Hızlı Arama
CAS Numarası: 71-43-2
EC Numarası: 200-753-7
Kimyasal formül: C6H6
Molar kütle: 78.114 g·mol-1
Benzen, moleküler formülü C6H6 olan organik bir kimyasal bileşiktir.
Benzen molekülü, her birine bir hidrojen atomunun bağlı olduğu düzlemsel bir halkada birleştirilmiş altı karbon atomundan oluşur.
Benzen sadece karbon ve hidrojen atomları içerdiğinden, benzen bir hidrokarbon olarak sınıflandırılır.
Benzen, öncelikle etilbenzen, kümen ve sikloheksan gibi diğer endüstriyel kimyasalları yapmak için bir hammadde veya hammadde olarak kullanılır.
Benzen ayrıca kimya ve ilaç endüstrilerinde çözücü olarak kullanılır.
Benzen maruziyetinin çoğu, orman yangınları, oto egzoz ve yakıt istasyonlarından gelen benzin dahil olmak üzere bir dizi kaynaktan gelen havadan gelir.
Sigara dumanındaki benzen önemli bir maruziyet kaynağıdır.
Meyvelerde, sebzelerde, kuruyemişlerde, süt ürünlerinde, yumurtalarda ve balıklarda çok düşük seviyelerde benzen tespit edilmiştir.
Çoğu insan su ve yiyeceklerden çok az miktarda benzene maruz kalır.
Benzen, kimya endüstrisinde yaygın olarak kullanılan ve organik kimyanın ilk günlerinde geniş ilgi gören renksiz, uçucu, yüksek derecede yanıcı bir sıvıdır.
Benzen yapısı nedeniyle benzen çok kararlı bir organik bileşiktir.
Benzen, kolayca ekleme reaksiyonlarına girmez.
Benzen içeren ilave reaksiyonları, yüksek sıcaklık, basınç ve özel katalizörler gerektirir.
Benzen içeren en yaygın reaksiyonlar, ikame reaksiyonlarını içerir.
Çok sayıda atom ve atom grubu, benzende bir hidrojen atomunun veya birkaç hidrojen atomunun yerini alabilir.
Benzen içeren üç önemli ikame reaksiyonu türü alkilasyon, halojenasyon ve nitrasyondur.
Alkilasyonda, bir alkil grubu veya grupları hidrojen(ler)in yerini alır.
Benzen, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve yılda ≥ 1 000 000 ton olarak Avrupa Ekonomik Alanında üretilir ve/veya ithal edilir.
Benzen, makalelerde, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyonda veya yeniden ambalajlamada, endüstriyel sitelerde ve imalatta kullanılır.
Benzen, moleküler formülü C6H6 olan organik bir kimyasal bileşiktir.
Benzen molekülü, her karbon atomuna bağlı 1 hidrojen atomu ile bir halkada birleştirilmiş 6 atomdan oluşur.
Benzen molekülleri yalnızca karbon ve hidrojen atomları içerdiğinden, benzen bir hidrokarbon olarak sınıflandırılır.
Benzen, ham petrolün doğal bir bileşenidir ve en temel petrokimyasallardan biridir.
Benzen, tatlı bir kokuya sahip renksiz ve oldukça yanıcı bir sıvıdır.
Benzen esas olarak ağır kimyasalların öncüsü olarak kullanılır.
Benzenin yaklaşık %80'i üç kimyasalın, etilbenzen, kümen ve sikloheksanın üretiminde tüketilir.
Endüstriyel olmayan uygulamaların çoğu, benzenin kanserojen olması nedeniyle sınırlandırılmıştır.
Benzen, otomobillerden ve yanan kömür ve petrolden kaynaklanan emisyonlardan havaya salınan bir kimyasaldır.
Benzen, kimyasallar, boyalar, deterjanlar ve bazı plastikler dahil olmak üzere çok çeşitli endüstriyel ürünlerin imalatında da kullanılmaktadır.
Benzen, kömür ve petrolden elde edilen ürünlerin bir bileşenidir ve benzin ve diğer yakıtlarda bulunur.
Benzen plastik, deterjan, böcek ilacı ve diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.
Beş yıldan 30 yıla kadar maruziyetlerde, bireyler lösemi geliştirdi ve öldü.
Uzun süreli maruz kalma, kemik iliği ve kan üretimini etkileyebilir.
Yüksek düzeyde benzene kısa süreli maruz kalma uyuşukluğa, baş dönmesine, bilinç kaybına ve ölüme neden olabilir.
Benzen en basit organik, aromatik hidrokarbondur.
Benzen, temel petrokimyasallardan biridir ve ham petrolün doğal bir bileşenidir.
Benzen, benzine benzer bir kokuya sahiptir ve renksiz bir sıvıdır.
Benzen doğada oldukça toksik ve kanserojendir.
Benzen öncelikle polistiren üretiminde kullanılır.
Benzen, kendine özgü bir kokusu olan renksiz, uçucu ve yanıcı bir sıvıdır.
Benzen havaya çok çabuk buharlaşır ve ısıya veya aleve maruz kaldığında tehlikeli bir yangın tehlikesi oluşturur.
Benzen suda çok az çözünür, ancak çoğu organik çözücüyle karışır.
Benzen, "aromatik" bileşikler olarak bilinen en basit organik kimyasallardan biridir - karbon atomları zincirler yerine halkalar halinde düzenlenmiştir.
Benzen, altı üyeli aromatik bir bileşiktir.
Benzen moleküllerinin süperhalojen kaynaklı iyonizasyon kabiliyeti, ab initio hesaplamalarına dayalı olarak rapor edilmiştir.
Yaygın olarak kullanılan bir endüstriyel çözücü olan benzen, aynı zamanda bir hava kirletici ve güçlü bir kanserojendir.
Benzen, volkanlar ve orman yangınları tarafından üretilen ve birçok bitki ve hayvanda bulunan doğal olarak oluşan bir maddedir, ancak benzen aynı zamanda kömür ve petrolden yapılan önemli bir endüstriyel kimyasaldır.
Saf bir kimyasal olarak benzen berrak, renksiz bir sıvıdır.
Endüstride benzen, diğer kimyasalların yanı sıra bazı plastik türleri, deterjanlar ve böcek ilaçları yapmak için kullanılır.
Benzen de benzinin bir bileşenidir.
Benzen, ham petrolün doğal bir bileşenidir ve temel petrokimyasallardan biridir.
Karbon atomları arasındaki döngüsel sürekli pi bağları nedeniyle benzen, aromatik bir hidrokarbon olarak sınıflandırılır.
Benzen bazen PhH olarak kısaltılır.
Benzen, tatlı bir kokuya sahip renksiz ve oldukça yanıcı bir sıvıdır ve benzin (benzin) istasyonlarının etrafındaki aromadan kısmen sorumludur.
Benzen, öncelikle yılda milyarlarca kilogram üretilen etilbenzen ve kümen gibi daha karmaşık yapıya sahip kimyasalların imalatında öncü olarak kullanılır.
Büyük bir endüstriyel kimyasal olmasına rağmen, benzen, Benzen toksisitesi nedeniyle tüketici ürünlerinde sınırlı kullanım bulmaktadır.
Benzen, oda sıcaklığında renksiz veya açık sarı sıvı bir kimyasaldır.
Benzen, öncelikle kimya ve ilaç endüstrilerinde bir çözücü olarak, çok sayıda kimyasalın sentezinde bir başlangıç malzemesi ve bir ara madde olarak ve benzinde kullanılır.
Benzen hem doğal hem de insan yapımı süreçlerle üretilir.
Benzen, günümüzde üretilen benzenin ana kaynağı olan ham petrolün doğal bir bileşenidir.
Diğer doğal kaynaklar, volkanlardan ve orman yangınlarından kaynaklanan gaz emisyonlarını içerir.
Benzen, tatlı bir kokuya sahip renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
Benzen havaya maruz kaldığında hızla buharlaşır.
Benzen, volkanlar ve orman yangınları gibi doğal süreçlerden oluşur, ancak benzene maruz kalmanın çoğu insan faaliyetlerinden kaynaklanır.
Benzen, Amerika Birleşik Devletleri'nde en yaygın kullanılan 20 kimyasal arasındadır.
Benzen, plastikler, yağlayıcılar, kauçuklar, boyalar, deterjanlar, ilaçlar ve böcek ilaçları dahil olmak üzere diğer kimyasalların yapımında esas olarak bir başlangıç malzemesi olarak kullanılır.
Geçmişte Benzen, endüstriyel bir çözücü (diğer maddeleri çözebilen veya özütleyebilen bir madde) ve bir benzin katkı maddesi olarak da yaygın olarak kullanılıyordu, ancak bu kullanımlar son yıllarda büyük ölçüde azaldı.
Benzen ayrıca ham petrol ve benzinin (ve dolayısıyla motorlu taşıt egzozunun) yanı sıra sigara dumanının da doğal bir parçasıdır.
Benzen (C6H6), en basit organik, aromatik hidrokarbon ve çok sayıda önemli aromatik bileşiğin ana bileşiği.
Benzen, karakteristik bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır ve öncelikle polistiren üretiminde kullanılır.
Benzen oldukça zehirlidir ve bilinen bir kanserojendir; Benzen'e maruz kalmak lösemiye neden olabilir.
Sonuç olarak, benzen emisyonları üzerinde sıkı kontroller vardır.
Benzen, oda sıcaklığında renksiz veya açık sarı bir sıvı olan bir kimyasaldır.
Benzen tatlı bir kokuya sahiptir ve oldukça yanıcıdır.
Benzen havaya çok çabuk buharlaşır.
Buharı havadan ağırdır ve alçak alanlara batabilir.
Benzen suda çok az çözünür ve suyun üzerinde yüzer.
Benzen hem doğal süreçlerden hem de insan faaliyetlerinden oluşur.
Doğal benzen kaynakları arasında volkanlar ve orman yangınları bulunur.
Benzen ayrıca ham petrol, benzin ve sigara dumanının doğal bir parçasıdır.
Benzen Amerika Birleşik Devletleri'nde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Benzen, üretim hacmi açısından ilk 20 kimyasal arasında yer almaktadır.
Bazı endüstriler, plastik, reçine, naylon ve sentetik elyaf yapmak için kullanılan diğer kimyasalları yapmak için benzen kullanır.
Benzen ayrıca bazı yağlayıcı, kauçuk, boya, deterjan, ilaç ve böcek ilacı türlerini yapmak için kullanılır.
Benzen türevleri:
Birçok önemli kimyasal bileşik, bir veya daha fazla Benzen hidrojen atomunun başka bir fonksiyonel grupla değiştirilmesiyle benzenden türetilir.
Basit benzen türevlerinin örnekleri, sırasıyla PhOH, PhMe ve PhNH2 olarak kısaltılan fenol, toluen ve anilindir.
Benzen halkalarının bağlanması bifenil, C6H5–C6H5'i verir.
Daha fazla hidrojen kaybı, naftalin, antrasen, fenantren ve piren gibi "kaynaşmış" aromatik hidrokarbonlar verir.
Füzyon işleminin sınırı, karbonun hidrojen içermeyen allotropu, grafittir.
Heterosikllerde, benzen halkasındaki karbon atomları diğer elementlerle değiştirilir.
En önemli varyasyonlar azot içerir.
Bir CH'nin N ile değiştirilmesi, piridin, C5H5N bileşiğini verir.
Benzen ve piridin yapısal olarak ilişkili olmasına rağmen, benzen piridine dönüştürülemez.
İkinci bir CH bağının N ile değiştirilmesi, ikinci N'nin konumuna bağlı olarak piridazin, pirimidin veya pirazin verir.
Benzen Ev Ürünleri:
Aşağıdaki kategorilerde Benzen içeren 72 tüketici ürünü hakkında bilgi verilmektedir:
Oto Ürünleri
Ticari / Kurumsal
Ev Bakımı
Evin eşyaları
Evcil Hayvan bakımı
Benzenin Özellikleri:
Modern bağ modelleri (değerlik-bağ ve moleküler yörünge teorileri), benzenin yapısını ve kararlılığını, altı Benzen elektronunun delokalizasyonu açısından açıklar; burada delokalizasyon, bu durumda halkanın altı karbonunun tümü tarafından bir elektronun çekilmesi anlamına gelir.
Bu yer değiştirme, elektronların daha güçlü tutulmasına neden olarak benzeni doymamış bir hidrokarbon için beklenenden daha kararlı ve daha az reaktif hale getirir.
Sonuç olarak, benzenin hidrojenasyonu, alkenlerin (karbon-karbon çift bağları içeren diğer organik bileşikler) hidrojenasyonundan biraz daha yavaş gerçekleşir ve benzenin oksitlenmesi alkenlerden çok daha zordur.
Benzen reaksiyonlarının çoğu, halkanın kendisini sağlam bırakan ancak bağlı hidrojenlerden birinin yerini alan elektrofilik aromatik ikame adı verilen bir sınıfa aittir.
Bu reaksiyonlar çok yönlüdür ve benzen türevlerini hazırlamak için yaygın olarak kullanılır.
Deneysel çalışmalar, özellikle X-ışını kırınımı kullananlar, benzenin, her bir karbon-karbon bağ mesafesinin 1.40 angstroma (Å) eşit olduğu düzlemsel bir yapıya sahip olduğunu göstermektedir.
Bu değer, bir C=C-C=C biriminin C=C mesafesi (1.34 Å) ve C-C mesafesi (1.46 Å) arasında tam olarak ortadadır, bu da bir çift bağ ile tek bir bağ (tümü) arasında bir bağ tipini düşündürür bağ açıları 120°'dir.
Benzen 80,1 °C (176.2 °F) kaynama noktasına ve 5,5 °C (41.9 °F) erime noktasına sahiptir ve Benzen organik çözücülerde serbestçe çözünür, ancak suda çok az çözünür.
Benzen, 1825'te İngiliz fizikçi Michael Faraday tarafından keşfedildi ve Benzenin benzen içerdiği tespit edildikten sonra 1842'de büyük miktarlarda kullanıma sunuldu.
Artık petrolden büyük miktarlarda benzen çıkarılmaktadır.
Benzen, C6H6 formülünün karakteristik kokusuna sahip renksiz bir sıvıdır.
Benzen, tek ve çift bağlar arasında değişen bağlarla bağlanan altı karbon atomunun kapalı bir halkasıdır.
Her karbon atomu, tek bir hidrojen atomu ile bağlıdır.
Benzen 5.5 °C'de erir, 80,1 °C'de kaynar.
Benzen ve Benzen türevleri, aromatik bileşikler olarak bilinen temel bir kimyasal topluluğun parçasıdır.
Benzen, ilaç, plastik, yağ, sentetik kauçuk ve boya üretiminde bir öncüdür.
Sonuç olarak, benzenin hidrojenasyonu, karbon-karbon çift bağları içeren diğer organik bileşiklerin hidrojenasyonundan çok daha yavaş gerçekleşir ve benzenin oksitlenmesi alkenlerden çok daha zordur.
Benzen reaksiyonlarının çoğu, halkayı sağlam bırakan ancak Benzen'e bağlı hidrojenlerden birinin yerini alan elektrofilik aromatik ikame adı verilen bir sınıfa aittir.
Bu reaksiyonlar çok yönlüdür ve yaygın olarak benzen türevlerinin hazırlanmasında kullanılır.
Benzen Üretim Yöntemleri:
Dünya çapında, ticari benzenin ~%30'u, aromatik moleküllerin sikloparafinlerin dehidrojenasyonundan, alkil siklopentanların dehidroizomerizasyonundan ve siklizasyon ve ardından parafinlerin dehidrojenasyonundan üretildiği bir süreç olan katalitik reform ile üretilir.
Katalitik dönüştürücüye verilen besleme, C6 ila 200 °C aralığında düz akışlı, hidrokrakingli veya termal olarak parçalanmış nafta fraksiyonu olabilir.
İstenen ana ürün benzen ise, reformere 71-104 °C'lik dar bir nafta kesimi beslenir.
Reform katalizörü en sık olarak yüksek yüzey alanlı alümina destek üzerinde platin-renyumdan oluşur.
Reformer çalışma koşulları ve hammadde türü, üretilebilecek benzen miktarını büyük ölçüde belirler.
Benzen ürünü çoğunlukla solvent ekstraksiyon teknikleri ile reformattan geri kazanılır.
Benzen, toluenin katalitik veya termal koşullar altında hidrodemetilasyonundan üretilir.
Ana katalitik hidrodealkilasyon prosesleri Hydeal ve DETOL'dur.
Yaygın olarak kullanılan iki termal işlem HDA ve THD'dir.
Bu süreçler, dünyanın toplam benzen arzının %25-30'una katkıda bulunur.
Katalitik toluen hidrodealkilasyonda, toluen bir hidrojen akımı ile karıştırılır ve bir katalizör, genellikle desteklenen krom veya molibden oksitler, platin veya platin oksitler, silika veya alümina üzerinde paketlenmiş bir kaptan geçirilir.
Çalışma sıcaklıkları 500 ila 595 °C arasında değişir ve basınçlar genellikle 4-6 MPa'dır (40-60 atm).
Reaksiyon oldukça ekzotermiktir ve sıcaklık, reaksiyon boyunca çeşitli yerlere söndürme hidrojeni enjeksiyonu ile kontrol edilir.
Geçiş başına dönüşümler tipik olarak %90'a ulaşır ve benzene seçicilik genellikle >%95'tir.
Katalitik işlem, daha düşük sıcaklıklarda gerçekleşir ve daha yüksek seçicilikler sunar, ancak katalizörün sık sık yenilenmesini gerektirir.
Reaktörden çıkan ürünler, reaksiyona girmemiş hidrojenin çıkarıldığı ve beslemeye geri dönüştürüldüğü bir ayırıcıdan geçer.
Daha fazla fraksiyonlama, metan'ı benzen ürününden ayırır.
Etilen üretmek için ağır naftaların veya propan veya bütan gibi hafif hidrokarbonların buharla parçalanması, piroliz benzini, damlama yağı veya damlama yağı olarak adlandırılan aromatik içerik açısından zengin bir sıvı yan ürün verir.
Tipik bir piroliz benzini, %50'si benzen olan %65'e kadar aromatik içerir.
Dünya çapında üretilen benzenin yaklaşık %30-35'i piroliz benzininden elde edilmektedir.
Ürünün geri kalanı mono ve diolefinlerden oluşur.
Bu olefinik maddeler, hafif bir hidrojenasyon adımı ile uzaklaştırılır.
Hidrojenasyondan sonra elde edilen piroliz benzini motor benzininde kullanılır.
Alternatif olarak, saf benzen, çözücü ekstraksiyonu ve ardından damıtma yoluyla piroliz benzininden geri kazanılabilir.
İki toluen molekülü, transalkilasyon veya orantısızlaştırma adı verilen bir sırayla bir benzen molekülüne ve bir molekül karışık ksilen izomerine dönüştürülür.
Sürecin ekonomik fizibilitesi, güçlü bir şekilde benzen, toluen ve ksilenin nispi fiyatlarına bağlıdır.
Bir transalkilasyon ünitesinin çalışması, yalnızca fazla toluen ve güçlü bir benzen talebi olduğunda pratiktir.
Son yıllarda, ksilen ve benzen fiyatları genellikle toluen fiyatlarından daha yüksek olmuştur, bu nedenle transalkilasyon şu anda hidrodealkilasyona çekici bir alternatiftir.
Kömür katranından benzen elde edildi.
En düşük kaynama fraksiyonu katran asitlerini uzaklaştırmak için kostik soda ile ekstrakte edilir.
Baz yıkanmış yağ daha sonra damıtılır ve hidrodealkilasyon ile daha da saflaştırılır.
Benzen Klinik Laboratuvar Yöntemleri:
Benzen gibi uçucu cmpd, doğrudan gaz kromatografik kolonda kan veya doku homojenatından ayrılır ve bir alev iyonizasyon detektörü kullanılarak saptanır.
Yüksek uçuculuk, gaz kromatografının nispeten düşük sıcaklıkta çalıştırılmasına izin verir.
Biyolojik matrisin uçucu olmayan ve yüksek kaynama noktasına sahip bileşenleri enjeksiyon portunda geride bırakılır.
Bu, uzun kolon ömrü sağlar ve enjeksiyon odasının yalnızca ara sıra temizlenmesini gerektirir.
Serum, idrar ve nefeste benzeni belirlemek için GLC ve kolorimetrik (fenol metaboliti) yöntemler kullanılır.
Konvansiyonel referans aralığı: >1.0 mg/L (toksik konsantrasyon) serum için; <10.0 mg/L fenol olarak, >75.0 mg/L (toksik konsantrasyon) idrar için fenol olarak kullanılır.
Uluslararası olarak önerilen konsantrasyon referans aralığı: serum için >13 umol/L (toksik konsantrasyon); <106 umol/L fenol olarak, >795 umol/L (toksik konsantrasyon) idrar için fenol olarak kullanılır.
Metabolit olarak fenol üreten maddeler renk analizine müdahale edebilir.
Benzen Genel Üretim Bilgileri:
Benzen İmalatı:
Bu maddenin çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: maddenin imalatı, karışımların formülasyonu ve başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımı) bir ara adım olarak kullanılır.
Sanayi İşleme Sektörleri
yapıştırıcı imalatı
Diğer tüm temel organik kimyasal üretim
Diğer tüm kimyasal ürün ve müstahzar imalatları
Diğer tüm petrol ve kömür ürünleri imalatı
Döngüsel ham ve ara üretim
Elektrikli ekipman, cihaz ve bileşen imalatı
Petrokimya üretimi
Petrol yağlama yağı ve gres üretimi
Petrol rafinerileri
Plastik malzeme ve reçine imalatı
Plastik ürün imalatı
Kauçuk ürün imalatı
Sabun, temizlik maddesi ve tuvalet hazırlığı imalatı
Sentetik kauçuk imalatı
Toptan ve perakende ticaret
yakıtların karıştırılması
Benzen terimi, saf bileşiği belirtir; benzol, bazı ülkelerde, Benzen ana bileşeni olarak benzene sahip bir bileşiği veya bir malzemeyi temsil etmek için hala küçük bir dereceye kadar kullanılmaktadır.
Benzin ise düşük kaynama noktalı bir hidrokarbon karışımı veya naftadır ve genellikle aromatik değildir.
Benzen ilk olarak 1825 yılında Michael Faraday tarafından petrol gazının sıkıştırılmasıyla yoğunlaştırılmış sıvıdan izole edilmiştir.
Yeni bileşik için hidrojenin bikarbüratörü adını önerdi.
1833 yılında Eilhard Mischerlich, benzoinden elde edilen benzoik asidi kireçle damıtarak hidrojen bikarbürünü sentezledi ve bileşik için benzin adını önerdi.
1845'te AW Hoffman ve C. Mansfield, kömür katranından elde edilen hafif yağda benzen buldu.
