Acide benzoïque

Cas number: 65-85-0
EC number: 200-618-2

synonyms:
benzoic acid; 65-85-0; Dracylic acid; benzenecarboxylic acid; Carboxybenzene; Benzeneformic acid; phenylformic acid Benzenemethanoic acid; Phenylcarboxylic acid; Retardex; Benzoesaeure GK; Benzoesaeure GV; Retarder BA ; Tenn-Plas; Acide benzoique; Salvo liquid; Solvo powder; Benzoesaeure; Flowers of benzoin; Flowers ofbenjamin; Benzoic acid, tech.; Unisept BZA; HA 1 (acid); Kyselina benzoova; Benzoic acid (natural);Benzoate (VAN); HA 1; Benzoesaeure [German]; Caswell No. 081; Diacylic acid; Oracylic acid; Acide benzoique [French];Acido benzoico [Italian]; Benzenemethonic acid; Kyselina benzoova [Czech]; NSC 149;E 210; Benzoicacid; FEMA No. 2131; CCRIS1893; HSDB 704; UNII-8SKN0B0MIM; AI3-0310; Salvo, liquid;Solvo, powder; AI3-03710; Benzoic acid [USAN:JAN]; EPA Pesticide Chemical Code 009101; Benzoic acid Natural;C7H6O2; E210; CHEBI:30746; Aromatic carboxylic acid; EINECS 200-618-2;WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N; Benzeneformate; Phenylformate; Tennplas; MFCD00002398; SBB040515; Benzenemethanoate; Benzenecarboxylate; Retarded BA;DSSTox_CID_143; Phenyl carboxylic acid; DSSTox_RID_75396; DSSTox_GSID_20143;Benzoic acid, ammonium salt; Acido benzoico; CAS-65-85-0; NSC7918; Benzoic acid, tech;Benzoic acid (TN); Benzoic acid [USP:JAN]; phenylcarboxy; Diacylate; Dracylate,Aromatic acid; Salvo powder; Carboxypolystyrene; MP Benzoic acid; Retarder BAX;1gyx; 1kqb; phenyl formic acid; Benzoic Acid USP; Sodium benzoic acid; Natural Benzoic Acid;Benzoic acid,medicinal; Benzoic acid / Benzoate; WLN: QVR; BENZOIC ACID, ACS; 8SKN0B0MIM; BENZOIC ACID- D5;bmse000300; CHEMBL541; Epitope ID:139965; AC1L18SV; AC1Q73KP; SCHEMBL1378;ACMC-1BI02; SAMPL4, O1; PHENYL, 4-CARBOXY-; Benzoic acid (JP17/USP); KSC352Q8R;MLS002415717; ARONIS27062; BIDD:ER0597; Benzoic acid, AR, >=99%; Benzoic acid, LR, >=99%;Benzoic acid, 99% 250g; NSC149; ZINC1011; DTXSID6020143; ScavengePore™ benzoic acid; CTK2F2888;HMDB01870; Benzoic acid (7CI,8CI,9CI); Benzoic acid, analytical standard; Benzoic acid, p.a., 99.5%;NSC-149; MolPort-000-871-563; BDBM197302; HMS2092F18; HMS2267D03;HMS3652B03; Pharmakon1600-01503001; Tox21_202403; Tox21_300180;ANW-35104; ANW-44013; BENZOIC ACID,99%,EXTRA PURE; LS-280; MFCD03456189;NSC758203; STK301730; Benzoic acid, ReagentPlus(R), 99%; AKOS000119619; AS04617;BS-3752; CCG-213088; DB03793; LS41489; MCULE-4467353796; NE10192;NSC-758203; RL04514; RTR-032704; TRA0015745; TRA0068106; Benzoic acid, >=99.5%, FCC, FG;Benzoic acid, ACS reagent, >=99.5%; NCGC00091886-01; NCGC00091886-02; NCGC00091886-03; NCGC00254112-01;NCGC00259952-01; 117500-35-3; 4CN-0999; AJ-07949; AK109354; AN-22195; AN-23749;Benzoic acid, USP, 99.5-100.5%; BP-30148; BT000118; K073; KB-75310; OR033950;OR320218; OR321743; SC-46861; SMR001252220; Benzoic acid, tested according to Ph.Eur.; SBI-0206720.P001; AB1002068;Benzoic acid, SAJ first grade, >=99.5%; DB-029471; RT-004576; TR-035735; 606-EP2269610A2;606-EP2269988A2; 606-EP2270002A1; 606-EP2270006A1; 606-EP2270008A1; 606-EP2270009A1; 606-EP2270010A1;606-EP2270011A1; 606-EP2270114A1; 606-EP2272822A1; 606-EP2272827A1; 606-EP2272848A1; 606-EP2274983A1;606-EP2275105A1; 606-EP2275401A1; 606-EP2275413A1; 606-EP2277507A1; 606-EP2277848A1; 606-EP2277867A2;606-EP2277870A1; 606-EP2277879A1; 606-EP2277881A1; 606-EP2280003A2; 606-EP2280010A2; 606-EP2281559A1,606-EP2281563A1; 606-EP2281812A1; 606-EP2281819A1; 606-EP2281823A2; 606-EP2284146A2; 606-EP2284147A2;606-EP2284149A1; 606-EP2284160A1; 606-EP2284165A1; 606-EP2284169A1; 606-EP2284178A2; 606-EP2284179A2;606-EP2377845A1; B0062; B2635; FT-0622705; ST24030107; ST45061539;Benzoic acid,natural, >=99.5%, FCC, FG;Benzoic acid, SAJ special grade, >=99.5%; Benzoic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%;Benzoic acid on polystyrene, 1.6-2.1 mmol/g; Benzoic acid, meets USP testing specifications;Benzoic acid, purified by sublimation, >=99%; C00180; C00539; D00038; AB00949635_05; AB00949635_06;A835250; SR-05000001919; Benzoic acid, puriss. p.a., ACS reagent, 99.9%; I01-1943;SR-05000001919-1; 0BE368DC-6DE6-4927-AECF-E4BB2968A4A0; Melting point standard 121-123C, analytical standard;Z57127480; F2191-0092; Benzoic acid, NIST(R) SRM(R) 39j,calorimetric standard;Benzoic acid, Standard for quantitative NMR, TraceCERT(R); S4161,6585-0;S4162,121-54-0,Benzoic acid, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; Benzoic acid, for calorimetrical determination (approx. 26460 J/g);
Benzoic acid, pharmaceutical secondary standard; traceable to USP; Benzoic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference StandardBenzoic acid，4-fluoro-2,6dimethyl-， methyl ester; InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9;;Benzoic acid, puriss. p.a., ACS reagent, reag. Ph. Eur., >=99.9% (alkalimetric); 331473-08-6;8013-63-6; Benzoic acid, certified reference material for titrimetry, certified by BAM according to ISO 17025, >=99.5%;Benzoic acid, meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP, FCC, E210, ;99.5-100.5% (alkalimetric); BOX;Carboxypolystyrene, 100-200 mesh, extent of labeling: 0.5-1.5 mmol/g loading, 1 % cross-linked;Carboxypolystyrene, 100-200 mesh, extent of labeling: 1.6-3.0 mmol/g loading, 1 % cross-linked;Mettler-Toledo Calibration substance ME 18555, Benzoic acid, analytical standard,;for the calibration of the thermosystem 900, traceable to primary standards (LGC);ScavengePore(TM) benzoic acid, macroporous, 40-70 mesh, extent of labeling: 0.5-1.5 mmol per g loading;Acide benzoique    ;Aromatic carboxylic acid; Benzenecarboxylic acid; Benzeneformic acid    ;Benzenemethanoic acid; Benzoesaeure; Dracylic acid; e210; Phenylcarboxylic acid;Phenylformic acid; Benzoate; Aromatic carboxylate; Benzenecarboxylate; Benzeneformate; Benzenemethanoate; Dracylate; Phenylcarboxylate; Phenylformate;Benzenemethonic acid; Benzoic acid sodium salt; Carboxybenzene; Diacylate    ;Diacylic acid; Oracylic acid; Sodium benzoate; Sodium benzoic acid;Acid, benzoic    MeSH; Kendall brand OF benzoic acid sodium salt; Benzoate, potassium; Potassium benzoate; Ucephan;Benzoic acid (IUPAC Name); benzene carboxylic acid; Benzenecarboxylic acid; benzeneformic acid; Benzenemethanoic acid;Phenylformate; Benzenecarboxylic acid; Benzeneformic acid; Benzenemethanoic acid; Benzoesaeure GK; Benzoesaeure GV ;Carboxybenzene; Dracylic acid; Phenylcarboxylic acid; Phenylformic acid; Retarder BA; Retardex; Salvo, liquid; Solvo, powder ;Tenn-Plas; Acide benzoique; Benzoic acid, tech.; Kyselina benzoova; Benzoesaeure; Salvo powder; E 210; HA 1; HA 1 (acid);Phenylcarboxy; Benzenemethonic acid; Diacylic acid; Flowers of benjamin; Flowers of benzoin; Oracylic acid; Retarder BAX; NSC 149;Bronsted-Lowry acid, Bronsted acid, carboxylate, acetic acid, acrylic acid,methacrylic acid, formic acid, fumaric acid,ethanoic acid, malonic acid, maleic acid, salicyclic acid, succinic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, lactic acid, propionic acid, propanoic acid, pyruvic acid, tartaric acid, mesotartaric acid, racemic acid, meta-chloroperoxybenzoic acid,peracetic acid, acetoacetic acid, arachidic acid, arachidonic acid, lauric acid, linoleic acid, linolenic acid, myristic acid, oleic acid,palmitic acid, stearic acid, amino acid, aspartic acid, glutamic acid, ascorbic acid, folic acid, formaldehyde, formyl group,hydroxyl group, carbonyl group; benzoikasit; benzoik asit; benzoik asid; benzoikasid; benzoikacit; benzoik acit;benzoik asid; benzoyik asit; benzoyik acid; Benzoik Acid; Benzoik acid; benzoik Acid; BENZOIK ACID; BENZOIK ASİT; KARBOKSİBENZEN; karboksibenzen; karboksi benzen; benzoikacid; benzenkarboksilikasit; benzen karboksilitasit; benzen karboksilikacid; Benzoyik Acite; Benzoyik Acite; benzenkarboksilikacit; benzoicasit;benzoic acit; benzoic asid; Benzoic asid; Benzoik Asit; Benzoic Asit; Benzoik asit; Benzoyik asit; benzoyik asit; benzoyic acit; benzoik acit; benzoyik acide; benzoyik acide; Benzoik Acit; Benzoyik Acide; Benzoyik Acide; benzoyik acite; benzoyik acite; Benzoik Acit; BENZOIK Acit; BENZOİK ASİT; BENZOİK ACİD; BENZOİK ASİDE; benzoikasit; acide benzoique; acide benzoic; L'acide benzoique; L' acide benzoic;  Benzoik Asit; Benzoic Asit; Benzoik asit; Benzoyik asit; benzoyik asit; benzoyic acit; benzoik acit; benzoyik acide; benzoyik acide

