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Le benzèneméthanol est également connu sous le nom d'alcool benzylique.
Sa formule chimique est C6H5CH2OH et sa densité est de 1,045 g/mL à 25 °C (litre).
Le benzèneméthanol est l'un des alcools gras contenant du phényle les plus simples.
CAS : 100-51-6
MF : C7H8O
PM : 108,14
EINECS : 202-859-9
Synonymes
Alcool benzylique ; alcool benzylique, alcool benzylique, benzèneméthanol ; PHÉNYLMÉTHANOL/ALCOOL BENZYLIQUE ; ALCOOL BENZYLIQUE (TECHNIQUE) ; ALCOOL BENZYLIQUE NF FCC KASCHER ; ALCOOL BENZYLIQUE QUALITÉ PARFUM 99,5 % FCC NF ; ALCOOL BENZYLIQUE, NF ; ALCOOL BENZYLIQUE, RÉACTIF, ACS (VRAC)
Le benzèneméthanol peut être considéré comme du benzène substitué par un hydroxyméthyle ou de l'alcool méthylique substitué par un phényle.
Le benzèneméthanol est un liquide collant, transparent et incolore, à l'arôme léger.
Parfois, après une longue conservation, le benzèneméthanol dégage une odeur d'amande amère due à l'oxydation.
Polarité, faible toxicité et faible dégagement de vapeur. Le benzèneméthanol est utilisé comme solvant alcoolique.
Le benzèneméthanol est combustible et légèrement soluble dans l'eau (environ 25 ml d'eau sont solubles dans 1 gramme d'alcool benzylique).
Le benzèneméthanol est miscible à l'éthanol, à l'éther éthylique, au benzène, au chloroforme et à d'autres solvants organiques.
Le benzèneméthanol est principalement présent sous forme libre ou d'ester dans les huiles essentielles, telles que l'huile essentielle de jasmin, d'ylang-ylang, de jasmin, de jacinthe, de sésame, le baume de jacinthe, le baume du Pérou et le baume de Tolu, qui contiennent toutes cet ingrédient.
Le benzèneméthanol ne doit pas être conservé longtemps.
L'oxydation du benzèneméthanol en benzaldéhyde et en anisole dans l'air est lente.
Par conséquent, les produits à base de benzèneméthanol dégagent souvent une odeur d'amande caractéristique du benzaldéhyde.
De plus, le benzèneméthanol est facilement oxydé en acide benzoïque par de nombreux antioxydants, tels que l'acide nitrique. Acide.
Le benzèneméthanol est un catalyseur pour les résines époxy.
Le benzèneméthanol est également présent dans le révélateur couleur C-22.
Le benzèneméthanol est un alcool aromatique composé de benzène portant un seul substituant hydroxyméthyle.
Le benzèneméthanol est un solvant, un métabolite, un antioxydant et un parfum.
Un alcool primaire aromatique.
Le benzèneméthanol est synthétisé par la réaction de Cannizzaro, qui implique l'oxydation et la réduction simultanées du benzènecarbaldéhyde (benzaldéhyde) par reflux dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium :
2C6H5CHO → C6H5CH2OH + C6H5COOH
Le benzèneméthanol subit les réactions caractéristiques des alcools, en particulier celles où la formation d'un ion carbonium stable comme intermédiaire (C6H5CH2+) accélère la réaction.
Une substitution sur le cycle benzénique est également possible ; le groupe –CH2OH se dirige vers la position 2 ou 4 par don d'électrons. à l'anneau.
Le benzèneméthanol est utilisé comme agent antimicrobien dans les préparations pharmaceutiques depuis de nombreuses années.
L'administration parentérale de préparations contenant 0,9 % de benzèneméthanol a entraîné la mort de 16 nouveau-nés aux États-Unis au début des années 1980.
De nombreux pays ont par la suite mis en garde contre l'utilisation de ces préparations chez les nouveau-nés.
Cette décision ne s'applique pas à l'utilisation de l'alcool benzylique comme conservateur dans d'autres circonstances ni à son utilisation dans les préparations topiques, et aucun pays n'a interdit totalement ce composé.
Le benzèneméthanol est un alcool aromatique de formule C6H5CH2OH.
Le groupe benzyle est souvent abrégé « Bn » (à ne pas confondre avec « Bz » pour benzoyle), l'alcool benzylique étant ainsi désigné par BnOH.
