BENZOİK ASİT

BENZOİK ASİT
AÇIKLAMA

Benzoik asit - renksiz kristaller, suda az çözünür, iyi - etanol ve dietil eterde. Benzoik asit, diğer çoğu organik asit gibi zayıf bir asittir

Moleküler yapı: benzoik asit C6H5COOH, aromatik serinin en basit monobazik karboksilik asitidir.

Uygulama: Boya ve vernik endüstrisinde hammadde olarak kullanılır.

ÖZELLİKLER
Görünüm: Pullar
Renk: Beyaz
Koku: Karakteristik
Ana madde içeriği:% 99.98
Su içeriği (Karl Fischer yöntemiyle belirleme):% 0.1
Kaynama noktası (° C): 760 mm Hg'de 249,2 ° C
Erime noktası (° C): 122.4 ° C 101,325 Pa'da
pH: 25 ° C'de 2,8 (doymuş çözelti)
Depolama: Özel saklama koşulları gerekmez. Isı kaynaklarından uzak tutun. Kullandıktan sonra serin, iyi havalandırılan bir yerde ve sıkıca kapatılmış kaplarda orijinal sıkıca kapatılmış kaplarda saklayın. Orijinal ambalajında ​​raf ömrü yaklaşık 24 aydır, topaklanma eğilimi vardır.

Taşıma bilgileri: Tehlikeli olarak sınıflandırılmamıştır.

Benzoik asit / bɛnˈzoʊ.ɪk/, C6H5CO2H formülüne sahip beyaz (veya renksiz) bir katıdır. En basit aromatik karboksilik asittir. İsim, sakız benzoinden türetilmiştir.
uzun zamandır tek kaynağı. Benzoik asit, birçok bitkide doğal olarak bulunur [9] ve birçok ikincil metabolitin biyosentezinde bir ara ürün görevi görür. Benzoik asit tuzları
gıda koruyucu olarak kullanılır. Benzoik asit, diğer birçok organik maddenin endüstriyel sentezi için önemli bir öncüdür. Benzoik asidin tuzları ve esterleri bilinmektedir
benzoatlar olarak.

Tarih
Benzoik asit, on altıncı yüzyılda keşfedildi. Benzoinin sakızının kuru damıtılması ilk olarak Nostradamus (1556) ve ardından Alexius Pedemontanus (1560) tarafından tanımlanmıştır.
ve Blaise de Vigenère (1596).

Justus von Liebig ve Friedrich Wöhler, benzoik asidin bileşimini belirlediler ve hippurik asidin benzoik asitle nasıl ilişkili olduğunu araştırdılar.

1875 yılında Salkowski, uzun süre benzoat içeren cloudberry meyvelerinin korunmasında kullanılan benzoik asidin antifungal yeteneklerini keşfetti.

Üretim
Endüstriyel müstahzarlar
Benzoik asit ticari olarak toluenin oksijen ile kısmi oksidasyonu ile üretilir. İşlem, kobalt veya manganez naftenatlar tarafından katalize edilir. Süreç bol malzeme kullanır,
ve yüksek verimle ilerler

İlk endüstriyel süreç, katalizör olarak demir veya demir tuzları kullanılarak, benzotriklorürün (triklorometil benzen) suda kalsiyum hidroksit ile reaksiyonunu içeriyordu. Sonuç
kalsiyum benzoat, hidroklorik asit ile benzoik aside dönüştürülür. Ürün önemli miktarda klorlu benzoik asit türevleri içerir. Bu nedenle benzoik asit için
insan tüketimi benzoin sakızının kuru damıtılmasıyla elde edilmiştir. Gıdaya uygun benzoik asit artık sentetik olarak üretilmektedir.

Laboratuvar sentezi
Benzoik asit ucuzdur ve kolayca elde edilebilir, bu nedenle benzoik asidin laboratuar sentezi esas olarak pedagojik değeri için uygulanmaktadır. Yaygın bir lisans hazırlıktır.

Benzoik asit, sıcak suda yüksek çözünürlüğü ve soğuk suda zayıf çözünürlüğü nedeniyle sudan yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırılabilir. Organik çözücülerden kaçınma
yeniden kristalleşme bu deneyi özellikle güvenli hale getirir. Bu işlem genellikle% 65 civarında bir verim verir

Hidroliz yoluyla
Diğer nitriller ve amidler gibi benzonitril ve benzamid, asit veya bazik koşullarda benzoik aside veya bunun eşlenik bazına hidrolize edilebilir.

