BENZENETANOL

Benzenemetanol, benzil alkol olarak da bilinir.
Benzenemetanolün kimyasal formülü C6H5CH2OH'dir ve yoğunluğu 25 °C'de 1,045 g/mL'dir (lit).
Benzenemetanol, fenil içeren en basit yağ alkollerinden biridir.

CAS: 100-51-6
MF: C7H8O
MW: 108.14
EINECS: 202-859-9

Eş anlamlılar
Benzilalkol; benzilalkol, benzilalkol, benzenemetanol; FENİLMETANOL/BENZİLALKOL; BENZİL ALKOL (TEKNOLOJİ); BENZİL ALKOL NF FCC KOŞER; BENZİL ALKOL PARFÜM SINIFI %99,5 FCC NF; BENZİLALKOL, NF; BENZİLALKOL, REAKTİF, ACS (DÖKME)

Benzenemetanol, hidroksimetil ile ikame edilmiş benzen veya fenil ile ikame edilmiş metil alkol olarak görülebilir.
Benzenemetanol, hafif aromalı, renksiz, şeffaf ve yapışkan bir sıvıdır.
Bazen benzenemetanol uzun süre bekletilirse, oksidasyon nedeniyle acı badem aroması gibi kokar.
Polarite, düşük toksisite ve düşük Buhar, benzenemetanolün alkol çözücüsü olarak kullanılmasına neden olur.
Benzenemetanol yanıcıdır ve suda az çözünür (yaklaşık 25 ml suda çözünür 1 gram benzil alkol).
Benzenemetanol, etanol, etil eter, benzen, kloroform ve diğer organik çözücülerle karışabilir.
Benzenemetanol, çoğunlukla yasemin yağı, ylang-ylang yağı, yasemin yağı, sümbül yağı, susam yağı, sümbül balsamı, Peru balsamı ve tolu balsamı gibi uçucu yağlarda serbest veya ester formunda bulunur ve bunların hepsi bu bileşeni içerir.

Benzenemetanol uzun süre saklanmamalıdır.
Benzenemetanol havada yavaşça benzaldehit ve anizole oksitlenebilir.
Bu nedenle benzenemetanol ürünleri genellikle benzaldehit karakteristiğine sahip badem aroması gibi kokar.
Ayrıca, benzenemetanol birçok antioksidan türü tarafından kolayca benzoik aside oksitlenebilir. Nitrik asit.
Benzenemetanol, epoksi reçineleri için bir bileşen katalizördür.
Benzenemetanol ayrıca renk geliştirici C-22'de de bulunur.
Benzenemetanol, tek bir hidroksimetil ikame edicisi taşıyan benzenden oluşan aromatik bir alkoldür.
Benzenemetanolün çözücü, metabolit, antioksidan ve koku verici bir rolü vardır.

Aromatik bir birincil alkol.
Benzenemetanol, Cannizzaro reaksiyonu ile sentezlenir. Bu reaksiyon, benzenkarbaldehitin (benzaldehit) sulu bir sodyum hidroksit çözeltisinde geri akıtılarak eş zamanlı olarak oksidasyonunu ve redüksiyonunu içerir:
2C6H5CHO → C6H5CH2OH + C6H5COOH
Benzenemetanol, özellikle ara ürün olarak kararlı bir karbonyum iyonunun (C6H5CH2+) oluşumunun reaksiyonu güçlendirdiği alkollere özgü reaksiyonlara girer.
Benzen halkasına ikame de mümkündür; –CH2OH grubu 2- veya halkaya elektron bağışı ile 4-pozisyon.
Benzenemetanol, uzun yıllardır farmasötik preparatlarda antimikrobiyal ajan olarak kullanılmaktadır.
%0,9 Benzenemetanol içeren preparatların parenteral uygulanması, 1980'lerin başında ABD'de 16 yenidoğanın ölümüne yol açmıştır.
Daha sonra birçok ülke, bu tür preparatların yenidoğanlarda kullanılmaması konusunda uyarıda bulunmuştur.
Bu karar, benzil alkolün diğer durumlarda koruyucu olarak kullanılması veya topikal preparatlarda kullanılması için geçerli değildir ve hiçbir ülke bileşiğe tamamen yasak getirmemiştir.

