Бензойная кислота

Cas number: 65-85-0
EC number: 200-618-2

synonyms:
benzoic acid; 65-85-0; Dracylic acid; benzenecarboxylic acid; Carboxybenzene; Benzeneformic acid; phenylformic acid Benzenemethanoic acid; Phenylcarboxylic acid; Retardex; Benzoesaeure GK; Benzoesaeure GV; Retarder BA ; Tenn-Plas; Acide benzoique; Salvo liquid; Solvo powder; Benzoesaeure; Flowers of benzoin; Flowers ofbenjamin; Benzoic acid, tech.; Unisept BZA; HA 1 (acid); Kyselina benzoova; Benzoic acid (natural);Benzoate (VAN); HA 1; Benzoesaeure [German]; Caswell No. 081; Diacylic acid; Oracylic acid; Acide benzoique [French];Acido benzoico [Italian]; Benzenemethonic acid; Kyselina benzoova [Czech]; NSC 149;E 210; Benzoicacid; FEMA No. 2131; CCRIS1893; HSDB 704; UNII-8SKN0B0MIM; AI3-0310; Salvo, liquid;Solvo, powder; AI3-03710; Benzoic acid [USAN:JAN]; EPA Pesticide Chemical Code 009101; Benzoic acid Natural;C7H6O2; E210; CHEBI:30746; Aromatic carboxylic acid; EINECS 200-618-2;WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N; Benzeneformate; Phenylformate; Tennplas; MFCD00002398; SBB040515; Benzenemethanoate; Benzenecarboxylate; Retarded BA;DSSTox_CID_143; Phenyl carboxylic acid; DSSTox_RID_75396; DSSTox_GSID_20143;Benzoic acid, ammonium salt; Acido benzoico; CAS-65-85-0; NSC7918; Benzoic acid, tech;Benzoic acid (TN); Benzoic acid [USP:JAN]; phenylcarboxy; Diacylate; Dracylate,Aromatic acid; Salvo powder; Carboxypolystyrene; MP Benzoic acid; Retarder BAX;1gyx; 1kqb; phenyl formic acid; Benzoic Acid USP; Sodium benzoic acid; Natural Benzoic Acid;Benzoic acid,medicinal; Benzoic acid / Benzoate; WLN: QVR; BENZOIC ACID, ACS; 8SKN0B0MIM; BENZOIC ACID- D5;bmse000300; CHEMBL541; Epitope ID:139965; AC1L18SV; AC1Q73KP; SCHEMBL1378;ACMC-1BI02; SAMPL4, O1; PHENYL, 4-CARBOXY-; Benzoic acid (JP17/USP); KSC352Q8R;MLS002415717; ARONIS27062; BIDD:ER0597; Benzoic acid, AR, >=99%; Benzoic acid, LR, >=99%;Benzoic acid, 99% 250g; NSC149; ZINC1011; DTXSID6020143; ScavengePore™ benzoic acid; CTK2F2888;HMDB01870; Benzoic acid (7CI,8CI,9CI); Benzoic acid, analytical standard; Benzoic acid, p.a., 99.5%;NSC-149; MolPort-000-871-563; BDBM197302; HMS2092F18; HMS2267D03;HMS3652B03; Pharmakon1600-01503001; Tox21_202403; Tox21_300180;ANW-35104; ANW-44013; BENZOIC ACID,99%,EXTRA PURE; LS-280; MFCD03456189;NSC758203; STK301730; Benzoic acid, ReagentPlus(R), 99%; AKOS000119619; AS04617;BS-3752; CCG-213088; DB03793; LS41489; MCULE-4467353796; NE10192;NSC-758203; RL04514; RTR-032704; TRA0015745; TRA0068106; Benzoic acid, >=99.5%, FCC, FG;Benzoic acid, ACS reagent, >=99.5%; NCGC00091886-01; NCGC00091886-02; NCGC00091886-03; NCGC00254112-01;NCGC00259952-01; 117500-35-3; 4CN-0999; AJ-07949; AK109354; AN-22195; AN-23749;Benzoic acid, USP, 99.5-100.5%; BP-30148; BT000118; K073; KB-75310; OR033950;OR320218; OR321743; SC-46861; SMR001252220; Benzoic acid, tested according to Ph.Eur.; SBI-0206720.P001; AB1002068;Benzoic acid, SAJ first grade, >=99.5%; DB-029471; RT-004576; TR-035735; 606-EP2269610A2;606-EP2269988A2; 606-EP2270002A1; 606-EP2270006A1; 606-EP2270008A1; 606-EP2270009A1; 606-EP2270010A1;606-EP2270011A1; 606-EP2270114A1; 606-EP2272822A1; 606-EP2272827A1; 606-EP2272848A1; 606-EP2274983A1;606-EP2275105A1; 606-EP2275401A1; 606-EP2275413A1; 606-EP2277507A1; 606-EP2277848A1; 606-EP2277867A2;606-EP2277870A1; 606-EP2277879A1; 606-EP2277881A1; 606-EP2280003A2; 606-EP2280010A2; 606-EP2281559A1,606-EP2281563A1; 606-EP2281812A1; 606-EP2281819A1; 606-EP2281823A2; 606-EP2284146A2; 606-EP2284147A2;606-EP2284149A1; 606-EP2284160A1; 606-EP2284165A1; 606-EP2284169A1; 606-EP2284178A2; 606-EP2284179A2;606-EP2377845A1; B0062; B2635; FT-0622705; ST24030107; ST45061539;Benzoic acid,natural, >=99.5%, FCC, FG;Benzoic acid, SAJ special grade, >=99.5%; Benzoic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%;Benzoic acid on polystyrene, 1.6-2.1 mmol/g; Benzoic acid, meets USP testing specifications;Benzoic acid, purified by sublimation, >=99%; C00180; C00539; D00038; AB00949635_05; AB00949635_06;A835250; SR-05000001919; Benzoic acid, puriss. p.a., ACS reagent, 99.9%; I01-1943;SR-05000001919-1; 0BE368DC-6DE6-4927-AECF-E4BB2968A4A0; Melting point standard 121-123C, analytical standard;Z57127480; F2191-0092; Benzoic acid, NIST(R) SRM(R) 39j,calorimetric standard;Benzoic acid, Standard for quantitative NMR, TraceCERT(R); S4161,6585-0;S4162,121-54-0,Benzoic acid, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; Benzoic acid, for calorimetrical determination (approx. 26460 J/g);
