Kimyasal Kimlik ve Yapı
Adlandırma
IUPAC Adı: Fenilmetanol
Yaygın Adlar/Eş Anlamlılar: Benzil alkol, Benzenemetanol, Hidroksibenzen, α-Hidroksitoluen, Fenilkarbinol, α-Krezol, α-Toluenol, Benzil hidroksit
CAS Numarası: 100-51-6
EINECS Numarası: 202-859-9
PubChem CID: 244
GÜLÜMSEMELER: c1ccc(cc1)CO
InChI Anahtarı: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
Moleküler Yapı
Moleküler Formül: C₆H₅CH₂OH
Moleküler Ağırlık: 108,14 g/mol
Yapısal Özellikler: Benzil alkol, birincil alkol grubuna (-CH₂OH) bağlı bir fenil halkasından oluşur.
Hidroksil grubu polarite, suda çözünürlük ve oksitleyici maddelere karşı reaktiflik kazandırır.
Benzen halkası aromatik kararlılık ve hidrofobik özellikler sağlayarak çözünürlük profilini dengeler.
Fiziksel Özellikler
Görünüm: Renksiz, viskoz sıvı
Koku: Hafif aromatik
Yoğunluk: 1.044 g/cm³
Erime Noktası: -15,2°C
Kaynama Noktası: 205,3°C
Kırılma İndeksi: 20°C'de 1,541
Buhar Basıncı: 60°C'de 0,18 kPa
Çözünürlük: Su, etanol, eter, kloroform ile karışabilir
Kimyasal Özellikler
Fonksiyonel grup: Birincil alkol
Reaktivite: Oksidasyon, esterleşme, eterleşme ve ikame reaksiyonlarına girebilir.
Kararlılık: Normal sıcaklık ve basınç altında kararlıdır ancak havada yavaşça benzaldehite ve daha sonra benzoik aside oksitlenebilir.
Benzil Alkol Sentezi
Benzil alkol endüstriyel olarak veya laboratuvar ortamında çeşitli yollarla üretilebilir:
Toluen'den
Katalitik hidroksimetilasyon: Toluen, bazik katalizörler veya hidrojen peroksit varlığında formaldehit ile reaksiyona girerek benzil alkol oluşturur.
Avantajları: Hammadde olarak kolayca bulunabilen toluen kullanır.
Dezavantajları: Benzoik aside aşırı oksidasyonu önlemek için dikkatli kontrol gerektirir.
Benzaldehitten
Cannizzaro Reaksiyonu: Benzaldehit, konsantre sodyum hidroksit ile reaksiyona sokularak orantısızlaştırma yoluyla benzil alkol ve sodyum benzoat üretilir.
Stokiyometri: 2 C₆H₅CHO + NaOH → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COONa
Endüstriyel önemi: Maliyeti nedeniyle toluen oksidasyonundan daha az yaygındır.
Benzil Klorürden
NaBH₄ veya LiAlH₄ ile indirgeme: Benzil klorür, hafif hidrit donörleri kullanılarak benzil alkole indirgenir.
Avantajları: Yüksek verim, laboratuvar sentezine uygundur.
Dezavantajları: Tehlikeli reaktifler; endüstriyel olarak her zaman ölçeklenebilir değildir.
Biyoteknolojik Yöntemler
Pseudomonas'ın spesifik suşları kullanılarak toluen türevlerinin mikrobiyal dönüşümü, hafif koşullar altında benzil alkol üretebilir.
Yeşil kimyanın avantajı: Tehlikeli atıkları azaltır.
Benzil Alkolün Kimyasal Reaksiyonları
Oksidasyon
Kısmi oksidasyon: Benzil alkol → benzaldehit
Tam oksidasyon: Benzil alkol → benzoik asit
Katalizörler: Bakır, manganez dioksit veya metal katalizörlü oksijen.
Esterleşme
Karboksilik asitler veya asil klorürlerle reaksiyona girerek benzil esterler (örneğin benzil asetat) oluşturur.
Uygulamalar: Parfümler, aromalar ve plastikleştiriciler.
Eter Oluşumu
İki benzil alkol molekülünün asidik ortamda yoğunlaşmasıyla dibenzil eter oluşur.
Uygulamalar: Organik sentez ara maddeleri, yağlayıcılar ve çözücüler.
İkame Reaksiyonları
Benzilik pozisyonda halojenasyona uğrayarak benzil halojenürler üretilebilir.
Benzilik pozisyon, radikalin veya karbokatyonun rezonans stabilizasyonu nedeniyle oldukça reaktiftir.
Diğer Tepkiler
Asitler, bazlar ve oksitleyici maddelerle reaksiyona girmesi, benzil alkolün kimyasal sentezde çok yönlü bir ara madde olarak işlev görmesini sağlar.
Endüstriyel Uygulamalar
Çözücü Uygulamaları
Polaritesi ve düşük toksisitesi nedeniyle boyalar, kaplamalar, mürekkepler, epoksi reçineleri ve yapıştırıcılar için çözücü olarak yaygın olarak kullanılır.
Su ve alkollerle karışabilirken hidrofobik bileşikleri çözer.
Kimyasal Ara Madde
Esterler ve eterler için öncü (örneğin, benzil benzoat, benzil salisilat, dibenzil eter)
İlaç, aroma, koku ve plastikleştirici üretiminde kullanılır.
Boya ve Pigment Endüstrisi
Yün, naylon ve deri boyama işlemlerinde kullanılan çözücü.
Pigmentlerin dağılımını artırır.
Farmasötik Kullanımlar
Lokal anestezik: Ağrıyı hafifletmek için kullanılan topikal formülasyonlar.
Bakteriyostatik koruyucu: Enjeksiyonlarda, oftalmik ve topikal ilaçlarda kullanılır.
Bit tedavisi: FDA onaylı %5 benzil alkol losyonu.
Kozmetik ve Kişisel Bakım
Cilt ve saç bakım ürünlerinde koruyucu madde.
Esansiyel yağlar, kokular ve aktif bileşenler için çözücü.
Formülasyonlara hafif koku ve stabilite kazandırır.
Gıda Endüstrisi
Gıda katkı maddesi: E1519, belirli AB gıdalarında tatlandırıcı veya koruyucu amaçlı olarak kullanımına izin verilmiştir.
Aroma verici: Hafif aromatik notalar katar.
BENZOL ALKOL HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın