БЕНЗИМИДАЗОЛ

Бензимидазол гетероциклическое ароматическое органическое соединение.
Бензимидазол бициклическое соединение, состоящее из бензола и имидазола.
Бензимидазол бесцветное твёрдое вещество.

Номер CAS: 51-17-2
Номер ЕС: 200-081-4
Название ИЮПАК: 1H-бензимидазол
Химическая формула: C7H6N2

Другие названия: БЕНЗИМИДАЗОЛ, 51-17-2, 1H-Бензимидазол, 1H-Бензо[d]имидазол, 1,3-Бензодиазол, Бензоимидазол, о-Бензимидазол, 3-Азаиндол, Бензиминазол, Бензоглиоксалин, Азиндол, 1,3-Диазаинден, 1H-1,3-бензодиазол, 1H-Бензоимидазол, Бензимидазол, N,N'-Метенил-о-фенилендиамин, NSC 759, CCRIS 5967, Hbzim, BZI, Hbim, CHEBI:41275, HSDB 2797, NSC-759, EINECS 200-081-4, UNII-E24GX49LD8, MFCD00005585, BRN 0109682, E24GX49LD8, DTXSID8024573, AI3-03737, DTXCID704573, 5-23-06-00196 (справочник Beilstein), бензимидазольная фаза бетаэта, бензимидазольная фаза альфаальфа, бензимидазольная фаза гаммаамма, CAS-51-17-2, 26985-65-9, безимидазол, бенз-имидазол, 1H-бензимидазол, 4dsu, бензимидазол, 98%, 1,3-бензодиазол, BZI, BENZIMIDAZOLE [MI], идентификатор эпитопа: 140095, SCHEMBL6009, SCHEMBL6010, BENZIMIDAZOLE [HSDB], WLN: T56 BM DNJ, MLS001066336, 1H-1,3-БЕНЗИМИДАЗОЛ, BDBM7939, CHEMBL306226, F3366-5347, NSC759, SCHEMBL5197771, CHEBI:36622, HMS2233D03, HMS3370L16, HY-Y1825, Tox21_202107, Tox21_303321, Аналитический реагент,>98,0% (ВЭЖХ), STK397462, AKOS000119163, CS-W019944, DB02962, PS-5765, NCGC00091255-01, NCGC00091255-02, NCGC00257173-01, NCGC00259656-01, SMR000471839, SY012765, DB-002016, B0054, NS00010836, EN300-33475, C02009, D70829, Q415190, W-105914, ИнЧИ=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9

Бензимидазол — кристаллическое основание C7H6N2, состоящее из бензольного кольца, конденсированного с имидазольным кольцом, и структурно похожее на пурин.
также: любое из различных производных (таких как тиабендазол, омепразол или беномил) этого основания, обычно обладающее терапевтическими свойствами, включая широкий спектр антигельминтного, фунгицидного или противомикробного действия

Бензимидазол получают путем конденсации о-фенилендиамина с муравьиной кислотой или эквивалентным триметилортоформиатом:
2-замещенные производные получаются при проведении конденсации с альдегидами вместо муравьиной кислоты с последующим окислением.
Этот метод позволяет получать 2-замещенные бензимидазолы.

Бензимидазол — гетероциклическое ароматическое органическое соединение, содержащее азот.
Это бициклическое соединение образуется путем слияния бензола с имидазольным кольцом.
Бензимидазол — важный фармакофор и привилегированная структура в медицинской химии, которая проявляет различные терапевтические свойства, такие как противоязвенное, антигипертензивное, анальгезирующее, противовирусное, противогрибковое, противораковое и антигистаминное.

Бензимидазол — гетероциклическое ароматическое органическое соединение, которое пользуется популярностью как универсальный фармакофор в медицинской химии.
Бензимидазольное кольцо является одной из привилегированных платформ для разработки и синтеза новых молекул, имеющих терапевтическую ценность.

Этот азотсодержащий гетероциклический фрагмент проявляет широкий спектр биологической активности, такой как антимикробная, противораковая, антигельминтная, противосудорожная, антиоксидантная, противовоспалительная, противогрибковая, антипсихотическая, антигистаминная, противовирусная.
Бензимидазол — шестичленное бициклическое гетероароматическое соединение, в котором бензольное кольцо конденсировано с 4-м и 5-м положениями имидазольного кольца.

Кольцо бензимидазола содержит два атома азота, расположенных в положениях 1 и 3, которые проявляют амфотерную природу, то есть обладают как кислотными, так и основными свойствами.
Бензимидазольное кольцо существует в двух эквивалентных таутомерных формах, в которых атом водорода может быть расположен на любом из двух атомов азота

Цвет/Форма:
РОМБИЧЕСКИЕ, БИПИРАМИДАЛЬНЫЕ ПЛАСТИНЫ В ВОДЕ
Табличные кристаллы
Отромбические и моноклинные модификации

Бензимидазолы — это фунгициды широкого спектра действия с низкой нормой использования, которые используются в коммерческих целях для борьбы с болезнями растений с конца 1960-х годов.
На момент своего появления они представляли собой новаторский класс фунгицидов с уникальными свойствами, включая системную и лечебную активность, что позволяло увеличивать интервалы между опрыскиваниями.
Во всем мире бензимидазольные фунгициды зарегистрированы во многих странах для более чем 70 культур, включая зерновые, виноград, фрукты и овощи.
Бензимидазолы, имеющиеся в настоящее время на рынке, включают активные ингредиенты беномил, карбендазим (МБК), тиабендазол, тиофанат, тиофанат-метил и фуберидазол.

