BENZOPHÉNONE-6

La benzophénone-6 est un stabilisant léger pour la protection des plastiques comme les films polyester et le caoutchouc.
La benzophénone-6 est utilisée pour diminuer la transmission UV des films de fenêtre en polyester et augmenter la résistance à la lumière des colorants sur les films de fenêtre et les tissus.
La benzophénone-6 est moins chère que les stabilisateurs UV à base de benzophénone tétra-substituée équivalents.

Numéro CAS : 131-54-4
Formule moléculaire : C15H14O5
Poids moléculaire : 274,27
Numéro EINECS : 205-027-3

Synonymes : 131-54-4, 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxybenzophénone, benzophénone-6, bis(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)méthanone, méthanone, bis(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)-, Cyasorb UV 12, Uvinul D 49, 2,2-dihydroxy-4,4-diméthoxybenzophénone, Caswell n° 353C, 4,4'-diméthoxy-2,2'-dihydroxybenzophénone, EINECS 205-027-3, NSC 40149, BRN 1887087, DTXSID6038875, BENZOPHÉNONE 6, BENZOPHÉNONE, 2,2'-DIHYDROXY-4,4'-DIMÉTHOXY-, 7813J9CS1G, HELISORB 11, NSC-40149, Benzophénone-6 [MI], DTXCID4018875, Benzophénone-6 [MART.], HSDB 8473, Benzophénone-6 [WHO-DD], Benzophénone-6 (MART.), RefChem:566261, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-diméthoxybenzophénone (8CI), Benzophénone-6 [INCI], 205-027-3, MFCD00009606, di2-hydroxy-4-méthoxyphényl cétone, UNII-7813J9CS1G, bis(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)méthanone, 4,2'-dihydroxybenzophénone, 2-(2-hydroxy-4-méthoxybenzoyl)-5-méthoxyphénol, Oprea1_596131, SCHEMBL38652, MLS000078302, BIDD:ER0037, CHEMBL1598017, SCHEMBL29365072, CHEBI:229993, HMS1607E21, HMS2337I05, NSC40149, Tox21_200543, BBL027762, SBB057212, STK835235, AKOS001483238, CCG-103162, NCGC00066968-02, NCGC00258097-01, AS-14402, Bis(2-hydroxy-4-méthoxyphényl) méthanone, CAS-131-54-4, SMR000034072, Benzophénone,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxy-, DB-042042, 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxy-benzophénone, CS-0204684, D0575, NS00008303, ST50308262, 2,2/'-dihydroxy-4,4/'-diméthoxybenzophénone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxybenzophénone, D89680, 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxybenzophénone, 98 %, SR-01000389299, SR-01000389299-1, Benzophénone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxy-;bis(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)-méthanone;Cyasorb UV 12;2,2-DIHDROXY-4,4-DIMÉTHOXYBENZOPHÉNONE;UV-6,BP-6;absorbeur UV UV BP-6;2,2'-Dihydroxy-4,4'-diméthoxybenzophénone ≥ 99 %;Benzophénone-6

La benzophénone-6 est un type de composé organique de la famille des benzophénones qui fonctionne principalement comme filtre UV ou absorbeur UV dans une large gamme de produits cosmétiques, de soins personnels et industriels.
La benzophénone-6 est connue sous le nom de 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxybenzophénone ou bis(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)méthanone, ce qui décrit sa structure constituée de deux cycles benzéniques liés par un groupe cétone central (carbonyle).
Sur chaque cycle aromatique, il possède des groupes hydroxyle (-OH) en position 2 et des groupes méthoxy (-OCH₃) en position 4, ce qui lui confère des propriétés à la fois hydrophiles et donneuses d'électrons qui améliorent sa capacité à absorber efficacement le rayonnement ultraviolet (UV).

La benzophénone-6 appartient à la classe des absorbeurs UV de benzophénone, qui sont largement utilisés car ils peuvent stabiliser les formulations en absorbant les rayons UVA et UVB nocifs, protégeant ainsi le produit et la peau des dommages induits par les UV.
Contrairement aux bloqueurs physiques tels que l'oxyde de zinc ou le dioxyde de titane, la benzophénone-6 absorbe chimiquement l'énergie UV, la dissipant sous forme de chaleur de faible intensité, ce qui aide à prévenir la dégradation des ingrédients sensibles dans les crèmes solaires, les lotions, les produits de soins capillaires et autres formulations cosmétiques.

