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Le benzimidazole est un composé organique aromatique hétérocyclique.
Le benzimidazole est un composé bicyclique constitué de la fusion du benzène et de l'imidazole.
Le benzimidazole est un solide incolore.
Numéro CAS : 51-17-2
Numéro CE : 200-081-4
Nom de l'IUPAC : 1H-benzimidazole
Formule chimique : C7H6N2
Autres noms : BENZIMIDAZOLE, 51-17-2, 1H-Benzimidazole, 1H-Benzo[d]imidazole, 1,3-Benzodiazole, Benzoimidazole, o-Benzimidazole, 3-Azaindole, Benziminazole, Benzoglyoxaline, Azindole, 1,3-Diazaindène, 1H-1,3-benzodiazole, 1H-Benzoimidazole, Benzimidazol, N,N'-Méthényl-o-phénylènediamine, NSC 759, CCRIS 5967, Hbzim, BZI, Hbim, CHEBI:41275, HSDB 2797, NSC-759, EINECS 200-081-4, UNII-E24GX49LD8, MFCD00005585, BRN 0109682, E24GX49LD8, DTXSID8024573, AI3-03737, DTXCID704573, 5-23-06-00196 (référence du manuel Beilstein), benzimidazole phase bêta-êta, benzimidazole phase alpha-alpha, benzimidazole phase gamma-amma, CAS-51-17-2, 26985-65-9, bézimidazole, benz-imidazole, 1H-benzimidazol, 4dsu, benzimidazole, 98 %, 1,3-benzodiazole, BZI, BENZIMIDAZOLE [MI], ID d'épitope : 140095, SCHEMBL6009, SCHEMBL6010, BENZIMIDAZOLE [HSDB], WLN : T56 BM DNJ, MLS001066336, 1H-1,3-BENZIMIDAZOLE, BDBM7939, CHEMBL306226, F3366-5347, NSC759, SCHEMBL5197771, CHEBI:36622, HMS2233D03, HMS3370L16, HY-Y1825, Tox21_202107, Tox21_303321, réactif analytique, > 98,0 % (HPLC), STK397462, AKOS000119163, CS-W019944, DB02962, PS-5765, NCGC00091255-01, NCGC00091255-02, NCGC00257173-01, NCGC00259656-01, SMR000471839, SY012765, DB-002016, B0054, NS00010836, EN300-33475, C02009, D70829, Q415190, W-105914, InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9
Le benzimidazole est une base cristalline C7H6N2 composée d'un cycle benzénique fusionné avec un cycle imidazole et structurellement similaire à la purine.
également : l'un des divers dérivés (tels que le thiabendazole, l'oméprazole ou le bénomyl) de cette base possédant généralement des propriétés thérapeutiques, notamment une action anthelminthique, fongicide ou antimicrobienne à large spectre
Le benzimidazole est produit par condensation de l'o-phénylènediamine avec de l'acide formique ou l'équivalent triméthyl orthoformate :
Les dérivés 2-substitués sont obtenus lorsque la condensation est réalisée avec des aldéhydes à la place de l'acide formique, suivie d'une oxydation.
Cette méthode permet d’obtenir des benzimidazoles 2-substitués.
Le benzimidazole est un composé organique aromatique hétérocyclique contenant de l'azote.
Ce composé bicyclique est formé par la fusion du benzène avec le cycle imidazole.
Le benzimidazole est un pharmacophore vital et une structure privilégiée en chimie médicinale qui présente diverses activités thérapeutiques comme antiulcéreuse, antihypertensive, analgésique, antivirale, antifongique, anticancéreuse et antihistaminique.
Le benzimidazole est un composé organique aromatique hétérocyclique qui bénéficie d'une attention particulière en tant que pharmacophore polyvalent en chimie médicinale.
Le cycle benzimidazole est l’un des échafaudages privilégiés pour le développement et la synthèse de nouvelles molécules à valeur thérapeutique.
Cette fraction hétérocyclique contenant de l'azote présente une gamme diversifiée d'activités biologiques telles qu'antimicrobienne, anticancéreuse, anthelminthique, anticonvulsivante, antioxydante, anti-inflammatoire, antifongique, antipsychotique, antihistaminique, antivirale.
Le benzimidazole est un composé hétéroaromatique bicyclique à six chaînons dans lequel le cycle benzénique est fusionné aux positions 4 et 5 du cycle imidazole.
Le cycle benzimidazole contient deux atomes d'azote placés en position 1 et 3 qui présentent une nature amphotère, c'est-à-dire possédant à la fois des caractéristiques acides et basiques.
Le cycle benzimidazole existe sous deux formes tautomères équivalentes, dans lesquelles l'atome d'hydrogène peut être situé sur l'un des deux atomes d'azote
Couleur/Forme :
PLAQUES RHOMBIPYRAMIDALES DANS L'EAU
Cristaux tabulaires
Modifications othrombiques et monocliniques
Les benzimidazoles sont des fongicides à large spectre et à faible dose d'utilisation qui sont utilisés commercialement pour lutter contre les maladies des plantes depuis la fin des années 1960.
Au moment de leur introduction, ils représentaient une classe révolutionnaire de fongicides dotés de propriétés uniques, notamment une activité systémique et curative permettant des intervalles de pulvérisation prolongés.
Dans le monde entier, les fongicides à base de benzimidazole sont homologués dans de nombreux pays sur plus de 70 cultures, notamment les céréales, la vigne, les fruits et les légumes.
