Vite Recherche
L'acide benzoïque est un acide carboxylique aromatique légèrement soluble dans l'eau et modérément soluble dans l'alcool et l'éther.
L'acide benzoïque est utilisé comme agent de conservation et ses dérivés sont précieux en médecine, dans le commerce et l'industrie.
L'acide benzoïque est un composé comprenant un noyau benzénique portant un substituant acide carboxylique.
Numéro CAS : 65-85-0
Formule moléculaire : C7H6O2
Masse moléculaire : 122,12
Numéro EINECS : 200-618-2
Synonymes : acide benzoïque, 65-85-0, acide dracylique, acide benzènecarboxylique, acide benzèneformique, carboxybenzène, acide phénylformique, acide benzèneméthanoïque, acide phénylcarboxylique, Retardex, Benzoesaeure GK, Benzoesaeure GV, Retarder BA, Tenn-Plas, acide benzoïque, Salvo liquide, Solvo poudre, Benzoesaeure, acide benzoïque technique, Unisept BZA, HA 1 (acide), Kyselina benzoova, FEMA n° 2131, acide benzèneméthonique, Vevovitall, acide benzoïque, Menno-florades, Benzoicum acidum, E210, AI3-0310, CHEBI:30746, Acidum benzoicum, NSC-149, E210, 8SKN0B0MIM, acide benzoïque (E210). Acide benzoïque sodique, Tennplas, INS NO.210, DTXSID6020143, INS-210, Acide phénylcarboxylique, DTXCID80143, E-210, Provita, Provita Combat, Whitfield's, Lingettes pour paupières, Provita Equiband, Acide benzoïque, Rhumatismes et diarrhée, Benzoate de potassium, RefChem:6620, 200-618-2, hydron;benzoate, Acide benzoïque naturel, Benzoate (VAN), HA 1, Benzoesaeure [allemand], Caswell No. 081, Acide diacylique, Acide oracylique, Acide benzoïque [français], Acido benzoico [italien], Kyselina benzoova [tchèque], NSC 149, MFCD00002398, CCRIS 1893, Diacylate, HSDB 704, Salvo liquide, Solvo poudre, AI3-03710, Code chimique EPA pour les pesticides 009101, Acide carboxylique aromatique, ACIDE BENZOÏQUE-4-D1, Acide benzoïque 100 µg/mL dans l'acétone, Acide benzoïque 2000 µg/mL dans le dichlorométhane, Acide benzoïque [USAN:JAN], CAS-65-85-0, NSC7918, Acide benzoïque (TN), EINECS 200-618-2, UNII-8SKN0B0MIM, Acide benzoïque [USP:JAN], phénylcarboxy, D-acrylate, acide benzoïque, acide benzoïque, acide benzoïque, acide aromatique, acide benzènecarboxylique, Salvo poudre, acide benzoïque, Retardateur BAX, 1gyx, 1kqb, Glycopyrronium Impureté EP Bromure D, 760 - Conservateurs, ANTAZOLINE_met016, Acide benzoïque (Standard), WLN : QVR, acide benzène-2-carboxylique, EUCATROPINE_met034, CYCLANDÉLATE_met022, ACIDE BENZOÏQUE [II], ACIDE BENZOÏQUE [MI], Réactif ACS pour l'acide benzoïque, bmse000300, CHEMBL541, ID d'épitope : 139965, CE 200-618-2, ACIDE BENZOÏQUE [FCC], ACIDE BENZOÏQUE [JAN], SCHEMBL1378, SCHEMBL1809, ACIDE BENZOÏQUE [FHFI], ACIDE BENZOÏQUE [HSDB], SAMPL4 O1, TRIPELENNAMINE_met034, SCHEMBL20583, SCHEMBL22028, Acide benzoïque (JP18/USP), ACIDE BENZOÏQUE [VANDF], MLS002415717, 27 - Conservateurs en crème, ACIDE BENZOÏQUE [MART.], BIDD:ER0597, SCHEMBL129247, ACIDE BENZOÏQUE [USP-RS], ACIDE BENZOÏQUE [WHO-DD], ACIDE BENZOÏQUE [WHO-IP], Acide benzoïque AR >=99%, Acide benzoïque LR >=99%, NSC149, orb1310251, SCHEMBL1518068, SCHEMBL1533094, SCHEMBL1939722, SCHEMBL3859000, SCHEMBL4626763, 31 - Conservateurs dans le mascara, BENZOICUM ACIDUM [HPUS], SCHEMBL11324395, HY-N0216R, Acide benzoïque (7Cl, 8Cl, 9Cl), étalon analytique d'acide benzoïque, acide benzoïque PA 99,5 %, MSK2501, ACIDE BENZOÏQUE [Livre vert], BDBM197302, HMS2092F18, HMS2267D03, HMS3652B03, HMS5082G22, Pharmakon1600-01503001, ACIDE BENZOÏQUE [Monographie EP], HY-N0216, MBA96084, SAA21784, Tox21_202403, Tox21_300180, ACIDE BENZOÏQUE [Monographie USP], NSC758203, s4161, SBB040515, STK301730, Acide benzoïque ReagentPlus(R) 99 %, AKOS000119619, BS-3752, CCG-213088, DB03793, FB33492, NSC-758203, ACIDUM BENZOICUM [WHO-IP LATIN], Acide benzoïque ≥ 99,5 % FCC FG, Réactif à l'acide benzoïque ACS ≥ 99,5 %, NCGC00091886-01, NCGC00091886-02, NCGC00091886-03, NCGC00091886-05, NCGC00254112-01, NCGC00259952-01, Impureté D de l'acide tiaprofénique [EP], Acide benzoïque USP 99,5-100,5 %, BP-30148 MSK2501-1000, SMR001252220, SY009192, Acide benzoïque testé selon la Ph. Eur., SBI-0206720.P001, Acide benzoïque SAJ de première qualité ≥ 99,5 %, DB-029471, B0062, B2635, Acide benzoïque (produit discontinué), CS-0008257, NS00008785, ST45061539, SW219833-1, Acide benzoïque naturel ≥ 99,5 % FCC FG, Acide benzoïque SAJ de qualité spéciale ≥ 99,5 %, Acide benzoïque de qualité réactif Vetec 98 %, EN300-18007, 