Hızlı Arama
Benzoizotiyazol, 1,2-benzisotiyazol olarak da bilinir, bir benzen halkasının bir tiyazol halkasına kaynaştırılmasıyla oluşan kaynaşmış bir heterosiklik bileşiktir.
Çeşitli endüstriyel ve farmasötik öneme sahip olan bu molekül, önemli biyolojik aktivite göstermekte ve antimikrobiyal, antifungal ve antiinflamatuar ajanların sentezinde öncü olarak görev yapmaktadır.
Bu makalede benzoizotiyazolün kimyasal yapısı ve fizikokimyasal özelliklerinden, sentetik yöntemlerine, uygulamalarına, biyolojik profiline, toksikolojik değerlendirmelerine ve gelecekteki araştırma yönlerine kadar derinlemesine incelenmektedir.
Ayrıntılı düzenleyici hususlar ve güvenlik profilleri de ele alınmaktadır.
CAS Numarası: 95-14-7
Eş anlamlılar: Benzisothiazole, 1,2-Benzisothiazole, 1,2-benzothiazole
giriiş
Benzoizotiyazol, azot-kükürt heterosikllerinin önemli bir üyesidir.
Aromatik kararlılığı ve elektron veren heteroatomları nedeniyle biyolojik ve malzeme bilimlerinde önemli reaktivite ve bağlanma potansiyeli göstermektedir.
Yapısal çok yönlülüğü, onu ilaç keşfi, boya üretimi ve tarım kimyasalları alanında değerli kılmaktadır. Bu bileşik, antibakteriyel, antifungal ve antikanser etkileri nedeniyle giderek daha fazla ilgi görmektedir.
Kimyasal Kimlik
IUPAC Adı: 1,2-benzotiyazol
CAS Numarası: 95-14-7
Eş anlamlılar:
Benzisotiyazol
1,2-Benzisothiazole
1,2-Benzotiyazol
BZT
Benzo[d]izotiyazol
Moleküler Formül: C7H5NS
Moleküler Ağırlık: 135,18 g/mol
Yapı: Beş üyeli bir izotiyazol halkasıyla kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan bisiklik aromatik bir bileşik.
Yapı ve Fizikokimyasal Özellikler
Kimyasal Yapı:
Fiziksel Görünüm: Renksiz ila soluk sarı sıvı
Kaynama Noktası: 227–228°C
Erime Noktası: -30°C
Yoğunluk: 1,24 g/cm³
Çözünürlük: Suda az çözünür; etanol, aseton, kloroform gibi organik çözücülerde çözünür
LogP (oktanol/su): 2,1
pKa: Yaklaşık 5,5 (azot atomu için)
Sentez ve Endüstriyel Hazırlık
Laboratuvar Sentezi
Benzoizotiyazol genellikle 2-aminotiyofenolün formaldehitle siklizasyonu veya tiyobenzanilidlerin oksidatif siklizasyonu yoluyla sentezlenir.
Örnek Tepki:
2-Aminotiyofenol + Formaldehit → Benzoizotiyazol + H₂O
Endüstriyel Üretim
Endüstriyel olarak BZT şu şekilde üretilir:
Anilin türevlerinin klorosülfonasyonu
İkame edilmiş tiyoürelerin termal siklizasyonu
Kükürt ve amonyak bazlı rotalar
Bu yöntemler yüksek getiriler sağlar ve ölçeklenebilir ekonomik açıdan uygulanabilirdir.
Analitik Yöntemler
Benzoizotiyazol, aşağıdaki analitik teknikler kullanılarak karakterize edilir ve miktarları belirlenir:
Nükleer Manyetik Rezonans (NMR): ¹H ve ¹³C spektrumları aromatik ve heterosiklik yapıyı doğrulamaktadır.
Kütle Spektrometrisi (MS): m/z 135'te moleküler iyon piki gösterir.
Kızılötesi Spektroskopisi (FTIR): ~3050 cm⁻¹ (C–H), ~1600 cm⁻¹ (C=N) ve ~700–800 cm⁻¹ (C–S) noktalarındaki tepeler.
Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisi (HPLC): Kantitatif analiz için.
Gaz Kromatografisi-Kütle Spektrometrisi (GC-MS): Uçucu türevler için yaygın olarak kullanılır.
Kimyasal Reaktivite ve Mekanizmalar
Elektrofilik İkame
Elektron bakımından zengin azot ve kükürt atomları nedeniyle BZT, öncelikle 3 veya 6 pozisyonunda elektrofilik ikameye uğrar.
Nükleofilik Saldırı
Kükürt atomu oksidatif koşullarda nükleofilik saldırıya maruz kalarak sülfoksit veya sülfonların oluşumuna neden olur.
Oksidasyon/Redüksiyon
Sülfon veya sülfoksit'e oksitlenebilir.
Biyolojik sistemlerde redoks döngüsüne girebilir.
Uygulamalar
İlaçlar
Ziprasidon gibi antipsikotik ilaçların çekirdek yapısı olarak kullanılır.
Antifungal ve antimikrobiyal ilaçların başlıca bileşiği olarak görev yapar.
Kanser önleyici maddeler için iskeleler.
Tarımsal kimyasallar
Pestisit sentezinde ara madde (örneğin; fungisitler ve herbisitler).
Bitki büyüme düzenleyicisi olarak görev yapar.
Boyalar ve Pigmentler
Kükürt bazlı boyalar ve UV stabilizatörlerinin öncüsüdür.
Isıya duyarlı pigmentlerin üretiminde kullanılır.
Polimerler ve Malzemeler
Korozyon önleyici etki gösterir.
Alev geciktirici malzemelere dahil edilir.
Biyolojik Aktivite ve Farmakoloji
Antimikrobiyal Aktivite
E. coli, S. aureus ve Candida albicans'a karşı etkilidir.
Mekanizma: Mikrobiyal hücre duvarlarının bozulması ve enzim inhibisyonu.
Kanser Önleyici Özellikler
Türevleri topoizomeraz ve DNA sentezini inhibe edici etki göstermektedir.
Meme ve prostat kanseri hücre hatlarına karşı in vitro etkilidir.
MSS Aktivitesi
Benzoizotiyazol türevleri dopamin ve serotonin reseptörlerine bağlanır.
Ziprasidon bu yapıya sahip iyi bilinen bir antipsikotiktir.
BENZOİZOTİYAZOL HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın
