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BENZOPHENONE 4
La benzophénone 4 (BP 4) est une poudre blanche ou jaune pâle. La benzophénone 4 est utilisée dans les produits de bain, les produits de maquillage, les produits capillaires, les écrans solaires et les produits de soins de la peau pour protéger les cosmétiques et les produits de soins personnels de la détérioration en absorbant, réfléchissant ou diffusant les rayons UV. Lorsqu'elle est utilisée comme ingrédient de protection solaire, la benzophénone 4 protège la peau des rayons UV.
CAS No. : 4065-45-6
EC No. : 223-772-2
Synonyms:
Sulisobenzone; BP-4; BP4; BP 4; benzofenon4; benzofenon 4; benzofenon-4; 4-Hydroxy-2-methoxy-5-(oxo-phenylmethyl)benzenesulfonic acid; 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonic acid; benzenesulfonic acid, 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-; benzophenone 4; 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzene sulfonic acid; 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonic acid; 3- benzoyl-4-hydroxy-6-methoxybenzenesulfonic acid; 2- benzoyl-5-methoxy-1-phenol-4-sulfonic acid; 4- hydroxy-2-methoxy-5-(phenylcarbonyl)benzenesulfonic acid; 2- hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid; 2- hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonicacid; 2- hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulphonic acid; 1- phenol-4-sulfonic acid, 2-benzoyl-5-methoxy-; seesorb 101S; spectra-sorb UV 284; sulisobenzona; Benzophenone 4; sulisobenzone; sulisobenzonum; benzophenon 4; benzophenone 4; benzophenone-4; benzophenone4; sungard; syntase 230; uv absorber HMBS; uval; uvinuc MS 40; uvinul; Sulisobenzone; Benzophenone-4; 4065-45-6; Benzophenone-4; 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonic acid; Sungard; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid; Benzophenone 4; Uval; Benzenesulfonic acid, 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-; Sulisobenzona; Sulisobenzonum; Uvinul; Seesorb 101S; Syntase 230; Uvinul MS 40; Spectra-Sorb UV 284; Uvinuc ms 40; 2-HYDROXY-4-METHOXY-5-SULFOBENZOPHENONE; MS 40; Sulisobenzonum [INN-Latin]; Sulisobenzona [INN-Spanish]; UNII-1W6L629B4K; HSDB 7422; Uvinul MS-40 substanz; EINECS 223-772-2; NSC 60548; BRN 2889165; 1-Phenol-4-sulfonic acid, 2-benzoyl-5-methoxy-; 1W6L629B4K; 3-Benzoyl-4-hydroxy-6-methoxybenzenesulfonic acid; 2-Hydroxy-4-Methoxy-5-sulfonylbenzophenone(BP-4); 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzene sulfonic acid; Uval sodium salt; 2-Benzoyl-5-methoxy-1-phenol-4-sulfonic acid; 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzolsulfonsaeure; BP4; bp 4; 4-hydroxy-2-methoxy-5-(phenylcarbonyl)benzenesulfonic acid; Uvinul MS 40 sodium salt; Cyasorb UV 284 sodium salt; Benzophenone 4; Sulisobenzone [USAN:INN]; Sulfisobenzone; Sulisobenzone [USAN:USP:INN]; Sungard (TN); HMBS; Uvinul MS-40; Uval (*sodium salt*); Benzophenone-4; Sulisobenzone (USP/INN); EC 223-772-2; Spectra-Sorb U.V. 284; SCHEMBL16330; 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-benzenesulfonic acid; MLS004734662; Sulisobenzone 4065-45-6; Cyasorb UV 284 (Salt/Mix); 1-Phenol-4-sulfonic acid, 2-benzoyl-5-methoxy- (6CI); Sulisobenzone, analytical standard; Uvinul MS 40 (*sodium salt*); ALBB-025816; Cyasorb UV 284 (*sodium salt*); Benzophenone-4; bp 4; Sulisobenzone (USAN) (*sodium salt*); 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-besylic acid; 2-benzoyl-5-methoxy-1-phenol-4-sulphonic acid; 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonic acid ammoniate; 1-Phenol-4-sulfonic acid, 2-benzoyl-5-methoxy-, sodium salt; 4-hydroxy-2-methoxy-5-(oxo-phenylmethyl)benzenesulfonic acid; Benzenesulfonic acid, 5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxy-, sodium salt; Sulisobenzone, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonic acid, >=97.0% (HPLC)
Benzophénone 4
La sulisobenzone (benzophénone 4) est un ingrédient de certains écrans solaires qui protège la peau des dommages causés par les rayons ultraviolets UVB et UVA.
Son sel de sodium, la sulisobenzone sodique, est également appelé benzophénone-5.
Propriétés de la benzophénone-4
Formule chimique C14H12O6S
Masse moléculaire 308,31 g / mol
Apparence Poudre bronzage clair
Point de fusion 145 ° C (293 ° F; 418 K)
Solubilité dans l'eau 1 g par 4 mL
BENZOPHENONE 4 est classé comme:
Absorbeur UV
Filtre UV
Numéro CAS de Benzophenone-4 4065-45-6
Numéro EINECS / ELINCS: 223-772-2
Restriction (s'applique uniquement à l'UE): VII / 22
COÛT REF No: 32143
Nom DCI: sulisobenzone
Nom Chem / IUPAC: acide 5-benzoyl-4-hydroxy-2-méthoxybenzènesulfonique
Qu'est-ce que la benzophénone-4?