2-BENZOYL-5-MÉTHOXYBENZOQUINONE_met032, Acide benzoïque conforme aux spécifications de test USP, Acide benzoïque purifié par Sublimation >=99 %, C00180, C00539, D00038, D85168, Impureté d'acide méfénamique D [EP], AB00949635_05, AB00949635_06, A835250, Solution d'acide benzoïque dans l'acétonitrile 1000 µg/mL, Acide benzoïque raffiné par zone, F237766, Q191700, SR-05000001919, Acide benzoïque puriss pa réactif ACS 99,9 %, SR-05000001919-1, 0BE368DC-6DE6-4927-AECF-E4BB2968A4A0, BRD-K53397409-001-11-5, BRD-K53397409-001-12-3, BRD-K53397409-001-13-1, Impureté D du bromure de glycopyrronium, étalon de point de fusion 121-123 °C, Impureté C du benzoate de métronidazole, Z57127480, F2191-0092, Impureté B du peroxyde de benzoyle hydraté, Acide benzoïque NIST SRM 39j, étalon d'acide benzoïque pour RMN quantitative, acide benzoïque puriss pa >= 99,9 %, 14322-82-8, BA, acide benzoïque CRM pour titrimétrie >= 99,5 %, acide benzoïque conforme à la Ph. Eur BP USP FCC 99,5-100,5 %, substance d'étalonnage Mettler-Toledo ME18555. ScavengePore acide benzoïque macroporeux 40-70 mesh, 210 ; a 1 (acide) ; Acide benzoïque ; Acide benzoïque ; Acide méfénamique Impureté D ; Acide benzylique ; Acide benzoïque SS ; Bromure de glycopyrronium EP Impureté D
L'acide benzoïque est le membre le plus simple de la famille des acides carboxyliques aromatiques.
L'acide benzoïque est un acide faible qui sert de précurseur à la synthèse de nombreux composés organiques importants.
Plus de 90 % de l'acide benzoïque commercial est directement converti en phénol et en caprolactame.
L'utilisation des acides benzoïques dans la production de benzoates de glycol destinés à être utilisés comme plastifiants dans les formulations adhésives est en augmentation.
Ce composé organique est également utilisé dans la fabrication de résines alkydes et d'additifs pour boues de forage destinés à la récupération du pétrole brut.
L'acide benzoïque est également utilisé comme activateur de polymérisation du caoutchouc, retardateur, résine, peinture alkyde, plastifiant, colorant et fibre.
L'acide benzoïque et ses esters sont présents dans les abricots, les canneberges, les champignons et les plants de jasmin.
L'histoire de l'acide benzoïque remonte au XVIe siècle.
En 1875, Salkowski, un éminent scientifique, découvrit ses propriétés antifongiques.
En médecine, l'acide benzoïque est le principal composant de la résine de benjoin et entre dans la composition de la pommade de Whitfield, utilisée pour le traitement des mycoses cutanées telles que la teigne, le dermatophytose et le pied d'athlète.
L'acide benzoïque est un composé organique cristallin blanc ou incolore de formule C6H5COOH, dont la structure est constituée d'un cycle benzénique (C6H6) avec un substituant carboxyle (−C(=O)OH).
Le groupe benzoyle est souvent abrégé « Bz » (à ne pas confondre avec « Bn », qui est utilisé pour benzyle), ainsi l'acide benzoïque est également désigné par BzOH, puisque le groupe benzoyle a pour formule –C6H5CO.
L'acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
Son nom provient de la gomme benjoin, qui fut longtemps sa seule source.
L'acide benzoïque est naturellement présent dans de nombreuses plantes[9] et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires.
Les sels d'acide benzoïque sont utilisés comme conservateurs alimentaires.
L'acide benzoïque est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques.
Les sels et esters de l'acide benzoïque sont connus sous le nom de benzoates (/ˈbɛnzoʊ.eɪts/).
L'acide benzoïque est un acide carboxylique aromatique composé d'un cycle benzénique lié à un seul groupe carboxyle ; il se présente généralement sous forme de flocons cristallins blancs qui se dissolvent légèrement dans l'eau mais plus facilement dans les solvants organiques.
L'acide benzoïque est considéré comme l'une des structures de base en chimie organique car de nombreux composés industriels, pharmaceutiques et biochimiques en sont directement dérivés.
Cette substance est également présente naturellement dans de nombreux fruits, plantes et huiles essentielles, tandis que sa production industrielle est principalement réalisée par l'oxydation contrôlée du toluène.
L'acide benzoïque est largement utilisé comme agent de conservation car son milieu acide inhibe la croissance des levures, des bactéries et des moisissures dans les aliments, les boissons et les formulations cosmétiques.
