Hızlı Arama
Benzoik Asit, suda az, alkol ve eterde ise orta derecede çözünen aromatik bir karboksilik asittir.
Benzoik Asit koruyucu olarak kullanılır ve türevleri tıpta, ticarette ve sanayide değerlidir.
Benzoik asit, karboksilik asit ikamesi taşıyan bir benzen halkası çekirdeğinden oluşan bir bileşiktir.
CAS Numarası: 65-85-0
Moleküler Formül: C7H6O2
Moleküler Ağırlık: 122.12
EINECS Numarası: 200-618-2
Eş anlamlılar: benzoik asit, 65-85-0, Drasilik asit, benzenkarboksilik asit, Benzeneformik asit, Karboksibenzen, fenilformik asit, Benzenemetanoik asit, Fenilkarboksilik asit, Retardex, Benzoesaeure GK, Benzoesaeure GV, Retarder BA, Tenn-Plas, Asit benzoik, Salvo sıvı, Solvo tozu, Benzoesaeure, Benzoik asit teknolojisi, Unisept BZA, HA 1 (asit), Kyselina benzoova, FEMA No. 2131, Benzenemethonic asit, Vevovitall, Acido benzoico, Menno-florades, Benzoicum acidum, E210, AI3-0310, CHEBI:30746, Acidum benzoicum, NSC-149, E210, 8SKN0B0MIM, Benzoik asit (e 210), Sodyum benzoik asit, Tennplas, INS NO.210, DTXSID6020143, INS-210, Fenil karboksilik asit, DTXCID80143, E-210, Provita, Provita Combat, Whitfield's, Göz Kapağı Mendilleri, Provita Equiband, Asit Benzoik, Romatizma İshal, Benzoat Potasyum, RefChem:6620, 200-618-2, hidron;benzoat, Benzoik asit doğal, Benzoat (VAN), HA 1, Benzoesaeure [Almanca], Caswell No. 081, Diasilik asit, Orasilik asit, Asit benzoique [Fransızca], Acido benzoico [İtalyanca], Kyselina benzoova [Çekçe], NSC 149, MFCD00002398, CCRIS 1893, Diacylate, HSDB 704, Salvo sıvısı, Solvo tozu, AI3-03710, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 009101, Aromatik karboksilik asit, BENZOIC-4-D1 ASİT, Asetonda 100 mikrogram/mL Benzoik asit, Diklorometanda 2000 mikrogram/mL Benzoik asit, Benzoik asit [USAN:JAN], CAS-65-85-0, NSC7918, Benzoik asit (TN), EINECS 200-618-2, UNII-8SKN0B0MIM, Benzoik asit [USP:JAN], fenilkarboksi, Dracylate, benzoik asit, benzoik asit, benzoik asit, bezoik asit, Aromatik asit, benzenkarboksilik, Salvo tozu, benzoik asit, Geciktirici BAX, 1gyx, 1kqb, Glikopironyum Bromür EP Safsızlığı D, 760 - Koruyucular, ANTAZOLINE_met016, Benzoik asit (Standart), WLN: QVR, benzen-2-karboksilik asit, EUCATROPINE_met034, CYCLANDELATE_met022, BENZOİK ASİT [II], BENZOİK ASİT [MI], Benzoik asit ACS reaktifi, bmse000300, CHEMBL541, Epitop Kimliği:139965, EC 200-618-2, BENZOİK ASİT [FCC], BENZOİK ASİT [JAN], SCHEMBL1378, SCHEMBL1809, BENZOİK ASİT [FHFI], BENZOİK ASİT [HSDB], SAMPL4 O1, TRIPELENNAMINE_met034, SCHEMBL20583, SCHEMBL22028, Benzoik asit (JP18/USP), BENZOİK ASİT [VANDF], MLS002415717, 27 - Krem içindeki koruyucular, BENZOİK ASİT [MART.], BIDD:ER0597, SCHEMBL129247, BENZOİK ASİT [USP-RS], BENZOİK ASİT [WHO-DD], BENZOİK ASİT [WHO-IP], Benzoik asit AR >=%99, Benzoik asit LR >=%99, NSC149, orb1310251, SCHEMBL1518068, SCHEMBL1533094, SCHEMBL1939722, SCHEMBL3859000, SCHEMBL4626763, 31 - Maskaradaki Koruyucular, BENZOICUM ACIDUM [HPUS], SCHEMBL11324395, HY-N0216R, Benzoik asit (7CI,8CI,9CI), Benzoik asit analitik standardı, Benzoik asit pa %99,5, MSK2501, BENZOİK ASİT [YEŞİL KİTAP], BDBM197302, HMS2092F18, HMS2267D03, HMS3652B03, HMS5082G22, Pharmakon1600-01503001, BENZOİK ASİT [EP MONOGRAFİ], HY-N0216, MBA96084, SAA21784, Tox21_202403, Tox21_300180, BENZOİK ASİT [USP MONOGRAFİ], NSC758203, s4161, SBB040515, STK301730, Benzoik asit ReagentPlus(R) %99, AKOS000119619, BS-3752, CCG-213088, DB03793, FB33492, NSC-758203, ACIDUM BENZOICUM [WHO-IP LATIN], Benzoik asit >=%99,5 FCC FG, Benzoik asit ACS reaktifi >=%99,5, NCGC00091886-01, NCGC00091886-02, NCGC00091886-03, NCGC00091886-05, NCGC00254112-01, NCGC00259952-01, TIAPROFENIC ACID IMPURITY D [EP], Benzoik asit USP %99,5-100,5, BP-30148, MSK2501-1000, SMR001252220, SY009192, Benzoik asit Ph.Eur.'a göre test edildi, SBI-0206720.P001, Benzoik asit SAJ birinci sınıf >=%99,5, DB-029471, B0062, B2635, Benzoik Asit (Üretimi Durduruldu), CS-0008257, NS00008785, ST45061539, SW219833-1, Benzoik asit doğal >=%99,5 FCC FG, Benzoik asit SAJ özel sınıf >=%99,5, Benzoik asit Vetec reaktif sınıfı %98, EN300-18007, 2-BENZOİL-5-METOKSİBENZOKİNON_met032, Benzoik asit USP test spesifikasyonlarını karşılar, Süblimasyonla saflaştırılmış benzoik asit >=%99, C00180, C00539, D00038, D85168, MEFENAMİK ASİT KATKI D [EP], AB00949635_05, AB00949635_06, A835250, Asetonitril İçindeki Benzoik Asit Çözeltisi 1000 µg/mL, Benzoik Asit Bölgesi Rafine Edilmiş, F237766, Q191700, SR-05000001919, Benzoik asit puriss pa ACS reaktifi %99,9, SR-05000001919-1, 0BE368DC-6DE6-4927-AECF-E4BB2968A4A0, BRD-K53397409-001-11-5, BRD-K53397409-001-12-3, BRD-K53397409-001-13-1, GLİKOPİRRONYUM BROMÜR KATKI MADDESİ D, Erime noktası standardı 121-123°C, METRONİDAZOL BENZOAT KATKI MADDESİ C, Z57127480, F2191-0092, HİDROZ BENZOİL PEROKSİT KATKI MADDESİ B, Benzoik asit NIST SRM 39j, Benzoik asit Kantitatif NMR standardı, Benzoik asit puriss pa >=%99,9, 14322-82-8, BA, Titrimetri için Benzoik asit CRM >=%99,5, Benzoik asit Ph.Eur BP USP FCC %99,5-100,5'i karşılar, Mettler-Toledo Kalibrasyon maddesi ME18555, ScavengePore benzoik asit makro gözenekli 40-70 mesh, 210;a 1 (asit);Benzoik asit;Benzoik asit;Mefenamik Asit Safsızlığı D;Benzil asit;SS Benzoik Asit;Glikopironyum Bromür EP Safsızlığı D
Benzoik Asit, aromatik karboksilik asit ailesinin en basit üyesidir.