Les benzimidazoles actuellement disponibles dans le commerce comprennent les principes actifs bénomyl, carbendazime (MBC), thiabendazole, thiophanate, thiophanate-méthyl et fuberidazole.
Les benzimidazoles sont de puissants inhibiteurs de la polymérisation de la ß-tubuline dans de nombreuses espèces de champignons et sont utilisés pour lutter contre les maladies des plantes depuis la fin des années 1960.
Bien que les interactions directes des inhibiteurs avec la ß-tubuline semblent être les processus inhibiteurs prédominants pour cette classe chimique, des interactions avec d'autres formes de tubuline ainsi que des interactions différentielles avec la tubuline à l'état libre et polymérisé ont également été signalées.
Selon leur concentration, leur temps d'incubation et le type de milieu, les benzimidazoles semblent induire des anomalies dans la germination des spores, l'allongement du tube germinatif, la multiplication cellulaire et la croissance mycélienne des champignons sensibles.
Les stades initiaux de la germination des spores ne sont souvent pas affectés par les benzimidazoles.
Les benzimidazoles empêchent la division cellulaire, pourtant nécessaire à l'allongement continu du tube germinatif et à l'infection.
Les fongicides à base de benzimidazole contrôlent un spectre remarquablement large de champignons phytopathogènes, mais ils ne contrôlent pas les oomycètes comme Pythium, Phytophthora et les organismes responsables des maladies du mildiou de nombreuses cultures.
Il est intéressant de noter que le fongicide benzamide zoxamide introduit plus récemment aurait un effet sur les interactions entre la tubuline et les microtubules chez les Oomycètes ainsi que chez d’autres champignons.
Les benzimidazoles et leurs dérivés possèdent des activités pharmacologiques antibactériennes, antitumorales, antinéoplasiques, antihistaminiques, analgésiques locales, vasodilatatrices, hypotensives, antifongiques, antihelminthiques, spasmolytiques et antimicrobiennes.
Ces dernières années, ce sont principalement les dérivés du bisbenzimidazole qui ont suscité l’intérêt en raison de leur utilisation possible dans le traitement du cancer par immobilisation de la liaison à l’ADN.
Les dérivés du benzimidazole, en particulier les benzimidazoles 2-substitués, présentent généralement une activité physiologique et même un effet inhibiteur sur la production de virus dans les cultures tissulaires.
Les ènetétramines, en d'autres termes, des oléfines riches en électrons, possèdent quatre substituants donneurs d'électrons et sont de puissants nucléophiles et hautement réactifs.
Ils agissent comme des agents réducteurs vigoureux et sont des ligands organiques pour les précurseurs de complexes de carbènes de métaux de transition ainsi que des catalyseurs pour les réactions de couplage CC de type acyloïne.
De plus, les ènetétramines réagissent avec les composés proton-actifs pour donner des produits d'insertion de carbènes nucléophiles en raison de la séparation de la double liaison principale C=C.
Les oléfines riches en électrons sont des facteurs réducteurs et il est connu que le produit d'oxydation des oléfines riches en électrons a été synthétisé avec de l'oxygène de l'air, du soufre, du sélénium et du tellure.
Le benzimidazole est un composé organique aromatique hétérocyclique important possédant un pharmacophore important et une structure privilégiée en chimie médicinale.
Le benzimidazole est un bicyclique par nature qui se compose d'un cycle imidazole contenant deux atomes d'azote en position adjacente fusionnés au cycle benzénique
Les dérivés du benzimidazole sont utilisés de différentes manières, notamment comme analgésique, anti-inflammatoire, antibactérien, antifongique, antiviral, antihelminthique, anticonvulsivant, anticancéreux, antiulcéreux et antihypertenseur.
Le benzimidazole est un composé organique aromatique hétérocyclique.
Ce composé bicyclique est constitué de la fusion du benzène et de l'imidazole.
Les composés hétérocycliques occupent une place importante parmi les différentes classes de composés organiques aromatiques.
Les benzimidazoles ont une variété d'utilisations thérapeutiques, notamment antitumorales, antifongiques, antiparasitaires, analgésiques, antivirales, antihistaminiques, ainsi qu'une utilisation dans les maladies cardiovasculaires, la neurologie, l'endocrinologie et l'ophtalmologie.
Applications :
Les benzimidazoles sont souvent bioactifs.
De nombreux médicaments anthelminthiques (albendazole, mébendazole, triclabendazole, etc.) appartiennent à la classe des composés benzimidazole.
Les fongicides à base de benzimidazole sont commercialisés.
Ils agissent en se liant aux microtubules fongiques et en arrêtant la croissance des hyphes.
Le benzimidazole se lie également aux microtubules du fuseau et bloque la division nucléaire.
Les inhibiteurs de la pompe à protons (antiacides) oméprazole, lansoprazole, pantoprazole, rabéprazole et ténatoprazole contiennent tous un groupe benzimidazole.
D’autres médicaments pharmaceutiques contenant un groupe benzimidazole comprennent la galétérone, le mavatrep et le dovitinib, ainsi que les opioïdes benzimidazole tels que l’étonitazène.
Les dérivés du benzimidazole font partie des systèmes cycliques les plus fréquemment utilisés pour les médicaments à petites molécules répertoriés par la FDA américaine.
Dans la fabrication de circuits imprimés, le benzimidazole peut être utilisé comme conservateur de soudabilité organique.
Plusieurs colorants sont dérivés des benzimidazoles.