Il constitue un intermédiaire clé dans la synthèse du chlorure de benzoyle, des résines alkydes, des plastifiants, des résines phénoliques, des colorants, des parfums et de divers produits chimiques de spécialité.
Sa stabilité physico-chimique et sa capacité à former des sels et des esters le rendent polyvalent pour la fabrication de produits chimiques, les applications pharmaceutiques et l'utilisation en laboratoire.
L'acide benzoïque est reconnu sous le code d'additif alimentaire E210, ce qui souligne son rôle de conservateur dans les produits alimentaires acides tels que les boissons gazeuses, les jus, les sauces et les cornichons.
En chimie analytique, il est couramment utilisé comme étalon de calibration et de point de fusion en raison de ses propriétés thermiques bien définies et de sa grande pureté.
Les systèmes environnementaux et biologiques utilisent également des dérivés de l'acide benzoïque, car ces molécules jouent un rôle dans les mécanismes de défense des plantes et les voies métaboliques des organismes vivants.
Cristaux écailleux ou aciculaires dégageant une odeur de formaldéhyde ou de benzène.
Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme, le benzène, le toluène, le CS2, le CCl4 et la térébenthine.
L'acide benzoïque a été découvert au XVIe siècle.
En 1556, Nostradamus décrivit pour la première fois l'effet de carbonisation du benjoin ; après la découverte des déchiffrements d'Alexius Pedemontanus et de Brian en 1560 et 1596.
En 1875, les Salkowski découvrirent le pouvoir antifongique de l'acide benzoïque, qui est donc utilisé pour la conservation à long terme des mûres arctiques.
L'acide benzoïque est un solide cristallin incolore également connu sous le nom d'acide benzènecarboxylique.
L'acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple, avec un groupe carboxyle (-COOH) lié directement au cycle benzénique.
On le trouve naturellement dans la résine de benjoin de nombreuses plantes.
L'acide benzoïque, C6H5COOH, également connu sous le nom d'acide benzènecarboxylique et d'acide phénylformique, est un solide cristallin monoclinique incolore qui a un point de fusion de 122,4 °C et se sublime facilement à 100 °C.
L'acide benzoïque joue un rôle de conservateur alimentaire antimicrobien, d'inhibiteur de l'EC 3.1.1.3 (triacylglycérol lipase), d'inhibiteur de l'EC 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygénase), de métabolite végétal, de métabolite xénobiotique humain, de métabolite algal et d'allergène médicamenteux.
C'est l'acide conjugué d'un benzoate.
L'acide benzoïque a été découvert au XVIe siècle.
La distillation sèche de la gomme benjoin a été décrite pour la première fois par Nostradamus (1556), puis par Alexius Pedemontanus (1560) et Blaise de Vigenère (1596).
Justus von Liebig et Friedrich Wöhler ont déterminé la composition de l'acide benzoïque.
Ces derniers ont également étudié la relation entre l'acide hippurique et l'acide benzoïque.
En 1875, Salkowski découvrit les propriétés antifongiques de l'acide benzoïque, ce qui explique la conservation des fruits de la mûre arctique contenant du benzoate.
L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène ; le processus est catalysé par des naphténates de cobalt ou de manganèse.
Le procédé utilise des matériaux abondants et offre un rendement élevé.
Le premier procédé industriel consistait en la réaction du benzotrichlorure (trichlorométhylbenzène) avec de l'hydroxyde de calcium dans l'eau, en utilisant du fer ou des sels de fer comme catalyseur.
Le benzoate de calcium obtenu est converti en acide benzoïque avec de l'acide chlorhydrique.
L'acide benzoïque contient des quantités importantes de dérivés chlorés de l'acide benzoïque.
C’est pourquoi l’acide benzoïque destiné à la consommation humaine était obtenu par distillation sèche de la gomme benjoin. L’acide benzoïque de qualité alimentaire est aujourd’hui produit par synthèse.
Point de fusion : 121–125 °C (littérature)
Point d'ébullition : 249 °C (littérature)
Densité : 1,08
Masse volumique apparente : 500 kg/m³
Densité de vapeur : 4,21 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 10 mm Hg (132 °C)
Indice de réfraction : 1,504
FEMA : 2131 | ACIDE BENZOÏQUE
Point d'éclair : 250 °F
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : soluble, limpide, incolore (éthanol à 95 %, 1 g/3 mL)
Forme : Solide
pKa : 4,19 (25 °C)
Couleur : Blanc à jaune-beige à orange
pH : 3,66 (1 mM) ; 3,12 (10 mM) ; 2,6 (100 mM)
Odeur : légère odeur d'urine de baume (100 %)
Type d'odeur : balsamique
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble (0,34 g/100 mL)
Merck : 14 1091
Numéro JECFA : 850
BRN : 636131
Constante de la loi de Henry : 7,02 × 10⁻⁸ atm·m³/mol
Stabilité : Stable ; combustible ; incompatible avec les bases fortes, les oxydants puissants et les alcalis.
Clé InChIKey : WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,870
L'acide benzoïque est un acide monocarboxylique aromatique constitué d'un cycle benzénique plan auquel est attaché un seul groupe fonctionnel carboxyle, ce qui lui confère des caractéristiques à la fois hydrophobes et faiblement acides qui influencent sa réactivité.
Il se présente généralement sous forme de flocons ou d'aiguilles cristallines blanches, dégageant une légère odeur agréable et affichant une stabilité modérée dans des conditions environnementales normales.