Les benzophénone-1, -3, -4, -5, -9 et-11 sont des composés fabriqués à partir de 2-hydroxybenzophénone. Ces composés sont des poudres. Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, la benzophénone-1 et la benzophénone-3 sont principalement utilisées dans la formulation de vernis à ongles et d'émaux. Ces ingrédients de benzophénone sont également utilisés dans les produits de bain, les produits de maquillage, les produits capillaires, les écrans solaires et les produits de soins de la peau.
Pourquoi la benzophénone-4 est-elle utilisée dans les cosmétiques et les produits de soins personnels?
La benzophénone-1, la benzophénone-3, la benzophénone 4, la benzophénone-5, la benzophénone-9 et la benzophénone-11 protègent les cosmétiques et les produits de soins personnels contre la détérioration en absorbant, réfléchissant ou diffusant les rayons UV. Lorsqu'elles sont utilisées comme ingrédients de protection solaire, la benzophénone-3 et la benzophénone 4 protègent la peau des rayons UV.
Faits scientifiques sur la benzophénone-4:
Les ingrédients de la benzophénone absorbent et dissipent les rayons UV, qui servent à protéger les cosmétiques et les produits de soins personnels. Dans le cadre des produits de protection solaire, qui sont des médicaments en vente libre aux États-Unis, la benzophénone-3 (oxybenzone) et la benzophénone 4 (sulisobenzone) protègent la peau des effets nocifs du soleil.
L'exposition d'une peau non protégée à la lumière UV (principalement dans la gamme UV-B) peut entraîner des coups de soleil et peut favoriser le vieillissement prématuré de la peau et le cancer de la peau.
Odeur de Benzophénone-4: caractéristique
Utilisation de la benzophénone-4: La benzophénone 4 est un absorbeur d'UVB soluble dans l'eau et est également couramment utilisée pour protéger les formulations de la dégradation due à l'exposition aux UV. En combinaison avec des absorbeurs d'UVA, il offre une protection à large spectre contre les rayons UV pour la peau et les cheveux.
La benzophénone 4 est approuvée par la FDA à des concentrations allant jusqu'à 10% et au Canada, est approuvée par Santé Canada aux mêmes concentrations. Il filtre à la fois les rayons UVA et UVB, protégeant la peau des rayons UV du soleil. La substance de filtre UV, la benzophénone 4 (BP-4) est un ingrédient largement utilisé dans les écrans solaires et autres produits de soins personnels. Il appartient à la catégorie des benzophénones. Les benzophénones sont un groupe de cétones aromatiques qui ont à la fois des applications pharmaceutiques et industrielles. Les benzophénones peuvent être trouvées organiquement dans les fruits tels que les raisins. Les benzophénones sont utilisées comme photo-initiateurs, exhausteurs de parfum, agents de durcissement aux ultraviolets et, occasionnellement, comme ingrédients d'arôme; ils sont également utilisés dans la fabrication d'insecticides, de produits chimiques agricoles et pharmaceutiques et comme additifs pour les plastiques, les revêtements et les adhésifs. En tant que groupe, les benzophénones peuvent être utilisées pour retarder la photodégradation ou prolonger la durée de conservation dans les articles de toilette et les revêtements de surface en plastique.
Analyte: Benzophénone 4; matrice: pureté chimique; mode opératoire: dissolution dans l'eau; addition d'alcool isopropylique déshydraté; titrage potentiométrique avec de l'hydroxyde de tétrabutylammonium à deux paramètres
La production et l'utilisation de la benzophénone 4 comme absorbeur d'ultraviolets dans les cosmétiques, les écrans solaires et les shampooings ainsi que dans le cuir et les tissus textiles (1, 2) peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets. En cas de rejet dans l'air, une pression de vapeur estimée de 1,3 x 10-11 mm Hg à 25 ° C indique que la benzophénone 4 existera uniquement dans la phase particulaire dans l'atmosphère. La benzophénone 4 en phase particulaire sera éliminée de l'atmosphère par dépôt humide et sec. La benzophénone 4 absorbe à des longueurs d'onde> 290 nm et peut donc être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. Si elle est rejetée dans le sol, la benzophénone 4 devrait avoir une mobilité élevée sur la base d'un Koc estimé à 67. Les valeurs de pKa estimées de l'acide sulfonique sont de -2,4 et 7,6, indiquant que ce composé existera sous forme d'anion dans l'environnement et les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. On ne s'attend pas à une volatilisation à partir d'un sol humide car le composé existe sous forme d'anion et les anions ne se volatilisent pas. La benzophénone 4 ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. Aucune donnée pertinente n'était disponible pour évaluer l'importance de la biodégradation dans le sol ou l'eau. Si elle est rejetée dans l'eau, la benzophénone 4 ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments d'après le Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau n'est pas prévue sur la base des valeurs de pKa estimées. Un FBC estimé à 3,2 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important, car ce composé manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. La photolyse sensibilisée peut avoir une certaine importance dans les eaux naturelles exposées au soleil. L'exposition professionnelle à la benzophénone 4 peut se produire par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où la benzophénone 4 est produite ou utilisée. La population générale peut être exposée à la benzophénone 4 par contact cutané avec ce composé dans les produits de consommation, tels que les écrans solaires et les cosmétiques, contenant de la benzophénone 4.
Sur la base d'un schéma de classification , une valeur Koc estimée de 67 , déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure , indique que la benzophénone 4 (BP-4) devrait avoir une mobilité élevée dans le sol . Les valeurs estimées de pKa de la benzophénone 4 (BP 4) sont de -2,4 et 7,6 , ce qui indique que ce composé existera presque entièrement sous forme d'anion dans l'environnement et que les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres (4). On ne s'attend pas à une volatilisation à partir d'un sol humide car le composé existe sous forme d'anion et les anions ne se volatilisent pas. La benzophénone 4 (BP-4) ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces de sol sèches d'après une pression de vapeur estimée de 1,3 x 10-11 mm Hg à 25 ° C , déterminée à partir d'une méthode de constante de fragment . Aucune donnée pertinente n'était disponible pour évaluer l'importance de la biodégradation dans l'environnement .
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de la benzophénone 4 (BP-4) avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie a été estimée à 7,5 x 10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C en utilisant une méthode d'estimation de la structure ( 1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 5,2 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 . La benzophénone 4 (BP-4) ne devrait pas subir d'hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels hydrolysables . La benzophénone 4 (BP-4) absorbe à des longueurs d'onde> 290 nm et peut donc être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil . Les phénols sont sensibles à la photolyse sensibilisée dans les eaux naturelles exposées à la lumière du soleil par réaction avec les radicaux hydroxy et peroxy (4); donc la photolyse sensibilisée peut avoir une certaine importance dans l'environnement .
Un FBC estimé de 3 a été calculé pour la benzophénone 4 (BP-4) , en utilisant un log Koe estimé de 0,37 et une équation dérivée de la régression . Selon un système de classification , ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible .
En utilisant une méthode d'estimation de la structure basée sur des indices de connectivité moléculaire , le Koc de la benzophénone 4 (BP-4) peut être estimé à 67 . Selon un schéma de classification , cette valeur Koc estimée suggère que la benzophénone 4 (BP-4) devrait avoir une mobilité élevée dans le sol. Les valeurs de pKa estimées de la benzophénone 4 (BP-4) sont de -2,4 et 7,6 , ce qui indique que ce composé existera sous forme anionique dans l'environnement et que les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres (4).
Dans les échantillons d'eau de mer de surface prélevés à Folly Beach, en Caroline du Sud, à l'été 2010, la benzophénone 4 (BP-4) n'a été détectée dans aucun échantillon de quatre sites (limite de détection 1 ng / L) tandis que d'autres composés de filtre UV (avobenzone, octocrylène) , octinoxate et padimate-O) ont été détectés à des concentrations allant de 10 à 2013 ng / L .
Selon les données de 2006 TSCA Inventory Update Reporting, le nombre de personnes raisonnablement susceptibles d'être exposées dans la fabrication industrielle, la transformation et l'utilisation de la benzophénone 4 (BP-4) est de 1 à 99; les données peuvent être largement sous-estimées .
Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 91 292 travailleurs (dont 38 820 étaient des femmes) étaient potentiellement exposés à la benzophénone 4 (BP-4) aux États-Unis . L'exposition professionnelle à la benzophénone 4 (BP-4) peut survenir par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où la benzophénone 4 (BP-4) est produite ou utilisée. La population générale peut être exposée à la benzophénone 4 (BP-4) par contact cutané avec ce composé dans les produits de consommation, tels que les écrans solaires et les cosmétiques, contenant de la benzophénone 4 (BP-4) .
Dans cette étude, / investigators / évaluent les effets de la benzophénone-4 (BP-4) chez les éleuthéro-embryons et dans le foie, les testicules et le cerveau de poissons mâles adultes au niveau transcriptionnel en se concentrant sur les gènes cibles impliqués dans les voies hormonales pour fournir un profil toxicologique plus complet de cet important absorbeur d'UV. Les éleuthéro-embryons et les mâles de poisson zèbre ont été exposés jusqu'à 3 jours après l'éclosion et pendant 14 jours, respectivement, à des concentrations de benzophénone 4 (BP-4) comprises entre 30 et 3000 ug / L. Dans les éleuthéro-embryons, des transcriptions de vtg1, vtg3, esr1, esr2b, hsd17beta3, cyp19b cyp19a, hhex et pax8 ont été induites à 3000 ug / L de benzophénone 4 (BP-4), ce qui indique une faible activité œstrogénique et une interférence avec le développement précoce de la thyroïde , respectivement. Chez les hommes adultes, la benzophénone 4 (BP-4) a présenté de multiples effets sur l'expression génique dans différents tissus. Dans le foie, vtg1, vtg3, esr1 et esr2b étaient régulés à la baisse, tandis que dans le cerveau, les transcriptions de vtg1, vtg3 et cyp19b étaient régulés à la hausse. En conclusion, le profil de transcription a révélé que la Benzophénone 4 (BP-4) interfère avec l'expression de gènes impliqués dans les voies hormonales et la stéroïdogenèse. Les effets de BP-4 diffèrent dans les stades de la vie et les tissus adultes et indiquent une activité œstrogénique dans les éleuthéro-embryons et le cerveau adulte, et une activité anti-œstrogène dans le foie. Les résultats indiquent que la benzophénone 4 (BP-4) interfère avec le système hormonal sexuel des poissons, ce qui est important pour l'évaluation des risques de cet absorbeur d'UV.