Les benzophénones-6 et -8 sont des composés fabriqués à partir de 2-hydroxybenzophénone.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, les benzophénones-2, -6 et -8 sont utilisées dans la formulation de lotions après-rasage, de produits de bain, de bains moussants, d'eaux de Cologne, de parfums, de démaquillants pour les yeux et d'autres produits de soins de la peau et des cheveux.
La benzophénone-6 est un composé organique naturel de formule (C6H5)2CO, généralement abrégée Ph2CO.

La benzophénone-6 a été trouvée dans certains champignons, fruits et plantes, notamment le raisin.
La benzophénone-6 est un solide blanc avec un point de fusion bas et une odeur de rose qui est soluble dans les solvants organiques.
La benzophénone-6 est la cétone diaromatique la plus simple.

La benzophénone-6 est un élément constitutif largement utilisé en chimie organique, étant la diarylcétone mère.
La benzophénone-6 est un colorant photoréactif très efficace qui peut être utilisé pour une variété d'applications en chimie organique.
Il a été synthétisé pour la première fois en 1955, mais n'a plus été utilisé en chimie organique depuis. C'est également un composé chimique courant appartenant au groupe des benzophénones.

La benzophénone-6 est couramment utilisée comme absorbeur d’ultraviolets (UV) et est donc souvent ajoutée à de nombreux produits du quotidien pour les protéger des effets nocifs des rayons UV.
La structure moléculaire de la benzophénone-6 lui permet d'être modérément soluble dans l'eau, mais elle est plus couramment utilisée dans les émulsions, les gels, les crèmes et les formulations de crème solaire, où elle peut se mélanger uniformément avec d'autres ingrédients actifs.
Il est souvent associé à d’autres filtres UV pour offrir une protection à large spectre, car il absorbe principalement les rayons UVA et une partie des rayons UVB, contribuant ainsi à réduire le photovieillissement de la peau, les dommages à l’ADN et l’instabilité du produit causés par l’exposition au soleil.

La benzophénone-6 est parfois répertoriée sous l'INCI (Nomenclature internationale des ingrédients cosmétiques) sous le nom de Benzophénone-6, et elle est reconnue par plusieurs organismes de réglementation et bases de données chimiques, notamment les numéros CAS 131-54-4, EINECS 205-027-3 et UNII 7813J9CS1G.
Dans les contextes industriels et de laboratoire, il peut également être appelé Cyasorb UV 12, Uvinul D 49 ou Helisorb 11, entre autres noms commerciaux.

Point de fusion : 133-136 °C (lit.)
Point d'ébullition : 377,26 °C (estimation approximative)
Densité : 1,2662 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,5000 (estimation)
Température de stockage : 2-8 °C (à protéger de la lumière)
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement, chauffé)
Forme : Solide
pKa : 6,81 ± 0,35 (prévu)
Couleur : Jaune pâle à jaune clair
Solubilité dans l'eau : négligeable
Merck : 14 1099
BRN: 1887087
Stabilité : Hygroscopique
InChIKey: SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N
LogP : 3,9-4,1

La benzophénone-6 est un photosensibilisateur courant en photochimie.
La benzophénone-6 passe de l'état S1 à l'état triplet avec un rendement proche de 100 %.
Le diradical résultant va extraire un atome d'hydrogène d'un donneur d'hydrogène approprié pour former un radical cétyle.

Préparation par réaction de l'acide 2-hydroxy-4-méthoxy-benzoïque avec l'éther monométhylique de résorcinol en présence de chlorure de zinc et d'oxychlorure de phosphore à 7075° pendant 2.
La benzophénone-6 agit comme un absorbeur UV.
Il s'agit d'une 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxybenzophénone.