Benzoik Asit, birçok önemli organik bileşiğin sentezinde öncü olan zayıf bir asittir.
Ticari benzoik asidin yüzde 90'ından fazlası doğrudan fenol ve kaprolaktama dönüştürülür.
Yapıştırıcı formülasyonlarında plastikleştirici olarak kullanılmak üzere glikol benzoatların üretiminde Benzoik Asitlerin kullanımı giderek artmaktadır.
Organik bileşik ayrıca alkid reçinelerinin üretiminde ve ham petrol geri kazanımı uygulamaları için sondaj çamuru katkı maddesi olarak da kullanılır.
Benzoik Asit ayrıca kauçuk polimerizasyon aktivatörü, geciktirici, reçine, alkid boya, plastikleştirici, boyar madde ve elyaf olarak kullanılır.
Benzoik asit ve esterleri kayısı, kızılcık, mantar ve yasemin bitkilerinde bulunur.
Benzoik asidin tarihi 16. yüzyıla kadar uzanmaktadır.
1875 yılında ünlü bilim adamı Salkowski, mantar önleyici özelliğini keşfetti.
Benzoik asit, tıpta benzoin reçinesinin başlıca bileşenidir ve tinea, saçkıran ve ayak mantarı gibi mantarlı cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan Whitfield merheminin bir bileşenidir.
Benzoik Asit, formülü C6H5COOH olan, yapısı bir benzen halkası (C6H6) ve bir karboksil (-C(=O)OH) ikamesinden oluşan, beyaz veya renksiz kristalin bir organik bileşiktir.
Benzoil grubu genellikle "Bz" olarak kısaltılır (benzil için kullanılan "Bn" ile karıştırılmamalıdır), bu nedenle benzoik asit, benzoil grubunun formülü -C6H5CO olduğundan BzOH olarak da gösterilir.
Benzoik Asit en basit aromatik karboksilik asittir.
İsmini uzun süre tek kaynağı olan benzoin sakızından almıştır.
Benzoik asit birçok bitkide doğal olarak bulunur[9] ve birçok ikincil metabolitin biyosentezinde ara madde olarak görev yapar.
Benzoik asit tuzları gıda koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik asit, birçok diğer organik maddenin endüstriyel sentezi için önemli bir öncüdür.
Benzoik asidin tuzları ve esterleri benzoatlar (/ˈbɛnzoʊ.eɪts/) olarak bilinir.
Benzoik asit, tek bir karboksil grubuna bağlı bir benzen halkasından oluşan aromatik bir karboksilik asittir ve genellikle suda az çözünen ancak organik çözücülerde daha kolay çözünen beyaz kristal pullar halinde görünür.
Benzoik Asit, organik kimyada temel ana yapılardan biri olarak kabul edilir, çünkü çok sayıda endüstriyel, farmasötik ve biyokimyasal bileşik doğrudan ondan türetilir.
Bu madde birçok meyve, bitki ve uçucu yağda doğal olarak bulunurken, endüstriyel üretimi çoğunlukla toluenin kontrollü oksidasyonu yoluyla sağlanır.
Benzoik asit, asidik ortamı sayesinde gıda, içecek ve kozmetik ürünlerinde maya, bakteri ve küf oluşumunu engellediği için yaygın olarak koruyucu olarak kullanılır.
Benzoil klorür, alkid reçineleri, plastikleştiriciler, fenolik reçineler, boyalar, kokular ve çeşitli özel kimyasalların sentezinde önemli bir ara madde olarak görev yapar.
Fizikokimyasal kararlılığı ve tuz ve ester oluşturma yeteneği, onu kimyasal üretim, ilaç uygulamaları ve laboratuvar kullanımı için çok yönlü hale getirir.
Benzoik asit, meşrubat, meyve suyu, sos ve turşu gibi asitli gıda ürünlerinde koruyucu olarak rolünü vurgulayan E210 gıda katkı maddesi kodu altında tanınmaktadır.
Analitik kimyada, iyi tanımlanmış termal özellikleri ve yüksek saflıkta bulunabilmesi nedeniyle genellikle kalibrasyon ve erime noktası standardı olarak kullanılır.
Benzoik asit türevleri, bitki savunma mekanizmalarında ve canlı organizmalardaki metabolik yollarda rol oynamaları nedeniyle çevresel ve biyolojik sistemlerde de kullanılmaktadır.
Formaldehit veya benzen kokulu, pullu veya iğne benzeri kristaller.