Pharmacologie de la benzophénone-4 (BP 4)
Les écrans solaires Benzophénone 4, appliqués localement, protègent la peau de ces effets néfastes de la lumière ultraviolette en absorbant chimiquement l'énergie lumineuse (photons) [L2664]. Une utilisation correcte des écrans solaires permet de réduire le risque de coup de soleil. Les agents de protection solaire empêchent l'apparition d'un carcinome épidermoïde de la peau lorsqu'ils sont utilisés principalement lors d'une exposition involontaire au soleil. Aucune conclusion ne peut être tirée sur l'activité de prévention du cancer de l'utilisation topique d'écrans solaires contre le carcinome basocellulaire et le mélanome cutané. L'utilisation d'écrans solaires peut prolonger la durée de l'exposition intentionnelle au soleil, comme se baigner au soleil [L2665].
La principale voie métabolique de la benzophénone chez le lapin est la réduction en benzhydrol. Une petite quantité (1%) est convertie en p-hydroxybenzophénone 4 après administration orale à des rats [L2663].
Un revêtement de surface de benzophénones diminue la quantité de rayonnement UV absorbé par la peau en limitant la quantité totale d'énergie qui atteint la peau [L2663]. Les écrans solaires Benzophénone 4, appliqués localement, protègent la peau de ces effets néfastes de la lumière ultraviolette en absorbant chimiquement l'énergie lumineuse (photons). Lorsque cela se produit, la molécule de benzophénone est activée à des niveaux d'énergie plus élevés. Lorsque la molécule excitée revient à son état fondamental, l'énergie est libérée sous forme d'énergie thermique. On pense que le groupe hydroxyle en position ortho par rapport au groupe carbonyle est une exigence structurelle pour l'absorption de la lumière UV par les benzophénones. Cet agencement structurel contribue également à la stabilité électronique de la molécule. La benzophénone 4 absorbe l'énergie dans toute la gamme UV, bien que l'absorbance UV maximale soit comprise entre 284 et 287 nm pour les 2-hydroxybenzophénones [L2669].
Les écrans solaires Benzophénone 4, appliqués localement, protègent la peau de ces effets néfastes de la lumière ultraviolette en absorbant chimiquement l'énergie lumineuse (photons). Lorsque cela se produit, la molécule de Benzophénone 4 devient excitée à des niveaux d'énergie plus élevés. Lorsque la molécule excitée revient à son état fondamental, l'énergie est libérée sous forme d'énergie thermique. On pense que le groupe hydroxyle en position ortho par rapport au groupe carbonyle est une exigence structurelle pour l'absorption de la benzophénone 4 de la lumière UV. Cet agencement structurel contribue également à la stabilité électronique de la molécule. Ainsi, un revêtement de surface de benzophénones diminue la quantité de rayonnement UV absorbé par la peau en limitant la quantité totale d'énergie qui atteint la peau. La benzophénone 4 absorbe l'énergie dans toute la gamme UV, bien que l'absorbance maximale soit comprise entre 284 et 287 nm pour les 2-hydroxybenzophénones.
La benzophénone-4 est préparée par sulfonation de la benzophénone-3. Le produit est purifié par précipitation dans du HCl aqueux, isolé par centrifugation, lavé avec de l'eau acide et séché.
Les niveaux maximaux recommandés d'impuretés de plomb et d'arsenic dans la benzophénone-4 sont respectivement de / 13 ppm et 1 ppm /.
Le groupe d'experts de la FDA sur l'examen des analgésiques topiques a proposé que les benzophénones-3, -4 et -8 sont sûrs et efficaces comme ingrédients actifs dans les écrans solaires pour une utilisation en vente libre (OTC) aux concentrations suivantes: % -6%; Benzophénone-4, 5% -10%; et Benzophénone-8, 3%. Le groupe scientifique a proposé ces limites de concentration sur une base combinée de sécurité et d'efficacité (une limite de concentration peut refléter une efficacité maximale et pas nécessairement une indication de toxicité à une concentration plus élevée).