Bien que peu soluble dans l'eau froide, sa solubilité augmente avec la température et il se dissout facilement dans les alcools, les éthers et de nombreux solvants organiques utilisés dans les procédés industriels.
L'acide benzoïque est l'une des molécules mères les plus fondamentales en chimie organique et industrielle car d'innombrables produits chimiques — y compris les produits pharmaceutiques, les colorants, les résines alkydes, les plastifiants et les conservateurs — l'utilisent comme précurseur de base.
Sa simplicité moléculaire, combinée à sa stabilité aromatique, lui permet de subir de nombreuses substitutions électrophiles aromatiques, estérifications et réactions de formation de sels qui le rendent indispensable en synthèse.
Cette réactivité multifonctionnelle explique pourquoi l'acide benzoïque est considéré comme un élément de base en chimie des polymères, dans les intermédiaires de la parfumerie, les additifs pour carburants et les matériaux d'étalonnage analytiques.
L'acide benzoïque est également présent naturellement dans une grande variété de systèmes biologiques tels que les canneberges, les prunes, la cannelle, les clous de girofle et de nombreuses huiles essentielles, où il contribue aux mécanismes de défense naturels des plantes contre les microbes.
En chimie environnementale, cela fait partie des voies naturelles de dégradation et de métabolisme qui transforment les composés aromatiques complexes en structures plus simples que les micro-organismes peuvent utiliser.
Du fait de sa présence répandue dans la nature et de sa forme cristalline non volatile, l'acide benzoïque est considéré comme un composé relativement stable sur le plan environnemental, qui peut être facilement surveillé et quantifié.
Dans la fabrication industrielle, l'acide benzoïque est principalement produit par l'oxydation partielle du toluène à l'aide de catalyseurs métalliques à des températures et un apport d'oxygène contrôlés, ce qui permet d'obtenir un produit de haute pureté à faible coût.
Ce procédé à grande échelle rend l'acide benzoïque facilement disponible pour une utilisation dans la conservation des aliments, la production de polymères, la synthèse pharmaceutique et de nombreuses transformations chimiques.
Ses niveaux de pureté bien définis — tels que ACS, USP, EP, qualité réactif, qualité alimentaire et qualité spéciale — permettent aux industries de sélectionner la spécification exacte appropriée à leurs formulations.
L'acide benzoïque est reconnu mondialement sous le code d'additif alimentaire E210 et est utilisé comme agent de conservation dans les aliments acides car il empêche la croissance microbienne en inhibant les voies enzymatiques essentielles aux bactéries, aux levures et aux moisissures.
Cet effet inhibiteur se produit plus efficacement à faible pH, ce qui explique pourquoi l'acide benzoïque et ses sels se retrouvent dans les boissons gazeuses, les jus de fruits, les boissons gazeuses, les cornichons et les sauces.
Son action conservatrice, combinée à sa stabilité et à son faible coût, en fait l'un des additifs antimicrobiens les plus utilisés en technologie alimentaire.
En chimie de laboratoire et analytique, l'acide benzoïque est utilisé comme étalon de calibration du point de fusion car sa température de fusion reste bien définie et reproductible à travers les instruments et les conditions.
Elle est également utilisée comme substance de référence dans les études calorimétriques, où sa combustion sert à étalonner les calorimètres à bombe en raison de sa chaleur de combustion connue.
Ces propriétés thermiques constantes font de l'acide benzoïque un composé de référence pour les tests de précision et les mesures normalisées.
L'acide benzoïque et ses dérivés jouent un rôle important en sciences pharmaceutiques, notamment dans les crèmes antifongiques topiques, les formulations antimicrobiennes et les pommades où ils améliorent la stabilité et l'activité du produit.
Sa structure aromatique permet la création de nombreux intermédiaires médicamenteux, de promédicaments et de principes actifs pharmaceutiques qui dépendent des groupes benzoyle pour leur fonction biologique.
De ce fait, l'acide benzoïque est profondément intégré à la chimie médicinale, aux préparations dermatologiques et aux chaînes de synthèse de composés.
L'acide benzoïque et le benzoate de sodium sont des conservateurs alimentaires couramment utilisés.
En milieu acide, il a un effet inhibiteur sur les levures et les moisissures.
Lorsque le pH est de 3, l'activité antibactérienne est optimale ; à un pH de 6, l'effet sur les moisissures est très faible ; l'inhibition optimale se situe donc entre 2,5 et 4,0.
Dans l'industrie alimentaire, pour les jus de fruits et légumes concentrés en fûts plastiques, la teneur maximale en acide benzoïque ne doit pas dépasser 2,0 g/kg. Dans les confitures (hors conserves), les jus de fruits (aromatisés), les boissons, la sauce soja et le vinaigre, la teneur maximale est de 1,0 g/kg. Dans le vin, les confiseries et les vins à faible teneur en sel, la teneur maximale est de 0,8 g/kg. Dans les cornichons, les sauces et les fruits confits, la teneur maximale est de 0,5 g/kg. Dans les boissons gazeuses, la teneur maximale est de 0,2 g/kg. En raison de la solubilité de l'acide benzoïque, il convient de le remuer avant utilisation ou de le dissoudre dans une petite quantité d'eau chaude ou d'éthanol.
L'utilisation de jus de fruits concentrés dans les boissons gazeuses, à base d'acide benzoïque facilement volatil à la vapeur, est courante sous forme de sel de sodium.
