
Cette régulation est basée sur la prévention de la leucémogenèse benzénique.
L'objectif de niveau maximal de contaminant (MCLG), un objectif de santé non exécutoire qui permettrait une marge de sécurité adéquate pour la prévention des effets indésirables, est une concentration nulle de benzène dans l'eau potable.
L'EPA exige que les déversements ou les rejets accidentels dans l'environnement de 10 livres (4,5 kg) ou plus de benzène soient signalés.

L'administration américaine de la sécurité et de la santé au travail (OSHA) a fixé une limite d'exposition admissible de 1 partie de benzène par million de parties d'air (1 ppm) sur le lieu de travail pendant une journée de travail de 8 heures et une semaine de travail de 40 heures.
La limite d'exposition à court terme pour le benzène en suspension dans l'air est de 5 ppm pendant 15 minutes.
Ces limites légales étaient basées sur des études démontrant des preuves irréfutables de risque pour la santé des travailleurs exposés au benzène.
Le risque d'exposition à 1 ppm pendant toute une vie professionnelle a été estimé à 5 décès par leucémie en excès pour 1 000 employés exposés.
(Cette estimation ne suppose aucun seuil pour les effets cancérigènes du benzène.) L'OSHA a également établi un niveau d'action de 0,5 ppm pour encourager des expositions encore plus faibles sur le lieu de travail.

L'Institut national américain pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH) a révisé la concentration de benzène immédiatement dangereux pour la vie et la santé (IDLH) à 500 ppm.
La définition actuelle du NIOSH pour une condition IDLH, telle qu'elle est donnée dans la logique de sélection des respirateurs du NIOSH, est celle qui présente une menace d'exposition à des contaminants en suspension dans l'air lorsque cette exposition est susceptible de causer la mort ou d'avoir des effets néfastes permanents immédiats ou différés sur la santé ou d'empêcher de s'en échapper. un environnement.
L'établissement d'une valeur IDLH a pour but (1) de s'assurer que le travailleur peut s'échapper d'un environnement contaminé donné en cas de défaillance de l'équipement de protection respiratoire et (2) est considéré comme un niveau maximal au-dessus duquel seul un appareil respiratoire hautement fiable la protection maximale des travailleurs est autorisée.

En septembre 1995, le NIOSH a publié une nouvelle politique pour l'élaboration des limites d'exposition recommandées (REL) pour les substances, y compris les cancérogènes.
Comme le benzène peut causer le cancer, le NIOSH recommande que tous les travailleurs portent un équipement respiratoire spécial lorsqu'ils sont susceptibles d'être exposés au benzène à des niveaux dépassant le REL (10 heures) de 0,1 ppm.
La limite d'exposition à court terme du NIOSH (STEL - 15 min) est de 1 ppm.

L'American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH) a adopté des valeurs limites d'exposition (TLV) pour le benzène à 0,5 ppm TWA et 2,5 ppm STEL.

Premiers soins du benzène :    

YEUX : Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.

PEAU : Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital pour y être soignée après avoir lavé les zones touchées.

INHALATION : quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) ne se développe.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.

INGESTION : NE PAS FAIRE VOMIR.
Les produits chimiques volatils ont un risque élevé d'être aspirés dans les poumons de la victime lors de vomissements, ce qui augmente les problèmes médicaux.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

AUTRE : Étant donné que ce produit chimique est un cancérogène connu ou suspecté, vous devez contacter un médecin pour obtenir des conseils concernant les effets possibles à long terme sur la santé et une recommandation potentielle pour une surveillance médicale.
Les recommandations du médecin dépendront du composé spécifique, des propriétés chimiques, physiques et de toxicité du benzène, du niveau d'exposition, de la durée d'exposition et de la voie d'exposition.

Lutte contre l'incendie du benzène :
ATTENTION : Tous ces produits ont un point d'éclair très bas : L'utilisation d'eau pulvérisée lors de la lutte contre l'incendie peut être inefficace.
PETIT INCENDIE : Poudre chimique sèche, CO2, eau pulvérisée ou mousse ordinaire.
GROS INCENDIE : Eau pulvérisée, brouillard ou mousse régulière.

Ne pas utiliser de jets droits.
Déplacez les conteneurs de la zone d'incendie si vous pouvez faire du benzène sans risque.
INCENDIE IMPLIQUANT DES RÉSERVOIRS OU DES CHARGES DE VOITURE/REMORQUE : combattre l'incendie à une distance maximale ou utiliser des supports de tuyau sans pilote ou des buses de surveillance.

Refroidir les conteneurs avec de grandes quantités d'eau jusqu'à ce que le feu soit éteint.
Retirer immédiatement en cas de bruit montant provenant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir.
Restez TOUJOURS à l'écart des réservoirs engloutis par le feu.
Pour un incendie massif, utilisez des supports de tuyau sans pilote ou des buses de surveillance ; si cela est impossible, retirez-vous de la zone et laissez le feu brûler.

Méthodes de nettoyage du benzène :    
Pour les déversements sur l'eau, contenir avec des barrages ou des barrières, utiliser des agents agissant en surface pour épaissir les matériaux déversés.
Retirez les matériaux piégés avec des tuyaux d'aspiration.

Un pare-particules à haute efficacité (HEPA) ou des filtres à charbon peuvent être utilisés pour minimiser la quantité de substances cancérigènes dans les armoires de sécurité ventilées par air évacué, les hottes de laboratoire, les boîtes à gants ou les animaleries.
Un boîtier de filtre conçu pour que les filtres usagés puissent être transférés dans un sac en plastique sans contaminer le personnel de maintenance est disponible dans le commerce.
Les filtres doivent être placés dans des sacs en plastique immédiatement après leur retrait.

Le sac en plastique doit être scellé immédiatement.
Le sac scellé doit être étiqueté correctement.
Les déchets liquides doivent être placés ou collectés dans des conteneurs appropriés pour leur élimination.

Le couvercle doit être sécurisé et les bouteilles correctement étiquetées.
Une fois remplies, les bouteilles doivent être placées dans un sac en plastique, afin que la surface extérieure ne soit pas contaminée.
Le sac en plastique doit également être scellé et étiqueté.
La verrerie brisée doit être décontaminée par extraction au solvant, par destruction chimique ou dans des incinérateurs spécialement conçus.

Éliminer toutes les sources d'inflammation.
Arrêtez ou contrôlez la fuite, si cela peut être fait sans risque excessif.
Utiliser de l'eau pulvérisée pour refroidir et disperser les vapeurs, protéger le personnel et diluer les déversements pour former des mélanges ininflammables.
Absorber dans un matériau incombustible pour une élimination appropriée.
Contrôler le ruissellement et isoler les matériaux rejetés pour une élimination appropriée.

Méthodes d'élimination du benzène :
Les générateurs de déchets (égal ou supérieur à 100 kg/mois) contenant ce contaminant, numéro de déchet dangereux EPA F005, U019, D018, doivent se conformer aux réglementations USEPA en matière de stockage, de transport, de traitement et d'élimination des déchets.

SRP : les eaux usées provenant de la suppression des contaminants, du nettoyage des vêtements/équipements de protection ou des sites contaminés doivent être confinées et évaluées pour déterminer les concentrations de produits chimiques ou de décomposition en cause.
Les concentrations doivent être inférieures aux critères environnementaux applicables de rejet ou d'élimination.
Alternativement, le prétraitement et/ou le rejet dans une installation de traitement des eaux usées autorisée n'est acceptable qu'après examen par l'autorité gouvernante et l'assurance qu'il n'y aura pas d'infractions « de passage ».
Une attention particulière doit être accordée à l'exposition des travailleurs de l'assainissement (par inhalation, par voie cutanée et par ingestion) ainsi qu'au devenir pendant le traitement, le transfert et l'élimination.

Biodégradation, incinération : Le benzène est biodégradable.
La solution aqueuse diluée est donc drainée dans les stations d'épuration et y est décomposée par des bactéries anaérobies.
Les mélanges de solvants et les boues de concentration plus élevée sont brûlés dans des incinérateurs de déchets spéciaux si un processus de récupération n'est pas économique.

Identifiants du Benzène :
Numéro CAS : 71-43-2
ChEBI:CHEBI:16716
ChEMBL : ChEMBL277500
ChemSpider : 236
InfoCard ECHA : 100.000.685
Numéro CE : 200-753-7
KEGG : C01407
PubChem CID : 241
Numéro RTECS : CY1400000
UNII : J64922108F
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3039242
InChI : InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
Clé : UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1ccccc1