Benzoic acid, pharmaceutical secondary standard; traceable to USP; Benzoic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference StandardBenzoic acid，4-fluoro-2,6dimethyl-， methyl ester; InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9;;Benzoic acid, puriss. p.a., ACS reagent, reag. Ph. Eur., >=99.9% (alkalimetric); 331473-08-6;8013-63-6; Benzoic acid, certified reference material for titrimetry, certified by BAM according to ISO 17025, >=99.5%;Benzoic acid, meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP, FCC, E210, ;99.5-100.5% (alkalimetric); BOX;Carboxypolystyrene, 100-200 mesh, extent of labeling: 0.5-1.5 mmol/g loading, 1 % cross-linked;Carboxypolystyrene, 100-200 mesh, extent of labeling: 1.6-3.0 mmol/g loading, 1 % cross-linked;Mettler-Toledo Calibration substance ME 18555, Benzoic acid, analytical standard,;for the calibration of the thermosystem 900, traceable to primary standards (LGC);ScavengePore(TM) benzoic acid, macroporous, 40-70 mesh, extent of labeling: 0.5-1.5 mmol per g loading;Acide benzoique    ;Aromatic carboxylic acid; Benzenecarboxylic acid; Benzeneformic acid    ;Benzenemethanoic acid; Benzoesaeure; Dracylic acid; e210; Phenylcarboxylic acid;Phenylformic acid; Benzoate; Aromatic carboxylate; Benzenecarboxylate; Benzeneformate; Benzenemethanoate; Dracylate; Phenylcarboxylate; Phenylformate;Benzenemethonic acid; Benzoic acid sodium salt; Carboxybenzene; Diacylate    ;Diacylic acid; Oracylic acid; Sodium benzoate; Sodium benzoic acid;Acid, benzoic    MeSH; Kendall brand OF benzoic acid sodium salt; Benzoate, potassium; Potassium benzoate; Ucephan;Benzoic acid (IUPAC Name); benzene carboxylic acid; Benzenecarboxylic acid; benzeneformic acid; Benzenemethanoic acid;Phenylformate; Benzenecarboxylic acid; Benzeneformic acid; Benzenemethanoic acid; Benzoesaeure GK; Benzoesaeure GV ;Carboxybenzene; Dracylic acid; Phenylcarboxylic acid; Phenylformic acid; Retarder BA; Retardex; Salvo, liquid; Solvo, powder ;Tenn-Plas; Acide benzoique; Benzoic acid, tech.; Kyselina benzoova; Benzoesaeure; Salvo powder; E 210; HA 1; HA 1 (acid);Phenylcarboxy; Benzenemethonic acid; Diacylic acid; Flowers of benjamin; Flowers of benzoin; Oracylic acid; Retarder BAX; NSC 149;Bronsted-Lowry acid, Bronsted acid, carboxylate, acetic acid, acrylic acid,methacrylic acid, formic acid, fumaric acid,ethanoic acid, malonic acid, maleic acid, salicyclic acid, succinic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, lactic acid, propionic acid, propanoic acid, pyruvic acid, tartaric acid, mesotartaric acid, racemic acid, meta-chloroperoxybenzoic acid,peracetic acid, acetoacetic acid, arachidic acid, arachidonic acid, lauric acid, linoleic acid, linolenic acid, myristic acid, oleic acid,palmitic acid, stearic acid, amino acid, aspartic acid, glutamic acid, ascorbic acid, folic acid, formaldehyde, formyl group,hydroxyl group, carbonyl group; benzoikasit; benzoik asit; benzoik asid; benzoikasid; benzoikacit; benzoik acit;benzoik asid; benzoyik asit; benzoyik acid; Benzoik Acid; Benzoik acid; benzoik Acid; BENZOIK ACID; BENZOIK ASİT; KARBOKSİBENZEN; karboksibenzen; karboksi benzen; benzoikacid; benzenkarboksilikasit; benzen karboksilitasit; benzen karboksilikacid; Benzoyik Acite; Benzoyik Acite; benzenkarboksilikacit; benzoicasit;benzoic acit; benzoic asid; Benzoic asid; Benzoik Asit; Benzoic Asit; Benzoik asit; Benzoyik asit; benzoyik asit; benzoyic acit; benzoik acit; benzoyik acide; benzoyik acide; Benzoik Acit; Benzoyik Acide; Benzoyik Acide; benzoyik acite; benzoyik acite; Benzoik Acit; BENZOIK Acit; BENZOİK ASİT; BENZOİK ACİD; BENZOİK ASİDE; benzoikasit; acide benzoique; acide benzoic; L'acide benzoique; L' acide benzoic;  Benzoik Asit; Benzoic Asit; Benzoik asit; Benzoyik asit; benzoyik asit; benzoyic acit; benzoik acit; benzoyik acide; benzoyik acide

Бензойная кислота

Бензойная кислота выглядит как белое кристаллическое твердое вещество. Слабо растворим в воде. Основная опасность заключается в возможности нанесения ущерба окружающей среде в случае выброса. Необходимо принять немедленные меры для ограничения распространения в окружающей среде. Используется для производства других химикатов, в качестве консерванта для пищевых продуктов и для других целей.

Бензойная кислота представляет собой соединение, содержащее ядро ​​бензольного кольца, несущее заместитель карбоновой кислоты. Он играет роль противомикробного пищевого консерванта, ингибитора EC 3.1.1.3 (триацилглицерин липаза), ингибитора EC 1.13.11.33 (арахидонат-15-липоксигеназа), метаболита растений, метаболита ксенобиотиков человека, метаболита водорослей и лекарственного аллергена. . Это конъюгированная кислота бензоата.

Фенилбутират и бензоат натрия - орфанные препараты, одобренные для лечения гипераммониемии у пациентов с нарушениями цикла мочевины, серией, по крайней мере, из 8 редких генетических дефицитов ферментов. Цикл мочевины является основным путем устранения избыточного азота, включая аммиак, а отсутствие одного из ферментов цикла мочевины часто вызывает повышение уровня аммиака в сыворотке, которое может быть серьезным, опасным для жизни и приводить к необратимым неврологическим нарушениям и когнитивным нарушениям. И фенилбутират, и бензоат натрия действуют, способствуя альтернативному пути выведения азота. Ни фенилбутират, ни бензоат натрия не были связаны со случаями повреждения печени в виде повышения уровня ферментов сыворотки во время терапии или клинически очевидного острого повреждения печени.

Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бензойная кислота [1]
Систематическое название ИЮПАК
Бензолкарбоновая кислота
Другие названия
Карбоксибензол
E210
Драциловая кислота
Фенилметановая кислота
BzOH
Идентификаторы
Количество CAS
65-85-0 ☑
Бензойная кислота /bɛnˈzoʊ.ɪk/ - белое (или бесцветное) твердое вещество с формулой C6H5CO2H. Это простейшая ароматическая карбоновая кислота. Название происходит от бензоина камеди, который долгое время был единственным его источником. Бензойная кислота в природе встречается во многих растениях [9] и служит промежуточным звеном в биосинтезе многих вторичных метаболитов. Соли бензойной кислоты используются как пищевые консерванты. Бензойная кислота является важным прекурсором для промышленного синтеза многих других органических веществ. Соли и сложные эфиры бензойной кислоты известны как бензоаты /ˈbɛnzoʊ.eɪt/.

История
Бензойная кислота была открыта в шестнадцатом веке. Сухая перегонка бензоина камеди была впервые описана Нострадамусом (1556 г.), а затем Алексиусом Педемонтаном (1560 г.) и Блезом де Виженером (1596 г.) [10].

Юстус фон Либих и Фридрих Велер определили состав бензойной кислоты. [11] Последние также исследовали, как гиппуровая кислота связана с бензойной кислотой.

В 1875 году Сальковски обнаружил противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась для консервирования содержащих бензоат плодов морошки [12].

Это также одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме. Это соединение собирают из клещевины североамериканского бобра.

Производство
Промышленные препараты
Бензойную кислоту получают в промышленных масштабах путем частичного окисления толуола кислородом. Процесс катализируется нафтенатами кобальта или марганца. В процессе используется большое количество материалов и достигается высокий выход. [13]

окисление толуола
Первый промышленный процесс включал реакцию бензотрихлорида (трихлорметилбензола) с гидроксидом кальция в воде с использованием железа или солей железа в качестве катализатора. Полученный бензоат кальция превращается в бензойную кислоту с помощью соляной кислоты. Продукт содержит значительное количество производных хлорированной бензойной кислоты. По этой причине бензойная кислота для потребления человеком была получена сухой перегонкой бензоина камеди. Пищевая бензойная кислота теперь производится синтетическим путем.

Лабораторный синтез
Бензойная кислота дешевая и легкодоступная, поэтому лабораторный синтез бензойной кислоты в основном практикуется из-за ее педагогической ценности. Это обычная подготовка к бакалавриату.

Бензойную кислоту можно очистить перекристаллизацией из воды из-за ее высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде. Избегание использования органических растворителей для перекристаллизации делает этот эксперимент особенно безопасным. Этот процесс обычно дает около 65% [14]

Путем гидролиза
Подобно другим нитрилам и амидам, бензонитрил и бензамид можно гидролизовать до бензойной кислоты или ее сопряженного основания в кислотных или основных условиях.

Из реактива Гриньяра
Бромбензол можно превратить в бензойную кислоту путем «карбоксилирования» промежуточного фенилмагнийбромида. [15] Этот синтез предлагает студентам удобное упражнение для проведения реакции Гриньяра, важного класса реакций образования углерод-углеродных связей в органической химии. [16] [17] [18] [19] [20]

Окисление бензильных соединений
Бензиловый спирт [21] [22] и бензилхлорид и практически все бензилпроизводные легко окисляются до бензойной кислоты.

Использует
Бензойная кислота в основном расходуется при производстве фенола путем окислительного декарбоксилирования при 300-400 ° C: [23]

Прекурсор пластификаторов
Бензоатные пластификаторы, такие как сложные эфиры гликоля, диэтиленгликоля и триэтиленгликоля, получают переэтерификацией метилбензоата соответствующим диолом. Альтернативно эти частицы возникают при обработке бензоилхлорида диолом. Эти пластификаторы используются аналогично пластификаторам, полученным из эфира терефталевой кислоты.

Прекурсор бензоата натрия и родственных консервантов
Бензойная кислота и ее соли используются в качестве пищевых консервантов, обозначенных номерами E E210, E211, E212 и E213. Бензойная кислота подавляет рост плесени, дрожжей [24] и некоторых бактерий. Он либо добавляется напрямую, либо создается в результате реакции с его натриевой, калиевой или кальциевой солью. Механизм начинается с поглощения бензойной кислоты клеткой. Если внутриклеточный pH изменяется до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы через фосфофруктокиназу снижается на 95%. Таким образом, эффективность бензойной кислоты и бензоата зависит от pH пищи. [25] Кислые продукты и напитки, такие как фруктовый сок (лимонная кислота), газированные напитки (диоксид углерода), безалкогольные напитки (фосфорная кислота), соленые огурцы (уксус) или другие подкисленные продукты, консервируются бензойной кислотой и бензоатами.

