БЕНЗОФЕНОН 1

БЕНЗОФЕНОН 1 = 2,4-ДИГИДРОКСИБЕНЗОФЕНОН

Номер КАС: 131-56-6
Химическая формула: C13H10O3
Молекулярный вес: 214,217

Бензофенон-1 представляет собой беловатый или светло-желтый кристаллический порошок с температурой плавления 142-146 мин.
Является светостабилизирующим агентом, применимым к полиолефину, поливинилхлориду, полистиролу и т. д., а также в качестве промежуточного продукта для УФ-поглощающих агентов.

Многие марки лаков для ногтей без 7, 10 и «нетоксичных» лаков до сих пор используют бензофенон-1 в своих формулах.
Бензофенон-1 представляет собой УФ-блокатор, который используется в солнцезащитных кремах, а также в косметике для предотвращения обесцвечивания продуктов.
Просто для ясности, есть некоторые исследования, которые показывают, что бензофенон-1 относительно безвреден в небольших количествах, однако бензофенон-1 также был связан с раком молочной железы, раком яичников, раком простаты и был обнаружен в ткани плаценты человека.

Порошкообразная полимерная добавка бензофенон-1, применимая к полиолефину, поливинилхлориду, полистиролу и т. д. в качестве стабилизатора с обязательным введением от 0,1% до 0,5% (в расчете на массу полимера).

Бензофенон-1, -3, -4, -5, -9 и -11 представляют собой соединения, полученные из 2-гидроксибензофенона.
Эти соединения представляют собой порошки.
В косметике и средствах личной гигиены бензофенон-1 и бензофенон-3 используются в основном в составе лаков для ногтей и эмалей.
Эти ингредиенты бензофенона также используются в средствах для ванн, средствах для макияжа, средствах для волос, солнцезащитных кремах и средствах по уходу за кожей.

В косметике и средствах личной гигиены бензофенон-1 и бензофенон-3 используются в основном в составе лаков для ногтей и эмалей.
Эти ингредиенты бензофенона также используются в средствах для ванн, средствах для макияжа, средствах для волос, солнцезащитных кремах и средствах по уходу за кожей.

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) одобрило использование бензофенона-3 и бензофенона-4 в качестве безопасных и эффективных безрецептурных солнцезащитных ингредиентов.
При использовании в качестве солнцезащитного ингредиента в Соединенных Штатах бензофенон-3 называется оксибензоном и может использоваться в концентрациях до 6%, а бензофенон-4 называется сулизобензоном и может использоваться в концентрациях до 10%.

Ингредиенты бензофенона поглощают и рассеивают УФ-излучение, которое служит для защиты косметики и средств личной гигиены.
В составе солнцезащитных средств, которые в США являются безрецептурными препаратами, Бензофенон-3 (Оксибензон) и Бензофенон-4 (Сулизобензон) защищают кожу от вредного воздействия солнца.
Воздействие УФ-излучения (в основном в диапазоне УФ-В) на незащищенную кожу может привести к солнечным ожогам и способствовать преждевременному старению кожи и раку кожи.

Удаление бензофенона-1 из воды с помощью высокочастотного ультразвука:
Бензофенон-1 (BP1) был классифицирован как потенциальный эндокринный разрушитель из-за его отрицательного воздействия на различные живые существа.
Кроме того, обнаружено присутствие Бензофенона-1 в различных водоемах.

Таким образом, ультразвуковое удаление BP1 было изучено с учетом влияния частоты, плотности мощности и начальной концентрации загрязнителя.
В целом результаты показали, что очень высокие значения частоты и плотности мощности препятствуют удалению загрязняющих веществ.

Были оценены две кинетические модели для описания начальной скорости разложения BP1 с учетом того, что удаление загрязняющих веществ может происходить в объемном растворе и на границе пузырьков жидкости.
Эксперименты, проведенные в присутствии некоторых поглотителей радикалов, показали, что удаление ВР1 происходит в основном по поверхности образовавшихся кавитационных пузырьков, и что радикалы НО• могут быть основными частицами, ответственными за удаление загрязняющих веществ.

Было идентифицировано пять побочных продуктов разложения и предложен вероятный путь реакции.
Наконец, токсичность образцов была проанализирована с учетом изменения люминесценции бактерий Vibrio fischeri.

Почему бензофенон-1 используется в косметике и средствах личной гигиены?
Бензофенон-1, бензофенон-3, бензофенон-4, бензофенон-5, бензофенон-9 и бензофенон-11 защищают косметику и средства личной гигиены от порчи, поглощая, отражая или рассеивая УФ-лучи.
При использовании в качестве солнцезащитных ингредиентов бензофенон-3 и бензофенон-4 защищают кожу от ультрафиолетовых лучей.

Бензофенон-1 - Использование и методы синтеза:
Ультрафиолетовый поглотитель представляет собой светостабилизатор, который может поглощать ультрафиолетовую часть солнечного света и флуоресцентного источника света, не изменяя себя.
Пластмассы и другие полимерные материалы под действием солнечного света и флуоресценции вследствие действия ультрафиолетовых лучей вызывают автоматическую реакцию окисления, что приводит к деградации полимера и ухудшению внешнего вида и механических свойств.

После добавления поглотителя ультрафиолета высокоэнергетические ультрафиолетовые лучи могут избирательно поглощаться, так что бензофенон-1 становится безвредной энергией и высвобождается или потребляется.
Из-за различных типов полимеров длины волн ультрафиолетового излучения, которые разрушаются, также различаются.

Различные поглотители ультрафиолета могут поглощать ультрафиолетовые лучи с различной длиной волны.
При использовании поглотители ультрафиолета следует выбирать в соответствии с типами полимеров.

Поглотитель ультрафиолета должен соответствовать следующим условиям: он может сильно поглощать ультрафиолетовые лучи (особенно с длиной волны 290-400 нм);
Бензофенон-1 обладает хорошей термической стабильностью, не изменяется под воздействием тепла даже во время обработки и имеет низкую термическую летучесть;
Хорошая химическая стабильность, отсутствие нежелательных реакций с материальными компонентами продукта;

Хорошая смешиваемость, может быть равномерно распределена в материале, без мороза, без экссудации; Сам абсорбент обладает хорошей фотохимической стабильностью, не разлагается, не меняет цвет;
Бесцветный, нетоксичный и без запаха;
Устойчив к погружению;

Дешево и легко получить;
Нерастворимый или нерастворимый в воде.

Поглотители ультрафиолета используются в пластмассах, покрытиях, красителях, ветровых стеклах автомобилей, косметике, лекарствах, солнцезащитных кремах и т. д.

Основные характеристики бензофенона 1:
Поглотитель ультрафиолетового излучения UVA представляет собой широкополосный маслорастворимый поглотитель ультрафиолетового излучения.
Бензофенон-1 обладает сильным поглощением ультрафиолетовых лучей во всем диапазоне UVA (320-400 нм) с максимальным пиком поглощения 354 нм.

Бензофенон-1 в настоящее время является одним из лучших поглотителей УФ-излучения в диапазоне УФ-А.
По сравнению с UV1789 (авобензон), бензофенон-1 обладает более высокой светостойкостью.

Авобензон ограничен собственной структурой бензофенона-1, и его характеристики поглощения ультрафиолетового излучения будут значительно снижены при облучении ультрафиолетовым светом.
Поэтому в процессе нанесения необходимо использовать MC80 (октилметоксициннамат) и HMS (гумозил). Дождитесь защиты.

Молекулярная структура поглотителя ультрафиолетового излучения UVA обладает хорошим эффектом резонанса и переноса ионов водорода.
Молекулярная структура не будет разрушаться при поглощении ультрафиолетовых лучей поглотителем, поэтому бензофенон-1 может играть долгосрочную защиту.

УФ поглотитель УФ-П

Состав: продукты реакции о-нитроанилина и п-крезола.

Производительность и использование бензофенона 1:
По внешнему виду бесцветный или светло-желтый кристалл.
Растворим в бензине, бензоле, ацетоне и других органических растворителях.

Растворимость в воде чрезвычайно мала и не разлагается концентрированной щелочью и концентрированной кислотой.
Бензофенон-1 можно ионизировать тяжелыми металлами для синтеза солей.
Бензофенон-1 может поглощать ультрафиолетовые лучи с длиной волны 270~280 нм. Температура плавления 130~131 ℃ .

УФ-поглотитель UV-P в основном используется в полиэстере, хлорсодержащем полиэфире, уксусном волокне, поливинилхлориде, полистироле, плексигласе, полиакрилонитриле и других смолах.
Стабильность в прозрачных продуктах лучше, чем в цветных продуктах.
Дозировка в продукте составляет 0,5% ~ 0,5%.

УФ поглотитель УФ-9

Состав: 2-гидрокси-4-метоксибензофенон.

Свойства и использование бензофенона 1:
Бензофенон-1 представляет собой светло-желтый или белый кристаллический порошок.
Плотность 1,324 г/см3.
Температура плавления 62~66 ℃ .
Температура кипения 150~160 ℃ (0,67 кПа) и 220 ℃ (2,4 кПа).

Растворим в большинстве органических растворителей, таких как ацетон, кетон, бензол, метанол, этилацетат, метилэтилкетон и этанол, и нерастворим в воде.
Растворимость этого продукта в некоторых растворителях (г/100 г растворителя, 25 ℃ ) составляет бензол растворителя 56,2, н-гексан 4,3, этанол (95%) 5,8, четыреххлористый углерод 34,5, стирол 51,2, DOP 18,7.

Ультрафиолетовый поглотитель UV-9 подходит для поливинилхлорида, поливинилиденхлорида, полиметилметакрилата, ненасыщенного полиэстера, смолы ABS, целлюлозной смолы и других пластиков.
Максимальный диапазон длин волн поглощения составляет 28 ~ 340 нм, общая дозировка составляет 0,1% ~ 1,5%, термическая стабильность хорошая, бензофенон-1 не разлагается при 200 ℃ .

Бензофенон-1 практически не поглощает видимый свет, поэтому подходит для светлых прозрачных изделий.
Бензофенон-1 также можно использовать в красках и синтетическом каучуке.

Меры предосторожности:
Япония и Италия предусматривают, что максимальная доза этого продукта не должна превышать 0,3%, когда бензофенон-1 используется в продуктах, контактирующих с пищевыми продуктами.

Производительность и применение:
По своим характеристикам и применению поглотитель ультрафиолета УВП-327 аналогичен УФ-326.
Бензофенон-1 может сильно поглощать ультрафиолетовые лучи с длиной волны 270~380 нм, обладая хорошей химической стабильностью и минимальной летучестью.

Хорошая совместимость с полиолефинами.
Особенно подходит для полиэтилена и полипропилена.

Кроме того, бензофенон-1 можно также использовать для поливинилхлорида, полиметилметакрилата, полиоксиметилена, полиуретана, ненасыщенного полиэфира, смолы ABS, эпоксидной смолы и целлюлозной смолы.
Бензофенон-1 обладает отличной термосублимационной стойкостью, стойкостью к стирке, устойчивостью к выцветанию газа и сохранением механических свойств.

В сочетании с антиоксидантами достигается значительный синергетический эффект.
Для улучшения термокислородной стабильности продукта.
Общая дозировка этого продукта в пластике составляет 1% ~ 3%.

Меры предосторожности:
Бензофенон-1 малотоксичен.
Япония, США, Франция и Италия лицензируют этот продукт для использования в полиолефиновых пластмассах, контактирующих с пищевыми продуктами.

Максимальная дозировка составляет 0,5%, а Бензофенон-1 используется в других пластмассах, контактирующих с пищевыми продуктами.
Максимальная дозировка, установленная в Италии, составляет 0,2%, а в Японии и Франции — 0,5%.

Подготовка:
1) Получение 2-(4-N,N-диэтиламино-2-гидроксибензоил)бензойной кислоты

99 г (0,60 моль) 3-диэтиламинофенола, 93,2 г (0,63 моль) фталевого ангидрида и 460 мл толуола помещали в четырехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную тефлоновой мешалкой, термометром и обратным холодильником, в атмосфере азота и нагревали до температуры кипения с обратным холодильником.
После 2 часов реакции всего 300 г толуола отгоняли в течение 30 минут, а затем смесь перемешивали с обратным холодильником в течение 3 часов.

Смесь охлаждали до комнатной температуры, отсасывали и фильтровали.
Осадок на фильтре последовательно промывали 90 мл толуола и 2×90 мл гексанола.

Кислоту, смоченную гексанолом, можно использовать непосредственно на второй стадии.
Выход: 169 г (90%) розовой 2-(диэтиламино-2-гидроксибензоил)бензойной кислоты.

2) Получение 2-(4-N,N-диэтиламино-2-гидроксибензоил)н-гексилбензоата (УФ-поглотитель UVA)

313 г (1,0 моль) гексанола, смоченного 2-(4-диэтиламино-2-гидроксибензоил)бензойной кислотой (100 %), и 750 мл н-гексанола помещают в 1-литровую колбу с мелким фланцем, снабженную якорной мешалкой, трубопроводом для подачи азота, термопарой и водоотделитель, смешанный с 53 г (519 ммоль) серной кислоты 96% концентрации и нагретый до внутренней температуры 105-110°С.
После нагревания образовавшуюся в результате реакции воду упаривали азеотропно в течение 6-8 часов при внутренней температуре 105-110°С и давлении около 200 мбар.
После охлаждения примерно до 70°С смесь смешивали с 830 мл воды и нейтрализовали 25%-ным раствором NaOH при температуре 52-58°С.

Водную фазу отделяют, а органическую фазу экстрагируют 500 мл воды (температура: 52-58°С).
Водную фазу отделяют, органическую фазу охлаждают до 20°С и ждут кристаллизации сложного эфира.
После выдержки в течение 1 часа для созревания полученного на месте затравочного материала смесь охлаждали до 0-5°С со скоростью 5 К/ч, перемешивали при этой температуре в течение 2 часов и фильтровали.

Осадок на фильтре промывали 2×85 мл холодного гексанола.
Неочищенный розовый продукт УФ-абсорбер UVA (407 г), смоченный гексанолом, тщательно отсасывали и очищали адсорбцией на активированном угле.

Использовать:
Бензофенон-1 используется в качестве поглотителя ультрафиолета, 2-гидрокси-4-метоксибензофенон (УФ-9), производные от этого продукта 2-гидрокси-4-нооксибензофенон (УФ-531) Бензофенон, а также другие моногидрокси, дигидрокси, тригидрокси , и тетрагидроксисоединения являются наиболее широко используемыми абсорбционными светостабилизаторами.
Бензофенон-1 может поглощать 290-400 нанометров ультрафиолетового света, имеет хорошую совместимость с большинством синтетических смол и широко используется в полимерных материалах.

2,4-дигидроксибензофенон подходит для поливинилхлорида, полистирола, эпоксидной смолы, целлюлозной смолы, ненасыщенного полиэстера, краски и синтетического каучука.
Максимальный диапазон длин волн поглощения составляет 280-340 нм, а общая дозировка составляет 0,1-1%.

Но эффект светостабилизации этого продукта не является выдающимся.
Бензофенон-1 представляет собой пероральную ЛД50 золы 8600 мг/кг для крыс и 2336 мг/кг для мышей.

Подходит для полиолефинов, поливинилхлорида, полистирола и т. д.