La benzophénone-6 peut absorber la lumière ultraviolette dans la gamme de 290 à 400 nm.
La benzophénone-6 est utilisée dans les produits de soins solaires et autres produits de soins cosmétiques.
La benzophénone-6 est fréquemment incorporée dans les lotions solaires, les crèmes SPF et les crèmes de jour, où elle agit comme un filtre UV chimique qui absorbe les rayons UVA responsables du photovieillissement cutané, de l'hyperpigmentation et des dommages à l'ADN.

Dans les shampooings, les après-shampooings et les produits coiffants, il aide à protéger les fibres capillaires de la décoloration, de la fragilité et de la dégradation induites par les UV, ce qui est particulièrement important pour les cheveux teints ou traités chimiquement.
Les benzophénones-6 et -8 protègent les cosmétiques et les produits de soins personnels de la détérioration en absorbant, réfléchissant ou diffusant les rayons UV.
La benzophénone-6, lorsqu'elle est appliquée sur la peau, absorbe les rayons UV.

En plus de provoquer des coups de soleil, les rayons UV sont une cause importante de vieillissement prématuré de la peau et contribuent au développement du mélanome et d’autres formes de cancer de la peau.
Lorsqu'elle est utilisée dans les produits de protection solaire en vente libre, la benzophénone-6 doit être appelée dioxybenzone.
La benzophénone-6 est produite par l'oxydation catalysée par le cuivre du diphénylméthane avec de l'air.

Une voie de laboratoire implique la réaction du benzène avec le tétrachlorure de carbone suivie de l'hydrolyse du diphényldichlorométhane résultant.
La benzophénone-6 peut également être préparée par acylation de Friedel-Crafts du benzène avec du chlorure de benzoyle en présence d'un catalyseur acide de Lewis (par exemple le chlorure d'aluminium) : puisque le chlorure de benzoyle peut lui-même être produit par la réaction du benzène avec le phosgène, la première synthèse a procédé directement à partir de ces matériaux.
Une autre voie de synthèse consiste à utiliser un catalyseur palladium(II)/oxométalate. Ce catalyseur convertit un alcool en cétone comportant deux groupes de chaque côté.

Une autre réaction, moins connue, permettant de produire de la benzophénone-6 est la pyrolyse du benzoate de calcium anhydre.
Les métaux alcalins réduisent la benzophénone-6 en un anion radical de couleur bleu foncé, le diphénylcétyle : M + Ph2CO → M+Ph2CO•−
En général, le sodium est utilisé comme métal alcalin.

Le cétyle de sodium-benzophénone est utilisé dans la purification des solvants organiques, en particulier des éthers, car il réagit avec l'eau et l'oxygène pour donner des produits non volatils.
Les adsorbants tels que l’alumine, le gel de silice et surtout les tamis moléculaires sont supérieurs et beaucoup plus sûrs.
La méthode au sodium-benzophénone est courante car elle donne une indication visuelle que l’eau, l’oxygène et les peroxydes sont absents du solvant.

La purification à grande échelle peut être plus économique en utilisant des dispositifs qui utilisent des adsorbants tels que l'alumine ou les tamis moléculaires susmentionnés.
Le cétyle est soluble dans le solvant organique séché, ce qui conduit à une purification plus rapide.
En comparaison, le sodium est insoluble et sa réaction hétérogène est beaucoup plus lente.

Lorsqu'un excès de métal alcalin est présent, une seconde réduction peut se produire, entraînant une transformation de couleur du bleu foncé au violet : M + M+Ph2CO•− → (M+)2(Ph2CO)2−
La benzophénone-6 est un composé de benzophénone substitué de formule chimique C15H14O5, où le groupe carbonyle central (C=O) relie deux cycles aromatiques.
Les groupes hydroxyles (-OH) en position 2 sur chaque cycle benzénique augmentent sa capacité de liaison hydrogène, améliorant la solubilité dans certains solvants polaires et renforçant ses propriétés photostabilisantes.