L'acide benzoïque est un conservateur courant dans l'industrie alimentaire, notamment dans les produits laitiers, mais son ajout est interdit.
De manière générale, l'acide benzoïque est considéré comme sûr.
Mais chez certaines populations spécifiques, notamment les nourrissons, la consommation prolongée d'acide benzoïque peut entraîner de l'asthme, de l'urticaire, une acidose métabolique et d'autres réactions indésirables.
L'acide benzoïque, présent dans le déodorant Paul, est également utilisé comme boisson.
Comme le parfum sucré de la crème.
Peut également être utilisé pour le chocolat, le citron, l'orange, les baies, les noix, les fruits confits et d'autres arômes comestibles.
L'arôme de tabac est également couramment utilisé.
En outre, l'acide benzoïque est également utilisé comme pesticide, médicament, colorant, mordant et plastifiant pour la production de matières premières, d'agents modificateurs de résine polyamide et de résine alkyde, ainsi que d'agents antirouille pour les équipements en acier.
L'acide benzoïque entre en contact avec les yeux ; retirez immédiatement vos lentilles de contact et rincez abondamment pendant au moins 15 minutes, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
En cas de contact de l'acide benzoïque avec la peau, retirer les vêtements contaminés et se laver immédiatement à l'eau et au savon.
En cas d'inhalation d'acide benzoïque, éloigner la personne de la source de contamination, commencer la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la réanimation cardio-respiratoire si le cœur s'est arrêté.
L'acide benzoïque est bon marché et facilement disponible ; sa synthèse en laboratoire est donc principalement pratiquée pour sa valeur pédagogique.
L'acide benzoïque est une préparation courante chez les étudiants de premier cycle.
L'acide benzoïque peut être purifié par recristallisation dans l'eau en raison de sa grande solubilité dans l'eau chaude et de sa faible solubilité dans l'eau froide.
L'absence de solvants organiques pour la recristallisation rend cette expérience particulièrement sûre.
Ce procédé donne généralement un rendement d'environ 65 %.
Comme les autres nitriles et amides, le benzonitrile et le benzamide peuvent être hydrolysés en acide benzoïque ou en sa base conjuguée en milieu acide ou basique.
Le bromobenzène peut être converti en acide benzoïque par « carboxylation » du bromure de phénylmagnésium intermédiaire.
Cette synthèse offre un exercice pratique permettant aux étudiants de réaliser une réaction de Grignard, une classe importante de réactions de formation de liaisons carbone-carbone en chimie organique.
L'acide benzoïque, le chlorure de benzyle et pratiquement tous les dérivés benzyliques s'oxydent facilement en acide benzoïque.
L'acide benzoïque a été isolé pour la première fois à partir de la distillation sèche du benzoïne par Blaise de Vigenère (1523-1596) au XVIe siècle. Friedrich Wühler (1800-1882) et Justus von Liebig (1803-1873) ont préparé l'acide benzoïque à partir de l'oxydation de l'huile d'amande amère (benzaldéhyde) en 1832 et ont déterminé la formule de chacun de ces composés.
Ils ont proposé que l'huile d'amande amère, C7H6O, et l'acide benzoïque étaient des dérivés du radical benzoyle, C7H5O ; la théorie radicalaire était une théorie majeure des débuts du développement de la chimie organique.
L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène.
Le processus est catalysé par des naphténates de cobalt ou de manganèse.
Ce procédé utilise des matières premières bon marché, offre un rendement élevé et est considéré comme respectueux de l'environnement.
L'acide benzoïque est bon marché et facilement disponible ; sa synthèse en laboratoire est donc principalement pratiquée pour sa valeur pédagogique.
L'acide benzoïque est une préparation courante chez les étudiants de premier cycle.
Pour toutes les synthèses, l'acide benzoïque peut être purifié par recristallisation dans l'eau en raison de sa grande solubilité dans l'eau chaude et de sa faible solubilité dans l'eau froide.
L'absence de solvants organiques pour la recristallisation rend cette expérience particulièrement sûre.
Parmi les autres solvants de recristallisation possibles, on peut citer l'acide acétique (anhydre ou aqueux), le benzène, l'acétone, l'éther de pétrole et un mélange d'éthanol et d'eau.
La solubilité de l'acide benzoïque dans plus de 40 solvants, avec références aux sources originales, est disponible dans le cadre du défi scientifique Open Notebook.
L'acide benzoïque est exclusivement synthétisé chimiquement à l'échelle industrielle.
Le toluène issu des voies pétrochimiques est oxydé en présence du catalyseur permanganate de potassium en acide benzoïque.
Cependant, une étude récente a décrit pour la première fois un procédé de production d'acide benzoïque par fermentation utilisant Streptomyces maritimus.
La production d'acide benzoïque lors de la culture sur glucose, amidon et cellobiose a été étudiée.
Les meilleurs résultats ont été obtenus avec des concentrations de produit de 460 mg.L-1 en 6 jours en utilisant l'amidon comme substrat.
De plus, une souche de S. maritimus génétiquement modifiée et optimisée pour la sécrétion d'endo-glucanase a été testée sur de la cellulose gonflée à l'acide phosphorique.
Une concentration finale du produit de 125 mg.L-1 a été observée après 4 jours de culture.
L'acide benzoïque, également connu sous le nom d'acide boracique, d'acide orthoborique et de sassolite, est un solide blanc composé de cristaux tricliniques.
Il s'agit d'un dérivé de l'oxyde de baryum et il est soluble dans l'eau.
Solide cristallin blanc. Légèrement soluble dans l'eau.
Le principal danger réside dans le risque de dommages environnementaux en cas de rejet.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement.
Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, comme agent de conservation alimentaire et pour d'autres usages.
L'acide benzoïque est présent naturellement sous forme libre et lié sous forme d'esters d'acide benzoïque dans de nombreuses espèces végétales et animales.
Des quantités appréciables ont été trouvées dans la plupart des baies (environ 0,05 %).
Les fruits mûrs de plusieurs espèces de Vaccinium (par exemple, la canneberge, V. vitis idaea ; la myrtille, V. macrocarpon) contiennent jusqu'à 0,03 – 0,13 % d'acide benzoïque libre.
L'acide benzoïque se forme également dans les pommes après infection par le champignon Nectria galligena.
Chez les animaux, l'acide benzoïque a été identifié principalement chez les espèces omnivores ou phytophages, par exemple dans les viscères et les muscles du lagopède alpin (Lagopus muta) ainsi que dans les sécrétions glandulaires du bœuf musqué mâle (Ovibos moschatus) ou de l'éléphant d'Asie mâle (Elephas maximus).
L'acide benzoïque est utilisé dans la production de plastifiants, de chlorure de benzoyle, de benzoate de sodium et de résines alkyles ; dans la fabrication de benzoates ; dans la fabrication de conservateurs alimentaires ; comme liant de colorant dans l'impression sur calicot ; dans le séchage du tabac, des arômes, des parfums, des dentifrices ; comme standard en chimie analytique ; comme agent antifongique.
Utilisations :
L'acide benzoïque est utilisé comme réactif chimique et comme agent de conservation.
L'acide benzoïque est un conservateur alimentaire important.
En milieu acide, il a des effets inhibiteurs sur les moisissures, les levures et les bactéries, mais cet effet est faible sur les bactéries productrices d'acide.
Les valeurs de pH antimicrobiennes les plus appropriées se situent entre 2,5 et 4, généralement plus basses ; la valeur de pH appropriée se situe entre 4,5 et 5.
Dans l'industrie alimentaire, pour les jus de fruits et légumes concentrés en fûts plastiques, la quantité maximale d'extrait sec ne doit pas dépasser 2,0 g/kg. Dans les confitures (hors conserves), les boissons aux jus de fruits (aromatisées), la sauce soja et le vinaigre, la dose maximale est de 1,0 g/kg. Dans les bonbons mous, le vin et les vins, la dose maximale est de 0,8 g/kg. Dans les légumes marinés à faible teneur en sel, les sauces et les fruits confits, la dose maximale est de 0,5 g/kg. Dans les boissons gazeuses, la quantité maximale est de 0,2 g/kg. L'acide benzoïque étant légèrement soluble dans l'eau, il est possible de l'utiliser en petite quantité, dissous dans de l'éthanol.
En raison de la faible solubilité de l'acide benzoïque, son utilisation nécessite une agitation ou sa dissolution dans une petite quantité d'eau chaude ou d'éthanol.
Lorsqu'il est utilisé dans les boissons gazeuses à base de concentré de jus de fruits, l'acide benzoïque étant facilement volatil avec la vapeur d'eau, il est souvent utilisé sous forme de sel de sodium, en plus du sodium mentionné ci-dessus équivalent à 0,847 g d'acide benzoïque.
Également utilisé comme agent de conservation des arômes dans les jus de fruits.
Comme un parfum avec une fragrance parfumée.
Peut également être utilisé pour les essences comestibles de type chocolat, citron, orange, baies, noix, fruits confits.
L'arôme de tabac est également couramment utilisé.
En milieu acide, il inhibe les levures et les moisissures.
À un pH de 3, l'activité antibactérienne est optimale, tandis qu'à un pH de 6, l'effet antifongique est très faible ; le pH antibactérien optimal se situe donc entre 2,5 et 4,0.
L'acide benzoïque est principalement utilisé pour la production de conservateurs à base de benzoate de sodium, d'intermédiaires de colorants, de pesticides, de plastifiants, de mordants, de médicaments, d'épices et peut également être utilisé comme modificateur de résine alkyde et de résine polyamide pour la production de polyester, d'acide téréphtalique et d'équipements usagés, ainsi que comme agent antirouille pour le fer et l'acier.
L'acide benzoïque est utilisé dans la production de médicaments, de supports de colorants, de plastifiants, d'épices et de conservateurs alimentaires, et peut également être utilisé pour améliorer les performances des peintures à base de résine alkyde ; il est utilisé comme intermédiaire pharmaceutique et de colorants, pour la préparation de plastifiants et d'épices, etc., ainsi que comme agent antirouille pour les équipements, le fer et l'acier.
L'acide benzoïque est un dérivé important de l'acide benzoïque, produit industriellement par neutralisation de l'acide benzoïque à l'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium ou de bicarbonate de sodium.
On produit également du benzoate de calcium, du benzoate de potassium et d'autres sels de benzoate.
L'acide benzoïque et le benzoate de sodium (C6H5COONa) sont utilisés comme conservateurs alimentaires et ajoutés aux aliments, jus et boissons acides.
L'acide benzoïque est largement utilisé comme agent de conservation alimentaire car il inhibe efficacement la croissance des levures, des bactéries et des moisissures dans les aliments acides en perturbant les voies métaboliques microbiennes.
Il est incorporé dans les boissons gazeuses, les jus de fruits, les cornichons, les vinaigrettes, les confitures, les sirops et diverses boissons acides dans le cadre du système de conservation sous le code E210.