Типичные уровни использования бензойной кислоты в качестве консерванта в пищевых продуктах составляют 0,05–0,1%. Продукты, в которых может использоваться бензойная кислота, и максимальные уровни для ее применения регулируются местными законами о пищевых продуктах. [26] [27]

Высказывались опасения, что бензойная кислота и ее соли могут вступать в реакцию с аскорбиновой кислотой (витамином С) в некоторых безалкогольных напитках, образуя небольшие количества канцерогенного бензола. [28]

Бензойная кислота входит в состав мази Уитфилда, которая используется для лечения кожных грибковых заболеваний, таких как опоясывающий лишай, стригущий лишай и микоз. [29] [30] Как основной компонент бензоина камеди, бензойная кислота также является основным ингредиентом как настойки бензоина, так и бальзама Фрайара. Такие продукты давно используются в качестве местных антисептиков и ингаляционных деконгестантов.

Бензойная кислота использовалась как отхаркивающее, болеутоляющее и антисептическое средство в начале 20 века. [31]

Бензоилхлорид
Бензойная кислота является предшественником бензоилхлорида, C6H5C (O) Cl, путем обработки тионилхлоридом, фосгеном или одним из хлоридов фосфора. Бензоилхлорид является важным исходным материалом для нескольких производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, который используется в искусственных ароматизаторах и репеллентах от насекомых.

Ниши и лабораторные применения
В учебных лабораториях бензойная кислота является обычным стандартом для калибровки калориметра бомбы. [32]

Биология и влияние на здоровье
Бензойная кислота, как и ее сложные эфиры, встречается в природе во многих видах растений и животных. Заметные количества содержатся в большинстве ягод (около 0,05%). Спелые плоды некоторых видов Vaccinium (например, клюква, V. vitis macrocarpon; черника, V. myrtillus) содержат до 0,03–0,13% свободной бензойной кислоты. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных бензойная кислота была обнаружена в основном у всеядных или фитофагов, например, во внутренностях и мышцах белой куропатки (Lagopus muta), а также в секретах желез самцов овцебыка (Ovibos moschatus) или азиатских бычьих слонов (Elephas maximus). . [33] Бензоин камеди содержит до 20% бензойной кислоты и 40% эфиров бензойной кислоты. [34]

Что касается биосинтеза, бензоат вырабатывается растениями из коричной кислоты. [35] Путь был идентифицирован от фенола через 4-гидроксибензоат. [36]

Реакции
Реакции бензойной кислоты могут протекать либо по ароматическому кольцу, либо по карбоксильной группе:

Ароматическое кольцо
реакции ароматического кольца бензойной кислоты
Реакция электрофильного ароматического замещения будет происходить в основном в 3-м положении из-за электроноакцепторной карбоксильной группы; то есть бензойная кислота является мета-направляющей.

Вторая реакция замещения (справа) идет медленнее, потому что первая нитрогруппа дезактивируется. [37] И наоборот, если была введена активирующая группа (электронодонорная) (например, алкил), вторая реакция замещения протекала бы быстрее, чем первая, и дизамещенный продукт мог бы накапливаться в значительной степени.

Карбоксильная группа
Все реакции, упомянутые для карбоновых кислот, также возможны для бензойной кислоты.

Сложные эфиры бензойной кислоты являются продуктом катализируемой кислотой реакции со спиртами.
Амиды бензойной кислоты более легко доступны при использовании активированных производных кислоты (таких как бензоилхлорид) или путем сочетания реагентов, используемых в синтезе пептидов, таких как DCC и DMAP.
Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации с использованием уксусного ангидрида или пятиокиси фосфора.
Производные кислот с высокой реакционной способностью, такие как галогенангидриды, легко получить путем смешивания с галогенирующими агентами, такими как хлориды фосфора или тионилхлорид.
Ортоэфиры можно получить реакцией спиртов в кислых условиях без воды с бензонитрилом.
Восстановление до бензальдегида и бензилового спирта возможно с использованием DIBAL-H, LiAlH4 или боргидрида натрия.