Метод производства:
Существует четыре основных метода.
1. В качестве сырья используются резорцин и бензоилхлорид.
2. В качестве сырья используются резорцин и трихлортолуол.
3. В качестве сырья используются бензойная кислота и резорцин.
Конденсацией фталевого ангидрида и резорцина получают 4,2-(2',4'-дигидроксибензоил)бензойную кислоту, а затем реакцией дегидроксилирования получают 2,4-дигидроксибензофенон.

Использование бензофенона 1:
В основном используется в пластике в качестве светостабилизатора, может эффективно защищать органическое стекло и ткань, предотвращать повреждение информации и другие повреждения из-за света, а также используется в качестве промежуточного продукта для синтеза других поглотителей УФ-излучения.

Физико-химические свойства бензофенона 1:
Молекулярная формула: C13H10O3
Молярная масса: 214,217
Плотность: 1,302 г/см3
Температура плавления: 142-147 ℃
Точка кипения: 409°C при 760 мм рт.ст.
Температура вспышки: 215,3°C
Растворимость: нерастворимый
Давление паров: 2,84E-07 мм рт.ст. при 25°C
Внешний вид: Форма кристаллического порошка желтого цвета.
pKa: 7,72 ± 0,35 (прогнозировано)
PH: 5 (10 г/л, H2O, 20 ℃ ) (суспензия)
Условия хранения: Хранить при температуре ниже +30°C.
Коэффициент преломления: 1,647

Спецификация бензофенона 1:
Внешний вид: белый или светло-желтый кристаллический порошок
Анализ: 99,0% мин.
Температура плавления: 142,0-146,0 ℃
Gardner Color (2% , масс. /об . , в метаноле ) : 3,0 макс.
Удельное вымирание (1%, 1 см) E290: 630 мин.
Потери при сушке: не более 0,2%
Тяжелые металлы: не более 5 частей на миллион
Сгоревший остаток: не более 0,5%

КАС: 131-56-6
ИНЭКС: 205-029-4
ИнХИ: ИнХИ=1/C13H10O3/c14-10-6-7-11(12(15)8-10)13(16)9-4-2-1-3-5-9/h1-8,14- 15 часов
InChIKey: ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N

Совместимые полимеры и смолы: поливинилхлорид (ПВХ), полистиролы (ПС)
Функция: УФ-поглотитель

Синонимы бензофенона 1:
Бензофенон-1
Бензофенон 1
бензофенон 1
бензофенон 1
бензофенон 1
бензофенон1
бензофенон 1
бензофенон
бензофенон
бензофенон 1
бензофенон 1
бензофенон бир
бензофенон бир
бензофенон 1
бензофенон-1
адувекс 12
Номер КАС: 131-56-6
адвастаб 48
бензофенон, 2,4-дигидрокси-
4-бензоилрезорцин
4- бензоилрезорцин
дастиб 263
2,4-дигидроксибензофенон
2,4-дигидроксибензофенон
(2,4-дигидрокси-фенил)-фенилметанон
2,4-дигидроксибензофенон
2,4-дигидроксифенилфенилкетон
(2,4-дигидроксифенил)(фенил)метанон
(2,4-дигидроксифенил)фенилметанон
Ингибитор Eastman DHPB
ингибитор ДГБФ
метанон, (2,4-дигидроксифенил)фенил-
квинсорб 010
сисорб 100
сумисорб 100
синтазы 100
сверхбыстрый 800
увинол 400
увинул 400
увистат 12
виосорб 100
ингибитор ДГБФ
метанон, (2,4-дигидроксифенил)фенил-
квинсорб 010
сисорб 100
сумисорб 100
синтазы 100
Бензорезорцин
4-бензоилрезорцин
БП-1
УФ-0
Бензофенон-1
Поглотитель ультрафиолета УФ-0
2,4-дигидроксибензофенон
Ультрафиолетовый абсорбент UV-0
2,4-дигидроксибензофенон (бензофенон-1)
(2,4-дигидроксифенил)фенилметанон
Резбензофенон