Suda az çözünür, etanol, metanol, dietil eter, kloroform, benzen, toluen, CS2, CCl4 ve terebentin içinde çözünür.
Benzoik asit 16. yüzyılda bulundu.
Benzoinin karbonizasyon etkisini ilk olarak 1556 yılında Nostradamus tanımlamıştır; daha sonra Alexius Pedemontanus ve Brian kutsanmış deşifreyi 1560 ve 1596 yıllarında keşfetmişlerdir.
1875 yılında Salkowski, benzoik asidin antifungal etkisini keşfetti ve bu nedenle benzoik asit, cloudberry'nin uzun süreli korunmasında kullanıldı.
Benzoik asit, benzenkarboksilik asit olarak da bilinen renksiz, kristal bir katıdır.
Benzoik Asit, benzen halkasına doğrudan bağlı bir karboksil grubu (-COOH) bulunan en basit aromatik karboksilik asittir.
Birçok bitkinin benzoin reçinesinde doğal olarak bulunur.
Benzoik asit, C6H5COOH, benzen karboksilik asit ve fenil formik asit olarak da bilinir, 122,4"C erime noktasına sahip ve 100°C'de kolayca süblimleşen renksiz, monoklinik kristal bir katıdır.
Benzoik Asit, antimikrobiyal gıda koruyucu, EC 3.1.1.3 (triasilgliserol lipaz) inhibitörü, EC 1.13.11.33 (araşidonat 15-lipoksijenaz) inhibitörü, bitki metaboliti, insan ksenobiyotik metaboliti, alg metaboliti ve ilaç alerjeni olarak rol oynar.
Bir benzoatın konjuge asididir.
Benzoik asit 16. yüzyılda keşfedildi.
Benzoin sakızının kuru damıtılması ilk olarak Nostradamus (1556) tarafından, daha sonra Alexius Pedemontanus (1560) ve Blaise de Vigenère (1596) tarafından tanımlanmıştır.
Justus von Liebig ve Friedrich Wöhler benzoik asidin bileşimini belirlediler.
Bunlar ayrıca hippurik asidin benzoik asitle nasıl ilişkili olduğunu da araştırdılar.
Salkowski, 1875 yılında benzoik asidin antifungal özelliklerini keşfetti ve bu da benzoat içeren bulut meyvelerinin korunmasını açıkladı.
Benzoik asit ticari olarak toluenin oksijenle kısmi oksidasyonu ile üretilir; bu işlem kobalt veya manganez naftenatlar tarafından katalize edilir.
Bu işlem bol miktarda malzeme kullanılarak ve yüksek verimle gerçekleştirilmektedir.
İlk endüstriyel işlem, katalizör olarak demir veya demir tuzları kullanılarak, benzotriklorürün (triklorometil benzen) kalsiyum hidroksitle su içinde reaksiyona girmesiyle gerçekleşmiştir.
Elde edilen kalsiyum benzoat hidroklorik asitle benzoik aside dönüştürülür.
Benzoik Asit, önemli miktarda klorlu benzoik asit türevleri içerir.
Bu nedenle, insan tüketimine yönelik benzoik asit, benzoin sakızının kuru damıtılmasıyla elde edilmiştir. Gıda sınıfı benzoik asit ise günümüzde sentetik olarak üretilmektedir.
Erime noktası: 121–125 °C (lit.)
Kaynama noktası: 249 °C (lit.)
Yoğunluk: 1.08
Yığın yoğunluğu: 500 kg/m³
Buhar yoğunluğu: 4.21 (havaya kıyasla)
Buhar basıncı: 10 mm Hg (132 °C)
Kırılma indisi: 1.504
FEMA: 2131 | BENZOİK ASİT
Parlama noktası: 113 °C
Depolama sıcaklığı: 2–8 °C
Çözünürlük: çözünür, berrak, renksiz (%95 etanol, 1 g/3 mL)
Form: Katı
pKa: 4,19 (25 °C)
Renk: Beyazdan sarı-bejden turuncuya
pH: 3,66 (1 mM); 3,12 (10 mM); 2,6 (100 mM)
Koku: hafif balsam idrarı (%100)
Koku Türü: balzamik
Biyolojik kaynak: sentetik
Suda çözünürlük: Az çözünür (0,34 g/100 mL)
Merck: 14.1091
JECFA Numarası: 850
BRN: 636131
Henry Yasası Sabiti: 7,02 ×10⁻⁸ atm·m³/mol
Kararlılık: Kararlı; yanıcı; güçlü bazlar, güçlü oksitleyici maddeler, alkalilerle uyumsuz
InChIKey: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
LogP: 1.870
Benzoik asit, tek bir karboksil fonksiyonel grubuna bağlı düzlemsel bir benzen halkasından oluşan aromatik bir monokarboksilik asittir ve bu da ona hem hidrofobik hem de reaktifliğini etkileyen zayıf asidik özellikler kazandırır.
Genellikle hafif, hoş bir kokuya sahip olan ve normal çevre koşullarında orta düzeyde kararlılık gösteren beyaz kristal pullar veya iğneler şeklinde görülür.
Soğuk suda az çözünmesine rağmen, çözünürlüğü sıcaklıkla artar ve alkollerde, eterlerde ve endüstriyel proseslerde kullanılan birçok organik çözücüde kolayca çözünür.
Benzoik asit, organik ve endüstriyel kimyada en temel ana moleküllerden biridir çünkü sayısız kimyasal madde (ilaçlar, boyalar, alkid reçineleri, plastikleştiriciler ve koruyucular dahil) onu temel öncül olarak kullanır.
Moleküler basitliği ve aromatik kararlılığı, sentezde vazgeçilmez kılan çok sayıda elektrofilik aromatik ikame, esterleşme ve tuz oluşumu reaksiyonlarına girmesine olanak tanır.
Bu çok işlevli reaktiflik, benzoik asidin polimer kimyasında, parfümeri ara ürünlerinde, yakıt katkı maddelerinde ve analitik kalibrasyon malzemelerinde temel bir yapı taşı olarak kabul edilmesini açıklamaktadır.