L'acide benzoïque 

L'acide benzoïque est utilisé en tant que conservateur dans les cosmétiques. Il est présent à l'état naturel dans la gomme de Benjoin extraite des arbres de type "Styrax", mais est "malheureusement" souvent fabriqué en laboratoire à partir d'autres produits chimiques. Dans l'alimentaire, il est utilisé sous la dénomination E210. L'acide benzoïque est autorisée en bio. Il peut irriter les yeux, la peau, les poumons et le tube digestif, mais ne pose en général pas de problèmes dans les concentrations de la réglementation.

N° CAS : 65-85-0 - Acide benzoïque
 "Satisfaisant" dans toutes les catégories.
Origine(s) : Synthétique
Autres langues : Acido benzoico, Benzoesäure, Ácido benzoico
Nom INCI : BENZOIC ACID
N° EINECS/ELINCS : 200-618-2
Potentiel Comédogène (pc) : 2
Additif alimentaire : E210
Classification : Règlementé, Conservateur
Compatible Bio (Référentiel COSMOS)

Restriction en Europe : La concentration maximale autorisée dans les préparations finies est de :
- 2,5% (en acide) pour les produits rincés, à l'exception des produits bucco-dentaires
- 1,7% (en acide) pour les produits bucco-dentaires
- 0,5 % (en acide) pour les produits non rincés
Ses fonctions (INCI)
Agent de foisonnement : Réduit la densité apparente des cosmétiques
Agent masquant : Réduit ou inhibe l'odeur ou le goût de base du produit
Conservateur : Inhibe le développement des micro-organismes dans les produits cosmétiques.
Ajusteurs de pH : Contrôler le pH des produits cosmétiques.