Benzenemetanol, C6H5CH2OH formülüne sahip aromatik bir alkoldür.
Benzil grubu genellikle "Bn" olarak kısaltılır (benzoil için kullanılan "Bz" ile karıştırılmamalıdır), bu nedenle benzil alkol BnOH olarak gösterilir.
Benzenemetanol, hafif ve hoş bir aromatik kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
Benzenemetanol, polaritesi, düşük Toksisite ve düşük buhar basıncına sahiptir.
Benzenemetanol, suda orta düzeyde çözünür (4 g/100 mL) ve alkoller ve dietil eterle karışabilir.
Alkol grubunun deprotonasyonuyla üretilen anyon, benzilat veya benziloksit olarak bilinir.
Endüstriyel uygulamalarda benzenemetanol, hafif ve hoş bir aromatik kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
Benzenemetanol, polaritesi, düşük toksisitesi ve düşük uçuculuğu nedeniyle kullanışlı bir çözücüdür.
Benzenemetanol, mürekkepler, mumlar, gomalak boyalar, boyalar, vernikler ve epoksi reçine kaplamalar için genel bir çözücü olarak kullanılır.
Çoğu alkol gibi, benzenemetanol de karboksilik asitlerle reaksiyona girerek esterler oluşturur.

Benzenemetanol Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -15 °C
Kaynama noktası: 205 °C
Yoğunluk: 25 °C'de 1,045 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 3,7 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 13,3 mm Hg (100 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,539 (lit.)
FEMA: 2137 | BENZİL ALKOL
Fp: 201 °F
Saklama sıcaklığı: +2°C ile +25°C arasında saklayın.
Çözünürlük H2O: 33 mg/mL, berrak, renksiz
Form: Sıvı
pka: 14,36±0,10 (Tahmini)
Renk: APHA: ≤20
Bağıl polarite: 0,608
Koku: Hafif, hoş. Koku Türü: çiçeksi
Biyolojik Kaynak: Sentetik
Patlama Sınırı: %1,3-13 (V)
Suda Çözünürlük: 4,29 g/100 mL (20 ºC)
Merck: 14,1124
JECFA Numarası: 25
BRN: 878307
Henry Yasası Sabiti: 25 °C'de <2,70 x 10-7 (termodinamik yöntem-GC/UV, Altschuh ve ark., 1999)
Maruziyet Sınırları: Herhangi bir maruziyet sınırı belirlenmemiştir. Düşük buhar basıncı ve düşük toksisitesi nedeniyle, mesleki maruziyetten kaynaklanan insan sağlığı tehlikesi çok düşük olmalıdır. Dielektrik sabiti: 13,1（20℃）
InChIKey: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
LogP: 20℃'de 1,05
Yüzey gerilimi: 293,15K'de 39,2 mN/m
CAS Veritabanı Referansı: 100-51-6 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Benzenemetanol (100-51-6)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Benzenemetanol (100-51-6)

Benzenemetanolün karakteristik hoş, meyvemsi bir kokusu ve hafif keskin, tatlı bir tadı vardır; bu nota, yaşlandıkça benzil aldehitinkine benzer hale gelme eğilimindedir.
Suda az çözünür ve alkol, eter, kloroform vb. ile karışabilir.
Benzenemetanol birçok uçucu yağ ve gıdada bulunur.
Benzenemetanol, hafif tatlı bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
Benzenemetanol, örneğin nitrik asitle benzaldehite oksitlenebilir.
Bakır-magnezyum oksit-ponza katalizörü üzerinde dehidrojenasyon da aldehite yol açar.
Benzenemetanolün esterleşmesi, bir dizi önemli koku ve aroma maddesinin elde edilmesini sağlar.
Difenilmetan, benzil alkol ve benzenin alüminyum klorür veya konsantre sülfürik asit ile Friedel-Crafts reaksiyonuyla hazırlanır.
Benzenemetanol, güçlü asitler veya güçlü bazlar varlığında ısıtılarak dibenzil eter oluşturulur.

