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Le benzoisothiazole, également connu sous le nom de 1,2-benzisothiazole, est un composé hétérocyclique fusionné comprenant un cycle benzénique fusionné à un cycle thiazole.
D'une importance industrielle et pharmaceutique diversifiée, cette molécule présente une activité biologique significative et sert de précurseur dans la synthèse d'agents antimicrobiens, antifongiques et anti-inflammatoires.
Cet article explore en profondeur le benzoisothiazole, depuis sa structure chimique et ses propriétés physico-chimiques jusqu'à ses méthodes de synthèse, ses applications, son profil biologique, ses évaluations toxicologiques et ses futures orientations de recherche.
Des considérations réglementaires détaillées et des profils de sécurité sont également abordés.
Numéro CAS : 95-14-7
Synonymes : benzisothiazole, 1,2-benzisothiazole, 1,2-benzothiazole
Introduction
Le benzoisothiazole est un membre important des hétérocycles azote-soufre.
En raison de sa stabilité aromatique et de ses hétéroatomes donneurs d'électrons, il présente une réactivité et un potentiel de liaison importants dans les sciences biologiques et des matériaux.
Sa polyvalence structurelle le rend précieux pour la découverte de médicaments, la fabrication de colorants et les produits agrochimiques. Ce composé suscite un intérêt croissant en raison de ses activités antibactériennes, antifongiques et anticancéreuses.
Identité chimique
Nom IUPAC : 1,2-benzothiazole
Numéro CAS : 95-14-7
Synonymes:
Benzisothiazole
1,2-benzisothiazole
1,2-benzothiazole
BZT
Benzo[d]isothiazole
Formule moléculaire : C7H5NS
Poids moléculaire : 135,18 g/mol
Structure : Composé aromatique bicyclique constitué d'un cycle benzénique fusionné avec un cycle isothiazole à cinq chaînons.
Structure et propriétés physicochimiques
Structure chimique :
Aspect physique : Liquide incolore à jaune pâle
Point d'ébullition : 227–228 °C
Point de fusion : −30°C
Densité : 1,24 g/cm³
Solubilité : Légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone, le chloroforme
LogP (octanol/eau) : 2,1
pKa : environ 5,5 (pour l'atome d'azote)
Synthèse et préparation industrielle
Synthèse en laboratoire
Le benzoisothiazole est généralement synthétisé par cyclisation du 2-aminothiophénol avec du formaldéhyde, ou par cyclisation oxydative des thiobenzanilides.
Exemple de réaction :
2-Aminothiophénol + Formaldéhyde → Benzoisothiazole + H₂O
Production industrielle
Industriellement, le BZT est produit en utilisant :
Chlorosulfonation des dérivés de l'aniline
Cyclisation thermique des thiourées substituées
Voies à base de soufre et d'ammoniac
Ces méthodes permettent des rendements élevés et sont économiquement viables à grande échelle.
Méthodes analytiques
Le benzoisothiazole est caractérisé et quantifié à l’aide des techniques analytiques suivantes :
Résonance magnétique nucléaire (RMN) : les spectres ¹H et ¹³C confirment la structure aromatique et hétérocyclique.
Spectrométrie de masse (MS) : montre le pic d'ion moléculaire à m/z 135.
Spectroscopie infrarouge (FTIR) : pics à ~3050 cm⁻¹ (C–H), ~1600 cm⁻¹ (C=N) et ~700–800 cm⁻¹ (C–S).
Chromatographie liquide haute performance (HPLC) : pour l'analyse quantitative.
Chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) : largement utilisée pour les dérivés volatils.
Réactivité et mécanismes chimiques
Substitution électrophile
En raison des atomes d'azote et de soufre riches en électrons, le BZT subit une substitution électrophile principalement en position 3 ou 6.
attaque nucléophile
L'atome de soufre est susceptible d'être attaqué par des nucléophiles dans des conditions oxydatives, ce qui conduit à la formation de sulfoxydes ou de sulfones.
Oxydation/Réduction
Peut être oxydé en sulfone ou en sulfoxyde.
Peut subir un cycle redox dans les systèmes biologiques.
Applications
Médicaments
Utilisé comme structure de base dans les médicaments antipsychotiques comme la ziprasidone.
Agit comme composé principal pour les médicaments antifongiques et antimicrobiens.
Échafaudages pour agents anticancéreux.
produits agrochimiques
Intermédiaire dans la synthèse de pesticides (par exemple, fongicides et herbicides).
Fonctionne comme régulateur de croissance des plantes.
Colorants et pigments
Précurseur de colorants à base de soufre et de stabilisants UV.
Utilisé dans la fabrication de pigments sensibles à la chaleur.
Polymères et matériaux
Agit comme un inhibiteur de corrosion.
Incorporé dans les matériaux pour une résistance au feu.
Activité biologique et pharmacologie
Activité antimicrobienne
Actif contre E. coli, S. aureus et Candida albicans.
Mécanisme : Perturbation des parois cellulaires microbiennes et inhibition enzymatique.
Propriétés anticancéreuses
Les dérivés montrent une inhibition des topoisomérases et de la synthèse de l'ADN.
Actif in vitro contre les lignées cellulaires du cancer du sein et de la prostate.
Activité du SNC
Les dérivés du benzoisothiazole se lient aux récepteurs de la dopamine et de la sérotonine.
La ziprasidone est un antipsychotique bien connu avec cet échafaudage.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE BENZOISOTHIAZOLE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