Grignard reaktifinden
Bromobenzen, ara fenilmagnezyum bromürün "karboksilasyonu" ile benzoik aside dönüştürülebilir. Bu sentez, öğrencilere organik kimyada önemli bir karbon-karbon bağı oluşturan reaksiyon sınıfı olan Grignard reaksiyonunu gerçekleştirmeleri için uygun bir alıştırma sunar. [16] [17] [18] [19] [20]

Benzil bileşiklerinin oksidasyonu
Benzil alkol ve benzil klorür ve hemen hemen tüm benzil türevleri, kolayca benzoik aside oksitlenir.

Kullanımlar
Benzoik asit esas olarak fenol üretiminde 300-400 ° C'de oksidatif dekarboksilasyon yoluyla tüketilir:

C6H5CO2H + 1 / 2O2 → C6H5OH + CO2
Katalitik miktarlarda bakır (II) tuzları eklenerek gerekli sıcaklık 200 ° C'ye düşürülebilir. Fenol, bir başlangıç ​​malzemesi olan sikloheksanole dönüştürülebilir.
naylon sentezi için.

Plastikleştiricilerin öncüsü
Glikol-, dietilenglikol- ve trietilenglikol esterler gibi benzoat plastikleştiriciler, metil benzoatın karşılık gelen diol ile karşılıklı esterlenmesiyle elde edilir.
Alternatif olarak bu türler, benzoil klorürün diol ile işlenmesiyle ortaya çıkar. Bu plastikleştiriciler, tereftalik asit esterden türetilenlere benzer şekilde kullanılır.

Sodyum benzoat ve ilgili koruyucuların öncüsü
Benzoik asit ve tuzları, E210, E211, E212 ve E213 E numaraları ile temsil edilen bir gıda koruyucu olarak kullanılır. Benzoik asit küf, maya ve bazı bakterilerin büyümesini engeller.
Ya doğrudan eklenir ya da sodyum, potasyum veya kalsiyum tuzu ile reaksiyonlardan oluşturulur. Mekanizma, benzoik asidin hücreye emilmesiyle başlar. Eğer
hücre içi pH 5 veya daha düşük olarak değişir, glukozun fosfofruktokinaz yoluyla anaerobik fermantasyonu% 95 oranında azalır. Benzoik asit ve benzoatın etkinliği böylece
gıdanın pH'ına bağlıdır. Meyve suyu (sitrik asit), gazlı içecekler (karbondioksit), alkolsüz içecekler (fosforik asit), turşu (sirke) gibi asidik yiyecek ve içecekler
veya diğer asitlenmiş yiyecekler benzoik asit ve benzoatlarla korunur.

Gıdalarda koruyucu olarak benzoik asidin tipik kullanım seviyeleri% 0,05-0,1 arasındadır. Benzoik asitin kullanılabileceği gıdalar ve uygulaması için maksimum seviyeler kontrol edilir.
 yerel gıda yasalarına göre.

Benzoik asit ve tuzlarının bazı alkolsüz içeceklerde askorbik asit (C vitamini) ile reaksiyona girerek az miktarda kanserojen benzen oluşturabileceği endişesi dile getirilmiştir.

Ayrıca bakınız: Alkolsüz içeceklerde benzen
Tıbbi
Benzoik asit, Whitfield merheminin tinea, ringworm ve ayak mantarı gibi mantar cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan bir bileşenidir. Ana bileşen olarak
benzoin sakızı, benzoik asit aynı zamanda hem benzoin tentüründe hem de Friar'ın balzamında önemli bir bileşendir. Bu tür ürünler, topikal antiseptikler ve inhalant olarak uzun bir kullanım geçmişine sahiptir.
 dekonjestanlar.

Benzoik asit, 20. yüzyılın başlarında balgam söktürücü, analjezik ve antiseptik olarak kullanıldı.

Benzoil klorür
Benzoik asit, tiyonil klorür, fosgen veya fosfor klorürlerinden biri ile işlenerek benzoil klorür, C6H5C (O) Cl'nin öncüsüdür. Benzoil klorür önemli bir
 yapay tatlandırıcılarda ve böcek kovucularda kullanılan benzil benzoat gibi birkaç benzoik asit türevi için başlangıç ​​materyali.

Niş ve laboratuvar kullanımları
Eğitim laboratuvarlarında benzoik asit, bir bomba kalorimetresini kalibre etmek için ortak bir standarttır.

Biyoloji ve sağlık etkileri
Benzoik asit, birçok bitki ve hayvan türünde esterleri gibi doğal olarak bulunur. Çoğu meyvede takdire şayan miktarlar bulunur (yaklaşık% 0,05). Birkaç Vaccinium türünün olgun meyveleri
(örneğin, kızılcık, V. vitis macrocarpon; bilberry, V. myrtillus)% 0,03-0,13 kadar serbest benzoik asit içerir. Benzoik asit ayrıca mantarla enfeksiyondan sonra elmada oluşur.
Nectria galligena. Hayvanlar arasında benzoik asit, öncelikle omnivor veya fitofaj türlerde, örn., Kaya ptarmigan (Lagopus muta) iç organları ve kaslarında tanımlanmıştır.
erkek muskoxen (Ovibos moschatus) veya Asya boğa fillerinin (Elephas maximus) salgı bezlerinde olduğu gibi. Sakız benzoini% 20'ye kadar benzoik asit ve% 40 benzoik asit içerir
esterler.

Biyosentezi açısından benzoat, bitkilerde sinnamik asitten üretilir. 4-hidroksibenzoat yoluyla fenolden bir yol tanımlanmıştır.

Tepkiler
Benzoik asit reaksiyonları, aromatik halkada veya karboksil grubunda meydana gelebilir:

Elektrofilik aromatik ikame reaksiyonu, elektron çeken karboksilik grup nedeniyle esas olarak 3 pozisyonda gerçekleşecektir; yani benzoik asit meta yönlendirmedir.

Karboksil grubu
Karboksilik asitler için tipik reaksiyonlar, benzoik asit için de geçerlidir.

Benzoat esterleri, alkollerle asitle katalize edilen reaksiyonun ürünüdür.
Benzoik asit amidler genellikle benzoil klorürden hazırlanır.
Benzoik anhidrite dehidrasyon, asetik anhidrit veya fosfor pentoksit ile indüklenir.
Asit halojenürler gibi yüksek derecede reaktif asit türevleri, fosfor klorürler veya tiyonil klorür gibi halojenleme maddeleriyle karıştırılarak kolayca elde edilir.
Ortoesterler, alkollerin asidik susuz koşullar altında benzonitril ile reaksiyonu ile elde edilebilir.
DIBAL-H, LiAlH4 veya sodyum borohidrür kullanılarak benzaldehit ve benzil alkole indirgeme mümkündür.
Benzene dekarboksilasyon, bakır tuzlarının varlığında kinolin içinde ısıtılmasıyla gerçekleştirilebilir. Hunsdiecker dekarboksilasyonu, gümüş tuzunun ısıtılmasıyla elde edilebilir.

Güvenlik ve memeli metabolizması
Hippurik asit olarak atılır. Benzoik asit, bütirat-CoA ligaz tarafından bir ara ürün olan benzoil-CoA'ya metabolize edilir ve daha sonra glisin N-asiltransferaz tarafından metabolize edilir.
hippurik asit içine. İnsanlar, hippurik asit olarak atılan toluen ve benzoik asidi metabolize eder.

İnsanlar için, Dünya Sağlık Örgütü'nün Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programı (IPCS), geçici kabul edilebilir bir alımın günde 5 mg / kg vücut ağırlığı olacağını önermektedir.
 Kediler, benzoik asit ve tuzlarına karşı sıçanlara ve farelere göre önemli ölçüde daha düşük toleransa sahiptir. Kediler için ölümcül doz, 300 mg / kg vücut ağırlığı kadar düşük olabilir.
 3040 mg / kg, fareler için 1940–2263 mg / kg'dır.

Tayvan'ın Taipei kentinde, 2010 yılında yapılan bir şehir sağlığı araştırması, kurutulmuş ve salamura edilmiş gıda ürünlerinin% 30'unda benzoik asit bulunduğunu ortaya çıkardı.

Benzoat veya E210 olarak da bilinen benzoik asit, benzoik asitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir. Bunlar, bir benzen halkası içeren organik Bileşiklerdir.
en az bir karboksil grubu. Benzoik asit katı, hafif çözünür (suda) ve zayıf asidik bileşik (pKa'sına göre) olarak bulunur. Benzoik asit çoğu yerde bulunmuştur
insan dokularında ve ayrıca tükürük, dışkı, idrar ve ter dahil olmak üzere çoğu biyo sıvıda tespit edilmiştir. Hücre içinde benzoik asit öncelikle sitoplazmada bulunur ve
endoplazmik retikulum. Benzoik asit, mayadan insanlara kadar tüm ökaryotlarda bulunur. Benzoik asit ayrıca, aşağıdakiler dahil diğer dönüşüm ürünleri için bir ana bileşiktir:
 4- (2-karboksifenil) -2-oksobut-3-enoik asit, 4-hidroksi-3-oktaprenilbenzoik asit ve hidroksibenzoik asit ile sınırlı değildir. Benzoik asit, potansiyel olarak toksik bir bileşiktir.

