BENZİMİDAZOL

Benzimidazol heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir.
Benzimidazol, benzen ve imidazolün birleşmesinden oluşan bisiklik bir bileşiktir.
Benzimidazol renksiz bir katıdır.

CAS Numarası: 51-17-2
EC Numarası: 200-081-4
IUPAC Adı: 1H-benzimidazol
Kimyasal Formül: C7H6N2

Diğer adlar: BENZİMİDAZOL, 51-17-2, 1H-Benzimidazol, 1H-Benzo[d]imidazol, 1,3-Benzodiazol, Benzoimidazol, o-Benzimidazol, 3-Azaindol, Benziminazol, Benzoglioksalin, Azindol, 1,3-Diazainden, 1H-1,3-benzodiazol, 1H-Benzoimidazol, Benzimidazol, N,N'-Metenil-o-fenilendiamin, NSC 759, CCRIS 5967, Hbzim, BZI, Hbim, CHEBI:41275, HSDB 2797, NSC-759, EINECS 200-081-4, UNII-E24GX49LD8, MFCD00005585, BRN 0109682, E24GX49LD8, DTXSID8024573, AI3-03737, DTXCID704573, 5-23-06-00196 (Beilstein El Kitabı Referansı), benzimidazol faz betaeta, benzimidazol faz alfa, benzimidazol faz gamaamma, CAS-51-17-2, 26985-65-9, bezimidazol, benz-imidazol, 1H-benzimidazol, 4dsu, Benzimidazol, %98, 1,3-Benzodiazol, BZI, BENZİMİDAZOL [MI], Epitop Kimliği:140095, SCHEMBL6009, SCHEMBL6010, BENZİMİDAZOL [HSDB], WLN: T56 BM DNJ, MLS001066336, 1H-1,3-BENZİMİDAZOL, BDBM7939, CHEMBL306226, F3366-5347, NSC759, SCHEMBL5197771, CHEBI:36622, HMS2233D03, HMS3370L16, HY-Y1825, Tox21_202107, Tox21_303321, Analitik Reaktif,>%98,0 (HPLC), STK397462, AKOS000119163, CS-W019944, DB02962, PS-5765, NCGC00091255-01, NCGC00091255-02, NCGC00257173-01, NCGC00259656-01, SMR000471839, SY012765, DB-002016, B0054, NS00010836, EN300-33475, C02009, D70829, Q415190, W-105914, InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9

Benzimidazol, benzen halkası ile imidazol halkasının kaynaşmasından oluşan, yapısal olarak purine benzeyen C7H6N2 kristalin bir bazdır.
ayrıca: bu bazın çeşitli türevlerinden herhangi biri (tiyabendazol, omeprazol veya benomil gibi) tipik olarak geniş spektrumlu antihelmintik, fungisidal veya antimikrobiyal etki dahil olmak üzere terapötik özelliklere sahiptir

Benzimidazol, o-fenilendiaminin formik asitle veya eşdeğer trimetil ortoformatla kondensasyonuyla üretilir:
2-ikameli türevler, formik asit yerine aldehitlerle kondenzasyon yapılıp ardından oksidasyon yapıldığında elde edilir.
Bu yöntem 2-ikameli benzimidazollerin elde edilmesini sağlar.

Benzimidazol, azot içeren heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir.
Bu bisiklik bileşik benzenin imidazol halkasıyla birleşmesiyle oluşur.
Benzimidazol, antiülser, antihipertansif, analjezik, antiviral, antifungal, antikanser ve antihistaminik gibi çeşitli terapötik aktiviteler gösteren tıbbi kimyada hayati bir farmakofor ve ayrıcalıklı bir yapıdır.

Benzimidazol, tıbbi kimyada çok yönlü bir farmakofor olarak ilgi gören heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir.
Benzimidazol halkası, terapötik değeri olan yeni moleküllerin geliştirilmesi ve sentezi için ayrıcalıklı yapılardan biridir.

Bu azot içeren heterosiklik kısım, antimikrobiyal, antikanser, antihelmintik, antikonvülsan, antioksidan, antiinflamatuar, antifungal, antipsikotik, antihistaminik, antiviral gibi çeşitli biyolojik aktiviteler sergiler.
Benzimidazol, benzen halkasının imidazol halkasının 4- ve 5-pozisyonlarına kaynaştığı altı üyeli bisiklik heteroaromatik bir bileşiktir.

Benzimidazol halkası, 1 ve 3 pozisyonlarında yer alan ve hem asidik hem de bazik özellikler gösteren amfoterik yapı gösteren iki azot atomu içerir.
Benzimidazol halkası, hidrojen atomunun iki nitrojen atomundan herhangi birinde bulunabileceği iki eşdeğer tautomerik formda mevcuttur

Renk/Form:
SUDAKİ ROMBİ, BİPİRAMİDAL PLAKALAR
Tabular kristaller
Ortrorombik ve monoklinik modifikasyonlar

Benzimidazoller, 1960'lı yılların sonlarından bu yana bitki hastalıklarının kontrolünde ticari olarak kullanılan, düşük kullanım oranlı, geniş spektrumlu fungisitlerdir.
Piyasaya sunuldukları dönemde, sistemik ve tedavi edici aktivite gibi benzersiz özellikleriyle, uzun süreli püskürtme aralıklarına izin veren, çığır açan bir fungisit sınıfını temsil ediyorlardı.
Dünya genelinde benzimidazol fungisitleri tahıllar, üzümler, meyveler ve sebzeler de dahil olmak üzere 70'ten fazla üründe birçok ülkede ruhsatlandırılmıştır.
Şu anda ticari olarak satılan benzimidazoller arasında benomil, karbendazim (MBC), tiabendazol, tiofanat, tiofanat-metil ve fuberidazol aktif maddeleri yer almaktadır.

Benzimidazoller birçok mantar türünde ß-tubulin polimerizasyonunun güçlü inhibitörleridir ve 1960'ların sonlarından bu yana bitki hastalıklarının kontrolünde kullanılmaktadır.
İnhibitörlerin ß-tubulin ile doğrudan etkileşimleri bu kimyasal sınıf için baskın inhibe edici süreçler gibi görünse de, tubulinin diğer formlarıyla etkileşimler ve serbest ve polimerize durumlarda tubulinle farklı etkileşimler de bildirilmiştir.

Benzimidazollerin, konsantrasyonlarına, inkübasyon sürelerine ve ortam türlerine bağlı olarak spor çimlenmesinde, germ tüpünün uzamasında, hücre çoğalmasında ve hassas mantarların miselyal büyümesinde anormalliklere neden olduğu görülmektedir.
Spor çimlenmesinin başlangıç evreleri genellikle benzimidazollerden etkilenmez.
Benzimidazoller hücre bölünmesini önlerler, ancak bu germ tüpünün uzaması ve enfeksiyon için gereklidir.

Benzimidazol fungisitler bitki patojeni mantarların oldukça geniş bir spektrumunu kontrol eder; ancak Pythium, Phytophthora gibi Oomycetes'leri ve birçok bitkinin mildiyö hastalığına neden olan organizmaları kontrol edemezler.
İlginç olarak, son zamanlarda tanıtılan benzamid fungisiti zoksamidin Oomycetes'te ve diğer mantarlarda tubulin ve mikrotübül etkileşimlerini etkilediği bildirilmiştir.

Benzimidazoller ve türevleri antibakteriyel, antitümör, antineoplastik, antihistaminik, lokal analjezik, vazodilatör, hipotansif, antifungal, antihelmintik, spazmolitik ve antimikrobiyal farmakolojik aktivitelere sahiptir.
Son yıllarda özellikle bisbenzimidazol türevleri, DNA bağlanmasını immobilize ederek kanser tedavisinde kullanılabilme olasılıkları nedeniyle ilgi odağı haline gelmiştir.

Benzimidazol türevleri, özellikle 2-sübstitüe benzimidazoller, doku kültürlerinde virüs üretimi üzerinde genellikle fizyolojik aktivite, hatta inhibitör etki göstermektedir.
Enetetraminler, yani elektronca zengin olefinler, dört elektron veren ikame ediciye sahip, güçlü nükleofiller ve oldukça reaktiftirler.

Bunlar güçlü indirgeyici maddeler olarak etki ederler ve geçiş metali karben kompleksi öncüllerine organik ligandlar ve asiloin tipi CC eşleşme reaksiyonları için katalizörlerdir.
Ayrıca enetetraminler proton aktif bileşiklerle reaksiyona girerek ana C=C çift bağının ayrılması sonucu nükleofilik karbenlerin insersiyon ürünlerini verirler.
Elektronca zengin olefinler indirgeyici faktörlerdir ve elektronca zengin olefinlerin oksidasyon ürünlerinin havadaki oksijen, kükürt, selenyum ve tellür ile sentezlendiği bilinmektedir.

Benzimidazol, önemli bir farmakofora sahip olan ve tıbbi kimyada ayrıcalıklı bir yapıya sahip olan önemli bir heterosiklik aromatik organik bileşiktir.
Benzimidazol, bitişik pozisyonda iki azot atomu içeren ve benzen halkasına kaynaşmış bir imidazol halkasından oluşan doğada bisiklik bir bileşiktir.

Benzimidazol türevleri analjezik, antiinflamatuar, antibakteriyel, antifungal, antiviral, antihelmintik, antikonvülsan, antikanser, antiülser antihipertansif gibi farklı şekillerde kullanılır.

Benzimidazol heterosiklik aromatik bir organik bileşiktir.
Bu bisiklik bileşik benzen ve imidazolün füzyonundan oluşur.
Aromatik organik bileşiklerin çeşitli sınıfları arasında heterosiklik bileşikler önemli bir yer tutar.
Benzimidazolün antitümör, antifungal, antiparaziter, analjezik, antiviral, antihistaminik gibi çeşitli terapötik kullanımları vardır; ayrıca kardiyovasküler hastalık, nöroloji, endokrinoloji ve oftalmolojide kullanılır.

Uygulamalar:
Benzimidazoller genellikle biyoaktiftir.
Birçok antihelmintik ilaç (albendazol, mebendazol, triklabendazol vb.) benzimidazol sınıfı bileşiklere aittir.
Benzimidazol fungisitler ticarileştirilmektedir.

Fungal mikrotübüllere bağlanarak hifsel büyümeyi durdurarak etki gösterirler.
Benzimidazol ayrıca iğ ipliği mikrotübüllerine bağlanarak çekirdek bölünmesini engeller.
Proton pompası inhibitörleri (antasitler) omeprazol, lansoprazol, pantoprazol, rabeprazol ve tenatoprazolün hepsi bir benzimidazol grubu içerir.

Benzimidazol grubu içeren diğer farmasötik ilaçlar arasında galeteron, mavatrep ve dovitinib ile etonitazen gibi benzimidazol opioidleri yer alır.
Benzimidazol türevleri, ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) tarafından küçük molekül ilaçlar için en sık kullanılan halka sistemleri arasında listelenmiştir.
Baskılı devre kartı imalatında benzimidazol organik lehimlenebilirlik koruyucusu olarak kullanılabilir.
Benzimidazollerden çeşitli boyalar elde edilir.