Kullanım Alanları
Benzenemetanol, renksiz, berrak, yağlı bir sıvıdır; koku türü çiçeksidir ve %100'deki kokusu 'çiçeksi gül fenolik balzamik' olarak tanımlanır. Benzenemetanol, kozmetiklerde koku bileşeni, koruyucu, çözücü ve parfüm ve aromalar için seyreltici madde ve viskozite düşürücü madde olarak kullanılır.
Benzenemetanol, yüzey kaplama malzemeleri, selüloz esterleri ve eterleri, alkid reçineleri, akrilik reçineleri, yağlar, boyalar, kazein (sıcakken), jelatin, gomalak ve mumlar için çözücü olarak kullanılır.
Benzenemetanol, yüzey kaplama malzemelerinin akışkanlığını ve parlaklığını artırmak için az miktarda eklenir.
Tekstil endüstrisinde, yün, poliamid ve polyesterlerin boyanmasında yardımcı madde olarak kullanılır.
Eczacılıkta, reçetesiz satılan anorektal, ağız sağlığı ve topikal ağrı kesici ilaç ürünlerinde lokal anestezik bir bileşen olarak ve antimikrobiyal etkisi nedeniyle merhemlerin ve diğer preparatların bir bileşeni olarak kullanılır (ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi). Benzenemetanol ayrıca koku verici, aroma verici, uçucu parfümler için stabilizatör ve plastikleştirici olarak kullanılan çok sayıda benzil esterin hazırlanmasında başlangıç ​​malzemesidir ve ayrıca m- ve p-ksilenler ile m- ve p-kresollerin ekstraktif damıtılmasında kullanılır.
Diğer kullanım alanları arasında polietilen filmlerin ısıyla kapatılması, renkli fotoğrafçılıkta geliştirme hızlandırıcı olarak ve mikroskopide gömme malzemesi olarak kullanımı yer alır veya almıştır (ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi).

Benzenemetanol esterleri parfüm, sabun, aroma verici, losyon ve merhem yapımında kullanılır.
Benzenemetanol, renkli fotoğrafçılıkta, ilaç endüstrisinde, kozmetiklerde, deri boyamada ve böcek kovucu olarak uygulama alanı bulur.
Benzenemetanol, yasemin ve ksenon yağları gibi doğal ürünlerde bulunur. Benzil alkol, nanotellerin, mürekkeplerin, boyaların, cilaların ve epoksi reçine kaplamalarının dielektroforetik yeniden yapılandırılmasında çözücü olarak ve sabun, parfüm ve aromalarda kullanılan çeşitli esterlerin öncüsü olarak yaygın olarak kullanılır.
Benzemetanol, lidokain enjeksiyonuyla ilişkili ağrıyı azaltan lokal anestezik olarak kullanılır.
Benzemetanol, bebek ürünlerinde, banyo ürünlerinde, sabun ve deterjanlarda, göz makyajında, allıklarda, temizlik ürünlerinde, makyaj ürünlerinde ve saç, tırnak ve cilt bakım ürünlerinde çeşitli uygulamalara sahiptir.
Benzemetanol, %1 ila %3 konsantrasyonlarda kullanılan bakterilere karşı bir koruyucudur. Benzenemetanol ciltte tahrişe neden olabilir.

Benzenemetanol, mürekkepler, mumlar, gomalaklar, boyalar, vernikler ve epoksi reçine kaplamalar için genel bir çözücü olarak kullanılır.
Bu nedenle, özellikle boyanın boyalı yüzeylere tutunmasını sağlamak için uyumlu viskozite arttırıcılarla birleştirildiğinde, boya sökücülerde kullanılabilir.
Benzenemetanol, sabun, parfüm ve aroma endüstrilerinde kullanılan çeşitli ester ve eterlerin öncüsüdür. Örneğin, benzil benzoat, benzil salisilat, benzil sinamat, dibenzil eter, benzil butil ftalat.
Benzenemetanol, özellikle epinefrin ile birlikte lokal anestezik olarak kullanılabilir.
Boya çözücüsü olarak Benzenemetanol, yün, naylon ve deri boyama sürecini hızlandırır.

Sağlık hizmetlerinde kullanımı
Benzenemetanol, intravenöz ilaçlarda, kozmetiklerde ve topikal ilaçlarda düşük konsantrasyonda bakteriyostatik koruyucu olarak kullanılır. Ulesfia markası altında satılan benzenemetanol, 2009 yılında ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) tarafından 6 aylık ve üzeri kişilerde baş biti tedavisi için %5'lik bir çözelti olarak onaylanmıştır.

Benzenemetanol, bitin solunum deliklerini etkileyerek kapanmalarını engeller.

Bu delikler daha sonra su, mineral yağ veya başka maddelerle tıkanır ve böceğin boğularak ölmesine neden olur.

Benzenemetanol, %5 benzil alkol içeren losyon şampuanların aktif bileşeni olarak bit istilalarının tedavisinde etkili bir şekilde kullanılır.

Benzenemetanol, sabun, topikal krem, cilt losyonu, şampuan ve yüz temizleyicilerinin üretiminde kullanılan bir bileşendir ve antibakteriyel ve antifungal özellikleri nedeniyle popülerdir.

Benzenemetanol, çeşitli ev ürünlerinde yaygın olarak kullanılan bir bileşendir.