Kömür katranından benzenin geri kazanılması için ilk pratik endüstriyel süreç 1849'da Mansfield tarafından rapor edildi.
Kömür katranı kısa sürede en büyük benzen kaynağı haline geldi.
Kısa bir süre sonra, kömür gazında benzen keşfedildi ve bu, bir benzen kaynağı olarak kömür gazı hafif yağının geri kazanılmasını başlattı.
1940'lara kadar, kömürün yıkıcı damıtılmasından elde edilen hafif petrol, ana benzen kaynağıydı.
Benzenin Sağlık Etkileri:
Benzen'e akut maruz kalma, merkezi sinir sistemi üzerinde toksik etkiler yaratır; ancak, kronik etkileri değerlendirmek için benzenin miyelotoksik ve olası kromozom hasarlarına ve lökojenik etkilerine dikkat edilmelidir.
Klor benzen toksisitesinin ifadesi için gereken süre, bireysel hassasiyette büyük bir fark olduğunu gösterir.
Ciddi benzen intoksikasyonu vakalarının çoğu, hijyenik olmayan çalışma koşulları altında oldukça yüksek konsantrasyonlarda benzene maruz kalan işçilerde rapor edilmiştir.
Benzen, "Benzen maruziyetiyle ilişkili lösemi" olarak rapor edilen tüm vakaların, oldukça yüksek konsantrasyonlarda benzen ve diğer kimyasallara maruz kalmadan kaynaklanmış olması muhtemeldir.
Benzen Aromatikliği:
Benzen aromatik bir bileşiktir, çünkü halkada oluşan CC bağları tam olarak tek veya çift değil, orta uzunluktadır.
Aromatik bileşikler iki kategoriye ayrılır: Huckel kuralına uymaları koşuluyla benzenoidler (biri benzen halkası içeren) ve benzenoid olmayanlar (benzen halkası içermeyenler).
Huckel kuralına göre bir halkanın aromatik olabilmesi için Benzen'in aşağıdaki özelliklere sahip olması gerekir:
Benzenin Düzlemselliği:
Halkadaki π elektronlarının tamamen delokalizasyonu
n'nin bir tamsayı olduğu halkada (4n + 2) π elektronlarının varlığı (n = 0, 1, 2, ...)
Benzen Rezonansı:
Benzen halkasındaki salınımlı çift bağlar, değerlik bağ teorisine göre rezonans yapıları yardımıyla açıklanır.
Benzen halkasındaki tüm karbon atomları sp2 hibritlenir.
Bir atomun iki sp2 hibritleştirilmiş orbitalinden biri, altı CC sigma bağı oluşturan bitişik karbon atomunun sp2 orbitaliyle örtüşür.
Diğer sol sp2 hibritleştirilmiş orbitaller, altı CH sigma bağı oluşturmak için hidrojenin s orbitaliyle birleşir.
Karbon atomlarının kalan hibritleşmemiş p orbitalleri, yanal örtüşme yoluyla bitişik karbon atomlarıyla π bağları oluşturur.
Bu, C1 –C2, C3 – C4, C5 – C6 π bağlarının veya C2 – C3, C4 – C5, C6-C1 π bağlarının oluşumu için eşit bir olasılığı açıklar.
Dolayısıyla Benzen, Kekule tarafından önerilen iki rezonans yapısının oluşumunu açıklar.
Benzenin Özellikleri:
Benzenin çeşitli özellikleri aşağıda belirtilmiştir:
Benzen suda karışmaz ancak organik çözücülerde çözünür.
Benzen renksiz bir sıvıdır ve aromatik bir kokuya sahiptir.
Benzen 0.87g cm-3 yoğunluğa sahiptir.
Benzen sudan daha hafiftir.
Benzen orta derecede kaynama noktasına ve yüksek bir erime noktasına sahiptir.
(Kaynama noktası: 80,5°C, Erime noktası: 5,5°C)
Benzen rezonans gösterir.
Benzen oldukça yanıcıdır ve isli bir alevle yanar.
Benzenin Kimyasal Özellikleri:
Benzen, hoş, karakteristik bir kokuya sahip berrak, uçucu, renksiz, oldukça yanıcı bir sıvıdır.
Benzen, 80.1 DC'de kaynayan aromatik bir hidrokarbondur.
Benzen, kauçuk ve ayakkabı imalatı gibi birçok endüstri alanında ve stiren, fenol ve sikloheksan gibi diğer önemli maddelerin üretiminde çözücü olarak kullanılmaktadır.
Benzen, deterjan, böcek ilacı, çözücü ve boya sökücü üretiminde esastır.
Benzen, benzin gibi yakıtlarda %5 seviyesine kadar bulunur.
Benzenin fiziksel özellikleri:
Aromatik, küflü, fenolik veya benzin benzeri bir kokuya sahip berrak, renksiz ila açık sarı sulu sıvıdır.
4.68 ppmv'lik bir koku eşiği Leonardos ve diğerleri tarafından belirlendi.
108 mg/m3 (34 ppmv) algılama koku eşiği konsantrasyonudur.
60 °C'de suda ve 40 °C'de havada ortalama en düşük saptanabilir koku eşiği konsantrasyonları sırasıyla 0,072 ve 0,5 mg/L idi.
Benzen formülasyonu veya yeniden ambalajlanması:
Benzen şu ürünlerde kullanılmaktadır: laboratuvar kimyasalları, kaplama ürünleri, dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili ve metal olmayan yüzey işleme ürünleri.
Benzen, başka bir maddenin üretimiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir (ara maddelerin kullanımı).
Bu maddenin çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: karışımların formülasyonu, maddenin üretimi ve başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımı) bir ara adım olarak kullanılır.
Benzenin Arıtma Yöntemleri:
Tiyofen, asetik asit ve propiyonik asidi uzaklaştırmak için başka bir saflaştırma aşaması, kısmi dondurma yoluyla kristalleştirmedir.
Kuru tiyofen içermeyen benzendeki olağan kirleticiler, naftenik hidrokarbonlar ve eser miktarda toluen ile birlikte sikloheksan, metilsikloheksan ve heptanlar gibi benzenoid olmayan hidrokarbonlardır.
Karbonil içeren safsızlıklar, 2,4-dinitrofenilhidrazin, fosforik asit ve H2O ile emprenye edilmiş bir Celite kolonundan süzülerek çıkarılabilir.
(0.5g DNPH'nin 6 mL %85 H3PO4 içinde birlikte öğütülerek çözülmesi, ardından 4 mL distile H2O ve 10g Celite eklenip karıştırılmasıyla hazırlanmıştır.
Benzen, 15 dakika boyunca %10 (a/h) Raney nikeli ile geri akışa tabi tutularak tiyofenden serbest bırakıldı, ardından nikel, süzme veya santrifüjleme yoluyla çıkarıldı.
Kuru benzen, sodyum-potasyum alaşımının az miktarda benzofenon ile reaksiyonuyla oluşan mavi ketil içeren bir çözeltiden yüksek saflıkta benzenin iki kez damıtılmasıyla elde edilir.
Tiyofen benzenden (3 mL benzen 10 mL konsantre H2SO4 içinde 10 mg isatin solüsyonu ile çalkalandığında mavimsi-yeşil renk olmaması) *benzen (1.25L) birkaç saat 40g HgO (taze çökeltilmiş) ile geri akıtılarak uzaklaştırılmıştır.
Çökelti süzülür, sulu faz çıkarılır ve benzen iki kez H2O ile yıkanır, kurutulur ve damıtılır.
Alternatif olarak, CaCl2 ile kurutulan benzen, 0.5 saat susuz AlCl3 (12g/L) ile 25-35o'de kuvvetlice çalkalandı, daha sonra döküldü, %10 NaOH ve su ile yıkandı, kurutuldu ve damıtıldı.
İşlem, tiyofen içermeyen benzen vererek tekrarlanır.
Konsantre H2SO4, damıtılmış su (iki kez), 6M NaOH ve damıtılmış su (iki kez) ile art arda yaklaşık bir saat çalkalandıktan sonra, suyun çoğunu çıkarmak için benzen 3 ft'lik bir cam kolondan damıtılır.
Mutlak EtOH eklenir ve benzen-alkol azeotropu damıtılır.
Orta kısım EtOH'yi çıkarmak için damıtılmış su ile çalkalanır ve yeniden damıtılır.
Sodyumdan son yavaş ve çok dikkatli fraksiyonel damıtma, daha sonra N2 altında LiAlH4, su ve peroksit kalıntılarını giderdi.
Benzen sıvısı ve buharı çok ZEHİRLİ ve YÜKSEK YANICIDIR ve tüm işlemler verimli bir çeker ocakta ve etrafta çıplak alev olmadan yapılmalıdır.
Hızlı saflaştırma: Benzen, alümina, CaH2 veya 4A moleküler elekler (%3 w/v) kurutmak için kullanılabilir (6 saat boyunca kuru).
Daha sonra, distilatın ilk %5'i atılarak benzen damıtılır ve moleküler elekler (3A, 4A) veya Na teli üzerinde depolanır.
Benzen Uygulaması:
Benzen önemli bir kimyasaldır; Benzen, büyük endüstriyel üretim proseslerini besleyen çok çeşitli kimyasallar için bir başlangıç malzemesi olarak kullanılır.
Benzen gerektiren işlemlerden elde edilen son ürünler arasında plastikler, köpükler, boyalar, deterjanlar, çözücüler ve böcek öldürücüler bulunur.
Benzenin toksik doğası fark edilmeden önce, benzen daha önce kozmetikte (örneğin tıraş sonrası), evsel (temizlik) çözücülerde ve kahvenin kafeinsizleştirilmesi sürecinde kullanılıyordu.
Bu tür tüketici ürünlerinde veya süreçlerinde benzen kullanımına artık izin verilmemektedir.
Benzen aşağıdaki işlemlerde kullanılabilir:
Çözücü olarak Pd katalizörü ve asetik asit kullanılarak aerobik oksidasyon ile fenil asetat oluşumu.
Vanadyum katalizörü üzerinde mezogözenekli karbon nitrür varlığında hidroksilasyon yoluyla fenol oluşumu.
Li3N ve GaCl3'ü 280°C'de reaksiyona sokarak galyum nitrür (GaN) nanoparçacıklarını hazırlamak için bir çözücü olarak.
Benzen Kullanım Alanları:
Benzen ayrıca naylon ve sentetik lifler üretmek için kullanılan sikloheksana dönüştürülür.
Benzen, kömür ve kömür katranı damıtma ürünlerinde ve benzin gibi petrol ürünlerinde oluşur.
Benzen ayrıca endüstriyel atıklar, inşaat atıkları ve peyzaj atıkları için düzenli depolama alanlarının gazlarında ve sızıntı sularında da bulunur.
Benzen, toluen, ksilen ve diğer uçucu organiklerin eser miktarları, pek çok düzenli depolama sahasının yakınındaki topraklarda ve yeraltı sularında bulunmuştur.
Kramer, yeraltı benzin depolama tanklarının çıkarılması, temizlenmesi, pompalanması ve test edilmesi sırasında benzene maruz kalma düzeyini değerlendirmiştir.
Ortalama insan maruziyeti 0,43-3,84 ppm (1,5-6 saatte) ve en yüksek kısa vadeli (15 dakikalık) maruziyet 9,14 ppm idi.
Benzen ayrıca tütün dumanında da bulunur; bu nedenle, benzene maruz kalma riski, bu tür dumanın solunmasıyla artabilir.
Benzen, mumlar, reçineler ve yağlar için bir çözücü olarak kullanılır; boya sökücü olarak; cilalar için seyreltici olarak; boya, ilaç, vernik ve muşamba üretiminde ve bir dizi organik bileşik üretmek için bir hammadde olarak kullanılır.
Etilbenzen (stiren monomeri için), dodesilbenzen (deterjanlar için), sikloheksan (naylon için), fenol, nitrobenzen (anilin için), maleik anhidrit, klorobenzen, difenil, benzen heksaklorür, benzen-sülfonik asit ve benzeri imalatı bir çözücü olarak kullanılır.
Benzen ayrıca benzol, benzol, kömür katranı nafta ve fenil hidrit olarak da bilinir; benzen, kok gazının yağdan geçirilmesiyle elde edilen ve daha sonra benzen ve toluol üretmek için damıtılan berrak, renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
Benzen, fraksiyonel damıtma ile toluolden ayrılır.
Benzen alkol, eter, kloroform ve buzlu asetik asitte çözünür, ancak Benzen suda çözünmez.
Benzen, 19. yüzyılda birçok fotoğraf işlemi için çözücü olarak kullanıldı.
Kolodion işleminde, kauçuğu hem alt kaplama hem de süper kaplama negatiflerine çözmek için benzen kullanıldı.
Benzen, aynı zamanda, ambrotiplerin kapatılması ve lens elemanlarının yapıştırılması için Kesme yönteminde Kanada balzamı için bir çözücü olarak kullanıldı.
Benzen ayrıca mum, zamklar, reçineler ve kehribar için ve özellikle gümüş bromür jelatin negatiflerine uygulanan verniklerin rötuşlanması için bir çözücü olarak kullanıldı.
Benzen, yağlayıcıların, plastiklerin, kauçukların, boyaların, sentetik elyafların vb. imalatı gibi çeşitli endüstriyel işlemlerde kullanılır.
Ancak benzenin toksik ve kanserojen olması nedeniyle endüstriyel olmayan kullanımları da sınırlıdır.
Benzenin farklı kullanımları aşağıda belirtilmiştir.
Benzen, fenolün hazırlanmasında kullanılır.
Benzen ayrıca boyalarda kullanılan anilin ve deterjanlar için kullanılan dodesilbenzen hazırlamak için kullanılır.
İlk zamanlarda, metalin yağdan arındırılmasında benzen kullanıldı.
Benzen, naylon liflerin imalatında kullanılır.
Benzenin ana kullanımı, Benzenin etilbenzen, sikloheksan, kümen, nitrobenzen, alkilbenzen vb. gibi diğer kimyasalların üretiminde kullanılmasıdır.
Bir zamanlar benzen neredeyse tamamen kömür katranından elde edildi; ancak yaklaşık 1950'den beri bu yöntemlerin yerini petrol bazlı işlemler almıştır.
Her yıl üretilen benzenin yarısından fazlası etilbenzene, sonra stirene ve daha sonra polistirene dönüştürülür.
Benzenin bir sonraki en büyük kullanımı fenolün hazırlanmasındadır.
Diğer kullanımlar, anilin (boyalar için) ve dodesilbenzenin (deterjanlar için) hazırlanmasını içerir.
Benzen, motor yakıtlarında bir bileşen olarak kullanılır; yağlar, mumlar, reçineler, yağlar, mürekkepler, boyalar, plastikler ve kauçuk için bir çözücü olarak; tohum ve kuruyemişlerden yağ ekstraksiyonunda; ve fotogravür baskıda kullanılır.
Benzen ayrıca bir kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Benzen ayrıca deterjan, patlayıcı, ilaç ve boya maddelerinin imalatında da kullanılır.
Benzen, boyalar, deterjanlar, patlayıcılar, böcek ilaçları, sentetik kauçuk, plastikler ve farmasötikler gibi endüstriyel ürünlerin imalatında kullanılan kimyasalları yapmak için kullanılır.
Benzen benzinde, eser miktarda ise sigara dumanında bulunur.
Benzen, oyuncaklar da dahil olmak üzere evde kullanılması amaçlanan ürünlerde bir bileşen olarak yasaklanmıştır.
Benzen tatlı, aromatik, benzine benzer bir kokuya sahiptir.
Çoğu kişi havada 1.5 ila 4.7 ppm'de benzen kokusu almaya başlayabilir.
Koku eşiği genellikle akut olarak tehlikeli maruziyet konsantrasyonları için yeterli uyarı sağlar ancak daha kronik maruziyetler için yetersizdir.
Benzen geçmişte mürekkeplerde, kauçukta, cilalarda ve boya sökücülerde çözücü olarak kullanılmıştır.
Bugün Benzen, organik kimyasalları sentezlemek için çoğunlukla kapalı işlemlerde kullanılmaktadır.
Bazı ülkelerde benzin yüksek konsantrasyonda benzen içerir (%30'a kadar); ABD ortalaması %1-3'tür.
Yeraltı depolama tanklarını çıkaran veya temizleyen işçiler önemli düzeylerde maruz kalabilirler.
Kuzey Amerika'daki benzin şimdi yaklaşık %1 benzen içeriyor.
Avrupa Birliği (AB) 2000 yılında benzinde izin verilen maksimum benzen içeriğini hacimce %5'ten %1'e indirdi.
İsveç petrol endüstrisindeki ortalama maruziyetler, İsveç mesleki maruziyet limitlerinin oldukça altındadır.
Benzen, başta etilbenzen (ve diğer alkilbenzenler), kümen, sikloheksan ve nitrobenzen olmak üzere diğer kimyasalları yapmak için temel olarak bir ara madde olarak kullanılır.
1988'de Benzen, American Chemical Society'nin listelerindeki tüm kimyasalların üçte ikisinin en az bir benzen halkası içerdiğini bildirdi.
Tüm benzen üretiminin yarısından fazlası, polistiren gibi polimerler ve plastikler yapmak için kullanılan stirenin öncüsü olan etilbenzene işlenir.
Benzen üretiminin yaklaşık %20'si reçineler ve yapıştırıcılar için fenol ve aseton üretmek için gerekli olan kümenin üretiminde kullanılır.
Sikloheksan, dünyanın benzen üretiminin yaklaşık %10'unu tüketir; Benzen, öncelikle tekstil ve mühendislik plastiklerine işlenen naylon liflerin üretiminde kullanılır.
Bazı kauçuk türlerini, yağlayıcıları, boyaları, deterjanları, ilaçları, patlayıcıları ve böcek ilaçlarını yapmak için daha az miktarda benzen kullanılır.
2013 yılında benzenin en büyük tüketici ülkesi Çin olurken, onu ABD takip etti.
Benzen üretimi şu anda Orta Doğu ve Afrika'da genişlemekte, buna karşın Batı Avrupa ve Kuzey Amerika'daki üretim kapasiteleri durmaktadır.
Toluen, günümüzde sıklıkla benzen yerine, örneğin bir yakıt katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
İkisinin çözücü özellikleri benzerdir, ancak toluen daha az toksiktir ve daha geniş bir sıvı aralığına sahiptir.
Toluen ayrıca benzene dönüştürülür.
Plastikler
Sentetik kauçuk
Yapıştırıcılar
Boyalar
Mobilya cilası
Yağlayıcılar
Deterjanlar
Tarım ilacı
İlaç
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar:
Benzen şu ürünlerde kullanılmaktadır: laboratuvar kimyasalları ve pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri.
Benzen şu alanlarda kullanılmaktadır: sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme.
Benzen şu maddelerin imalatında kullanılır: kimyasallar.
Bu maddenin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: karışımların formülasyonu, başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımı) bir ara adım olarak ve işleme yardımcısı olarak kullanılır.
Bu maddenin çevreye diğer salınımı muhtemelen şunlardan kaynaklanabilir: iç mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanlar, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
Benzen sanayi sitelerinde kullanımları:
Benzen şu ürünlerde kullanılır: kaplama ürünleri, dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili, laboratuvar kimyasalları ve polimerler olarak kullanılır.
Benzen, başka bir maddenin üretimiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir (ara maddelerin kullanımı).
Benzen şu maddelerin imalatında kullanılır: kimyasallar.
Bu maddenin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımı), karışımların formülasyonunda, eşyaların üretiminde ve maddenin imalatında bir ara adım olarak.
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları
Yakıtlar ve yakıt katkı maddeleri
ara ürünler
Laboratuvar kimyasalları
plastikleştiriciler
İşleme yardımcıları, başka şekilde listelenmemiş
Petrol üretimine özgü işleme yardımcıları
Kauçuk Araç Lastikleri
Petrol yakıtı ve petrokimya endüstrisi için yeniden satıcılara satılır
Çözücüler (temizlik ve yağdan arındırma için)
Çözücüler (ürün formülasyonunun veya karışımın parçası haline gelen)
Benzenin Tüketici Kullanımları:
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık ürünleri
Otomotiv bakım ürünleri
Kimyasal Yem Stoku
Temizlik ve döşeme bakım ürünleri
Yemek paketleme
Yakıtlar ve ilgili ürünler
Orta düzey
ara ürünler
Yağlayıcılar ve gresler
Başka yerde kapsanmayan metal ürünler
Kağıt ürünleri
Başka yerde kapsanmayan plastik ve kauçuk ürünler
Petrol yakıtı ve petrokimya endüstrisi için yeniden satıcılara satılır
petrokimya
Benzen benzininin bileşeni:
Benzin (benzin) katkı maddesi olarak benzen, oktan oranını arttırır ve vuruntuyu azaltır.
Sonuç olarak, tetraetil kurşunun en yaygın kullanılan vuruntu önleyici katkı maddesi olarak Benzen'in yerini aldığı 1950'lerden önce benzin genellikle yüzde birkaç benzen içeriyordu.
Kurşunlu benzinin küresel olarak kullanımdan kaldırılmasıyla benzen, bazı ülkelerde benzin katkı maddesi olarak geri döndü.
Amerika Birleşik Devletleri'nde, Benzenin sağlık üzerindeki olumsuz etkileri ve benzenin yeraltı suyuna karışma olasılığı, benzinin benzen içeriğinin tipik olarak %1 civarında sınırlarla sıkı bir şekilde düzenlenmesine yol açmıştır.
Avrupa benzin spesifikasyonları artık benzen içeriği için aynı %1 sınırını içermektedir.
Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı, 2011 yılında benzindeki benzen içeriğini %0,62'ye düşüren yeni düzenlemeler getirdi.
Pek çok Avrupa dilinde, petrol veya benzin kelimesi, "benzen"in tam olarak aynı kökenlidir.
Benzen Reaksiyonları:
Benzenin en yaygın reaksiyonları, bir protonun diğer gruplarla yer değiştirmesini içerir.
Elektrofilik aromatik ikame, benzenin türetilmesi için genel bir yöntemdir.
Benzen, ikame edilmiş türevler vermek üzere, Benzen'in açilyum iyonları ve alkil karbokasyonları ile ikameye maruz kalması için yeterince nükleofiliktir.
Bu reaksiyonun en yaygın olarak uygulanan örneği benzenin etilasyonudur.
1999 yılında yaklaşık 24.700.000 ton üretilmiştir.
Friedel-Crafts benzenin (ve diğer birçok aromatik halkanın) güçlü bir Lewis asidi katalizörü varlığında bir alkil halojenür kullanarak alkilasyonu son derece öğretici fakat endüstriyel önemi çok daha azdır.
Benzer şekilde, Friedel-Crafts asilasyonu, elektrofilik aromatik ikamenin ilgili bir örneğidir.
