ACIDE BENZILIQUE

CE / N° de liste : 200-993-2
N° CAS : 76-93-7
Mol. formule : C14H12O3

L'acide benzilique est un composé organique de formule C14H12O3 ou (C6H5)2(HO)C(COOH).
C'est un acide aromatique cristallin blanc, soluble dans de nombreux alcools primaires.

Préparation
L'acide benzilique peut être préparé par un mélange chauffant de benzile, d'éthanol et d'hydroxyde de potassium.

Une autre préparation, réalisée par Liebig en 1838, est la dimérisation du benzaldéhyde, en benzile, qui est transformé en produit par la réaction de réarrangement de l'acide benzilique.

Les usages
L'acide benzilique est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques au glycolate, notamment le clidinium, le dilantin, le flutropium et le mépenzolate, qui sont des antagonistes des récepteurs muscariniques de l'acétylcholine.

Il est utilisé dans la fabrication de l'agent incapacitant 3-quinuclidinyl benzilate (BZ) et est réglementé par la Convention sur les armes chimiques.
Il est également surveillé par les services répressifs de nombreux pays, en raison de son utilisation dans la fabrication de drogues hallucinogènes.

Modérément toxique par voie sous-cutanée. Légèrement toxique par ingestion.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.

Les usages
Agents de guerre chimique
Utilisé dans la synthèse du médicament anticholinergique bromure de clidinium
Précurseur dans la synthèse de l'agent de guerre chimique 3-quinuclidinyl benzilate

L'acide benzilique est un acide aromatique cristallin blanc soluble dans de nombreux alcools primaires. Il peut être préparé en chauffant un mélange de benzile, d'alcool et d'hydroxyde de potassium. L'autre voie de préparation est le benzaldéhyde, qui se dimérise en benzile et est ensuite transformé par réarrangement de l'acide benzilique en acide benzilique. Cette réaction a également été le premier exemple de réarrangement de l'acide benzilique préformé par Liebig en 1838.

Odeur : caractéristique
Utilisation : L'acide benzilique est une impureté du Trospium. Le trospium est un dérivé de la tropine aux propriétés anticholinergiques, qui est utilisé dans le traitement de l'incontinence urinaire comme antispasmodique.

acide benzilique
: un acide cristallin blanc (C6H5)2C(OH)COOH obtenu en chauffant du benzile avec de l'alcool et un alcali; acide diphénylglycolique

L'acide benzilique est un acide aromatique cristallin blanc soluble dans de nombreux alcools primaires.
Il peut être préparé en chauffant un mélange de benzile, d'alcool et d'hydroxyde de potassium.
L'autre voie de préparation est le benzaldéhyde, qui se dimérise en benzile et est ensuite transformé par réarrangement de l'acide benzilique en acide benzilique.
Cette réaction a également été le premier exemple de réarrangement de l'acide benzilique effectué par Liebig en 1838
L'acide benzilique est utilisé dans la synthèse organique, comme point de base pour la préparation de produits pharmaceutiques au glycolate et de certaines drogues hallucinogènes.

NOMS UICPA
Acide 2,2-diphényl-2-hydroxyacétique Acideα,α-diphénylglycolique Acideα-hydroxy-α-phénylbenzèneacétique Acideα-hydroxy-α,α-diphénylacétique
Acide 2,2-diphénylglycolique
Acide 2-hydroxy-2,2-di(phényl)acétique
acide 2-hydroxy-2,2-diphénylacétique
Acide benzilique
acide hydroxy(diphényl)acétique

SYNONYMES
ACIDE BENZILIQUE extrapur
Acide benziliqueAcide diphénylglycolique
Composé A apparenté au chlorure de Trospium
Composé A apparenté au chlorure de trospium (20 mg) (acide benzilique) (article de vente soumis à des restrictions internationales)
ACIDE BENZILIQUE POUR LA SYNTHÈSE 1 KG
ACIDE BENZILIQUE POUR LA SYNTHÈSE 250 G
Acide benzèneacétique,a-hydroxy-a-phényl-
Composé A apparenté au chlorure de trospium (20 mg) (acide benzilique) (article de vente restreinte internationale)
ACIDE HYDROXY-DIPHÉNYL-ACÉTIQUE
ACIDE DIPHÉNYLGLYCOLIQUE
ACIDE BENZILIQUE
ACÉTATE DE 2,2-DIPHÉNYL-2-HYDROXY
Acide .alpha.-hydroxy-.alpha.-phényl-Benzèneacétique
TIMTEC-BB SBB003299
Acide 2,2-diphényl-2-hydroxyacétique
Acide 2-hydroxy-2,2-diphénylacétique
Acide 2-hydroxy-2,2-diphénylacétique
Acide benzèneacétique, .alpha.-hydroxy-.alpha.-phényl-
ACIDE BENZILIQUE, 99+%
Acide BenziliquePourSynthèse
ACIDE BENZILIQUE (produit chimique contrôlé)
ACIDE BENZILLIQUE
Acide benzèneacétique, -hydroxy-α-phényl-
Acide a,a-diphényl-a-hydroxyacétique
Acide a,a-diphénylglycolique
Acide diphénylhydroxyacétique
acidediphénylhydroxyacétique
Acide a-hydroxy-2,2-diphénylacétique
Acide a-hydroxy-a-phénylbenzèneacétique
Acide a-hydroxydiphénylacétique
acide alpha,alpha-diphényl-alpha-hydroxyacétique
Acide alpha,alpha-diphénylglycolique
acide alpha,alpha-diphénylglycolique
Acide alpha-hydroxy-2,2-diphénylacétique
Acide alpha-hydroxy-alpha-phénylbenzèneacétique
alpha-hydroxy-alpha-phényl-benzèneacéticaci
acide alpha-hydroxy-alpha-phénylbenzèneacétique
benzylique
Acide benzylique
Acide diphénylglycolique
Acide diphénylhydroxyacétique
acide diphénylhydroxyacétique
Acide glycolique, diphényl-
-Hydroxy-phénylbenzèneacétique acide
Acide mandélique, alpha-phényl-
Pipenzolate impureté 1 (acide benzilique)
Impureté Trospium 1（Impureté Trospium EP A）
2,2-dicyclohexyl-2-hydroxyacétate
Trospium EP Impureté A
Impureté Trospium A CRS