ACIDE BENZOIQUE(BENZOIC ACID)

ACIDE BENZOIQUE
LA DESCRIPTION

Acide benzoïque - cristaux incolores, peu solubles dans l'eau, bien - dans l'éthanol et l'éther diéthylique. L'acide benzoïque est, comme la plupart des autres acides organiques, un acide faible

Structure moléculaire: l'acide benzoïque C6H5COOH est l'acide carboxylique monobasique le plus simple de la série aromatique.

Application: utilisé comme matière première dans l'industrie des peintures et vernis.

CARACTÉRISTIQUES
Apparence: Flocons
Couleur: blanc
Odeur: caractéristique
Contenu de la substance principale: 99,98%
Teneur en eau (détermination par la méthode Karl Fischer): 0,1%
Point d'ébullition (° C): 249,2 ° C à 760 mm Hg
Point de fusion (° C): 122,4 ° C à 101325 Pa
pH: 2,8 à 25 ° C (solution saturée)
Stockage: Aucune condition particulière de stockage requise. Tenir à l'écart des sources de chaleur. Conserver dans les contenants d'origine hermétiquement fermés dans un endroit frais et bien ventilé et dans des contenants hermétiquement fermés après utilisation. La durée de conservation est d'environ 24 mois dans l'emballage d'origine, il y a une tendance à l'agglomération.

Informations relatives au transport: Non classé comme dangereux.

L'acide benzoïque /bɛnˈzoʊ.ɪk/ est un solide blanc (ou incolore) de formule C6H5CO2H. C'est l'acide carboxylique aromatique le plus simple. Le nom est dérivé de la gomme benjoin, qui était pour
longtemps sa seule source. L'acide benzoïque est naturellement présent dans de nombreuses plantes [9] et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires. Sels d'acide benzoïque
sont utilisés comme conservateurs alimentaires. L'acide benzoïque est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques. Les sels et esters de l'acide benzoïque sont connus
sous forme de benzoates.

Histoire
L'acide benzoïque a été découvert au XVIe siècle. La distillation à sec de la gomme benjoin a d'abord été décrite par Nostradamus (1556), puis par Alexius Pedemontanus (1560)
et Blaise de Vigenère (1596).

Justus von Liebig et Friedrich Wöhler ont déterminé la composition de l'acide benzoïque. Ces derniers ont également étudié la relation entre l'acide hippurique et l'acide benzoïque.

En 1875, Salkowski a découvert les capacités antifongiques de l'acide benzoïque, qui a longtemps été utilisé dans la conservation des fruits de chicouté contenant du benzoate.

Production
Préparations industrielles
L'acide benzoïque est produit commercialement par oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène. Le processus est catalysé par des naphténates de cobalt ou de manganèse. Le procédé utilise des matériaux abondants,
et procède à haut rendement

Le premier procédé industriel impliquait la réaction du benzotrichlorure (trichlorométhylbenzène) avec de l'hydroxyde de calcium dans l'eau, en utilisant du fer ou des sels de fer comme catalyseur. La résultante
le benzoate de calcium est converti en acide benzoïque avec de l'acide chlorhydrique. Le produit contient des quantités importantes de dérivés d'acide benzoïque chloré. Pour cette raison, l'acide benzoïque pour
la consommation humaine a été obtenue par distillation à sec de la gomme benjoin. L'acide benzoïque de qualité alimentaire est maintenant produit par synthèse.

Synthèse en laboratoire
L'acide benzoïque est bon marché et facilement disponible, de sorte que la synthèse en laboratoire de l'acide benzoïque est principalement pratiquée pour sa valeur pédagogique. C'est une préparation courante de premier cycle.

L'acide benzoïque peut être purifié par recristallisation dans l'eau en raison de sa forte solubilité dans l'eau chaude et de sa faible solubilité dans l'eau froide. Le fait d'éviter les solvants organiques pour
la recristallisation rend cette expérience particulièrement sûre. Ce procédé donne généralement un rendement d'environ 65%

Par hydrolyse
Comme d'autres nitriles et amides, le benzonitrile et le benzamide peuvent être hydrolysés en acide benzoïque ou en sa base conjuguée dans des conditions acides ou basiques.

Du réactif de Grignard
Le bromobenzène peut être converti en acide benzoïque par "carboxylation" du bromure de phénylmagnésium intermédiaire. Cette synthèse offre aux étudiants un exercice pratique pour effectuer une réaction de Grignard, une classe importante de réaction de formation de liaison carbone-carbone en chimie organique. [16] [17] [18] [19] [20]

Oxydation des composés benzyliques
L'alcool benzylique et le chlorure de benzyle et pratiquement tous les dérivés benzyliques sont facilement oxydés en acide benzoïque.

Les usages
L'acide benzoïque est principalement consommé dans la production de phénol par décarboxylation oxydative à 300−400 ° C:

C6H5CO2H + 1 / 2O2 → C6H5OH + CO2
La température requise peut être abaissée à 200 ° C par l'addition de quantités catalytiques de sels de cuivre (II). Le phénol peut être converti en cyclohexanol, qui est une matière de départ
pour la synthèse du nylon.

Précurseur des plastifiants
Les plastifiants benzoates, tels que les esters de glycol, diéthylèneglycol et triéthylèneglycol, sont obtenus par transestérification du benzoate de méthyle avec le diol correspondant.
En variante, ces espèces apparaissent par traitement du chlorure de benzoyle avec le diol. Ces plastifiants sont utilisés de manière similaire à ceux dérivés de l'ester d'acide téréphtalique.

Précurseur du benzoate de sodium et des conservateurs associés
L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires, représentés par les numéros E E210, E211, E212 et E213. L'acide benzoïque inhibe la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries.
Il est soit ajouté directement, soit créé à partir de réactions avec son sel de sodium, de potassium ou de calcium. Le mécanisme commence par l'absorption d'acide benzoïque dans la cellule. Si la
le pH intracellulaire passe à 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose par la phosphofructokinase est diminuée de 95%. L'efficacité de l'acide benzoïque et du benzoate est donc
dépend du pH de l'aliment. Aliments et boissons acides comme les jus de fruits (acide citrique), les boissons gazeuses (dioxyde de carbone), les boissons gazeuses (acide phosphorique), les cornichons (vinaigre)
ou d'autres aliments acidifiés sont conservés avec de l'acide benzoïque et des benzoates.

Les niveaux typiques d'utilisation de l'acide benzoïque comme agent de conservation dans les aliments se situent entre 0,05 et 0,1%. Aliments dans lesquels l'acide benzoïque peut être utilisé et les teneurs maximales pour son application sont contrôlées
 par les lois alimentaires locales.

On craint que l’acide benzoïque et ses sels réagissent avec l’acide ascorbique (vitamine C) dans certaines boissons gazeuses, formant de petites quantités de benzène cancérigène.

Voir aussi: Benzène dans les boissons gazeuses
Médicinal
L'acide benzoïque est un constituant de la pommade de Whitfield qui est utilisé pour le traitement des maladies fongiques de la peau telles que la teigne, la teigne et le pied d'athlète. En tant que composant principal
de la gomme benzoïne, l'acide benzoïque est également un ingrédient majeur de la teinture de benjoin et du baume de frère. Ces produits ont une longue histoire d'utilisation comme antiseptiques topiques et inhalants
 décongestionnants.

L'acide benzoïque était utilisé comme expectorant, analgésique et antiseptique au début du 20e siècle.

Chlorure de benzoyle
L'acide benzoïque est un précurseur du chlorure de benzoyle, C6H5C (O) Cl par traitement avec du chlorure de thionyle, du phosgène ou l'un des chlorures de phosphore. Le chlorure de benzoyle est un
 matière de départ pour plusieurs dérivés d'acide benzoïque comme le benzoate de benzyle, qui est utilisé dans les arômes artificiels et les insectifuges.

Utilisations de niche et de laboratoire
Dans les laboratoires d'enseignement, l'acide benzoïque est une norme courante pour l'étalonnage d'un calorimètre à bombe.