Farmasötik Uygulamalar
Benzenemetanol, kozmetiklerde, gıdalarda ve oral ve parenteral preparatlar da dahil olmak üzere çok çeşitli farmasötik formülasyonlarda %2,0 v/v'ye kadar konsantrasyonlarda kullanılan antimikrobiyal bir koruyucudur.
Kullanılan tipik konsantrasyon %1 v/v'dir ve benzenemetanolün protein, peptit ve küçük moleküllü ürünlerde kullanıldığı bildirilmiştir. Ancak kullanım sıklığı 1996'da 48 ürün, 2001'de 30 ürün iken, 2006'da 15 ürüne düşmüştür.
Kozmetiklerde %3,0 v/v'ye kadar konsantrasyonlar koruyucu olarak kullanılabilir.
%5 v/v veya daha yüksek konsantrasyonlar çözücü olarak kullanılırken, %10 v/v'lik bir çözelti dezenfektan olarak kullanılır. Benzenemetanol %10 v/v çözeltileri, bazı parenteral ilaçlarda, öksürük ürünlerinde, oftalmik solüsyonlarda, merhemlerde ve dermatolojik aerosol spreylerde kullanılan bazı lokal anestezik özelliklere de sahiptir.
Yaygın olarak antimikrobiyal koruyucu olarak kullanılmasına rağmen, benzenemetanol yenidoğanlara uygulandığında bazı ölümcül yan etkilere neden olabilir.
Benzenemetanolün, benzil alkol veya diğer antimikrobiyal koruyucularla korunan parenteral ürünlerinin mümkünse yenidoğan bebeklerde kullanılmaması önerilmektedir.

Üretim Yöntemi
1. Potasyum veya sodyum içeren benzenemetanol uzun süre ısıtılır ve hidrolize olarak benzil alkol elde edilir.
2. Metanol ve sodyum hidroksit çözeltisindeki benzaldehit, 65-75 ℃'de benzenemetanol ile reaksiyona girer.
Ürün yüksek saflıktadır.
3. Hammadde olarak benzil klorür kullanılarak, benzenemetanol ısıtılır ve sodyum katalizörü varlığında benzil alkol elde etmek için hidrolize edilir.
Benzil alkol (QB792-81) baharatının özellikleri: 1.041-1.046 bağıl yoğunluk; 1.538-1.541 kırılma indisi; 203-206℃ kaynama aralığı ve %95'ten fazla damıtılmış ürün hacmi; 30 hacim damıtılmış suda tamamen çözünme; %98'den fazla alkol içerme; yan reaksiyon olarak klor testi (NF).
Hammadde tüketim kotası: benzil klorür 1600 kg/t; soda külü 1000 kg/t.
4.Benzil alkol, portakal çiçeği, ylang-ylang, yasemin, gardenya, akasya, leylak ve sümbülde doğal olarak bulunur.
Benzil klorür veya benzaldehit, endüstride benzenetanol hazırlamak için hammadde olarak kullanılır.
5. %12'lik sodyum karbonat çözeltisine klorobenzil ekleyin, 93°C'ye ısıtın ve 5 saat karıştırın.
Daha sonra karışımı 101-103°C'ye ısıtın ve 10 saat reaksiyona sokun.
Tepkime tamamlandıktan sonra, benzenetanolü oda sıcaklığına soğutun ve doygunluğa kadar tuz ekleyin.
Tabakalaşma için bekletildikten sonra, üstteki sıvıyı alın ve basınçlı damıtma yoluyla ham ürünler elde edin. Ardından hedef ürünleri elde etmek için rafine edin.
Verim %70-%72'dir.

C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑

Sodyum hidroksit varlığında, formaldehit ve benzaldehit, orantısızlaştırma reaksiyonuyla benzil alkol üretmek üzere reaksiyona girer. C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa

Hazırlanışı
Benzenemetanol, ticari olarak benzil klorürün potasyum veya sodyum karbonat ile damıtılmasıyla üretilir.
Benzenemetanol ayrıca benzaldehit ve potasyum hidroksitin Cannizzaro reaksiyonuyla da üretilebilir.

Hazırlanışı
Benzenemetanol, endüstriyel olarak toluenden, hidrolize edilen benzil klorür yoluyla üretilir:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl
Başka bir yol, toluenin benzoik aside oksidasyonunun bir yan ürünü olan benzaldehitin hidrojenasyonunu içerir.

Laboratuvar kullanımı için, fenilmagnezyum bromürün (C6H5MgBr) formaldehit ile Grignard reaksiyonu ve benzaldehitin Cannizzaro reaksiyonu da benzil alkol verir.
Sonuncusu ayrıca, organik orantısızlaştırma reaksiyonuna bir örnek olan Benzenemetanolü verir.