Benzoik asit, beyaz kristalli bir katı olarak görünür. Suda az çözünür. Birincil tehlike, serbest bırakılması durumunda çevresel hasar potansiyelidir. Acil adımlar atılmalıdır
 çevreye yayılmayı sınırlamak. Diğer kimyasalların yapımında, gıda koruyucu olarak ve diğer kullanımlar için kullanılır.

Benzoik asit, bir karboksilik asit ikame edicisi taşıyan bir benzen halka çekirdeği içeren bir bileşiktir. EC 3.1.1.3 olan antimikrobiyal gıda koruyucu olarak rolü vardır.
(triasilgliserol lipaz) inhibitörü, bir EC 1.13.11.33 (araşidonat 15-lipoksijenaz) inhibitörü, bir bitki metaboliti, bir insan ksenobiyotik metaboliti, bir algal metaboliti ve bir ilaç alerjeni.
 Bir benzoatın eşlenik asididir.
benzoik asit

65-85-0
Drasilik asit
benzenkarboksilik asit
Karboksibenzen
Benzeneformik asit
fenilformik asit
Benzenemethanoic asit
Fenilkarboksilik asit
Retardex
Benzoesaeure GK
Benzoesaeure GV
Retarder BA
Tenn-Plas
Asit benzoik
Salvo sıvısı
Solvo tozu
Benzoesaeure
Benzoin çiçekleri
Benjamin'in çiçekleri
Benzoik asit, teknoloji.
Ayrılmamış BZA
HA 1 (asit)
Kyselina benzoova
Benzoik asit (doğal)
Benzoat (VAN)
HA 1
Benzoesaeure [Almanca]
Caswell No. 081
Diasilik asit
Orasilik asit
Acide benzoique [Fransızca]
Acido benzoico [İtalyanca]
Benzenemethonic asit
Kyselina benzoova [Çekçe]
Diasilat
Salvo, sıvı
Solvo, toz
AI3-03710
Benzoik asit [USAN: JAN]
fenil formik asit
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 009101
Benzoik asit Doğal
C7H6O2
E210
Aromatik karboksilik asit
EINECS 200-618-2
Benzeneformate
Tennplas
Benzenemethanoate
Fenilkarboksilat
Benzenkarboksilat
Geri zekalı BA
Benzoik asit
(2H5) Benzoik asit
Fenil karboksilik asit
Benzoik asit,% 99, ekstra saf
Acido benzoico
Benzoik asit, analiz için% 99,5
Benzoik asit,% 99.6, ACS reaktifi
Karboksipolistiren
CAS-65-85-0
NSC7918
Benzoik asit, teknoloji
Benzoik asit (TN)
Benzoik asit [USP: JAN]
fenilkarboksi
Drakilat
benzoik aicd
bezoik asit
Aromatik asit
benzenkarboksilik
Salvo tozu
benzoik asit
Benzoik asit.
Benzoik Asit USP
Sodyum benzoik asit
Benzoik Asit, (S)
Doğal Benzoik Asit
Benzoik asit, tıbbi
Benzoik asit / Benzoat
benzen-2-karboksilik asit
Benzoik asit, ACS reaktifi
200-618-2 [EINECS]
636131 [Beilstein]
65-85-0 [RN]
Acide benzoique [Fransızca]
Asit benzoïque [Fransızca] [ACD / IUPAC Adı]
Acido benzoico [İtalyanca]
Acidum benzoicum [Latin]
Alkol bencílico [İspanyolca] [INN]
Benzenkarboksilik asit
benzeneformik asit
Benzenemethanoic asit
Benzoesaeure [Almanca]
Benzoesäure [Almanca] [ACD / IUPAC Adı]
Benzoik asit [ACD / Endeks Adı] [ACD / IUPAC Adı] [USP] [Wiki]
MFCD00198115 [MDL numarası]
QVR [WLN]
苯甲酸 [Çince]
Asit benzoikum
benzenemethonic asit
Aseton içinde benzoik asit 100 µg / mL
Asetonitril içinde benzoik asit 100 µg / mL
Benzoik asit, ACS reaktifi
BS-3752
Karboksibenzen
DB03793
Diasilik asit
Drasilik asit
Euxyl K 100
Orasilik asit
Fenolkarbinol
Fenilkarboksi
Fenilkarboksilik asit
Fenilformik asit
Geciktirici BAX
Retardex
Tenn-Plas
UCEPHAN
Ayrılmamış BZA