Toxicité orale aiguë (DL50): 3530 mg / kg [Rat]. Ce médicament peut provoquer une irritation de la peau et des yeux [L2665]. La phototoxicité médicamenteuse est une réaction cutanée inflammatoire non immunologique, causée par une exposition topique ou systémique concomitante à une molécule spécifique et un rayonnement ultraviolet. La plupart des composés phototoxiques absorbent l'énergie en particulier de la lumière UVA conduisant à des dérivés activés, qui peuvent induire des dommages cellulaires [L2664]. Les benzophénones 4 sont des filtres de lumière ultraviolette qui ont été documentés pour provoquer une variété de réactions cutanées indésirables, y compris la dermatite de contact et de photocontact, l'urticaire de contact et de photocontact et l'anaphylaxie. Récemment, ils sont devenus particulièrement connus pour leur capacité à induire des allergies et des photoallergies. Les écrans solaires topiques et autres cosmétiques sont les sources de ces allergènes chez la majorité des patients, mais des rapports de réactions secondaires à l'utilisation de produits industriels existent également. Les benzophénones 4 en tant que groupe ont été nommés Allergène de l'année 2014 de l'American Contact Dermatitis Society pour sensibiliser à la fois à l'allergie et à la photoallergie à ces agents omniprésents [A32929]. Le foie est le principal organe cible de la toxicité de la benzophénone 4 chez le rat et la souris, sur la base de l'élévation du poids du foie, de l'hypertrophie hépatocellulaire, des modifications de la chimie clinique et de l'induction de l'isomère microsomal hépatique du cytochrome P450 2B. Le rein a également été identifié comme un organe cible de la toxicité de la benzophénone 4 chez le rat uniquement, sur la base des augmentations du poids des reins liées à la concentration d'exposition et des changements microscopiques [F40].
Déterminer la fréquence des réactions irritantes aux 19 filtres solaires organiques actuellement utilisés. Quatre-vingt-quatorze volontaires sains ont été testés photopatch en utilisant la méthodologie du consensus européen à trois concentrations différentes (2%, 5% et 10%) de 19 filtres solaires organiques à l'Unité de Photobiologie à Dundee, Royaume-Uni. Sur les 94 sujets recrutés, 80 ont été analysés après retraits et exclusions. Sur les 19 filtres solaires organiques étudiés, seuls 2 composés ont conduit à des réactions irritantes chez> ou = 5% des sujets. Cinq pour cent et 10% de benzophénone-4 ont conduit à des réactions irritantes chez quatre et six sujets, respectivement. Cinq pour cent de méthylène bis-benzotriazolyl tétraméthylbutylphénol ont provoqué des réactions irritantes chez six sujets, mais contrairement à la benzophénone-4, ce n'était pas de façon dose-dépendante. Lors de la réalisation de tests de photopatch selon la méthodologie du consensus européen avec ces 19 filtres solaires organiques, une concentration de 10% convient à tous les filtres, à l'exception de la benzophénone-4, qui doit être testée à une concentration de 2%.
Les enquêteurs / ont testé l'irritation potentielle de la benzophénone-4 sur six humains blancs adultes. Des patchs contenant 1% ou 10% de benzophénone-4 dans de l'alcool ont été appliqués aux sujets pendant 24 heures, après quoi les patchs ont été retirés, les sites notés et de nouveaux patchs appliqués. Cette procédure a été répétée tous les deux jours, trois jours par semaine pendant sept semaines, jusqu'à ce qu'un total de 21 patchs aient été réalisés. Les scores d'irritation cumulatifs moyens pour les solutions à 1% et 10% étaient respectivement de 8,6 et 53,1 (score maximum = 84). Cette dernière valeur indique un irritant primaire.
Les benzophénones-4 (BP4) et -11 ont été testées pour une irritation cutanée potentielle dans des tests épicutanés distincts à insulte unique. Chaque ingrédient a été appliqué à des concentrations de 16, 8 et 4% dans du DMP / phtalate de diméthyle / et de la vaseline sur la peau de chacun des 14 sujets. À une concentration de 16% dans l'une ou l'autre base, les benzophénones-4 et -11 étaient irritantes pour quatre et deux sujets, respectivement. Aucun ingrédient n'était irritant à des concentrations de 4% ou 8% dans l'un ou l'autre des véhicules.
Exposition aiguë / Un certain nombre d'études ont déterminé l'irritation potentielle des benzophénones pour les yeux des lapins. Le matériel d'essai (0,1 ml ou 0,1 g) a été instillé dans un œil de chaque lapin; l'autre œil a servi de témoin non traité. Les yeux ont été examinés et notés quotidiennement pour l'irritation pendant une période de trois à dix jours. Certaines procédures d'essai comprenaient le lavage des yeux traités avec de l'eau quatre secondes après l'instillation du matériel d'essai. Les résultats des tests d'irritation oculaire ont révélé que la plupart des benzophénones à des concentrations de 5% à 100% n'étaient pas irritantes lorsqu'elles étaient instillées dans les yeux des lapins. Les benzophénones-1, -2 et -4 étaient légèrement à modérément irritantes à une concentration de 100%; cependant, ... La benzophénone-4 était irritante à des concentrations de 8 et 16% dans le DMP / le phtalate de diméthyle / ou la vaseline, elle n'était pas irritante lorsqu'elle était testée en solution à 5% dans l'eau.
Exposition subchronique ou préchronique / ... Un test cumulatif de 16 jours chez le lapin / a été utilisé / pour étudier le potentiel d'irritation de la benzophénone-4. Une solution d'alcool contenant soit 10% soit 1% de benzophénone-4 a été appliquée à découvert sur le dos épilé de six lapins albinos de Nouvelle-Zélande. Vingt-quatre heures plus tard, les sites ont été évalués pour l'irritation et la solution a été réappliquée. Cette procédure a été répétée tous les deux jours pendant cinq semaines, jusqu'à ce qu'un total de 16 applications de benzophénone-4 aient été effectuées. Le score d'irritation cumulatif moyen a ensuite été calculé (score maximum = 64); les applications de benzophénone-4 (10%) et de benzophénone-4 (1%) ont produit des scores de 3,6 et 0,3, respectivement.
Dans ce travail, / les auteurs / évaluent si les systèmes in vitro sont de bons prédicteurs de l'activité œstrogénique in vivo chez les poissons. / Chercheurs / Focus sur les filtres UV utilisés dans les écrans solaires et dans la stabilisation UV des matériaux. Premièrement, / investigators / a déterminé l'activité œstrogénique de 23 filtres UV et d'un métabolite de filtre UV utilisant une levure recombinante portant le récepteur des œstrogènes de la truite arc-en-ciel (rtERalpha) et a fait des comparaisons avec la levure portant l'hERalpha humain pour la spécificité du récepteur. La benzophénone-1 (BP1), la benzophénone-2 (BP2), la 4,4-dihydroxybenzophénone, la 4-hydroxybenzophénone (bp-4), la 2,4,4-trihydroxy-benzophénone et le phénylsalicylate ont montré des courbes dose-réponse complètes avec des réponses maximales de 81 à 115%, tandis que le 3-benzylidène camphre (3BC), l'octylsalicylate, le benzylsalicylate, la benzophénone-3 et la benzophénone 4 ont affiché des réponses maximales inférieures de 15 à 74%. Alors que l'activité du 17bêta-estradiol était plus faible dans le test rtERalpha que dans le test hERalpha, les activités des filtres UV étaient similaires ou relativement plus élevées dans rtERalpha, indiquant des activités de liaison relatives différentes des deux ER. Par la suite, / investigators / analysé si l'oestrogénicité in vitro de huit filtres UV est également affichée in vivo chez les vairons à grosse tête par le potentiel d'induction de la vitellogénine après 14 jours d'exposition aqueuse. Parmi les trois composés actifs in vivo, le 3BC a induit la vitellogénine à des concentrations plus faibles (435 ug / L) que BP1 (4919 ug / L) et BP2 (8783 ug / L). L'étude montre, pour la première fois, les activités œstrogéniques des filtres UV chez les poissons à la fois in vitro et in vivo. Ainsi / les chercheurs / proposent que les dosages basés sur les récepteurs soient utilisés pour le dépistage in vitro avant les tests in vivo, conduisant à des évaluations des risques environnementaux basées sur des dosages combinés, complémentaires et appropriés liés à l'espèce pour l'activité hormonale.
Ici / les auteurs / rapport sur les effets aigus et chroniques des filtres UV 3- (4-méthylbenzylidène-camphre) (4MBC), 2-éthyl-hexyl-4-triméthoxycinnamate (EHMC), benzophénone-3 (BP3) et benzophénone- 4 (BP4) sur Daphnia magna. La toxicité aiguë augmentait avec le log Pow du composé. Les valeurs CL50 (48 h) de 4MBC, EHMC, BP3 et BP4 étaient de 0,56, 0,29, 1,9 et 50 mg / L, respectivement. Une évaluation préliminaire des risques environnementaux (ERE) provisoire basée sur un ensemble limité de données indique que les filtres UV individuels devraient faire l'objet d'une analyse écotoxicologique plus approfondie, car un risque environnemental ne peut être exclu. Par conséquent, de nouvelles données sur l'occurrence environnementale et les effets des filtres UV sont nécessaires pour une ERE plus précise. Lorsqu'ils sont considérés comme un mélange présent dans les eaux de surface, ils peuvent présenter un risque pour les organismes aquatiques sensibles.
La benzophénone 4 (BP-4) est le composé organique de formule (C6H5) 2CO, généralement abrégée Ph2CO. C'est un solide blanc soluble dans les solvants organiques. La benzophénone 4 (BP-4) est un élément constitutif largement utilisé en chimie organique, étant la diarylcétone mère.
Utilisations de la benzophénone-4
La benzophénone 4 (BP-4) peut être utilisée comme photo-initiateur dans les applications de séchage UV [4] telles que les encres, l'imagerie et les revêtements transparents dans l'industrie de l'impression. La benzophénone 4 (BP-4) empêche la lumière ultraviolette (UV) d'endommager les parfums et les couleurs de produits tels que les parfums et les savons.
La benzophénone 4 (BP-4) peut également être ajoutée aux emballages en plastique comme bloqueur d'UV pour empêcher la photo-dégradation des polymères d'emballage ou de son contenu. Son utilisation permet aux fabricants d'emballer le produit dans du verre transparent ou du plastique (comme une bouteille d'eau en PETE). [5] Sans elle, un emballage opaque ou sombre serait nécessaire.