L'acide benzoïque, de formule chimique C6H5COOH (ou C7H6O2) est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène.
Description
L'acide benzoïque est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien qu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.

On trouve de l'acide benzoïque dans les plantes alimentaires :
- en quantité notable dans le canneberge d'Amérique11 (Vaccinium macrocarpon) : 48,10 mg·100ml-1.
- dans une moindre mesure dans la poudre de cacao (Theobroma cacao) : 0,06 mg·100ml-1.

Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine.

En tant qu'additif alimentaire, il est référencé en Europe sous le code E210. Ses sels, que l'on appelle des benzoates, sont référencés sous les numéros :

E211 Benzoate de sodium (Ba)
E212 Benzoate de potassium (Ba)
E213 Benzoate de calcium (Ba)
Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du benzène et du dioxyde de carbone. L'acide benzoïque a une odeur forte et est facilement inflammable.

Historique
En 1830, Wöhler rencontre Justus von Liebig, qui poursuit des recherches similaires sur les cyanates. Ils extraient, en 1837, l’amygdaline à partir des amandes amères, et découvrent l’acide benzoïque en oxydant l’amygdaline par l’acide nitrique. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l’hydrogène électropositif aussi bien qu’à l’oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie.

Production du acide benzoïque
Production industrielle
L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que des sels de cuivre12 ou le pentoxyde de vanadium (V2O5).

Synthèse au laboratoire
L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est seulement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques.

L'oxydation du toluène, de l'alcool benzylique ou du benzaldéhyde par le permanganate de potassium produit aussi de l'acide benzoïque.
On peut l'obtenir par l'hydrolyse d'un composé de même niveau d'oxydation que lui (par exemple à partir du benzonitrile ou du benzamide).
On peut aussi l'obtenir par réaction d'un réactif de Grignard avec le dioxyde de carbone. Le schéma réactionnel ci-dessous montre par exemple l'obtention de l'acide benzoïque à partir du bromobenzène.
Benzoic acid synthesis.png

Précautions
Phrases de risque :
R22 (Nocif en cas d’ingestion)
R36 (Irritant pour les yeux)
Conseils de prudence :
S24 (Éviter le contact avec la peau)
Risques
Selon une étude britannique publiée en 2007, l'acide benzoïque favorise l'hyperactivité infantile, plus précisément le trouble du déficit de l'attention13,14.

Alimentation
L'acide benzoïque fait partie des additifs alimentaires et porte le numéro SIN E21015.
L'acide benzoïque est aussi contenu naturellement dans certains aliments (notamment dans les fruits de la Plaquebière...)

Réglementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2004/30/CE.
pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.
Acide benzoïque
Sodium Benzoate, Benzoic Acid
L'acide benzoïque provient avant tout de la résine du benjoin, mais on le retrouve également chez d'autres plantes, ainsi que dans le miel et les produits laitiers.

Son sel, le benzoate de sodium, est soluble et convient également comme agent conservateur pour les produits alimentaires et cosmétiques.

Ces deux agents inhibent la croissance de levures et de moisissures, et ont également un effet légèrement antimicrobien.
acide benzoïque : C6H5COOH solide blanc aspect soyeux ; monoacide faible peu soluble dans l'eau ( 3g/L à 25 °C) ; masse molaire : 122 g/mol ; conservateur alimentaire utilisé dans les boissons rafraichissantes sans alcool (
L'acide benzoïque est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène. Il se trouve à l'état naturel dans certains fruits ou dans certaines plantes. Commercialement, l'acide benzoïque est produit par synthèse chimique à partir du toluène. La dose journalière admissible (DJA) établie pour ce conservateur peut être dépassée, en particulier chez les enfants forts consommateurs d’aliments vecteurs (comme les boissons aromatisées). Des réactions d'hypersensibilité et d'allergies ont aussi été recensées (asthme, prurit, rougeurs). L’acide benzoïque est enfin soupçonné de favoriser l'hyperactivité chez les enfants, seul ou en combinaison avec des colorants azoïques.
Fonction principale    Conservateur
Famille    Acide benzoïque et ses sels