Propriétés du Benzène :
Formule chimique : C6H6
Masse molaire : 78,114 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : douce aromatique
Densité : 0,8765(20) g/cm3[2]
Point de fusion : 5,53 ° C (41,95 ° F; 278,68 K)
Point d'ébullition : 80,1 ° C (176,2 ° F; 353,2 K)
Solubilité dans l'eau:
1,53 g/L (0 °C)
1,81 g/L (9 °C)
1,79 g/L (15 °C)
1,84 g/L (30 °C)
2,26 g/L (61 °C)
3,94 g/L (100 °C)
21,7 g/kg (200 °C, 6,5 MPa)
17,8 g/kg (200 °C, 40 MPa)
Solubilité : Soluble dans l'alcool, le CHCl3, le CCl4, l'éther diéthylique, l'acétone, l'acide acétique
Solubilité dans l'éthanediol :
5,83 g/100 g (20 °C)
6,61 g/100 g (40 °C)
7,61 g/100 g (60 °C)
Solubilité dans l'éthanol :
20 °C, solution dans l'eau :
1,2 mL/L (20 % v/v)
Solubilité dans l'acétone :
20 °C, solution dans l'eau :
7,69 mL/L (38,46 % v/v)
49,4 mL/L (62,5 % v/v)
Solubilité dans le diéthylène glycol : 52 g/100 g (20 °C)
log P : 2,13
La pression de vapeur:
12,7 kPa (25 °C)
24,4 kPa (40 °C)
181kPa (100°C)
Acide conjugué : Benzénium
UV-vis (λmax): 255 nm
Susceptibilité magnétique (χ) : −54,8·10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) :
1.5011 (20 °C)
1,4948 (30 °C)
Viscosité:
0,7528 cP (10 °C)
0,6076 cP (25 °C)
0,4965 cP (40 °C)
0,3075 cP (80 °C)

Poids moléculaire : 78,11
XLogP3 : 2.1
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0    
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 0    
Nombre d'obligations rotatives : 0    
Masse exacte : 78.0469501914    
Masse monoisotopique : 78,0469501914
Surface polaire topologique : 0 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 6    
Charge formelle : 0    
Complexité : 15,5    
Nombre d'atomes isotopiques : 0    
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0    
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0    
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0    
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0    
Nombre d'unités liées par covalence : 1    
Le composé est canonisé : Oui

Point d'ébullition : 79 °C (1013 hPa)
Densité : 0,95 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosivité : 1,4 - 8,0 %(V)
Point d'éclair : -11 °C
Température d'inflammation : 555 °C
Point de fusion : 6,7 °C
Pression de vapeur : 101 hPa (20 °C)
Viscosité cinématique : 0,78 mm2/s (20 °C)
Solubilité : 1,8 g/l

Structure du Benzène :
Forme moléculaire : Trigone planaire
Moment dipolaire : 0 D

Thermochimie du Benzène :
Capacité calorifique (C) : 134,8 J/mol·K
Entropie molaire standard (So298) : 173,26 J/mol·K
Enthalpie de formation standard (ΔfH ⦵ 298) : 48,7 kJ/mol
Enthalpie de combustion standard (ΔcH ⦵ 298) : -3267,6 kJ/mol

Composés apparentés du benzène :    
Toluène
Borazine

Noms du Benzène :

Noms traduits du benzène :
Benno (es)
Bensen (et)
Bentseeni (fi)
benzène (nl)
benzène (cs)
benzène (da)
benzène (h)
benzène (non)
benzène (pl)
benzène (ro)
benzène (sl)
benzène (sv)
benzènes (lt)
benzène (le)
benzène (pt)
Benzol (de)
benzol (hu)
benzols (vl)
benzene (fr)
benzène (sk)
βενζόλιο (el)
бензен (bg)

Noms CAS du Benzène :
Benzène

Noms IUPAC du benzène :
BENZÈNE
Benzène
benzène
BENZÈNE
Benzène
benzène
Benzène-1,3-diamine
Benzol
Benzol
Benzène de pétrole

Noms commerciaux du Benzène :
Annulene
Benceno
Benzen ropny
Benzène
benzène
Benzène (8CI, 9CI)
Benzène - E
Benzène SP
Benzol
Benzole
Naphta de charbon
Cyclohexatriène
Pétrobenzène
Benzène de pétrole
Phène
Hydrure de phényle
Pur Benzène
Benzène pur
Pyrobenzol
Pyrobenzol
Réinbenzol

Nom IUPAC préféré du benzène :
Benzène

Autres noms de Benzène :
Benzol (historique/allemand)
Cyclohexa-1,3,5-triène; 1,3,5-cyclohexatriène
Annulène (non recommandé)

Synonymes de Benzène :    
benzène
benzol
71-43-2
Cyclohexatriène
benzol
Pyrobenzol
Benzine
Benzène
Hydrure de phényle
Pyrobenzol
Phène
Naphta minéral
Naphta de charbon
Bicarbure d'hydrogène
Benzolène
Benzine
[6]Annulène
Moteur benzol
Huile de carbone
Benzène
Benzolo
Fenzen
Benzène de nitration
(6) Annulène
Benzol 90
Numéro de déchet Rcra U019
NCI-C55276
NSC 67315
ONU 1114
CHEBI:16716
UNII-J64922108F
CHEMBL277500
MFCD00003009
Hydrocarbures, C4-8
J64922108F
Benzène
Benzène
Fenzen
Benzolo
BNZ
Benzine (Obs.)
Benzine (Obs.)
Caswell n° 077
Diluant benzène
Benzène 100 microg/mL dans du méthanol
Benzène, réactif ACS, >=99.0%
Benzène pur
CCRIS 70
54682-86-9
HSDB 35
1,3,5-cyclohexatriène
EINECS 200-753-7
UN1114
Code chimique des pesticides EPA 008801
Annulène
benzine
Benzolum
Alcane aromatique
Benzène (y compris le benzène de l'essence)
p-benzène
solution de benzène
benzène-
AI3-00808
1hyz
1swi
[6]-annulène
68956-52-5
Qualité Benzène ACS
Benzène, pour HPLC
{[6]Annulène}
Ph-H
Phényle; Radical Phényle
2z9g
4i7j
Combo benzène + aniline
DSSTox_CID_135
Benzène, marqué au carbone 14 et au tritium
WLN : RH
ID d'épitope : 116867
Benzène, grade de purification
CE 200-753-7
Benzène, étalon analytique
DSSTox_RID_79433
Benzène, LR, >=99%
DSSTox_GSID_39242
ghl.PD_Mitscher_leg0.503
26181-88-4
Benzène, anhydre, 99,8 %
Benzène, AR, >=99,5 %
DTXSID3039242
3,4-DNH
1l83
220l
223l
Benzène 10 microg/mL dans du méthanol
ZINC967532
trans-N-méthylphénylcyclopropylamine
ACT02832
BCP26158
Benzène, pour HPLC, >=99,8 %
Benzène, pour HPLC, >=99,9 %
NSC67315
Tox21_202487
Radical 1,3-cyclohexadiène-5,6-diyle
BDBM50167939
BM 613
NSC-67315
STL264205
Benzène 5000 microg/mL dans du méthanol
Benzène, purum, >=99.0% (GC)
AKOS008967253
MCULE-4899719484
Benzène, SAJ première année,> = 99,0%
CAS-71-43-2
Benzène [UN1114] [Liquide inflammable]
Benzène, qualité spéciale JIS, >=99,5 %
érythro-phényl-2-pipéridyl-carbinol,(-)
NCGC00090744-01
NCGC00090744-02
NCGC00163890-01
NCGC00163890-02
NCGC00260036-01
trans-N,N-Diméthylphénylcyclopropylamine
CC-34,(+/-)
GNA
DS-002542
B0020
FT-0622636
FT-0622637
FT-0622667
FT-0627856
FT-0657604
Q0038
Q2270
Benzène, qualité spectrophotométrique ACS, >=99%
C01407
Benzène, ReagentPlus(R), sans thiophène, >=99%
Benzène, pur. papa, Reag. Ph.Eur., >=99.7%
Q26841227
Z57120059
Benzène, pour l'analyse des résidus, adapté à 5000 selon JIS
Benzène, adapté à 300 par JIS, >=99,5 %, pour l'analyse des résidus
Benzène, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Benzène, adapté à 1000 par JIS, >=99,5 %, pour l'analyse des résidus
Benzène, puriss., absolu, sur tamis moléculaire (H2O <=0.005%), >=99.5% (GC)
200-753-7
71-43-2
benzène
Benzène
Benzène
Benzène
Benzène
Benzène
Benzène
Benzine
Benzol
Benzolo
MFCD00003009
MFCD00198116
Βενζόλιο
Бензол
ベンゼン
Annulène
Benceno
benzine
Benzolum
Bnz
(1,2,3,5-2H4)Benzène
(2H)Benzène
(6)annulène
1,2,3-trideutériobenzène
1,2,4-trideutériobenzène
1,2-dideutériobenzène
1,4-dideutériobenzène
14941-52-7
14941-53-8
1684-46-4
19467-24-4
200-753-7MFCD00003009
462-80-6
BENZÈNE (1,3,5-D3)
Benzène, anhydre, ACS
Benzène-1,2,4,5-d4
Benzène-1,2,4-d3
Benzène-1,2-d2
Benzène-1,3-d2
Benzène-1,4-d2
Benzène-d2-1
Benzine
benzol
Benzolène
Phène
hydrure de phényle
Pyrobenzol
Pyrobenzol
WLN : RH