Reaksiyon, alüminyum klorür veya Demir(III) klorür gibi güçlü bir Lewis asidi katalizörü kullanılarak benzenin (veya diğer birçok aromatik halkanın) bir asil klorür ile asilasyonunu içerir.
Benzenin sülfonasyonu, klorlanması, nitrasyonu:
Elektrofilik aromatik ikame kullanılarak, benzen çerçevesine birçok fonksiyonel grup dahil edilir.
Benzen sülfonasyonu, sülfürik asit ile kükürt trioksit karışımı olan oleumun kullanımını içerir.
Sülfonatlı benzen türevleri kullanışlı deterjanlardır.
Nitrasyonda benzen, sülfürik ve nitrik asitlerin birleştirilmesiyle üretilen güçlü bir elektrofil olan nitronyum iyonları (NO2+) ile reaksiyona girer.
Nitrobenzen, anilin öncüsüdür.
Klorlama, alüminyum tri-klorür gibi bir Lewis asidi katalizörü varlığında klorobenzen verecek şekilde klor ile gerçekleştirilir.
Benzenin Hidrojenasyonu:
Hidrojenasyon yoluyla, benzen ve Benzen türevleri sikloheksan ve türevlerine dönüşür.
Bu reaksiyon, ince bölünmüş nikel gibi heterojen katalizörlerin mevcudiyetinde yüksek hidrojen basınçlarının kullanılmasıyla elde edilir.
Alkenler oda sıcaklıklarına yakın bir yerde hidrojenlenebilirken, benzen ve ilgili bileşikler, >100 °C sıcaklık gerektiren daha isteksiz substratlardır.
Bu reaksiyon endüstriyel olarak büyük ölçekte uygulanmaktadır.
Katalizörün yokluğunda benzen hidrojene karşı geçirimsizdir.
Hidrojenasyon, sikloheksen veya sikloheksadienler vermek için durdurulamaz, çünkü bunlar üstün substratlardır.
Ancak katalitik olmayan bir süreç olan huş ağacı indirgemesi, benzeni diene seçici olarak hidrojene eder.
Benzen metal kompleksleri:
Benzen, düşük değerli metallerin organometalik kimyasında mükemmel bir liganddır.
Önemli örnekler, sırasıyla Cr(C6H6)2 ve [RuCl2(C6H6)]2 olan sandviç ve yarım sandviç komplekslerini içerir.
Benzen Üretimi:
Endüstriyel benzen üretimine dört kimyasal süreç katkıda bulunur: katalitik reform, toluen hidrodealkilasyon, toluen orantısızlığı ve buharla parçalamasında.
Benzen için ATSDR Toksikolojik Profiline göre, 1978 ve 1981 yılları arasında, katalitik reformatlar, toplam ABD benzen üretiminin yaklaşık %44-50'sini oluşturuyordu.
Benzenin katalitik reformasyonu:
Katalitik reformingde, kaynama noktaları 60 ila 200 °C arasında olan bir hidrokarbon karışımı hidrojen gazıyla karıştırılır ve daha sonra 500–525°C'de ve 8–50 atm arasında değişen basınçlarda iki işlevli bir platin klorür veya renyum klorür katalizörüne maruz bırakılır.
Bu koşullar altında, alifatik hidrokarbonlar halkalar oluşturur ve aromatik hidrokarbonlar olmak üzere hidrojen kaybeder.
Reaksiyonun aromatik ürünleri daha sonra dietilen glikol veya sülfolan dahil olmak üzere çeşitli çözücülerden herhangi biri ile ekstraksiyon yoluyla reaksiyon karışımından ayrılır (veya yeniden formatlanır) ve daha sonra benzen damıtma yoluyla diğer aromatiklerden ayrılır.
Aromatiklerin reformattan ekstraksiyon adımı, aromatik olmayan en düşük bileşenlere sahip aromatikler üretmek için tasarlanmıştır.
Yaygın olarak BTX (benzen, toluen ve ksilen izomerleri) olarak adlandırılan aromatiklerin geri kazanılması, bu tür ekstraksiyon ve damıtma adımlarını içerir.
Bu katalitik reforma benzer şekilde, UOP ve BP, LPG'den (esas olarak propan ve bütan) aromatiklere kadar bir yöntemi ticarileştirdi.
Benzenin toluen hidrodealkilasyonu:
Toluen hidrodealkilasyonu, tolueni benzene dönüştürür.
Bu hidrojen yoğun işlemde, toluen hidrojen ile karıştırılır, daha sonra 500-650 °C ve 20-60 atm basınçta bir krom, molibden veya platin oksit katalizöründen geçirilir.
Bazen bir katalizör yerine daha yüksek sıcaklıklar kullanılır (benzer reaksiyon koşullarında).
Bu koşullar altında toluen, benzen ve metana dealkilasyona uğrar:
C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4
Bu tersinmez reaksiyona, daha yüksek sıcaklıkta bifenil (aka difenil) üreten bir denge yan reaksiyonu eşlik eder:
2C6H6 ⇌ H2 + C6H5–C6H5
Hammadde akışı çok fazla aromatik olmayan bileşen (parafinler veya naftenler) içeriyorsa, bunlar muhtemelen hidrojen tüketimini artıran metan gibi daha düşük hidrokarbonlara ayrışır.
Tipik bir reaksiyon verimi %95'i aşmaktadır.
Bazen, toluen yerine benzer verimlilikte ksilenler ve daha ağır aromatikler kullanılır.
Bu genellikle, geleneksel BTX (benzen-toluen-ksilen) ekstraksiyon işlemlerine kıyasla benzen üretmek için "amaçlı" metodoloji olarak adlandırılır.
Benzenin Toluen orantısızlığı:
Toluen orantısızlığı (TDP), toluenin benzen ve ksilene dönüşümüdür.
Para-ksilen (p-ksilen) talebinin diğer ksilen izomerlerine olan talebi önemli ölçüde aştığı göz önüne alındığında, TDP işleminin Seçici TDP (STDP) adı verilen bir iyileştirmesi kullanılabilir.
Bu işlemde, TDP ünitesinden çıkan ksilen akımı yaklaşık olarak %90 p-ksilen'dir.
Bazı sistemlerde, benzen-ksilen oranı bile ksilen lehine değiştirilir.
Benzen'in buharla çatlaması:
Buhar kırma, alifatik hidrokarbonlardan etilen ve diğer alkenleri üretme işlemidir.
Olefinleri üretmek için kullanılan hammaddeye bağlı olarak, buharla parçalama, piroliz benzini adı verilen benzen açısından zengin bir sıvı yan ürün üretebilir.
Piroliz benzini, benzin katkı maddesi olarak diğer hidrokarbonlarla karıştırılabilir veya BTX aromatiklerini (benzen, toluen ve ksilenler) geri kazanmak için bir ekstraksiyon işleminden geçirilebilir.
Benzen'in diğer yöntemleri:
Ticari önemi olmamasına rağmen, benzene giden birçok başka yol mevcuttur.
Fenol ve halobenzenler metallerle indirgenebilir.
Benzoik asit ve Benzen tuzları, benzene dekarboksilasyona uğrar.
Anilinden türetilen diazonyum bileşiğinin hipofosfor asit ile reaksiyonu benzen verir.
Asetilenin alkin trimerizasyonu benzen verir.
Benzenin sağlığa etkileri:
Benzen, kanser ve diğer hastalık riskini artıran ve aynı zamanda kemik iliği yetmezliğinin kötü bilinen bir nedeni olan bir kanserojen olarak sınıflandırılır.
Önemli miktarda epidemiyolojik, klinik ve laboratuvar verisi benzeni aplastik anemi, akut lösemi, kemik iliği anormallikleri ve kardiyovasküler hastalık ile ilişkilendirir.
Benzenin ilişkili olduğu spesifik hematolojik maligniteler şunları içerir: akut miyeloid lösemi (AML), aplastik anemi, miyelodisplastik sendrom (MDS), akut lenfoblastik lösemi (ALL) ve kronik miyeloid lösemi (KML) ile ilişkilidir.
Amerikan Petrol Enstitüsü (API), 1948'de "Benzen, genellikle benzen için kesinlikle güvenli olan tek konsantrasyonun sıfır olduğu kabul edilir" dedi.
Güvenli bir maruz kalma düzeyi yoktur; küçük miktarlar bile zarar verebilir.
ABD Sağlık ve İnsan Hizmetleri Departmanı (DHHS), benzeni insan kanserojeni olarak sınıflandırır.
Havadaki aşırı düzeyde benzene uzun süre maruz kalmak, kan oluşturan organların potansiyel olarak ölümcül bir kanseri olan lösemiye neden olur.
Özellikle, akut miyeloid lösemi veya akut lenfositik olmayan lösemi (AML & ANLL) benzenden kaynaklanır.
IARC, benzeni "insanlar için kanserojen olduğu biliniyor" olarak derecelendirdi.
Benzen her yerde kullanılan benzin ve hidrokarbon yakıtlarda her yerde bulunduğundan, insanların benzene maruz kalması küresel bir sağlık sorunudur.
Benzen karaciğeri, böbreği, akciğeri, kalbi ve beyni hedefler ve DNA zinciri kırılmalarına ve kromozomal hasara neden olabilir.
Benzen, insanlar dahil hayvanlarda kansere neden olur.
Benzenin, çeşitli yollardan maruz kalan birçok laboratuvar hayvanı türünün her iki cinsiyetinde de kansere neden olduğu gösterilmiştir.
Benzen Yapısı:
Benzenin yapısı, Benzen keşfinden beri ilgi çekici olmuştur.
Benzen siklik bir hidrokarbondur (kimyasal formül: C6H6), yani benzendeki her bir karbon atomu altı üyeli bir halkada düzenlenmiştir ve sadece bir hidrojen atomuna bağlıdır.
Moleküler orbital teorisine göre, benzen halkası, altı karbon atomunun tümünü kapsayan üç delokalize π - orbitalinin oluşumunu içerirken, değerlik bağı teorisi, halka için iki kararlı rezonans yapısını tanımlar.
X-ışını kırınımı, benzendeki altı karbon-karbon bağının hepsinin 140 pikometrede (pm) aynı uzunlukta olduğunu gösterir.
C–C bağ uzunlukları, bir çift bağdan (135 pm) daha büyük, ancak tek bir bağdan (147 pm) daha kısadır.
Bu ara mesafeye elektron delokalizasyonu neden olur: C=C bağı için elektronlar altı karbon atomunun her biri arasında eşit olarak dağıtılır.
Benzen, 14'e sahip olan karşılık gelen ana alkan heksandan daha az olan 6 hidrojen atomuna sahiptir.
Benzen ve sikloheksan benzer bir yapıya sahiptir, sadece delokalize elektronların halkası ve karbon başına bir hidrojen kaybı, Benzen'i sikloheksandan ayırır.
Molekül düzlemseldir.
Moleküler orbital tanımı, altı karbon atomunun tümünü kapsayan üç delokalize π orbitalinin oluşumunu içerirken, değerlik bağı tanımı, rezonans yapılarının bir üst üste binmesini içerir.
Benzen, bu stabilitenin aromatiklik olarak bilinen kendine özgü moleküler ve kimyasal özelliklere katkıda bulunması muhtemeldir.
Bağlanmanın doğasını doğru bir şekilde yansıtmak için benzen, genellikle altıgen bir karbon atomu düzenlemesi içinde bir daire ile gösterilir.
Benzen türevleri, Unicode Konsorsiyumu'nun Çeşitli Teknik blokta Benzen'i üç çift bağla temsil etmek için U+232C (⌬) ve U+23E3 (⏣) kodlu bir sembol ayırdığı organik moleküllerin bir bileşeni olarak yeterince sık meydana gelir.
Benzenin Kullanımı ve Depolanması:
Benzenin Ateşsiz Dökülme Tepkisi:
Tüm tutuşturucu kaynakları ELDE EDİN (yakın alanda sigara içmeyin, alevler, kıvılcım veya alevler yok).
Ürünü taşırken kullanılan tüm ekipman topraklanmalıdır.
Dökülen malzemeye dokunmayın veya içinden geçmeyin.
Benzen'i risksiz yapabiliyorsanız sızıntıyı durdurun.
Su yollarına, kanalizasyona, bodrumlara veya kapalı alanlara girmesini önleyin.
Buharları azaltmak için buhar bastırıcı bir köpük kullanılabilir.
Kuru toprak, kum veya diğer yanıcı olmayan maddelerle emdirin veya örtün ve kaplara aktarın.
Emilen malzemeyi toplamak için temiz, kıvılcım çıkarmayan aletler kullanın.
BÜYÜK DÖKÜLME: Daha sonra bertaraf etmek için dökülen sıvının çok ilerisine hendek açın.
Su spreyi buharı azaltabilir ancak kapalı alanlarda tutuşmayı engelleyemeyebilir.
Benzenin Güvenli Depolanması:
Yanmaz.
Gıda ve yem maddelerinden, oksidanlardan ve halojenlerden ayrı.
Drenaj veya kanalizasyon erişimi olmayan bir alanda saklayın.
Benzen Tarihi:
Benzen'in Keşfi:
"Benzen" kelimesi, Avrupalı eczacılar ve parfümcüler tarafından 16. yüzyıldan beri Güneydoğu Asya'nın bir ürünü olarak bilinen aromatik bir reçine olan "sakız benzoin"den (benzoin reçinesi) türetilmiştir.
Asidik bir malzeme benzoinden süblimasyon yoluyla türetildi ve "benzoin çiçekleri" veya benzoik asit olarak adlandırıldı.
Benzoik asitten türetilen hidrokarbon böylece benzin, benzol veya benzen adını aldı.
Michael Faraday ilk olarak 1825'te aydınlatıcı gaz üretiminden elde edilen yağlı kalıntıdan benzeni izole etti ve tanımladı ve Benzen'e hidrojenin bikarbüratörü adını verdi.
1833'te Eilhard Mitscherlich, benzoik asidi (benzoin sakızından) ve kireci damıtarak Benzen üretti.
Bileşiğe benzin adını verdi.
1836'da Fransız kimyager Auguste Laurent, maddeye "phène" adını verdi; bu kelime, hidroksillenmiş benzen anlamına gelen İngilizce "fenol" ve benzenden bir hidrojen atomunun (serbest radikal H•) çıkarılmasıyla oluşan radikal "fenil"in kökü olmuştur.
1845'te, August Wilhelm von Hofmann'ın altında çalışan Charles Mansfield, kömür katranından benzen izole etti.
Dört yıl sonra Mansfield, kömür katranı yöntemine dayalı olarak ilk endüstriyel ölçekte benzen üretimine başladı.
Yavaş yavaş, kimyagerler arasında, çeşitli kimyasal aileyi içeren bir dizi maddenin kimyasal olarak benzen ile ilişkili olduğu duygusu gelişti.
1855'te Hofmann, birçok Benzen üyesinin karakteristik bir özelliğinden sonra, bu aile ilişkisini belirtmek için "aromatik" kelimesini kullandı.
1997'de derin uzayda benzen tespit edildi.
Benzenin halka formülü:
Benzen için ampirik formül uzun zamandır biliniyordu, ancak her bir karbon atomu için sadece bir hidrojen atomu içeren Benzenin yüksek oranda çoklu doymamış yapısını belirlemek zordu.
1858'de Archibald Scott Couper ve 1861'de Johann Josef Loschmidt, çoklu çift bağ veya çoklu halka içeren olası yapılar önerdiler, ancak o zaman kimyagerlerin herhangi bir yapı hakkında karar vermelerine yardımcı olacak çok az kanıt mevcuttu.
1865'te Alman kimyager Friedrich August Kekulé Fransızca bir makale yayınladı (çünkü o zamanlar Belçika'da Frankofon'da ders veriyordu), yapının alternatif tek ve çift bağlara sahip altı karbon atomlu bir halka içerdiğini öne sürdü.
Ertesi yıl aynı konuda Almanca olarak çok daha uzun bir makale yayınladı.
Kekulé, aradan geçen yıllarda biriken kanıtları kullandı - yani, benzenin herhangi bir monotürevinin her zaman yalnızca bir izomeri olduğu ve her iki ikameli türevin her zaman tam olarak üç izomeri olduğu ortaya çıktı - şimdi ortoya karşılık geldiği anlaşıldı.
Kekulé'nin simetrik halkası bu ilginç gerçekleri ve benzenin 1:1 karbon-hidrojen oranını açıklayabilir.
Benzen ve dolayısıyla tüm aromatik bileşiklerin yeni anlayışı, hem saf hem de uygulamalı kimya için o kadar önemli olduğunu kanıtladı ki, 1890'da Alman Kimya Derneği, ilk benzen makalesinin yirmi beşinci yıldönümünü kutlayarak Kekulé'nin onuruna ayrıntılı bir takdir düzenledi.
Burada Kekulé teorinin yaratılmasından bahsetti.
Benzen'in kendi kuyruğunu yakalayan bir yılanın hayalini kurduktan veya hayal kurduktan sonra benzen molekülünün halka şeklini keşfettiğini söyledi (bu, Ouroboros veya Sonsuz düğüm olarak bilinen birçok eski kültürde yaygın bir semboldür).
Bu vizyonun, karbon-karbon bağlarının doğasını yıllarca inceledikten sonra geldiğini söyledi.
Bu, karbon atomlarının aynı anda dört adede kadar başka atoma nasıl bağlanabileceği sorununu çözmesinden 7 yıl sonraydı.
Tuhaf bir şekilde, benzenin benzer, mizahi bir tasviri 1886'da Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'ın bir parodisi olan Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Journal of the Thirsty Chemical Society) başlıklı bir broşürde ortaya çıkmıştı; Kekulé'nin anekdotunda olduğu gibi yılan yerine bir daire.
Bazı tarihçiler, parodinin, Benzen henüz baskıda görünmemiş olsa bile, muhtemelen sözlü aktarım yoluyla zaten iyi bilinen yılan anekdotunun bir hiciv olduğunu öne sürdüler.
Kekulé'nin bu anekdotun yer aldığı 1890 konuşması İngilizce'ye çevrildi.
Anekdot gerçek bir olayın anısıysa, hikayede bahsedilen koşullar, Benzene'nin 1862'nin başlarında olması gerektiğini gösteriyor.
1929'da, benzenin siklik doğası nihayet kristalograf Kathleen Lonsdale tarafından X-ışını kırınım yöntemleri kullanılarak doğrulandı.
Lonsdale, altı karbon atomlu aynı çekirdeğe sahip bir benzen türevi olan büyük heksametilbenzen kristallerini kullanarak kırınım desenleri elde etti.
Lonsdale, otuzdan fazla parametreyi hesaplayarak, benzen halkasının düz bir altıgenden başka bir şey olamayacağını gösterdi ve moleküldeki tüm karbon-karbon bağları için doğru mesafeler sağladı.
Benzen İsimlendirmesi:
Alman kimyager Wilhelm Körner, 1867'de di-ikameli benzen türevlerini ayırt etmek için orto-, meta-, para- öneklerini önerdi; bununla birlikte, bir benzen halkası üzerindeki sübstitüentlerin nispi pozisyonlarını ayırt etmek için önekleri kullanmadı.
Benzen, 1869'da orto-, meta-, para- öneklerini ilk kez iki ikameli aromatik halka (yani naftalin) üzerindeki sübstitüentlerin spesifik göreceli konumlarını belirtmek için kullanan Alman kimyager Karl Gräbe idi.
1870'de Alman kimyager Viktor Meyer, Gräbe'nin isimlendirmesini ilk olarak benzene uyguladı.
Benzen'in erken uygulamaları:
19. ve 20. yüzyılın başlarında, benzen hoş kokusu nedeniyle tıraş sonrası losyon olarak kullanıldı.
1920'lerden önce benzen, özellikle metalin yağdan arındırılması için endüstriyel bir çözücü olarak sıklıkla kullanılıyordu.
Benzen toksisitesi aşikar hale geldikçe, benzenin yerini diğer çözücüler, özellikle de benzer fiziksel özelliklere sahip olan ancak kanserojen olmayan toluen (metilbenzen) aldı.
1903'te Ludwig Roselius, kahveyi kafeinsizleştirmek için benzen kullanımını popüler hale getirdi.
Bu keşif Sanka'nın üretimine yol açtı.
Bu işlem daha sonra durduruldu.
Benzen tarihsel olarak Sıvı Anahtar, çeşitli boya sökücüler, kauçuk çimentolar, leke çıkarıcılar ve diğer ürünler gibi birçok tüketici ürününde önemli bir bileşen olarak kullanılmıştır.
Sıvı Anahtar, 1970'lerin sonlarına kadar önemli miktarlarda benzen içermeye devam etmesine rağmen, bu benzen içeren formülasyonların bazılarının üretimi yaklaşık 1950'de sona erdi.
Benzen Oluşumu:
Petrol ve kömürde eser miktarda benzen bulunur.
Benzen, birçok malzemenin eksik yanmasının bir yan ürünüdür.
Ticari kullanım için, II. Dünya Savaşı'na kadar, çoğu benzen, çelik endüstrisi için kok üretiminin (veya "kok fırını hafif yağı") bir yan ürünü olarak elde edildi.
Ancak 1950'lerde, özellikle büyüyen polimer endüstrisinden benzene olan talebin artması, petrolden benzen üretimini zorunlu kılmıştır.
Bugün benzenin çoğu petrokimya endüstrisinden geliyor ve sadece küçük bir kısmı kömürden üretiliyor.
Mars'ta benzen molekülleri tespit edildi.
Sodyum veya potasyum benzoat koruyucu ve askorbik asit içeren bir dizi alkolsüz içecekte saptanabilir düzeyde benzen bulunmuştur ve ilave şeker içermeyen "diyet" tipi ürünlerin saptanabilir düzeylerde benzen içermesinin özellikle muhtemel olduğu rapor edilmiştir.
ABD, İngiltere ve Kanada'da yapılan araştırmalar, bu ürünlerin küçük bir bölümünün düşük seviyelerde benzen içerebileceğini doğruladı.
Örneğin, Nisan 2006 ile Mart 2007 arasında FDA tarafından analiz edilen 86 numune üzerinde yapılan bir ankette, 5 ug kg-1'in üzerindeki konsantrasyonlarda benzen içeren sadece beş ürün bulundu.
Bulunan seviyeler yaklaşık 10-90 ug kg-1 aralığındaydı.
2006'da Gıda Standartları Ajansı (FSA) tarafından Birleşik Krallık'ta üretilen 150 alkolsüz içecekle ilgili bir araştırma, dört ürünün 10 ug kg-1'in üzerinde seviyelerde benzen içerdiğini ve kaydedilen en yüksek seviyenin 28 ug kg-1 olduğunu gösterdi.
Ancak Benzen, özellikle gün ışığına maruz kaldıklarında, uzun süreli depolama sırasında bu ürünlerde daha yüksek seviyelerin gelişebileceği bildirilmiştir.
Benzen, bazı mango ve kızılcık içeceklerinde, ilave koruyucuların yokluğunda da oluşabilir, çünkü bu meyveler doğal benzoatlar içerir.