Benzoik asit ayrıca kızılcık, erik, tarçın, karanfil ve birçok uçucu yağ gibi çok çeşitli biyolojik sistemlerde doğal olarak bulunur ve bitkilerin mikroplara karşı doğal savunma mekanizmalarına katkıda bulunur.
Çevre kimyasında, karmaşık aromatik bileşiklerin mikroorganizmaların kullanabileceği daha basit yapılara dönüştürülmesini sağlayan doğal bozunma ve metabolik yolların bir parçasıdır.
Benzoik asit, doğada yaygın olarak bulunması ve uçucu olmayan kristal yapısı nedeniyle, kolaylıkla izlenebilen ve miktarı belirlenebilen, nispeten çevresel olarak kararlı bir bileşik olarak kabul edilir.
Endüstriyel üretimde benzoik asit, esas olarak kontrollü sıcaklıklar ve oksijen temini altında metal katalizörler kullanılarak toluenin kısmi oksidasyonu yoluyla üretilir ve bu da düşük maliyetle yüksek saflıkta çıktı sağlar.
Bu büyük ölçekli süreç, benzoik asidin gıda koruma, polimer üretimi, farmasötik sentez ve çok sayıda kimyasal dönüşümde kolayca kullanılabilmesini sağlar.
ACS, USP, EP, reaktif sınıfı, gıda sınıfı ve özel sınıf gibi iyi tanımlanmış saflık dereceleri, endüstrilerin formülasyonları için uygun olan kesin spesifikasyonu seçmelerine olanak tanır.
Benzoik asit, dünya çapında E210 gıda katkı maddesi koduyla tanınmaktadır ve bakteri, maya ve küflerin yaşaması için gerekli olan enzimatik yolları inhibe ederek mikrobiyal büyümeyi önlediği için asidik gıdalarda koruyucu olarak kullanılmaktadır.
Bu engelleyici etki düşük pH'da daha etkili bir şekilde gerçekleşir, bu da benzoik asit ve tuzlarının meşrubatlarda, meyve sularında, gazlı içeceklerde, turşularda ve soslarda bulunmasını açıklar.
Koruyucu etkisinin yanı sıra stabilitesi ve düşük maliyeti sayesinde gıda teknolojisinde en yaygın kullanılan antimikrobiyal katkı maddelerinden biri haline gelmiştir.
Laboratuvar ve analitik kimyada, benzoik asit erime noktası kalibrasyon standardı olarak kullanılır çünkü erime sıcaklığı keskin bir şekilde tanımlanmış kalır ve farklı cihazlar ve koşullar arasında tekrarlanabilir.
Ayrıca bilinen yanma ısısı nedeniyle kalorimetrik çalışmalarda referans madde olarak kullanılır ve yanmasıyla bomba kalorimetrelerinin kalibrasyonunda kullanılır.
Bu tutarlı termal özellikler, benzoik asidi doğruluk testleri ve standartlaştırılmış ölçümler için bir referans bileşiği haline getirir.
Benzoik asit ve türevleri, özellikle topikal antifungal kremler, antimikrobiyal formülasyonlar ve merhemlerde ürünün stabilitesini ve aktivitesini arttırdığı için farmasötik bilimde önemli roller oynar.
Aromatik yapısı, biyolojik işlevi için benzoil gruplarına dayanan çok sayıda ilaç ara ürünü, ön ilaç ve aktif farmasötik bileşenin oluşturulmasını sağlar.
Sonuç olarak benzoik asit, tıbbi kimya, dermatolojik preparatlar ve bileşik sentez hatlarına derinlemesine entegre edilmiştir.
Benzoik asit ve sodyum benzoat yaygın olarak kullanılan gıda koruyucu maddelerdir.
Asidik ortamda maya ve küf oluşumunu engelleyici etkisi vardır.
pH değeri 3 olduğunda antibakteriyel güç, pH değeri 6 olduğunda ise küf etkisi çok zayıf olduğundan inhibisyon için optimum pH değeri 2,5-4,0 arasıdır.
Gıda sanayiinde plastik fıçıda konsantre meyve ve sebze suyunda azami kullanım miktarı 2,0 g/kg'ı geçmemelidir; reçellerde (konserve hariç), meyve suyu (tatlandırıcı) içeceklerde, soya sosunda, sirkede azami kullanım miktarı 1,0 g/kg'dır; şarap, şekerleme, şarapta azami kullanım miktarı 0,8 g/kg'dır, düşük tuzlu; turşu, sos, şekerleme meyvede azami kullanım miktarı 0,5 g/kg'dır; içeceklerde azami kullanım miktarı 0,2 g/kg'dır. Benzoik asidin çözünürlüğü nedeniyle kullanıldığında karıştırılarak veya az miktarda sıcak su veya etanolde eritilerek kullanılmalıdır.
Meşrubatlarda konsantre meyve suyu kullanımında buharla kolayca uçabilen benzoik asit, yaygın olarak sodyum tuzu olarak kullanılır.
Gıda endüstrisinde benzoik asit süt ürünlerinde yaygın olarak kullanılan bir koruyucu maddedir ancak eklenmesi yasaktır.
Benzoik asidin genel olarak güvenli olduğu düşünülmektedir.
Ancak bebekler de dahil olmak üzere bazı özel popülasyonlarda benzoik asidin uzun süreli alımı astım, ürtiker, metabolik asidoz ve diğer istenmeyen reaksiyonlara yol açabilir.
Paul deodorant benzoik asit içecek olarak da kullanılır.
Krema tatlı parfüm kokusu olarak.
Çikolata, limon, portakal, meyveli tatlılar, kuruyemişler, şekerlenmiş meyveler ve diğer yenilebilir aroma türleri için de kullanılabilir.
Tütün aroması da yaygın olarak kullanılır.
Benzoik asit ayrıca pestisit, ilaç, boya, mordan ve hammadde üretiminde plastikleştirici madde, poliamid reçinesi ve alkid reçinesi modifiye edici madde ve çelik ekipmanlarda pas önleyici madde olarak da kullanılır.
Benzoik Asit gözünüze kaçarsa, hemen kontakt lensleri çıkarın ve en az 15 dakika boyunca yıkayın, ara sıra üst ve alt göz kapaklarını kaldırın.