Dans les applications biologiques, les benzophénones 4 (BP-4) ont été largement utilisées comme sondes photophysiques pour identifier et cartographier les interactions peptide-protéine. [6]
La benzophénone 4 (BP-4) est utilisée comme additif dans les arômes ou les parfums pour des «notes de boisées douces de géranium». [7]
Synthèse de la benzophénone-4
La benzophénone 4 (BP-4) est produite par l'oxydation catalysée par le cuivre du diphénylméthane avec de l'air. [8]
Une voie de laboratoire implique la réaction du benzène avec le tétrachlorure de carbone suivie de l'hydrolyse du diphényldichlorométhane résultant. [9] Il peut également être préparé par acylation Friedel – Crafts du benzène avec du chlorure de benzoyle en présence d'un catalyseur acide de Lewis (par exemple chlorure d'aluminium): le chlorure de benzoyle pouvant lui-même être produit par la réaction du benzène avec le phosgène, la première synthèse procédait directement de ceux-ci. matériaux. [10]
Une autre voie de synthèse est un catalyseur au palladium (II) / oxométalate. Cela convertit un alcool en cétone avec deux groupes de chaque côté. [11]
Une autre réaction moins connue pour produire de la benzophénone 4 (BP-4) est la pyrolyse du benzoate de calcium anhydre. [12]
Chimie organique de la benzophénone-4
La benzophénone 4 (BP-4) est un photosensibilisateur courant en photochimie. Il passe de l'état S1 à l'état triplet avec un rendement de près de 100%. Le diradical résultant va extraire un atome d'hydrogène d'un donneur d'hydrogène approprié pour former un radical cétyle.
Anion radical benzophénone 4 (BP-4)
Article principal: technique sans air
Fichier: Fabrication d'un anion radical Benzophénone 4 (BP-4 ).webm
Ajout d'une solution de benzophénone 4 (BP-4) dans du THF dans un flacon contenant du THF, du sodium métallique et un agitateur, donnant le radical anion bleu foncé Benzophénone 4 (BP-4). Vitesse de lecture 4x enregistrement original.
Les métaux alcalins réduisent la benzophénone 4 (BP-4) en un anion radical profondément bleu, le diphénylcétyle: [13]
M + Ph2CO → M + Ph2CO • -
En général, le sodium est utilisé comme métal alcalin. Bien que inférieur en termes de sécurité et d'efficacité par rapport aux tamis moléculaires, [14] ce cétyle est utilisé dans la purification de solvants organiques, en particulier d'éthers, car il réagit avec l'eau et l'oxygène pour donner des produits non volatils. [15] [16] Le cétyle est soluble dans le solvant organique en cours de séchage, il accélère donc la réaction du sodium avec l'eau et l'oxygène. En comparaison, le sodium est insoluble et sa réaction hétérogène est beaucoup plus lente. Lorsqu'un excès de métal alcalin est présent, une deuxième réduction peut se produire, entraînant une transformation de la couleur du bleu profond au violet: [13]
M + M + Ph2CO • - → (M +) 2 (Ph2CO) 2−
Un pot de solvant contenant une solution d'éther dibutylique de benzophénone 4 (BP-4) cétyl sodique, qui lui donne sa couleur violette.
Dérivés et analogues commercialement importants
Il existe plus de 300 benzophénone 4 (BP-4) naturelles, avec une grande diversité structurelle et des activités biologiques. Ils sont étudiés en tant que sources potentielles de nouveaux médicaments. [17] Les benzophénones 4 (BP-4) substituées telles que l'oxybenzone et la dioxybenzone sont utilisées dans de nombreux écrans solaires. L'utilisation de dérivés de la benzophénone 4 (BP-4) qui ressemblent structurellement à un photosensibilisateur puissant a été critiquée (voir controverse sur les écrans solaires).
La cétone de Michler a des substituants diméthylamino à chaque position para. Le polymère PEEK à haute résistance est préparé à partir de dérivés de la benzophénone 4 (BP-4).
Sécurité
Il est considéré comme «essentiellement non toxique». [8] La benzophénone 4 (BP-4) est cependant interdite en tant qu'additif alimentaire par la Food and Drug Administration des États-Unis, malgré la position continue de la FDA selon laquelle ce produit chimique ne présente pas de risque pour la santé publique dans les conditions de son utilisation prévue. [18] [19] Les dérivés de la benzophénone 4 (BP-4) sont connus pour être pharmacologiquement actifs. Du point de vue de la chimie moléculaire, l'interaction de la benzophénone 4 (BP-4) avec l'ADN-B a été démontrée expérimentalement. [20] L'interaction avec l'ADN et le transfert d'énergie photo-induit successif est à la base de l'activité Benzophénone 4 (BP-4) en tant que photosensibilisateur de l'ADN et peut expliquer une partie de ses potentialités thérapeutiques.
En 2014, la Benzophénone 4 (BP-4) a été nommée Allergène de contact de l'année par l'American Contact Dermatitis Society. [21]
La benzophénone 4 (BP-4) est un perturbateur endocrinien capable de se lier au récepteur de la prégnane X.