Benzen maruziyeti:
Zehirli Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı'na (ATSDR) (2007) göre benzen, hem sentetik olarak yapılmış hem de doğal olarak oluşan bir kimyasaldır ve şunları içeren süreçlerden oluşur: volkanik patlamalar, orman yangınları, fenol gibi kimyasalların sentezi, sentetik liflerin üretiminde.
Benzen maruziyetinin başlıca kaynakları tütün dumanı, otomobil servis istasyonları, motorlu taşıtlardan çıkan egzozlar ve endüstriyel emisyonlardır; bununla birlikte, benzenin yutulması ve deriden emilmesi de kontamine su ile temas yoluyla meydana gelebilir.
Benzen hepatik olarak metabolize olur ve idrarla atılır.
Benzen hava ve su seviyelerinin ölçümü, daha sonra bir gaz kromatografı ile analiz edilen aktif kömür tüpleri aracılığıyla toplama yoluyla gerçekleştirilir.
İnsanlarda benzen ölçümü idrar, kan ve nefes testleri ile yapılabilir; ancak bunların hepsinin sınırlamaları vardır çünkü benzen insan vücudunda hızla metabolize edilir.
Benzen'e maruz kalma ilerleyici olarak aplastik anemi, lösemi ve multipl miyeloma yol açabilir.
OSHA, işyerindeki benzen seviyelerini düzenler.
8 saatlik iş günü, 40 saatlik çalışma haftası boyunca çalışma odası havasında izin verilen maksimum benzen miktarı 1 ppm'dir.
Benzen kansere neden olabileceğinden, NIOSH, tavsiye edilen (8 saatlik) 0,1 ppm maruziyet sınırını aşan seviyelerde benzene maruz kalma olasılıkları olduğunda tüm çalışanların özel solunum ekipmanı kullanmasını önerir.
Benzen maruz kalma sınırları
Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı, ABD Ulusal Birincil İçme Suyu Düzenlemeleri ile ilan edildiği gibi, içme suyundaki benzen için maksimum kirletici seviyesi (MCL) 0.005 mg/L (5 ppb) olarak belirlemiştir.
Bu düzenleme benzen lösemogenezini önlemeye dayanmaktadır.
Olumsuz etkilerin önlenmesi için yeterli bir güvenlik payına izin verecek, uygulanamaz bir sağlık hedefi olan maksimum kirletici seviyesi hedefi (MCLG), içme suyunda sıfır benzen konsantrasyonudur.
EPA, 4,5 kg veya daha fazla benzenin çevreye dökülmesinin veya kazara salınmasının rapor edilmesini gerektirir.
ABD Mesleki Güvenlik ve Sağlık İdaresi (OSHA), işyerinde 8 saatlik bir iş günü, 40 saatlik çalışma haftası boyunca bir milyon parça hava (1 ppm) başına 1 parça benzene izin verilen maruz kalma limiti belirlemiştir.
Havadaki benzen için kısa süreli maruz kalma limiti 15 dakika boyunca 5 ppm'dir.
Bu yasal sınırlar, benzene maruz kalan işçiler için sağlık riski taşıdığına dair ikna edici kanıtlar gösteren çalışmalara dayanmaktadır.
Çalışma ömrü boyunca 1 ppm'ye maruz kalma riskinin, maruz kalan 1000 çalışan başına 5 aşırı lösemi ölümü olduğu tahmin edilmiştir.
(Bu tahmin, benzenin kanserojen etkileri için herhangi bir eşik olmadığını varsaymaktadır.) OSHA, işyerinde daha da düşük maruz kalmaları teşvik etmek için 0,5 ppm'lik bir eylem seviyesi belirlemiştir.
ABD Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH), benzen için Yaşam ve Sağlık İçin Hemen Tehlikeli (IDLH) konsantrasyonunu 500 ppm olarak revize etti.
NIOSH Solunum Cihazı Seçim Mantığı'nda verildiği şekliyle, bir IDLH durumu için mevcut NIOSH tanımı, maruziyetin ölüme veya ani veya gecikmeli kalıcı olumsuz sağlık etkilerine yol açması veya bu tür maddelerden kaçışı engellemesi muhtemel olduğunda havadaki kirleticilere maruz kalma tehdidi oluşturan bir tanımdır.
Bir IDLH değeri oluşturmanın amacı (1) solunum koruma ekipmanının arızalanması durumunda çalışanın belirli bir kontamine ortamdan kaçabilmesini sağlamaktır ve (2) üzerinde yalnızca oldukça güvenilir bir solunum cihazının bulunduğu maksimum seviye olarak kabul edilir, maksimum işçi koruması sağlanmasına izin verilir.
Eylül 1995'te NIOSH, kanserojenler de dahil olmak üzere maddeler için önerilen maruz kalma sınırlarının (REL'ler) geliştirilmesi için yeni bir politika yayınladı.
Benzen kansere neden olabileceğinden, NIOSH, 0,1 ppm'lik REL'i (10 saatlik) aşan seviyelerde benzene maruz kalma olasılıkları olduğunda tüm çalışanların özel solunum ekipmanı kullanmasını önerir.
NIOSH kısa süreli maruz kalma limiti (STEL – 15 dk) 1 ppm'dir.
Amerikan Devlet Endüstriyel Hijyenistleri Konferansı (ACGIH), benzen için 0,5 ppm TWA ve 2,5 ppm STEL'de Eşik Sınır Değerlerini (TLV'ler) kabul etti.
Benzenin İlk Yardımı:
GÖZLER: Önce kurbanda kontakt lens olup olmadığını kontrol edin ve varsa çıkarın.
Aynı anda bir hastaneyi veya zehir kontrol merkezini ararken, kurbanın gözlerini 20 ila 30 dakika su veya normal tuzlu su ile yıkayın.
Bir doktorun özel talimatları olmadan kurbanın gözlerine herhangi bir merhem, yağ veya ilaç koymayın.
Hiçbir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmese bile, gözleri yıkadıktan sonra kurbanı DERHAL hastaneye nakledin.
CİLT: Kirlenmiş tüm giysileri çıkarırken ve izole ederken, etkilenen cildi DERHAL suyla yıkayın.
Etkilenen tüm cilt bölgelerini sabun ve suyla nazikçe yıkayın.
Herhangi bir semptom (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmese bile DERHAL bir hastane veya zehir kontrol merkezini arayın.
Etkilenen bölgeleri yıkadıktan sonra, kurbanı tedavi için DERHAL bir hastaneye nakledin.
SOLUNUM: DERHAL kontamine alanı terk edin; temiz hava için derin nefesler alın.
DERHAL bir doktor çağırın ve hiçbir semptom (hırıltı, öksürük, nefes darlığı veya ağız, boğaz veya göğüste yanma gibi) gelişmese bile kurbanı hastaneye nakletmeye hazır olun.
Bilinmeyen bir atmosfere giren kurtarıcılara uygun solunum koruması sağlayın.
Mümkün olduğunda Bağımsız Solunum Aparatı (SCBA) kullanılmalıdır; mevcut değilse, Koruyucu Giysiler altında tavsiye edilenden daha yüksek veya buna eşit bir koruma seviyesi kullanın.
YUTMA: KUSTURMAYIN.
Uçucu kimyasalların, tıbbi sorunları artıran kusma sırasında kurbanın akciğerlerine aspire edilme riski yüksektir.
Kurbanın bilinci yerindeyse ve kıvranmıyorsa, kimyasalı seyreltmek için 1 veya 2 bardak su verin ve DERHAL bir hastane veya zehir kontrol merkezini arayın.
DERHAL kurbanı hastaneye nakledin.
Mağdur nöbet geçiriyorsa veya bilinci kapalıysa, ağızdan hiçbir şey vermeyin, hava yolunun açık olduğundan emin olun ve kurbanı, başı vücudundan daha aşağıda olacak şekilde yan yatırın.
KUSTURMAYA BAŞLAMAYIN.
DERHAL kurbanı hastaneye nakledin.
DİĞER: Bu kimyasal bilinen veya şüphelenilen bir kanserojen olduğundan, olası uzun vadeli sağlık etkileri ve tıbbi izleme için olası öneriler hakkında tavsiye almak için bir doktora başvurmalısınız.
Doktorun önerileri, spesifik bileşiğe, Benzen kimyasalına, fiziksel ve toksisite özelliklerine, maruz kalma düzeyine, maruz kalma süresine ve maruz kalma yoluna bağlı olacaktır.
Benzen Yangınla Mücadele:
DİKKAT: Tüm bu ürünlerin parlama noktası çok düşüktür: Yangınla mücadelede su spreyi kullanımı verimsiz olabilir.
KÜÇÜK YANGIN: Kuru kimyasal, CO2, su spreyi veya normal köpük.
BÜYÜK YANGIN: Su spreyi, sis veya normal köpük.
Düz akışları kullanmayın.
Benzen'i risksiz yapabiliyorsanız, konteynerleri yangın alanından uzaklaştırın.
TANKLAR VEYA ARABA/TREYLER YÜKLERİNİ İÇEREN YANGIN: Yangınla maksimum mesafeden mücadele edin veya insansız hortum tutucular veya monitör nozulları kullanın.
Yangın sönene kadar kapları taşan miktarda suyla soğutun.
Havalandırma güvenlik cihazlarından gelen sesin yükselmesi veya tankın renginin değişmesi durumunda derhal geri çekilin.
DAİMA ateşle sarılmış tanklardan uzak durun.
Büyük yangınlar için insansız hortum tutucular veya monitör nozulları kullanın; bu mümkün değilse, bölgeden çekilin ve ateşin yanmasına izin verin.
Benzen Temizleme Yöntemleri:
Su üzerine dökülmeler için, engeller veya bariyerler ile çevreleyin, dökülen malzemeleri kalınlaştırmak için yüzey etkili maddeler kullanın.
Sıkışan malzemeleri emme hortumlarıyla çıkarın.
Egzoz havası havalandırmalı güvenlik kabinlerinde, laboratuvar davlumbazlarında, torpido gözünde veya hayvan odalarında kanserojen miktarını en aza indirmek için yüksek verimli partikül tutucu (HEPA) veya karbon filtreleri kullanılabilir.
Kullanılmış filtrelerin bakım personelini kirletmeden plastik torbaya aktarılabilmesi için tasarlanmış filtre yuvası ticari olarak mevcuttur.
Filtreler çıkarıldıktan hemen sonra plastik torbalara konulmalıdır.
Plastik torba hemen kapatılmalıdır.
Mühürlü torba uygun şekilde etiketlenmelidir.
Atık sıvılar, bertaraf edilmek üzere uygun kaplara konulmalı veya toplanmalıdır.
Kapak sabitlenmeli ve şişeler uygun şekilde etiketlenmelidir.
Doldurulduktan sonra şişeler, dış yüzeyi kirlenmeyecek şekilde plastik torbaya yerleştirilmelidir.
Plastik torba da mühürlenmeli ve etiketlenmelidir.
Kırık cam eşyalar, solvent ekstraksiyonu, kimyasal imha veya özel olarak tasarlanmış yakma fırınlarında dekontamine edilmelidir.
Tüm tutuşturucu kaynakları ortadan kaldırın.
Aşırı risk olmadan yapılabiliyorsa, sızıntıyı durdurun veya kontrol edin.
Buharları soğutmak ve dağıtmak, personeli korumak ve dökülmeleri yanıcı olmayan karışımlar oluşturacak şekilde seyreltmek için su spreyi kullanın.