Benzoik Asit cilde temas ederse, kirlenen giysileri çıkarın ve derhal sabun ve suyla yıkayın.
Benzoik Asit solunmuşsa, maruz kalınan yerden uzaklaştırın, solunum durmuşsa kurtarma solunumuna başlayın (canlandırma maskesi de dahil olmak üzere evrensel önlemleri kullanarak) ve kalp atışı durmuşsa CPR uygulayın.
Benzoik asit ucuz ve kolay bulunabilen bir madde olduğundan, benzoik asidin laboratuvar sentezi esas olarak pedagojik değeri nedeniyle yapılmaktadır.
Benzoik Asit lisans düzeyinde yaygın olarak kullanılan bir derstir.
Benzoik asit, sıcak suda yüksek, soğuk suda ise düşük çözünürlüğü nedeniyle sudan yeniden kristalleştirilerek saflaştırılabilir.
Yeniden kristalleştirme için organik çözücülerin kullanılmaması bu deneyi özellikle güvenli kılmaktadır.
Bu işlem genellikle %65 civarında bir verim sağlar.
Diğer nitriller ve amidler gibi benzonitril ve benzamid de asidik veya bazik koşullarda benzoik asit veya onun konjuge bazına hidrolize edilebilir.
Bromobenzen, ara ürün olan fenilmagnezyum bromürün "karboksilasyonu" ile benzoik aside dönüştürülebilir.
Bu sentez, öğrencilere organik kimyada önemli bir karbon-karbon bağı oluşturma reaksiyonu sınıfı olan Grignard reaksiyonunu gerçekleştirmeleri için kullanışlı bir alıştırma sunmaktadır.
Benzoik Asit ve benzil klorür ve hemen hemen tüm benzil türevleri kolayca benzoik aside oksitlenir.
Benzoik asit ilk olarak 16. yüzyılda Blaise de Vigenère (1523-1596) tarafından benzoinin kuru damıtılmasıyla izole edilmiştir. Friedrich Wähler (1800-1882) ve Justus von Liebig (1803-1873), 1832'de acı badem yağının (benzaldehit) oksitlenmesinden benzoik asit elde etmiş ve bu bileşiklerin her birinin formülünü belirlemiştir.
Acı badem yağının (C7H6O) ve benzoik asidin, benzoil radikali (C7H5O)'den türediğini ileri sürmüşlerdir; radikal teorisi, organik kimyanın gelişiminde önemli bir erken teoridir.
Benzoik asit ticari olarak toluenin oksijenle kısmi oksidasyonu ile üretilir.
İşlem kobalt veya manganez naftenatlar tarafından katalize edilir.
Ucuz hammaddelerin kullanıldığı, yüksek verimle ilerleyen ve çevre dostu olarak kabul edilen bir süreçtir.
Benzoik asit ucuz ve kolay bulunabilen bir madde olduğundan, benzoik asidin laboratuvar sentezi esas olarak pedagojik değeri nedeniyle yapılmaktadır.
Benzoik Asit lisans düzeyinde yaygın olarak kullanılan bir derstir.
Benzoik asitin sıcak suda yüksek, soğuk suda ise düşük çözünürlüğü nedeniyle tüm sentezlerde sudan yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırılabilmesi mümkündür.
Yeniden kristalleştirme için organik çözücülerin kullanılmaması bu deneyi özellikle güvenli kılmaktadır.
Diğer olası yeniden kristalleştirme çözücüleri arasında asetik asit (susuz veya sulu), benzen, aseton, petrol eteri ve etanol ve su karışımı bulunur.
Benzoik asidin 40'tan fazla çözücüdeki çözünürlüğü, orijinal kaynaklara referanslarla birlikte Açık Defter Bilim Mücadelesi'nin bir parçası olarak bulunabilir.
Benzoik asit endüstriyel ölçekte yalnızca kimyasal olarak sentezlenir.
Petrokimya yollarından elde edilen toluen, potasyum permanganat katalizörü varlığında benzoik aside oksitlenir.
Ancak yakın zamanda yapılan bir çalışmada ilk kez Streptomyces maritimus kullanılarak fermantasyon yoluyla benzoik asit üretim süreci tanımlanmıştır.
Glikoz, nişasta ve selüloz üzerinde yetiştirme sırasında benzoik asit üretimi araştırılmıştır.
Nişastanın substrat olarak kullanıldığı 6 günlük çalışmada 460 mg.L-1 ürün konsantrasyonu ile en iyi sonuçlar elde edilmiştir.
Ayrıca, endo-glukanaz salgılanması için optimize edilmiş genetiği değiştirilmiş bir S. maritimus, fosforik asitle şişirilmiş selüloz üzerinde test edilmiştir.
4 günlük kültürlemenin ardından son ürün konsantrasyonunun 125 mg.L-1 olduğu gözlendi.
Benzoik Asit, borasik asit, ortoborik asit ve sassolit olarak da bilinen, triklinik kristallerden oluşan beyaz bir katıdır.
Baryum oksit türevi olup suda çözünür.
Beyaz kristal katı. Suda az çözünür.
Birincil tehlike, salındığında çevreye zarar verme potansiyelidir.
Çevreye yayılmasını sınırlamak için derhal önlem alınması gerekiyor.
Diğer kimyasalların yapımında, gıda koruyucu olarak ve başka amaçlarla kullanılır.
Benzoik Asit, birçok bitki ve hayvan türünde doğal olarak serbest ve bağlı halde benzoik asit esterleri halinde bulunur.
Çoğu meyvede önemli miktarda (%0,05 civarında) bulunmuştur.
Birkaç Vaccinium türünün (örneğin; kızılcık, V. vitis idaea; yaban mersini, V. macrocarpon) olgun meyveleri %0,03 - 0,13 oranında serbest benzoik asit içerir.
Elmalarda Nectria galligena mantarı enfeksiyonundan sonra da benzoik asit oluşur.
Hayvanlar arasında benzoik asit öncelikle hepçil veya fitofaj türlerde, örneğin Kaya Kekliği'nin (Lagopus muta) iç organlarında ve kaslarında, ayrıca erkek misk öküzlerinin (Ovibos moschatus) veya Asya boğa fillerinin (Elephas maximus) bez salgılarında tanımlanmıştır.