Résumé de devenir / exposition dans l'environnement
La production et l'utilisation de la benzophénone 4 (benzophénone-4) en synthèse organique, comme fixateur d'odeur, comme arôme, parfum de savon; dans la fabrication de produits pharmaceutiques et en tant qu'inhibiteur de polymérisation du styrène peut entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. Son utilisation comme ingrédient inerte dans les pesticides à usage non alimentaire peut entraîner son rejet direct dans l'environnement. La benzophénone 4 (benzophénone-4) est naturellement présente dans les fleurs de Merrill. En cas de rejet dans l'air, une pression de vapeur de 1,93 x 10-3 mm Hg à 25 ° C indique que la benzophénone 4 (benzophénone-4) existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. La benzophénone 4 (benzophénone-4) en phase vapeur sera dégradée dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 3 jours. La benzophénone 4 (benzophénone-4) absorbe la lumière UV à des longueurs d'onde> 290 nm et peut donc être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. Si elle est rejetée dans le sol, la benzophénone 4 (benzophénone-4) devrait avoir une mobilité modérée à faible basée sur des valeurs de Koc de 430 et 517. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important basé sur une constante estimée de la loi de Henry de 1,9X10-6 atm-m3 m / mole. La benzophénone 4 (benzophénone-4) ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. En utilisant le test japonais MITI, 0% de la DBO théorique a été atteint en 2 semaines, ce qui indique que la biodégradation n'est pas un processus important de devenir environnemental dans le sol ou l'eau. Si elle est rejetée dans l'eau, la benzophénone 4 (benzophénone-4) ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments d'après les valeurs de Koc. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont respectivement de 15 et 110 jours. Des valeurs de FBC mesurées de 3,4 à 9,2 suggèrent que la bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (pH 5 à 9). L'exposition professionnelle à la benzophénone 4 (benzophénone-4) peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où la benzophénone 4 (benzophénone-4) est produite ou utilisée. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à la benzophénone 4 (benzophénone-4) par ingestion d'aliments et par contact cutané et par inhalation avec des produits de consommation ou des fleurs contenant de la benzophénone 4 (benzophénone-4).
À propos de la benzophénone 4
La benzophénone 4 est enregistrée en vertu du règlement REACH et est fabriquée et / ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à <1 000 par an.
La benzophénone 4 est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.
Utilisations par les consommateurs de la benzophénone-4
La benzophénone 4 est utilisée dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, produits de lavage et de nettoyage, produits de traitement du cuir et produits de soin de l'air.
D'autres rejets de benzophénone 4 dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides / détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et à l'extérieur comme auxiliaire de fabrication.
Durée de vie de l'article de la benzophénone-4
D'autres rejets de benzophénone 4 dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à taux de rejet élevé (par exemple, pneus, produits en bois traités, textiles et tissus traités, plaquettes de frein dans des camions ou des voitures, ponçage de bâtiments (ponts , façades) ou véhicules (navires)), utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique), utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de libération (par exemple, sols, meubles , jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipement électronique) et utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie à taux de libération élevé (par exemple, libération des tissus, des textiles pendant le lavage, élimination des peintures intérieures) . La benzophénone 4 peut être trouvée dans les produits avec des matériaux à base de: plastique (par exemple, emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables) et papier utilisé pour les articles avec un contact cutané direct (peau) intense lors d'une utilisation normale tels que les articles d'hygiène personnelle (par exemple, couches, produits d'hygiène féminine, produits d'incontinence adulte, mouchoirs en papier, serviettes, papier toilette).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels de la benzophénone-4
La benzophénone 4 est utilisée dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, produits de lavage et de nettoyage, produits de soin de l'air, produits pharmaceutiques et produits de polissage et cires.
La benzophénone 4 est utilisée dans les domaines suivants: services de santé, agriculture, sylviculture et pêche et formulation de mélanges et / ou reconditionnement.
D'autres rejets de benzophénone 4 dans l'environnement sont susceptibles de se produire à cause de: l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides / détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
Formulation ou réemballage de la benzophénone-4
La benzophénone 4 est utilisée dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire et produits chimiques et colorants pour papier.
Le rejet dans l'environnement de Benzophénone 4 peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges.
Utilisations sur les sites industriels de la benzophénone-4
La benzophénone 4 est utilisée dans les produits suivants: produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, cirages et cires, produits de traitement textile et colorants, produits de lavage et de nettoyage, cosmétiques et produits de soins personnels.
La benzophénone 4 est utilisée pour la fabrication de: produits textiles, cuir ou fourrure et pâte, papier et papier.
Le rejet dans l'environnement de la benzophénone 4 peut résulter d'une utilisation industrielle: dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et dans la production d'articles.
Fabrication de benzophénone-4
Le rejet dans l'environnement de la benzophénone 4 peut résulter d'une utilisation industrielle: fabrication de la benzophénone 4.
Description générale de la benzophénone-4
La benzophénone 4 est un filtre UV organique à large spectre dans les formulations d'écran solaire, connu pour absorber les rayons UV nocifs. [1]
Application de la benzophénone-4
Reportez-vous au certificat d'analyse du produit pour plus d'informations sur une technique d'instrument appropriée. Contactez le service technique pour une assistance supplémentaire.
La benzophénone 4 peut être utilisée comme réactif analytique pour la détermination de l'analyte dans des formulations d'écran solaire par chromatographie liquide haute performance avec détection spectrophotométrique UV.
La benzophénone 4 a été détectée dans 7 des 44 échantillons d'émissions provenant d'une gamme de revêtements de meubles disponibles dans le commerce. La concentration de benzophénone 4 dans les émissions d'un système durci aux UV était de 52 ug / m3 . Les émissions moyennes de benzophénone 4 de six parquets vernis (parquets) âgés de trois et 28 jours étaient respectivement de 16 et 27 ug / m²-h . La benzophénone peut migrer des emballages alimentaires où elle est utilisée comme photo-initiateur dans les encres UV .