Le benzèneméthanol est un liquide incolore à l'odeur aromatique douce et agréable.
Le benzèneméthanol est utile comme solvant en raison de sa polarité, de sa faible toxicité et de sa faible pression de vapeur. Le benzèneméthanol présente une solubilité modérée dans l'eau (4 g/100 ml) et est miscible aux alcools et à l'éther diéthylique.
L'anion produit par déprotonation du groupe alcool est appelé benzylate ou benzyloxyde.
Dans les applications industrielles, le benzèneméthanol est un liquide incolore à l'odeur aromatique douce et agréable.
C'est un solvant utile en raison de sa polarité, de sa faible toxicité et de sa faible volatilité.
Il est utilisé comme solvant général pour les encres, les cires, les gommes laques, les peintures, les laques et les revêtements en résine époxy.
Comme la plupart des alcools, le benzèneméthanol réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters.
Propriétés chimiques du benzèneméthanol
Point de fusion : -15 °C
Point d’ébullition : 205 °C
Densité : 1,045 g/ml à 25 °C (en litres)
Densité de vapeur : 3,7 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 13,3 mm Hg (100 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,539 (en litres)
FEMA : 2137 | ALCOOL BENZYLIQUE
Fp : 201 °F
Température de stockage : Conserver entre +2 °C et +25 °C.
Solubilité : H₂O : 33 mg/ml, limpide, incolore
Forme : Liquide
pka : 14,36 ± 0,10 (prévu)
Couleur : APHA : ≤ 20
Polarité relative : 0,608
Odeur : Douce et agréable.
Type d'odeur : floral
Source biologique : synthétique
Limite d'explosivité : 1,3-13 % (V)
Solubilité dans l'eau : 4,29 g/100 mL (20 ºC)
Merck : 14,1124
Numéro JECFA : 25
BRN : 878307
Constante de la loi de Henry : < 2,70 x 10-7 à 25 °C (méthode thermodynamique - GC/UV, Altschuh et al., 1999)
Limites d'exposition : Aucune limite d'exposition n'est fixée. En raison de sa faible pression de vapeur et de sa faible toxicité, le risque pour la santé humaine lié à une exposition professionnelle devrait être très faible. Constante diélectrique : 13,1 (20 °C)
InChIKey : WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,05 à 20 °C
Tension superficielle : 39,2 mN/m à 293,15 K
Référence CAS : 100-51-6
Référence NIST : Benzèneméthanol (100-51-6)
Système d’enregistrement des substances EPA : Benzèneméthanol (100-51-6)
Le benzèneméthanol possède une odeur fruitée agréable et caractéristique, ainsi qu’un goût légèrement piquant et sucré ; cette note tend à se rapprocher de celle de l’aldéhyde benzylique en vieillissant.
Légèrement soluble dans l’eau, il est miscible à l’alcool, à l’éther, au chloroforme, etc.
Le benzèneméthanol est présent dans de nombreuses huiles essentielles et aliments.
Le benzèneméthanol est un liquide incolore à l'odeur faible et légèrement sucrée.
Il peut être oxydé en benzaldéhyde, par exemple avec de l'acide nitrique.
La déshydrogénation sur un catalyseur cuivre-oxyde de magnésium-pierre ponce produit également l'aldéhyde.
L'estérification du benzèneméthanol produit de nombreux arômes et parfums importants.
Le diphénylméthane est préparé par une réaction de Friedel-Crafts entre l'alcool benzylique et le benzène avec du chlorure d'aluminium ou de l'acide sulfurique concentré.
Le chauffage du benzèneméthanol en présence d'acides ou de bases forts produit de l'éther dibenzylique.
Utilisations
Le benzèneméthanol est un liquide huileux, incolore et transparent ; son odeur est florale et, à 100 %, son odeur est décrite comme « balsamique phénolique de rose florale ».
Le benzèneméthanol est utilisé en cosmétique comme composant de parfum, conservateur, solvant et diluant pour parfums et arômes, et comme agent de réduction de la viscosité.
Le benzèneméthanol est utilisé comme solvant pour les revêtements de surface, les esters et éthers de cellulose, les résines alkydes, les résines acryliques, les graisses, les colorants, la caséine (à chaud), la gélatine, la gomme laque et les cires.
Le benzèneméthanol est ajouté en petites quantités aux revêtements de surface pour améliorer leur fluidité et leur brillance.
Dans l'industrie textile, le benzèneméthanol est utilisé comme auxiliaire pour la teinture de la laine, des polyamides et des polyesters.
En pharmacie, le benzèneméthanol est utilisé comme ingrédient anesthésique local dans les médicaments anorectaux, bucco-dentaires et analgésiques topiques en vente libre et, en raison de son effet antimicrobien, comme ingrédient dans les pommades et autres préparations (Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis). Le benzèneméthanol est également une matière première pour la préparation de nombreux esters benzyliques utilisés comme odorants, arômes, stabilisants pour parfums volatils et plastifiants. Il est également employé dans la distillation extractive des m- et p-xylènes et des m- et p-crésols.
D'autres utilisations incluent, ou ont inclus, le thermoscellage de films de polyéthylène, la photographie couleur comme accélérateur de développement et la microscopie comme matériau d'enrobage (Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis).
Les esters de benzèneméthanol sont utilisés dans la fabrication de parfums, de savons, d'arômes, de lotions et de pommades.
Le benzèneméthanol trouve des applications en photographie couleur, dans l'industrie pharmaceutique, les cosmétiques et la teinture du cuir, ainsi que comme insectifuge.
Le benzèneméthanol est présent dans des produits naturels tels que les huiles de jasmin et de castoréum.
L'alcool benzylique est largement utilisé comme solvant pour la reconfiguration diélectrophorétique des nanofils, encres, peintures, laques et revêtements de résine époxy, ainsi que comme précurseur de divers esters utilisés dans les savons, les parfums et les arômes.
Le benzèneméthanol est utilisé comme anesthésique local, réduisant la douleur associée à l'injection de lidocaïne.
Le benzèneméthanol trouve de nombreuses applications dans les produits pour bébés, les produits de bain, les savons et les détergents, le maquillage des yeux, les fards à joues, les produits nettoyants, le maquillage, ainsi que les produits de soins capillaires, des ongles et de la peau.
Le benzèneméthanol est un conservateur antibactérien, utilisé à des concentrations de 1 à 3 %. Il peut provoquer une irritation cutanée.
Le benzèneméthanol est utilisé comme solvant général pour les encres, les cires, les gommes laques, les peintures, les laques et les revêtements à base de résine époxy.
Il peut ainsi être utilisé dans les décapants pour peinture, notamment en association avec des agents améliorant la viscosité compatibles, afin de favoriser l'adhérence du mélange aux surfaces peintes.
Le benzèneméthanol est un précurseur de divers esters et éthers, utilisés dans les industries du savon, de la parfumerie et des arômes, comme le benzoate de benzyle, le salicylate de benzyle, le cinnamate de benzyle, l'éther dibenzylique et le phtalate de benzyle et de butyle.
Le benzèneméthanol peut être utilisé comme anesthésique local, notamment avec l'épinéphrine.
En tant que solvant pour teinture, le benzèneméthanol améliore le processus de teinture de la laine, du nylon et du cuir.
Utilisation dans le secteur de la santé
Le benzèneméthanol est utilisé comme conservateur bactériostatique à faible concentration dans les médicaments administrés par voie intraveineuse, les cosmétiques et les médicaments topiques.
Le benzèneméthanol, commercialisé sous la marque Ulesfia, a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) américaine en 2009, sous forme de solution à 5 % pour le traitement des poux de tête chez les personnes âgées de 6 mois et plus.
Le benzèneméthanol affecte les stigmates du pou, les empêchant de se refermer.
Ceux-ci se bouchent alors avec de l'eau, de l'huile minérale ou d'autres matières, provoquant la mort de l'insecte par asphyxie.
Le benzèneméthanol est utilisé efficacement pour traiter les infestations de poux, car il est l'ingrédient actif des shampoings lotions à 5 % d'alcool benzylique.
Le benzèneméthanol est un ingrédient utilisé dans la fabrication de savons, de crèmes topiques, de lotions pour la peau, de shampoings et de nettoyants pour le visage. Il est apprécié pour ses propriétés antibactériennes et antifongiques.
Le benzèneméthanol est un ingrédient courant dans de nombreux produits ménagers.