Son effet conservateur augmente significativement à faible pH, ce qui le rend particulièrement précieux dans les produits alimentaires contenant naturellement des acides organiques.
L'acide benzoïque est également largement utilisé comme précurseur en synthèse chimique, servant de matière première pour la production de chlorure de benzoyle, de plastifiants à base de benzoate, de résines alkydes et d'esters aromatiques.
Ces dérivés sont importants dans la fabrication de polymères, de revêtements, d'adhésifs, de tensioactifs et de produits chimiques de spécialité utilisés dans les applications industrielles et grand public.
Sa capacité à subir une estérification et une formation de sel en fait un intermédiaire essentiel en synthèse organique dans de nombreuses industries chimiques.
Dans le domaine pharmaceutique, l'acide benzoïque est utilisé comme agent antimicrobien et antifongique dans les crèmes topiques, les pommades, les poudres médicamenteuses et les formulations désinfectantes.
Il améliore la stabilité et l'activité des préparations dermatologiques destinées à traiter les infections fongiques de la peau, le pied d'athlète et les irritations microbiennes.
L'acide benzoïque est également utilisé pour fabriquer des intermédiaires pharmaceutiques et des principes actifs nécessitant des groupes fonctionnels benzoyle.
L'acide benzoïque est utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels comme agent de conservation et stabilisateur de formulation, protégeant les crèmes, les lotions, les nettoyants et les produits de maquillage de la contamination microbienne.
Sa compatibilité avec d'autres ingrédients cosmétiques lui permet de maintenir la qualité du produit lors du stockage et de la distribution à long terme.
Ce composé est inclus dans les mascaras, les crèmes, les gels et les lingettes nettoyantes pour prolonger leur durée de conservation et prévenir la dégradation des ingrédients.
En sciences de laboratoire, l'acide benzoïque sert d'étalon de calibration du point de fusion en raison de son comportement de fusion net et constant sur différents instruments d'analyse.
Elle est également utilisée en calorimétrie comme référence pour déterminer la puissance thermique des systèmes de calorimètres à bombe en raison de son enthalpie de combustion bien définie.
Ces propriétés thermiques précises rendent l'acide benzoïque essentiel à la précision analytique dans les laboratoires d'enseignement, industriels et de recherche.
L'acide benzoïque est utilisé dans la production de parfums, d'arômes et de composés aromatiques, où les dérivés benzoylés apportent des notes caractéristiques et des fonctions de stabilisation.
Son noyau aromatique permet aux chimistes de créer des esters qui confèrent aux parfums et aux agents aromatisants des senteurs fruitées, sucrées ou florales.
Cela rend l'acide benzoïque précieux à la fois dans l'industrie du parfum et dans la formulation d'arômes synthétiques utilisés dans les aliments et les boissons.
L'acide benzoïque est également utilisé dans les systèmes d'inhibition de la corrosion industrielle, où ses sels contribuent à protéger les surfaces métalliques des circuits d'eau de refroidissement et des équipements de traitement.
Sa présence dans ces systèmes réduit la dégradation oxydative et prolonge la durée de vie des infrastructures métalliques.
Ce rôle protecteur est particulièrement important dans les installations industrielles, les unités de traitement chimique et les technologies de traitement de l'eau.
L'acide benzoïque est l'étalon chimique le plus couramment utilisé pour déterminer la capacité thermique d'un calorimètre à bombe.
L'acide benzoïque est utilisé pour fabriquer un grand nombre de produits chimiques, dont des exemples importants sont le chlorure de benzoyle, C6H5C(O)Cl, obtenu par traitement de l'acide benzoïque avec du chlorure de thionyle, du phosgène ou l'un des chlorures de phosphore.
Le C6H5C(O)Cl est un matériau de départ important pour plusieurs dérivés de l'acide benzoïque comme le benzoate de benzyle, qui est utilisé dans les arômes artificiels et les répulsifs contre les insectes.
L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires, représentés par les numéros E210, E211, E212 et E213.
L'acide benzoïque inhibe la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries.
L'acide benzoïque est soit ajouté directement, soit créé par réaction avec son sel de sodium, de potassium ou de calcium.
Le mécanisme débute par l'absorption de l'acide benzoïque dans la cellule.
L'acide benzoïque est un constituant de la pommade de Whitfiel, utilisée pour le traitement des maladies fongiques de la peau telles que la teigne, le mycose et le pied d'athlète.
L'acide benzoïque, principal composant de la résine de benjoin, est également un ingrédient majeur de la teinture de benjoin et du baume de Fria.
Ces produits sont utilisés depuis longtemps comme antiseptiques topiques et décongestionnants inhalés.
L'acide benzoïque était utilisé comme expectorant, analgésique et antiseptique au début du XXe siècle.
L'acide benzoïque est largement utilisé dans les cosmétiques, les aliments et les produits pharmaceutiques comme agent de conservation antimicrobien. Son activité maximale est observée à des pH compris entre 2,5 et 4,5.
L'acide benzoïque est également utilisé depuis longtemps comme agent antifongique dans des préparations thérapeutiques topiques telles que la pommade de Whitfield (acide benzoïque 6 % et acide salicylique 3 %).
L'acide benzoïque est principalement consommé lors de la production de phénol par décarboxylation oxydative à 300-400 °C : C6H5CO2H + ½ O2 → C6H5OH + CO2
La température requise peut être abaissée à 200 °C par l'ajout de quantités catalytiques de sels de cuivre(II).