Les groupes méthoxy (-OCH₃) en positions 4 donnent des électrons au système aromatique, ce qui déplace les maxima d'absorption vers la gamme UVA, le rendant efficace pour la protection UV à large spectre.
Cette combinaison unique de substituants donneurs d'électrons et de liaisons hydrogène permet à la benzophénone-6 d'absorber et de dissiper en toute sécurité les photons UV à haute énergie sous forme de chaleur, empêchant ainsi la photodégradation d'autres ingrédients de la formulation.

La benzophénone-6 agit en absorbant la lumière ultraviolette dans les régions UVA (320–400 nm) et partiellement UVB (280–320 nm), la convertissant en énergie inoffensive sous forme de chaleur de faible intensité, un processus connu sous le nom d'extinction photochimique.
Ce faisant, il protège les composés sensibles des formulations, tels que les vitamines, les antioxydants, les parfums et les colorants, de la dégradation induite par les UV.
Cela contribue également à maintenir la stabilité, la couleur et l’efficacité des produits exposés au soleil, prolongeant ainsi leur durée de conservation et leurs performances.

Utilisations de la benzophénone-6 :
La benzophénone-6 est principalement utilisée comme filtre UV et photostabilisateur dans une large gamme de produits, notamment les écrans solaires, les crèmes anti-âge, les hydratants, les produits de soins capillaires et les matériaux industriels.
Sa capacité à absorber les rayons UVA et partiellement UVB le rend essentiel pour protéger la peau et les formulations des effets nocifs du soleil, préservant la stabilité, la couleur, la texture et l'efficacité des ingrédients.
De plus, sa polyvalence lui permet d'être combiné avec d'autres filtres UV et ingrédients cosmétiques pour obtenir une protection à large spectre et une stabilité de formulation.

En tant qu'absorbeur de lumière ultraviolette, notamment dans les peintures et les plastiques.
La benzophénone-6 peut être utilisée comme photo-initiateur dans les applications de séchage ultraviolet (UV) telles que les encres, l'imagerie et les revêtements transparents dans l'industrie de l'impression.
La benzophénone-6 empêche la lumière UV d’endommager les parfums et les couleurs des produits tels que les parfums et les savons.

La benzophénone-6 peut également être ajoutée aux emballages en plastique comme bloqueur UV pour empêcher la photodégradation des polymères de l'emballage ou de son contenu.
Son utilisation permet aux fabricants d’emballer le produit dans du verre transparent ou du plastique (comme une bouteille d’eau en PETE).
Sans cela, un emballage opaque ou sombre serait nécessaire.

Dans les applications biologiques, la benzophénone-6 a été largement utilisée comme sonde photophysique pour identifier et cartographier les interactions peptide-protéine.
La benzophénone-6 est utilisée comme additif dans les arômes ou les parfums pour des « notes douces, boisées et de géranium ».
La benzophénone-6 est largement utilisée dans les formulations de crèmes solaires, les crèmes de jour et les produits de soins protecteurs pour la peau, car elle fonctionne comme un filtre UV chimique, absorbant efficacement les rayons UVA et partiellement les rayons UVB.

Ce faisant, il empêche les rayons ultraviolets nocifs de pénétrer la peau, ce qui contribue à réduire le photovieillissement, les coups de soleil, les dommages à l’ADN et la formation de radicaux libres.
Son utilisation dans les formulations cosmétiques améliore la protection UV globale offerte par le produit, en particulier lorsqu'il est combiné avec d'autres filtres UV pour une couverture à large spectre.
Dans les shampooings, les après-shampooings, les masques capillaires et les traitements sans rinçage, la benzophénone-6 aide à protéger les cheveux des effets néfastes du soleil, notamment la décoloration, la perte de brillance, la sécheresse et la fragilité.

Sa capacité à absorber les rayons UV avant qu'ils n'interagissent avec les protéines ou les pigments capillaires garantit que les cheveux colorés, méchés ou traités chimiquement conservent leur éclat et leur force au fil du temps.
La benzophénone-6 est incorporée dans des formulations contenant des vitamines, des antioxydants, des huiles essentielles et des parfums, car elle empêche ces composés de se décomposer lorsqu'ils sont exposés au soleil.
Cela préserve l’efficacité, le parfum, la couleur et la texture du produit, ce qui le rend particulièrement précieux dans les formulations cosmétiques et anti-âge haut de gamme où la stabilité des ingrédients est essentielle à la performance.