Applications pharmaceutiques
Le benzèneméthanol est un conservateur antimicrobien utilisé dans les cosmétiques, les aliments et une large gamme de formulations pharmaceutiques, notamment les préparations orales et parentérales, à des concentrations allant jusqu'à 2,0 % v/v.
La concentration typique utilisée est de 1 % v/v, et le benzèneméthanol a été utilisé dans des produits à base de protéines, de peptides et de petites molécules, bien que sa fréquence d'utilisation soit passée de 48 produits en 1996, 30 produits en 2001, à 15 produits en 2006.
En cosmétique, des concentrations allant jusqu'à 3,0 % v/v peuvent être utilisées comme conservateur.
Des concentrations de 5 % v/v ou plus sont utilisées comme solubilisant, tandis qu'une solution à 10 % v/v est utilisée comme désinfectant.
Les solutions de benzèneméthanol à 10 % v/v possèdent également des propriétés anesthésiques locales, utilisées dans certains médicaments parentéraux, antitussifs, solutions ophtalmiques, pommades et aérosols dermatologiques.
Bien que largement utilisé comme conservateur antimicrobien, le benzèneméthanol a été associé à des effets indésirables mortels chez les nouveau-nés.
Il est désormais recommandé d'éviter, dans la mesure du possible, l'utilisation de produits parentéraux contenant de l'alcool benzylique ou d'autres conservateurs antimicrobiens chez les nouveau-nés.
Méthode de production
1. Le benzèneméthanol additionné de potassium ou de sodium est chauffé longuement et s'hydrolyse pour produire de l'alcool benzylique.
2. Le benzaldéhyde présent dans du méthanol et une solution d'hydroxyde de sodium réagit au benzèneméthanol à une température de 65 à 75 °C.
Le produit est d'une grande pureté. 3. À partir de chlorure de benzyle, le benzèneméthanol est chauffé et hydrolysé pour produire de l'alcool benzylique en présence d'un catalyseur au sodium.
Spécifications de l'alcool benzylique (QB792-81) : densité relative de 1,041 à 1,046 ; indice de réfraction de 1,538 à 1,541 ; intervalle d'ébullition de 203 à 206 °C et volume de distillat supérieur à 95 % ; dissolution complète dans 30 volumes d'eau distillée ; teneur en alcool supérieure à 98 % ; test au chlore (NF) comme réaction secondaire.
Quotas de consommation de matières premières : chlorure de benzyle 1 600 kg/t ; carbonate de sodium 1 000 kg/t.
4. L'alcool benzylique est naturellement présent dans la fleur d'oranger, l'ylang-ylang, le jasmin, le gardénia, l'acacia, le lilas et la jacinthe.
Le chlorure de benzyle, ou benzaldéhyde, est utilisé comme matière première pour la préparation industrielle du benzèneméthanol.
5. Ajouter le chlorobenzyle à une solution de carbonate de sodium à 12 %, chauffer à 93 °C et agiter pendant 5 h.
Chauffer ensuite le mélange à 101-103 °C et laisser réagir pendant 10 h.
Après la réaction, refroidir le benzèneméthanol à température ambiante et ajouter du sel jusqu'à saturation.
Après une stratification, prélever le liquide supérieur et obtenir les produits bruts par distillation sous pression. Le raffinage permet ensuite d'obtenir les produits souhaités.
Le rendement est de 70 % à 72 %.
C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
En présence d'hydroxyde de sodium, le formaldéhyde et le benzaldéhyde réagissent pour produire de l'alcool benzylique par dismutation. C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa
Préparation
Le benzèneméthanol est préparé commercialement par distillation du chlorure de benzyle avec du carbonate de potassium ou de sodium.
Il peut également être préparé par la réaction de Cannizzaro entre le benzaldéhyde et l'hydroxyde de potassium.
Préparation
Le benzèneméthanol est produit industriellement à partir du toluène par hydrolyse du chlorure de benzyle :
C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl
Une autre voie consiste à hydrogéner le benzaldéhyde, un sous-produit de l'oxydation du toluène en acide benzoïque.
Pour une utilisation en laboratoire, la réaction de Grignard du bromure de phénylmagnésium (C6H5MgBr) avec du formaldéhyde et la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde donnent également de l'alcool benzylique.
Cette dernière donne également le benzèneméthanol, un exemple de réaction de dismutation organique.