Uygun şekilde bertaraf etmek için yanıcı olmayan malzemeye emdirin.
Akışı kontrol edin ve boşaltılan materyali uygun şekilde bertaraf etmek için izole edin.
Benzenin İmha Yöntemleri:
F005, U019, D018 numaralı EPA tehlikeli atık olan bu kirleticiyi içeren atık üreticileri (100 kg/ay'a eşit veya daha büyük), atıkların depolanması, taşınması, arıtılması ve bertaraf edilmesi konusunda USEPA yönetmeliklerine uygun olmalıdır.
SRP: Kirleticilerin bastırılmasından, koruyucu giysi/ekipmanın veya kontamine alanların temizlenmesinden kaynaklanan atık su, ilgili kimyasal veya bozunma ürünü konsantrasyonları için tutulmalı ve değerlendirilmelidir.
Konsantrasyonlar, geçerli çevresel deşarj veya bertaraf kriterlerinden daha düşük olacaktır.
Alternatif olarak, ön arıtma ve/veya izin verilen bir atık su arıtma tesisine deşarj, ancak yetkili makam tarafından gözden geçirildikten ve "geçiş" ihlallerinin olmayacağına dair güvence verildikten sonra kabul edilebilir.
İyileştirme çalışanının maruziyetine (soluma, deri ve yutma) ve ayrıca tedavi, nakil ve bertaraf sırasındaki akıbetine gereken önem verilecektir.
Biyolojik bozunma, yakma: Benzen biyolojik olarak bozunabilir.
Seyreltilmiş sulu soln, bu nedenle, kanalizasyon arıtma tesislerine boşaltılır ve orada anaerobik bakteriler tarafından ayrıştırılır.
Çözücü karışımları ve daha yüksek konsantrasyonlu çamurlar, geri kazanım işlemi ekonomik değilse özel atık yakma fırınlarında yakılır.
Benzen tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 71-43-2
CHEBI: CHEBI:16716
ChEMBL: ChEMBL277500
Kimyasal Örümcek: 236
ECHA Bilgi Kartı: 100.000.685
EC Numarası: 200-753-7
PubChem Müşteri Kimliği: 241
RTECS numarası: CY1400000
UNII: J64922108F
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID3039242
InChI: InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
Anahtar: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
Smiles: c1ccccc1
Benzenin Özellikleri:
Kimyasal formül: C6H6
Molar kütle: 78.114 g·mol-1
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: tatlı aromatik
Yoğunluk: 0,8765(20) g/cm3[2]
Erime noktası: 5,53 °C (41,95 °F; 278,68 K)
Kaynama noktası: 80,1 °C (176.2 °F; 353.2 K)
Sudaki çözünürlük:
1,53 g/L (0 °C)
1,81 g/L (9 °C)
1,79 g/L (15 °C)
1,84 g/L (30 °C)
2,26 g/L (61 °C)
3,94 g/L (100 °C)
21,7 g/kg (200 °C, 6,5 MPa)
17,8 g/kg (200 °C, 40 MPa)
Çözünürlük: Alkolde çözünür, CHCl3, CCl4, dietil eter, aseton, asetik asit
Etandiolde çözünürlük:
5,83 g/100 g (20 °C)
6,61 gr/100 gr (40 °C)
7,61 gr/100 gr (60 °C)
Etanolde çözünürlük:
20 °C, suda çözelti:
1,2 mL/L (%20 h/h)
Asetonda çözünürlük:
20 °C, suda çözelti:
7,69 mL/L (%38,46 h/h)
49,4 mL/L (%62,5 v/v)
Dietilen glikolde çözünürlük: 52 g/100 g (20 °C)
günlük S: 2.13
Buhar basıncı:
12,7 kPa (25 °C)
24,4 kPa (40 °C)
181 kPa (100 °C)
Konjugat asit: Benzenyum
UV-vis (λmax): 255 nm
Manyetik duyarlılık (χ): -54.8·10−6 cm3/mol
Kırılma indeksi (nD):
1.5011 (20 °C)
1.4948 (30 °C)
viskozite:
0.7528 cP (10 °C)
0.6076 cP (25 °C)
0,4965 cP (40 °C)
0.3075 cP (80 °C)
Molekül Ağırlığı: 78.11
XLogP3: 2.1
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 0
Dönebilen Bağ Sayısı: 0
Tam Kütle: 78.0469501914
Monoizotopik Kütle: 78.0469501914
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 0 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 6
Karmaşıklık: 15.5
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Kaynama noktası: 79 °C (1013 hPa)
Yoğunluk: 0,95 g/cm3 (20 °C)
Patlama limiti: 1,4 - 8,0 %(V)
Parlama noktası: -11 °C
Tutuşma sıcaklığı: 555 °C
Erime Noktası: 6.7 °C
Buhar basıncı: 101 hPa (20 °C)
Viskozite kinematik: 0,78 mm2/s (20 °C)
Çözünürlük: 1,8 g/l
Benzen Yapısı:
Moleküler şekil: Üçgen düzlemsel
Dipol momenti: 0 D
Benzen Termokimyası:
Isı kapasitesi (C): 134.8 J/mol·K
Std molar entropi (So298): 173.26 J/mol·K
Std oluşum entalpisi (ΔfH ⦵ 298): 48.7 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH ⦵ 298): -3267.6 kJ/mol
Benzen ile ilgili bileşikler:
toluen
borazin
Benzen İsimleri:
Benzen'in çevrilmiş isimleri:
benceno(lar)
Benseen (et)
Bentseeni (fi)
benzen (nl)
benzen (cs)
benzen (da)
benzen (saat)
benzen (hayır)
benzen
benzen (ro)
benzen (sl)
benzen (sv)
benzenalar (lt)
benzen (o)
benzeno (pt)
Benzol (de)
benzol (hu)
benzoller (lv)
benzen (fr)
benzen (sk)
βενζόλιο (el)
бензен (bg)
Benzen'in CAS isimleri:
Benzen
Benzen'in IUPAC isimleri:
BENZEN
Benzen
benzen
BENZEN
Benzen
benzen
Benzen-1,3-diamin
Benzol
Benzol
petrol benzeni
Benzen'in ticari isimleri:
Annülene
Benceno
Benzen kopyası
Benzen
benzen
Benzen (8CI, 9CI)
Benzen - E
Benzen SP
Benzol
benzol
kömür nafta
sikloheksatrien
Petrobenzen
petrol benzeni
fen
fenil hidrit
Pur Benzen
saf benzen
pirobenzol
pirobenzol
reinbenzol
Benzen için tercih edilen IUPAC adı:
Benzen
Benzen'in diğer isimleri:
Benzol (tarihi/Almanca)
Sikloheksa-1,3,5-trien; 1,3,5-Sikloheksatrien
Anülen (önerilmez)
Benzen kelimesinin Eş Anlamlıları:
benzen
benzol
71-43-2
sikloheksatrien
benzol
pirobenzol
Benzin
Benzen
fenil hidrit
pirobenzol
fen
mineral nafta
kömür nafta
Bikarbür hidrojen
benzolen
Benzin
[6] anülen
motor benzol
Karbon yağı
Benzen
Benzolo
Fenzen
nitrasyon benzen
(6) anülen
Benzol 90
Rcra atık numarası U019
NCI-C55276
MGK 67315
BM 1114
CHEBI:16716
UNII-J64922108F
CHEMBL277500
MFCD00003009
Hidrokarbonlar, C4-8
J64922108F
Benzen
Benzen
Fenzen
Benzolo
BNZ
Benzin (Göz.)
Benzin (Ob.)
Caswell No. 077
benzol seyreltici
Metanol içinde Benzen 100 mikrog/mL
Benzen, ACS reaktifi, >=99.0%
Benzen, saf
CCRIS 70
54682-86-9
HSDB 35
1,3,5-sikloheksatrien
EINECS 200-753-7
UN1114
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 008801
anülen
benzin
benzolum
aromatik alkan
Benzen (benzin benzen dahil)
p-benzen
benzen çözeltisi
benzen-
AI3-00808
1 hyz
1swi
[6]-anülen
68956-52-5
Benzen ACS Sınıfı
Benzen, HPLC için
{[6]Anülen}
Ph-H
Fenil; Fenil Radikal
2z9g
4i7j
Benzen + anilin kombinasyonu
DSSTox_CID_135
Benzen, karbon-14 ve trityum ile etiketlendi
WLN: Sağ
Epitop Kimliği:116867
Benzen, saflaştırma sınıfı
EC 200-753-7
Benzen, analitik standart
DSSTox_RID_79433
Benzen, LR, >=99%
DSSTox_GSID_39242
ghl.PD_Mitscher_leg0.503
26181-88-4
Benzen, susuz, %99.8
Benzen, AR, >=%99,5
DTXSID3039242
3,4-DNH
1l83
220l
223l
Metanol içinde Benzen 10 mikrog/mL
ÇİNKO967532
trans-N-Metilfenilsiklopropilamin
ACT02832
BCP26158
Benzen, HPLC için, >=99.8%
Benzen, HPLC için, >=%99.9
NSC67315
Tox21_202487
1,3-Sikloheksadien-5,6-diylradikal
BDBM50167939
BM 613
NSC-67315
STL264205
Metanol içinde Benzen 5000 mikrog/mL
Benzen, purum, >=%99,0 (GC)
AKOS008967253
MCULE-4899719484
Benzen, SAJ birinci sınıf, >=99.0%
CAS-71-43-2
Benzen [UN1114] [Yanıcı sıvı]
Benzen, JIS özel kalite, >=%99,5
eritro-Fenil-2-piperidil-karbinol,(-)
NCGC00090744-01
NCGC00090744-02
NCGC00163890-01
NCGC00163890-02
NCGC00260036-01
trans-N, N-Dimetilfenilsiklopropilamin
Cc-34,(+/-)
RNG
DS-002542
B0020
FT-0622636
FT-0622637
FT-0622667
FT-0627856
FT-0657604
Q0038
Q2270
Benzen, ACS spektrofotometrik derece, >=99%
C01407
Benzen, ReagentPlus(R), tiyofen içermez, >=99%
Benzen, saf. baba, Reag. Doktora Avro, >=99.7%
Q26841227
Z57120059
Benzen, kalıntı analizi için, JIS başına 5000 için uygun
Benzen, JIS başına 300 için uygun, >=%99,5, kalıntı analizi için
Benzen, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi
Benzen, JIS başına 1000 için uygun, >=%99,5, kalıntı analizi için
Benzen, puriss., mutlak, moleküler elek üzerinde (H2O <=0,005), >=99,5 (GC)
200-753-7
71-43-2
benzen
Benzen
Benzen
Benzen
Benzen
Benzen
Benzeno
Benzin
Benzol
Benzolo
MFCD00003009
MFCD00198116
Βενζόλιο
Бензол
ベンゼン
anülen
Benceno
benzin
benzolum
Bnz
(1,2,3,5-2H4)Benzen
(2H)Benzen
(6) anülen
1,2,3-Tridöteriyobenzen
1,2,4-Tridöteriyobenzen
1,2-diuteriobenzen
1,4-diuteriobenzen
14941-52-7
14941-53-8
1684-46-4
19467-24-4
200-753-7MFCD00003009
462-80-6
BENZEN (1,3,5-D3)
Benzen, susuz, ACS
Benzen-1,2,4,5-d4
Benzen-1,2,4-d3
Benzen-1,2-d2
Benzen-1,3-d2
Benzen-1,4-d2
Benzen-d2-1
Benzin
benzol
benzolen
fen
fenil hidrit
pirobenzol
pirobenzol
WLN: Sağ
