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Identité chimique et structure
Nomenclature
Nom IUPAC : Phénylméthanol
Noms communs/Synonymes : Alcool benzylique, Benzèneméthanol, Hydroxybenzène, α-Hydroxytoluène, Phénylcarbinol, α-Crésol, α-Toluénol, Hydroxyde de benzyle
Numéro CAS : 100-51-6
Numéro EINECS : 202-859-9
PubChem CID : 244
SOURIRES : c1ccc(cc1)CO
Clé InChI : WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
Structure moléculaire
Formule moléculaire : C₆H₅CH₂OH
Poids moléculaire : 108,14 g/mol
Caractéristiques structurelles : L'alcool benzylique est constitué d'un cycle phényle attaché à un groupe alcool primaire (-CH₂OH).
Le groupe hydroxyle confère la polarité, la solubilité dans l’eau et la réactivité envers les agents oxydants.
Le cycle benzénique offre une stabilité aromatique et des caractéristiques hydrophobes, équilibrant son profil de solubilité.
Propriétés physiques
Aspect : Liquide incolore et visqueux
Odeur : Légèrement aromatique
Densité : 1,044 g/cm³
Point de fusion : −15,2 °C
Point d'ébullition : 205,3 °C
Indice de réfraction : 1,541 à 20°C
Pression de vapeur : 0,18 kPa à 60 °C
Solubilité : Miscible à l'eau, à l'éthanol, à l'éther, au chloroforme
Propriétés chimiques
Groupe fonctionnel : Alcool primaire
Réactivité : Peut subir des réactions d'oxydation, d'estérification, d'éthérification et de substitution.
Stabilité : Stable à température et pression normales mais peut s'oxyder lentement à l'air en benzaldéhyde puis en acide benzoïque.
Synthèse de l'alcool benzylique
L'alcool benzylique peut être produit industriellement ou en laboratoire par plusieurs voies :
À partir du toluène
Hydroxyméthylation catalytique : le toluène réagit avec le formaldéhyde en présence de catalyseurs basiques ou de peroxyde d'hydrogène pour former de l'alcool benzylique.
Avantages : Utilise du toluène facilement disponible comme matière première.
Inconvénients : Nécessite un contrôle minutieux pour éviter une suroxydation en acide benzoïque.
À partir de benzaldéhyde
Réaction de Cannizzaro : le benzaldéhyde est traité avec de l'hydroxyde de sodium concentré, produisant de l'alcool benzylique et du benzoate de sodium par disproportion.
Stoechiométrie : 2 C₆H₅CHO + NaOH → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COONa
Importance industrielle : moins courante que l’oxydation du toluène en raison du coût.
À partir de chlorure de benzyle
Réduction avec NaBH₄ ou LiAlH₄ : le chlorure de benzyle est réduit en alcool benzylique à l'aide de donneurs d'hydrure doux.
Avantages : Rendements élevés, adapté à la synthèse en laboratoire.
Inconvénients : Réactifs dangereux ; pas toujours évolutifs au niveau industriel.
Méthodes biotechnologiques
La transformation microbienne des dérivés du toluène à l'aide de souches spécifiques de Pseudomonas peut générer de l'alcool benzylique dans des conditions douces.
Avantage de la chimie verte : Réduit les déchets dangereux.
Réactions chimiques de l'alcool benzylique
Oxydation
Oxydation partielle : Alcool benzylique → benzaldéhyde
Oxydation complète : Alcool benzylique → acide benzoïque
Catalyseurs : Cuivre, dioxyde de manganèse ou oxygène avec catalyseurs métalliques.
Estérification
Réagit avec les acides carboxyliques ou les chlorures d'acyle pour former des esters benzyliques (par exemple, l'acétate de benzyle).
Applications : Parfums, arômes et plastifiants.
Formation d'éther
La condensation de deux molécules d'alcool benzylique dans des conditions acides forme de l'éther dibenzylique.
Applications : Intermédiaires de synthèse organique, lubrifiants et solvants.
Réactions de substitution
Peut subir une halogénation en position benzylique pour produire des halogénures de benzyle.
La position benzylique est hautement réactive en raison de la stabilisation par résonance du radical ou du carbocation.
Autres réactions
La réaction avec les acides, les bases et les agents oxydants permet à l'alcool benzylique d'agir comme un intermédiaire polyvalent dans la synthèse chimique.
Applications industrielles
Applications des solvants
Largement utilisé comme solvant pour les peintures, les revêtements, les encres, les résines époxy et les adhésifs en raison de sa polarité et de sa faible toxicité.
Solubilise les composés hydrophobes tout en étant miscible à l'eau et aux alcools.
Intermédiaire chimique
Précurseur d'esters et d'éthers (par exemple, benzoate de benzyle, salicylate de benzyle, éther dibenzylique)
Utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, d’arômes, de parfums et de plastifiants.
Industrie des colorants et des pigments
Solvant pour les procédés de teinture de la laine, du nylon et du cuir.
Améliore la dispersion des pigments.
Utilisations pharmaceutiques
Anesthésique local : Formulations topiques pour soulager la douleur.
Conservateur bactériostatique : utilisé dans les médicaments injectables, ophtalmiques et topiques.
Traitement contre les poux de tête : lotion à 5 % d'alcool benzylique approuvée par la FDA.
Cosmétiques et soins personnels
Conservateur dans les produits de soins de la peau et des cheveux.
Solvant pour huiles essentielles, parfums et principes actifs.
Apporte un parfum doux et une stabilité aux formulations.
Industrie alimentaire
Additif alimentaire : E1519, autorisé à des fins aromatisantes ou conservatrices dans certains aliments de l'UE.
Agent aromatisant : Apporte de douces notes aromatiques.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'ALCOOL BENZOLIQUE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet:
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à purification d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