Biologie et effets sur la santé
L'acide benzoïque est présent naturellement, tout comme ses esters dans de nombreuses espèces végétales et animales. Des quantités appréciables se retrouvent dans la plupart des baies (environ 0,05%). Fruits mûrs de plusieurs espèces de Vaccinium
(par exemple, la canneberge, V. vitis macrocarpon; la myrtille, V. myrtillus) contiennent jusqu'à 0,03 à 0,13% d'acide benzoïque libre. L'acide benzoïque se forme également dans les pommes après une infection par le champignon
Nectria galligena. Chez les animaux, l'acide benzoïque a été identifié principalement chez les espèces omnivores ou phytophages, par exemple dans les viscères et les muscles du lagopède alpin (Lagopus muta)
ainsi que dans les sécrétions glandulaires de boeufs musqués mâles (Ovibos moschatus) ou d'éléphants taureaux d'Asie (Elephas maximus). La gomme benzoïne contient jusqu'à 20% d'acide benzoïque et 40% d'acide benzoïque
les esters.

En termes de biosynthèse, le benzoate est produit dans les plantes à partir d'acide cinnamique. Une voie a été identifiée à partir du phénol via le 4-hydroxybenzoate.

Réactions
Les réactions de l'acide benzoïque peuvent se produire au niveau du cycle aromatique ou du groupe carboxyle:

La réaction de substitution aromatique électrophile aura lieu principalement en position 3 en raison du groupe carboxylique attirant les électrons; c'est-à-dire que l'acide benzoïque est méta-directeur.

Groupe carboxyle
Les réactions typiques des acides carboxyliques s'appliquent également à l'acide benzoïque.

Les esters benzoates sont le produit de la réaction catalysée par un acide avec des alcools.
Les amides d'acide benzoïque sont généralement préparés à partir de chlorure de benzoyle.
La déshydratation en anhydride benzoïque est induite avec de l'anhydride acétique ou du pentoxyde de phosphore.
Les dérivés d'acide hautement réactifs tels que les halogénures d'acide sont facilement obtenus par mélange avec des agents d'halogénation tels que les chlorures de phosphore ou le chlorure de thionyle.
Les orthoesters peuvent être obtenus par réaction d'alcools dans des conditions sans eau acide avec du benzonitrile.
La réduction en benzaldéhyde et en alcool benzylique est possible en utilisant du DIBAL-H, LiAlH4 ou du borohydrure de sodium.
La décarboxylation en benzène peut être effectuée par chauffage dans la quinoléine en présence de sels de cuivre. La décarboxylation de Hunsdiecker peut être obtenue en chauffant le sel d'argent.

Sécurité et métabolisme des mammifères
Il est excrété sous forme d'acide hippurique. L'acide benzoïque est métabolisé par la butyrate-CoA ligase en un produit intermédiaire, le benzoyl-CoA, qui est ensuite métabolisé par la glycine N-acyltransférase
en acide hippurique. Les humains métabolisent le toluène et l'acide benzoïque qui est excrété sous forme d'acide hippurique.

Pour les humains, le Programme international sur la sécurité chimique (PISSC) de l'Organisation mondiale de la santé suggère qu'un apport provisoire tolérable serait de 5 mg / kg de poids corporel par jour.
 Les chats ont une tolérance beaucoup plus faible à l'acide benzoïque et à ses sels que les rats et les souris. La dose létale pour les chats peut être aussi faible que 300 mg / kg de poids corporel La DL50 orale pour les rats
 est de 3040 mg / kg, pour les souris, de 1940 à 2263 mg / kg.

À Taipei, Taiwan, une enquête sur la santé de la ville réalisée en 2010 a révélé que 30% des produits alimentaires séchés et marinés contenaient de l'acide benzoïque.

L'acide benzoïque, également connu sous le nom de benzoate ou E210, appartient à la classe des composés organiques appelés acides benzoïques. Ce sont des composés organiques contenant un cycle benzénique qui porte à
au moins un groupe carboxyle. L'acide benzoïque existe sous la forme d'un solide, légèrement soluble (dans l'eau) et d'un composé faiblement acide (basé sur son pKa). L'acide benzoïque a été trouvé dans la plupart
tissus humains, et a également été détecté dans la plupart des biofluides, y compris la salive, les matières fécales, l'urine et la sueur. Dans la cellule, l'acide benzoïque est principalement situé dans le cytoplasme et
réticulum endoplasmique. L'acide benzoïque existe dans tous les eucaryotes, allant de la levure à l'homme. L'acide benzoïque est également un composé d'origine pour d'autres produits de transformation, y compris mais
 sans limitation, acide 4- (2-carboxyphényl) -2-oxobut-3-énoïque, acide 4-hydroxy-3-octaprénylbenzoïque et acide hydroxybenzoïque. L'acide benzoïque est un composé potentiellement toxique.

L'acide benzoïque se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc. Légèrement soluble dans l'eau. Le danger principal est le potentiel de dommages environnementaux en cas de rejet. Des mesures immédiates doivent être prises
 pour limiter la propagation dans l'environnement. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme conservateur alimentaire et pour d'autres usages.

L'acide benzoïque est un composé comprenant un noyau benzénique portant un substituant acide carboxylique. Il a un rôle de conservateur alimentaire antimicrobien, un CE 3.1.1.3
(triacylglycérol lipase), un inhibiteur de la CE 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygénase), un métabolite végétal, un métabolite xénobiotique humain, un métabolite algal et un allergène médicamenteux.
 C'est un acide conjugué d'un benzoate.
acide benzoique

65-85-0
Acide dracylique
acide benzène carboxylique
Carboxybenzène
Acide benzèneformique
acide phénylformique
Acide benzène-méthanoïque
Acide phénylcarboxylique
Retardex
Benzoesaeure GK
Benzoesaeure GV
Ralentisseur BA
Tenn-Plas
Acide benzoique
Liquide de salve
Poudre Solvo
Benzoesaeure
Fleurs de benjoin
Fleurs de benjamin
Acide benzoïque, tech.
Unisept BZA
HA 1 (acide)
Kyselina benzoova
Acide benzoïque (naturel)
Benzoate (VAN)
HA 1
Benzoesaeure [allemand]
Caswell n ° 081
Acide diacylique
Acide oracylique
Acide benzoique [français]
Acido benzoico [italien]
Acide benzéméthonique
Kyselina benzoova [tchèque]
Diacylate
Salve, liquide
Solvo, poudre
AI3-03710
Acide benzoïque [USAN: JAN]
acide phénylformique
Code chimique des pesticides EPA 009101
Acide benzoïque Naturel
C7H6O2
E210
Acide carboxylique aromatique
EINECS 200-618-2
Benzèneformate
Tennplas
Benzéméthanoate
Phénylcarboxylate
Benzenecarboxylate
BA retardé
Acide benzoique
(2H5) Acide benzoïque
Acide phénylcarboxylique
Acide benzoïque, 99%, extra pur
Acido benzoico
Acide benzoïque, 99,5%, pour analyse
Acide benzoïque, 99,6%, réactif ACS
Carboxypolystyrène
CAS-65-85-0
NSC7918
Acide benzoïque, technologie
Acide benzoïque (TN)
Acide benzoïque [USP: JAN]
phénylcarboxy
Dracylate
benzoïque aicd
acide bézoïque
Acide aromatique
benzène carboxylique
Poudre de salve
acide benzoique
Acide benzoique.
Acide benzoïque USP
Acide benzoïque de sodium
Acide benzoïque, (S)
Acide benzoïque naturel
Acide benzoïque, médicinal
Acide benzoïque / Benzoate
acide benzène-2-carboxylique
Acide benzoïque, réactif ACS
200-618-2 [EINECS]
636131 [Beilstein]
65-85-0 [RN]
Acide benzoique [français]
Acide benzoïque [Français] [Nom ACD / IUPAC]
Acido benzoico [italien]
Acidum benzoicum [latin]
Alcool bencílico [espagnol] [INN]
Acide benzène carboxylique
acide benzèneformique
Acide benzène-méthanoïque
Benzoesaeure [allemand]
Benzoesäure [allemand] [ACD / IUPAC Name]
Acide benzoïque [Nom ACD / Index] [Nom ACD / IUPAC] [USP] [Wiki]
MFCD00198115 [numéro MDL]
QVR [WLN]
苯甲酸 [chinois]
Acidum benzoicum
acide benzéméthonique
Acide benzoïque 100 µg / mL dans l'acétone
Acide benzoïque 100 µg / mL dans l'acétonitrile
Acide benzoïque, réactif ACS
BS-3752
Carboxybenzène
DB03793
Acide diacylique
Acide dracylique
Euxyl K 100
Acide oracylique
Phénolcarbinol
Phénylcarboxy
ACIDE PHÉNYLCARBOXYLIQUE
Acide phénylformique
Ralentisseur BAX
Retardex
Tenn-Plas
UCEPHAN
Unisept BZA