Бензимидазолы являются мощными ингибиторами полимеризации ß-тубулина у многих видов грибов и используются для борьбы с болезнями растений с конца 1960-х годов.
Хотя прямые взаимодействия ингибиторов с ß-тубулином, по-видимому, являются преобладающими ингибирующими процессами для этого химического класса, также сообщалось о взаимодействиях с другими формами тубулина, а также о дифференциальных взаимодействиях с тубулином в свободном и полимеризованном состояниях.

В зависимости от концентрации, времени инкубации и типа среды бензимидазолы, по-видимому, вызывают нарушения прорастания спор, удлинения ростковой трубки, размножения клеток и роста мицелия чувствительных грибов.
Начальные стадии прорастания спор часто не поддаются влиянию бензимидазолов.
Однако бензимидазолы предотвращают деление клеток, необходимое для дальнейшего удлинения зародышевой трубки и инфицирования.

Фунгициды на основе бензимидазола контролируют чрезвычайно широкий спектр фитопатогенных грибов, но они не контролируют оомицеты, такие как Pythium, Phytophthora, а также организмы, вызывающие ложную мучнистую росу у многих сельскохозяйственных культур.
Интересно, что недавно появившийся бензамидный фунгицид зоксамид, как сообщается, влияет на взаимодействие тубулина и микротрубочек у оомицетов, а также у других грибов.

Бензимидазолы и их производные обладают антибактериальной, противоопухолевой, противоопухолевой, антигистаминной, местной анальгезирующей, сосудорасширяющей, гипотензивной, противогрибковой, противогельминтной, спазмолитической и противомикробной фармакологической активностью.
В последние годы производные бисбензимидазола стали представлять особый интерес в связи с их возможным использованием в лечении рака путем иммобилизации связывания ДНК.

Производные бензимидазола, особенно 2-замещенные бензимидазолы, обычно проявляют физиологическую активность и даже ингибирующее действие на продукцию вирусов в культурах тканей.
Энететрамины, другими словами, богатые электронами олефины, имеют четыре электронодонорных заместителя, являются сильными нуклеофилами и обладают высокой реакционной способностью.

Они действуют как сильные восстановители и являются органическими лигандами для предшественников комплексов карбенов переходных металлов, а также катализаторами реакций парного образования CC ацилоинового типа.
Кроме того, энететрамины реагируют с протонактивными соединениями, давая продукты внедрения нуклеофильных карбенов за счет разрыва основной двойной связи С=С.
Олефины, богатые электронами, являются восстанавливающими факторами, и известно, что продукты окисления олефинов, богатых электронами, синтезируются с использованием кислорода воздуха, серы, селена и теллура.

Бензимидазол — важное гетероциклическое ароматическое органическое соединение, имеющее важный фармакофор и привилегированную структуру в медицинской химии.
Бензимидазол — бициклическое соединение, состоящее из имидазольного кольца, содержащего два атома азота в смежном положении, конденсированного с бензольным кольцом.

Производные бензимидазола используются в различных целях, таких как анальгетики, противовоспалительные, антибактериальные, противогрибковые, противовирусные, противоглистные, противосудорожные, противораковые, противоязвенные, антигипертензивные средства.

Бензимидазол — гетероциклическое ароматическое органическое соединение.
Это бициклическое соединение состоит из сплава бензола и имидазола.
Гетероциклические соединения занимают видное место среди различных классов ароматических органических соединений.
Бензимидазолы имеют разнообразное терапевтическое применение, включая противоопухолевое, противогрибковое, противопаразитарное, анальгетическое, противовирусное, антигистаминное, а также используются при сердечно-сосудистых заболеваниях, неврологии, эндокринологии и офтальмологии.

Приложения:
Бензимидазолы часто являются биоактивными.
Многие противогельминтные препараты (альбендазол, мебендазол, триклабендазол и др.) относятся к классу соединений бензимидазола.
Бензимидазольные фунгициды поступили в продажу.

Они действуют, связываясь с микротрубочками грибка и останавливая рост гиф.
Бензимидазол также связывается с микротрубочками веретена и блокирует деление ядра.
Ингибиторы протонной помпы (антациды) омепразол, лансопразол, пантопразол, рабепразол и тенатопразол содержат бензимидазольную группу.

Другие фармацевтические препараты, содержащие группу бензимидазола, включают галеттерон, маватреп и довитиниб, а также опиоиды бензимидазола, такие как этонитазен.
Производные бензимидазола входят в число наиболее часто используемых кольцевых систем для низкомолекулярных препаратов, перечисленных FDA США.
В производстве печатных плат бензимидазол может использоваться в качестве органического консерванта, улучшающего паяемость.
Некоторые красители получены из бензимидазолов.