En réduisant la quantité d’énergie UV atteignant la peau, la benzophénone-6 minimise le stress oxydatif et la formation d’espèces réactives de l’oxygène (ROS), qui peuvent provoquer un vieillissement prématuré de la peau, des rides et une hyperpigmentation.
Son inclusion dans les crèmes, lotions et sérums contribue à maintenir la santé et l’apparence de la peau tout en complétant d’autres ingrédients actifs.
Au-delà des soins personnels, la benzophénone-6 est également utilisée dans les plastiques, les revêtements et les matériaux polymères pour absorber les rayons UV et prévenir la photodégradation.

La benzophénone-6 aide à maintenir la couleur, la flexibilité et l’intégrité mécanique des plastiques et des revêtements exposés au soleil, ce qui est important pour les emballages, les meubles d’extérieur, les pièces automobiles et d’autres matériaux qui nécessitent une stabilité UV à long terme.
En raison de sa solubilité modérée et de sa stabilité chimique, la benzophénone-6 peut être mélangée efficacement avec une variété d'huiles, d'émollients et d'autres filtres UV, permettant aux formulateurs de créer des émulsions, des gels, des crèmes et des lotions stables avec des propriétés protectrices constantes.
Cette polyvalence garantit qu'il peut être utilisé aussi bien dans des produits sans rinçage que dans des produits à rincer, en fonction des objectifs de formulation.

Profil de sécurité de la benzophénone-6 :
La benzophénone-6 est considérée comme « essentiellement non toxique ».
La benzophénone-6 est cependant interdite comme additif alimentaire par la Food and Drug Administration américaine, malgré la position persistante de la FDA selon laquelle ce produit chimique ne présente pas de risque pour la santé publique dans les conditions d'utilisation prévues.
L'Union européenne l'autorise comme substance aromatisante, après avoir établi un apport alimentaire total de 0,3 mg/kg de poids corporel par jour.

Les dérivés de la benzophénone-6 sont connus pour être pharmacologiquement actifs.
D'un point de vue de la chimie moléculaire, l'interaction de la benzophénone avec l'ADN-B a été démontrée expérimentalement.
L'interaction avec l'ADN et le transfert d'énergie photo-induit successif sont à la base de l'activité de la Benzophénone-6 en tant que photosensibilisateur de l'ADN et peuvent expliquer une partie de ses potentialités thérapeutiques.

En 2014, les benzophénones ont été nommées Allergène de contact de l’année par l’American Contact Dermatitis Society.
La benzophénone-6 est un perturbateur endocrinien capable de se lier au récepteur prégnane X.
La benzophénone-6, lorsqu'elle est utilisée sous forme concentrée ou sous forme de matière première, peut provoquer une irritation cutanée légère à modérée, en particulier chez les personnes ayant une peau sensible, abîmée ou fragilisée.

Les symptômes d’irritation peuvent inclure des rougeurs, des démangeaisons ou une sensation de brûlure, qui disparaissent généralement après le retrait de la substance et le rinçage à l’eau.
Dans les formulations cosmétiques finies, où il est utilisé à des concentrations réglementées, le risque d’irritation cutanée est considérablement réduit.
Le contact direct de la benzophénone-6 avec les yeux peut entraîner une irritation temporaire, un larmoiement ou une rougeur, en particulier sous sa forme non diluée.

Une manipulation appropriée, des lunettes de protection dans les environnements de fabrication et une formulation à des concentrations sûres sont importantes pour minimiser le risque de lésions oculaires.
Bien que rare, une exposition répétée ou prolongée à la benzophénone-6 peut déclencher une dermatite de contact allergique chez les personnes sensibles.

Les symptômes peuvent inclure des rougeurs localisées, des démangeaisons et des éruptions cutanées, qui disparaissent généralement lorsque l’exposition est interrompue.
Les consommateurs présentant une sensibilité connue aux dérivés de la benzophénone doivent éviter tout contact prolongé avec les produits contenant cet ingrédient.