The phenol can be converted to cyclohexanol, which is a starting material for nylon synthesis.
Benzoate plasticizers, such as the glycol-, diethyleneglycol-, and triethyleneglycol esters, are obtained by transesterification of methyl benzoate with the corresponding diol.
These plasticizers, which are used similarly to those derived from terephthalic acid ester, represent alternatives to phthalates.
Benzoic acid and its salts are used as food preservatives, represented by the E numbers E210, E211, E212, and E213.
Benzoic acid inhibits the growth of mold, yeast and some bacteria.
It is either added directly or created from reactions with its sodium, potassium, or calcium salt.
The mechanism starts with the absorption of benzoic acid into the cell.
If the intracellular pH changes to 5 or lower, the anaerobic fermentation of glucose through phosphofructokinase is decreased by 95%.
The efficacy of benzoic acid and benzoate is thus dependent on the pH of the food.
Benzoic acid, benzoates and their derivatives are used as preservatives for acidic foods and beverages such as citrus fruit juices (citric acid), sparkling drinks (carbon dioxide), soft drinks (phosphoric acid), pickles (vinegar) and other acidified foods.
Typical concentrations of benzoic acid as a preservative in food are between 0.05 and 0.1%.
Foods in which benzoic acid may be used and maximum levels for its application are controlled by local food laws.
Concern has been expressed that benzoic acid and its salts may react with ascorbic acid (vitamin C) in some soft drinks, forming small quantities of carcinogenic benzene.
Benzoic Acid is a constituent of Whitfield's ointment which is used for the treatment of fungal skin diseases such as ringworm and athlete's foot.
As the principal component of gum benzoin, benzoic acid is also a major ingredient in both tincture of benzoin and Friar's balsam. Such products have a long history of use as topical antiseptics and inhalant decongestants.
Benzoic acid was used as an expectorant, analgesic, and antiseptic in the early 20th century.
Benzoic acid is a metabolite of benzyl alcohol and sodium benzoate is the sodium salt of benzoic acid.
These three related compounds are used as preservatives in a variety of products, such as cosmetics, toothpastes, hair products, medication preparations, and emollients, and in foods.
They are well-recognized to cause nonimmunological CoU and reactions are concentration-dependent.Both oral intake and cutaneous contact of benzyl alcohol, benzoic acid, or sodium benzoate can cause immediate reactions; however, there is a lack of correlation between the two and skin tests should not be used to predict sensitivity to oral intake of these preservatives.
Immediate reactions to the oral ingestion of these preservatives are rare. Nettis et al. investigated 47 patients with a history of urticaria after the ingestion of meals or products containing sodium benzoate, and only one patient had a generalized urticarial reaction to an oral challenge test of 50 mg of sodium benzoate.
Hazard Profile:
Benzoic acid accumulation is less, low toxicity in the body involved and metabolism.
If the excessive consumption of benzoic acid, the body's liver and kidney will be jeopardized.
Maximum safety of carbonated drinks of benzoic acid usage is 5mg/kg of body weight, then calculated according to the weight of 60kg, daily limit is 300mg, benzoic acid for carbonated drinks, the maximum amount of use is 0.2g/kg, then drank 1.5kg of beverage is safe.
Benzoic Acid has strong toxic effects on microorganisms, but the toxicity of the sodium salt is very low.
A daily dose of 0.5g, has no toxicity to the body , even in an amount of not more than 4g of health also has no harm.
In human and animal tissues it can bind with protein components of the glycine and detoxification, formed hippuric acid excreted in the urine.
Benzoic acid crystallites or dust on the skin, eyes, nose, and throat has stimulating effect.
Even if its sodium salt, if you take a lot, also can damage to the stomach. The operator should wear protective equipment.
Need to be stored in a dry and ventilated place moisture, heat, away from the fire source.
Profil de sécurité :
Ingested benzoic acid is conjugated with glycine in the liver to yield hippuric acid, which is then excreted in the urine; care should be taken when administering benzoic acid to patients with chronic liver disease.
Benzoic acid is a gastric irritant, and a mild irritant to the skin.
It is also a mild irritant to the eyes and mucous membranes.
Allergic reactions to benzoic acid have been reported, although a controlled study indicated that the incidence of urticaria in patients given benzoic acid is no greater than in those given a lactose placebo.
Benzoic Acid has been reported that asthmatics may become adversely affected by benzoic acid contained in some antiasthma drugs.
The WHO acceptable daily intake of benzoic acid and other benzoates, calculated as benzoic acid, has been set at up to 5 mg/kg body-weight.
The minimum lethal human oral dose of benzoic acid is 500 mg/kg body-weight.
It is excreted as hippuric acid.
Benzoic acid is metabolized by butyrate-CoA ligase into an intermediate product, benzoyl-CoA, which is then metabolized by glycine N-acyltransferase into hippuric acid.
Humans metabolize toluene which is also excreted as hippuric acid.
For humans, the World Health Organization's International Programme on Chemical Safety (IPCS) suggests a provisional tolerable intake would be 5 mg/kg body weight per day.
Cats have a significantly lower tolerance against benzoic acid and its salts than rats and mice.
Lethal dose for cats can be as low as 300 mg/kg body weight.
The oral LD50 for rats is 3040 mg/kg, for mice it is 1940–2263 mg/kg.[33]
In Taipei, Taiwan, a city health survey in 2010 found that 30% of dried and pickled food products had benzoic acid.