Benzoik asit, plastikleştiricilerin, benzoil klorürün, sodyum benzoatın ve alkil reçinelerinin üretiminde; benzoatların üretiminde; gıda koruyucu maddelerinin üretiminde; basma baskıda boya bağlayıcı olarak; tütün, aroma, parfüm, diş macunlarının kürlenmesinde; analitik kimyada standart olarak; mantar önleyici madde olarak kullanılır.
Kullanımlar:
Benzoik Asit kimyasal reaktif ve koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik Asit önemli bir gıda koruyucu türüdür.
Asidik koşullarda küf, maya ve bakterilere karşı inhibitör etkisi vardır, ancak asit üreten bakterilere karşı etkisi zayıftır.
En uygun antimikrobiyal pH değeri 2,5-4 arasıdır, genellikle daha düşük pH değeri için 4,5-5 arası uygundur.
Gıda sanayiinde plastik fıçı konsantre meyve ve sebze sularında azami kullanım miktarı 2,0 g/kg'ı geçemez; reçellerde (konserve hariç), (tatlı) meyve suyu içeceklerinde, soya sosunda, sirkede azami 1,0 g/kg; yumuşak şekerlemelerde, şarapta, şarapta ayrı ayrı azami 0,8 g/kg; az tuzlu turşularda, soslarda, şekerlemelerde azami doz 0,5 g/kg; gazlı içeceklerde azami kullanım miktarı 0,2 g/kg'dır. Benzoik asit suda az çözündüğünden, az miktarda etanol ile karıştırılarak kullanılabilir.
Benzoik asidin çözünürlüğü düşük olduğundan karıştırılarak veya az miktarda sıcak su veya etanolde eritilerek kullanılmalıdır.
Meyve suyu konsantresi ile meşrubatta kullanıldığında, benzoik asit su buharı ile kolayca uçabildiğinden, sıklıkla sodyum tuzunda kullanılır, ayrıca yukarıdaki benzoik aside eşdeğer sodyum 0,847g'dır.
Meyve suyu aroma koruyucusu olarak da kullanılır.
Parfüm kokulu bir parfüm olarak.
Çikolata, limon, portakal, çilek, kuruyemiş, şekerlenmiş meyve türü yenilebilir esanslar için de kullanılabilir.
Tütün aroması da sıklıkla kullanılır.
Asidik ortamda maya ve küf oluşumunu engeller.
pH 3 olduğunda antibakteriyel güç, pH 6 olduğunda ise birçok mantarın etkisi çok zayıf olduğundan antibakteriyel optimum pH 2,5-4,0'dır.
Benzoik asit esas olarak sodyum benzoat koruyucuları, boya ara maddeleri, pestisitler, plastikleştiriciler, mordan, ilaç, baharat üretiminde kullanılır ve ayrıca polyester, tereftalik asit ve kullanılmış ekipman, demir ve çelik pas önleyici madde üretiminde alkid reçinesi ve poliamid reçine değiştiricisi olarak da kullanılabilir.
Benzoik Asit tıpta, boya taşıyıcı, plastikleştirici, baharat ve gıda koruyucuları gibi üretimde kullanılır ve ayrıca alkid reçinesinin performansını artırmak için boya olarak kullanılabilir; ilaç ve boya ara maddesi olarak kullanılır, plastikleştirici ve baharat vb. hazırlanmasında kullanılır, ayrıca ekipman, demir ve çelik pas önleyici madde olarak kullanılır.
Benzoik Asit, benzoik asidin sodyum hidroksit veya sodyum bikarbonat çözeltisi kullanılarak nötrleştirilmesiyle endüstriyel olarak üretilen önemli bir benzoik asit türevidir.
Kalsiyum benzoat, potasyum benzoat ve diğer benzoat tuzları da üretilir.
Benzoik asit ve sodyum benzoat (C6H5COONa) gıda koruyucu olarak kullanılır ve asidik olan yiyeceklere, meyve sularına ve içeceklere eklenir.
Benzoik asit, mikrobiyal metabolik yolları bozarak asidik gıdalardaki maya, bakteri ve küflerin büyümesini etkili bir şekilde engellediği için yaygın olarak gıda koruyucu olarak kullanılır.
E210 kodu altında koruyucu sistemin bir parçası olarak meşrubatlara, meyve sularına, turşulara, salata soslarına, reçellere, şuruplara ve çeşitli asitli içeceklere katılır.
Düşük pH'da koruyucu etkisi önemli ölçüde artar, bu da onu doğal olarak organik asit içeren gıda ürünlerinde özellikle değerli kılar.
Benzoik asit ayrıca kimyasal sentezde öncül olarak yaygın olarak kullanılır ve benzoil klorür, benzoat plastikleştiriciler, alkid reçineleri ve aromatik esterlerin üretiminde başlangıç malzemesi olarak kullanılır.
Bu türevler, endüstriyel ve tüketici uygulamalarında kullanılan polimerlerin, kaplamaların, yapıştırıcıların, yüzey aktif maddelerin ve özel kimyasalların üretiminde önemlidir.
Esterleşme ve tuz oluşumuna uğrama yeteneği onu birçok kimya endüstrisinde organik sentezde temel bir ara madde haline getirir.
Eczacılık alanında benzoik asit, topikal kremlerde, merhemlerde, tıbbi tozlar ve dezenfektan formülasyonlarında antimikrobiyal ve antifungal ajan olarak kullanılır.
Mantarlı cilt enfeksiyonları, ayak mantarı ve mikrobiyal tahrişlerin tedavisinde kullanılan dermatolojik preparatların stabilitesini ve etkinliğini artırır.
Benzoik Asit ayrıca benzoil fonksiyonel gruplarının gerekli olduğu farmasötik ara ürünler ve aktif bileşenlerin üretiminde de kullanılır.
Benzoik asit, kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde koruyucu ve formül stabilizatörü olarak kullanılır; kremleri, losyonları, temizleyicileri ve makyaj ürünlerini mikrobiyal kontaminasyondan korur.
Diğer kozmetik içeriklerle uyumluluğu, uzun süreli depolama ve dağıtımda ürün kalitesinin korunmasını sağlar.
Bu bileşik, raf ömrünü uzatmak ve içerik bozulmasını önlemek için maskara, krem, jel ve temizleme mendillerine dahil edilir.
Laboratuvar biliminde, benzoik asit, farklı analitik cihazlardaki keskin ve tutarlı erime davranışı nedeniyle bir erime noktası kalibrasyon standardı olarak kullanılır.
İyi tanımlanmış yanma entalpisi nedeniyle, bomba kalorimetre sistemlerinde ısı çıktısını belirlemek için bir referans olarak kalorimetri alanında da kullanılır.
Bu hassas termal özellikler, benzoik asidi eğitim, endüstri ve araştırma laboratuvarlarında analitik doğruluk için vazgeçilmez kılmaktadır.
Benzoik asit, benzoil türevlerinin karakteristik notalar ve stabilizasyon fonksiyonları sağladığı parfüm, aroma ve aromatik bileşiklerin üretiminde kullanılır.
Aromatik özü, kimyagerlerin kokulara ve tatlandırıcılara meyveli, tatlı veya çiçeksi kokular katan esterler yaratmasına olanak tanır.
Bu durum benzoik asidi hem koku endüstrisinde hem de gıda ve içeceklerde kullanılan sentetik aromaların formülasyonunda değerli kılmaktadır.
Benzoik asit ayrıca endüstriyel korozyon önleme sistemlerinde de uygulanır; tuzları, soğutma suyu devrelerinde ve proses ekipmanlarında metal yüzeylerin korunmasına yardımcı olur.
Bu sistemlerdeki varlığı oksidatif bozunmayı azaltır ve metal alt yapının ömrünü uzatır.
Bu koruyucu rol özellikle endüstriyel tesislerde, kimyasal işleme ünitelerinde ve su arıtma teknolojilerinde büyük önem taşımaktadır.
Benzoik asit, bomba kalorimetresinin kapasite ısısını belirlemek için en sık kullanılan kimyasal standarttır.
Benzoik asit çok sayıda kimyasalın yapımında kullanılır, bunların önemli örnekleri arasında benzoil klorür, C6H5C(O)Cl, benzoik asidin tiyonil klorür, fosgen veya fosfor klorürlerinden biriyle muamele edilmesiyle elde edilir.
C6H5C(O) Cl, yapay tatlandırıcılar ve böcek kovucularda kullanılan benzil benzoat gibi çeşitli benzoik asit türevleri için önemli bir başlangıç malzemesidir.
Benzoik asit ve tuzları gıda koruyucu olarak kullanılır ve E210, E211, E212 ve E213 E-numaralarıyla gösterilir.
Benzoik asit küf, maya ve bazı bakterilerin büyümesini engeller.
Benzoik Asit ya doğrudan eklenir ya da sodyum, potasyum veya kalsiyum tuzuyla reaksiyona girerek oluşturulur.
Mekanizma benzoik asidin hücre içine emilimiyle başlar.
Benzoik asit, tinea, saçkıran ve ayak mantarı gibi mantar kaynaklı cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan Whitfiel merheminin bir bileşenidir.
Benzoin reçinesinin başlıca bileşeni olan benzoik asit, hem benzoin tentüründe hem de Fria balsamında da önemli bir bileşendir.
Bu tür ürünlerin topikal antiseptik ve inhalasyon yoluyla kullanılan dekonjestan olarak uzun bir kullanım geçmişi vardır.
Benzoik asit 20. yüzyılın başlarında balgam söktürücü, ağrı kesici ve antiseptik olarak kullanılıyordu.
Benzoik asit, antimikrobiyal koruyucu olarak kozmetiklerde, gıdalarda ve ilaçlarda yaygın olarak kullanılmaktadır. En yüksek aktivite, 2,5-4,5 arasındaki pH değerlerinde görülmektedir.
Benzoik asidin ayrıca Whitfield merhemi (benzoik asit %6 ve salisilik asit %3) gibi topikal terapötik preparatlarda antifungal ajan olarak uzun bir kullanım geçmişi vardır.
Benzoik asit esas olarak 300−400 °C'de oksidatif dekarboksilasyon yoluyla fenol üretiminde tüketilir: C6H5CO2H + ½ O2 → C6H5OH + CO2
Katalitik miktarda bakır(II) tuzlarının eklenmesiyle gerekli sıcaklık 200 °C'ye kadar düşürülebilir.
Fenol, naylon sentezinde başlangıç malzemesi olan siklohekzanole dönüştürülebilir.
Glikol-, dietilenglikol- ve trietilenglikol esterleri gibi benzoat plastikleştiriciler, metil benzoatın karşılık gelen diol ile transesterifikasyonu yoluyla elde edilir.
Tereftalik asit esterinden elde edilenlere benzer şekilde kullanılan bu plastikleştiriciler, ftalatlara alternatif oluşturmaktadır.
Benzoik asit ve tuzları gıda koruyucu olarak kullanılır ve E210, E211, E212 ve E213 E numaralarıyla gösterilir.
Benzoik asit küf, maya ve bazı bakterilerin büyümesini engeller.
Ya doğrudan eklenir ya da sodyum, potasyum veya kalsiyum tuzuyla reaksiyona girerek oluşturulur.
Mekanizma benzoik asidin hücre içine emilimiyle başlar.
Hücre içi pH 5 veya altına düşerse fosfofruktokinaz aracılığıyla glikozun anaerobik fermantasyonu %95 oranında azalır.
Benzoik asit ve benzoatın etkinliği bu nedenle gıdanın pH değerine bağlıdır.
Benzoik asit, benzoatlar ve türevleri, turunçgil meyve suları (sitrik asit), gazlı içecekler (karbondioksit), meşrubatlar (fosforik asit), turşular (sirke) ve diğer asitlendirilmiş gıdalar gibi asitli yiyecek ve içeceklerde koruyucu olarak kullanılır.
Gıdalarda koruyucu olarak kullanılan benzoik asidin tipik konsantrasyonları %0,05 ile %0,1 arasındadır.
Benzoik asidin kullanılabileceği gıdalar ve uygulama için maksimum seviyeler yerel gıda yasaları tarafından kontrol edilmektedir.
Benzoik asit ve tuzlarının bazı meşrubatlarda bulunan askorbik asitle (C vitamini) reaksiyona girerek az miktarda kanserojen benzen oluşturabileceği endişesi dile getirilmektedir.
Benzoik Asit, saçkıran ve ayak mantarı gibi mantarlı cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan Whitfield merheminin bir bileşenidir.
Benzoin sakızının ana bileşeni olan benzoik asit, hem benzoin tentüründe hem de Friar balsamında da önemli bir bileşendir. Bu tür ürünlerin topikal antiseptik ve inhalasyon yoluyla kullanılan dekonjestanlar olarak uzun bir kullanım geçmişi vardır.
Benzoik asit 20. yüzyılın başlarında balgam söktürücü, ağrı kesici ve antiseptik olarak kullanılıyordu.
Benzoik asit, benzil alkolün bir metabolitidir ve sodyum benzoat, benzoik asidin sodyum tuzudur.
Bu üç ilişkili bileşik kozmetikler, diş macunları, saç ürünleri, ilaç preparatları, yumuşatıcılar ve gıdalar gibi çeşitli ürünlerde koruyucu olarak kullanılır.
Bunların immünolojik olmayan CoU'ya neden olduğu iyi bilinmektedir ve reaksiyonlar konsantrasyona bağlıdır. Benzil alkol, benzoik asit veya sodyum benzoatın hem oral alımı hem de cilt teması ani reaksiyonlara neden olabilir; ancak ikisi arasında korelasyon yoktur ve bu koruyucuların oral alımına duyarlılığı tahmin etmek için cilt testleri kullanılmamalıdır.
Bu koruyucuların oral yoldan alınmasına bağlı ani reaksiyonlar nadirdir. Nettis ve arkadaşları, sodyum benzoat içeren yemek veya ürünlerin tüketiminden sonra ürtiker öyküsü olan 47 hastayı incelemiş ve sadece bir hastada 50 mg sodyum benzoat içeren oral uyarı testine karşı yaygın ürtiker reaksiyonu görülmüştür.
Tehlike Profili:
Benzoik asit birikimi daha azdır, vücutta ve metabolizmada toksisitesi düşüktür.
Benzoik asitin aşırı tüketimi vücudun karaciğer ve böbreklerine zarar verir.
Benzoik asit içeren gazlı içeceklerde maksimum güvenlik vücut ağırlığının kg'ı başına 5 mg'dır, 60 kg'lık bir bireyin ağırlığına göre hesaplandığında günlük limit 300 mg'dır, benzoik asit içeren gazlı içeceklerde maksimum kullanım miktarı kg'ı başına 0,2 gr'dır, 1,5 kg içecek içildiğinde güvenlidir.
Benzoik Asit mikroorganizmalar üzerinde güçlü toksik etkiye sahiptir, ancak sodyum tuzunun toksikliği çok düşüktür.
Günlük 0.5 gr dozun vücuda hiçbir toksisitesi yoktur, 4 gr'ı aşmayan miktarı bile sağlığa hiçbir zararı yoktur.
İnsan ve hayvan dokularında glisinin protein bileşenleriyle bağlanarak detoksifikasyona uğrar, oluşan hippurik asit idrarla atılır.
Benzoik asit kristalleri veya tozları cilt, göz, burun ve boğazda uyarıcı etkiye sahiptir.
Sodyum tuzu olsa bile, çok fazla tüketilmesi mideye zarar verebilir. Operatör koruyucu ekipman kullanmalıdır.
Kuru ve havalandırılan bir yerde, nemden, ısıdan, ateş kaynaklarından uzakta muhafaza edilmelidir.
Güvenlik Profili:
Yutulan benzoik asit karaciğerde glisinle konjuge olarak hippurik asit oluşturur ve bu da idrarla atılır; kronik karaciğer hastalığı olan hastalara benzoik asit verilirken dikkatli olunmalıdır.
Benzoik asit mideyi tahriş eden, cildi ise hafif tahriş eden bir maddedir.
Gözler ve mukoza zarları için de hafif tahriş edicidir.
Benzoik aside karşı alerjik reaksiyonlar bildirilmiştir, ancak kontrollü bir çalışmada benzoik asit verilen hastalarda ürtiker görülme sıklığının laktoz plasebo verilen hastalardan daha fazla olmadığı gösterilmiştir.
Benzoik Asit Bazı antiastım ilaçlarında bulunan benzoik asidin astımlı hastalarda olumsuz etkilere yol açabildiği bildirilmiştir.
DSÖ tarafından benzoik asit ve diğer benzoatların günlük kabul edilebilir alımı, benzoik asit olarak hesaplanarak, vücut ağırlığının kg'ı başına 5 mg'a kadar belirlenmiştir.
Benzoik asidin insanlarda öldürücü minimum oral dozu 500 mg/kg vücut ağırlığıdır.
Hippurik asit olarak atılır.
Benzoik asit, bütirat-CoA ligazı tarafından bir ara ürün olan benzoil-CoA'ya metabolize edilir ve bu da daha sonra glisin N-asiltransferaz tarafından hippurik aside metabolize edilir.
İnsanlar tolueni metabolize eder ve bu aynı zamanda hippurik asit olarak da atılır.
Dünya Sağlık Örgütü'nün Uluslararası Kimyasal Güvenlik Programı (IPCS), insanlar için geçici olarak tolere edilebilir alımın günde vücut ağırlığının kilogramı başına 5 mg olacağını önermektedir.
Kedilerin benzoik asit ve tuzlarına karşı toleransı, sıçan ve farelere göre önemli ölçüde daha düşüktür.
Kediler için öldürücü doz, vücut ağırlığının kilogramı başına 300 mg kadar düşük olabilir.
Sıçanlar için oral LD50 3040 mg/kg iken, fareler için 1940–2263 mg/kg'dır.[33]
Tayvan'ın Taipei kentinde 2010 yılında yapılan bir şehir sağlığı araştırmasında kurutulmuş ve salamura edilmiş gıda ürünlerinin %30'unda benzoik asit bulunduğu tespit edildi.
