BENZOFENON-6

Benzofenon-6, polyester film, kauçuk gibi plastikleri korumak için kullanılan hafif bir stabilizatördür.
Benzofenon-6, polyester pencere filmlerinin UV geçirgenliğini azaltmak ve hem pencere filmlerinde hem de kumaşlarda boyaların ışık haslığını artırmak için kullanılır.
Benzofenon-6, eşdeğer tetra-sübstitüe benzofenon UV stabilizatörlerinden daha düşük maliyetlidir.

CAS Numarası: 131-54-4
Moleküler Formül: C15H14O5
Moleküler Ağırlık: 274.27
EINECS Numarası: 205-027-3

Eş anlamlılar: 131-54-4, 2,2'-Dihidroksi-4,4'-dimetoksibenzofenon, Benzofenon-6, Bis(2-hidroksi-4-metoksifenil)metanon, Metanon, bis(2-hidroksi-4-metoksifenil)-, Cyasorb UV 12, Uvinul D 49, 2,2-Dihidroksi-4,4-Dimetoksibenzofenon, Caswell No. 353C, 4,4'-Dimetoksi-2,2'-dihidroksibenzofenon, EINECS 205-027-3, NSC 40149, BRN 1887087, DTXSID6038875, BENZOPHENON 6, BENZOPHENON, 2,2'-DIHYDROXY-4,4'-DIMETHOXY-, 7813J9CS1G, HELISORB 11, NSC-40149, Benzofenon-6 [MI], DTXCID4018875, Benzofenon-6 [MART.], HSDB 8473, Benzofenon-6 [WHO-DD], Benzofenon-6 (MART.), RefChem:566261, 2,2'-Dihidroksi-4,4'-dimetoksibenzofenon (8CI), Benzofenon-6 [INCI], 205-027-3, MFCD00009606, di2-hidroksi-4-metoksifenil keton, UNII-7813J9CS1G, bis(2-hidroksi-4-metoksi-fenil)metanon, 4,2'-dihidroksibenzofenon, 2-(2-hidroksi-4-metoksibenzoil)-5-metoksifenol, Oprea1_596131, SCHEMBL38652, MLS000078302, BIDD:ER0037, CHEMBL1598017, SCHEMBL29365072, CHEBI:229993, HMS1607E21, HMS2337I05, NSC40149, Tox21_200543, BBL027762, SBB057212, STK835235, AKOS001483238, CCG-103162, NCGC00066968-02, NCGC00258097-01, AS-14402, Bis(2-hidroksi-4-metoksifenil) metanon, CAS-131-54-4, SMR000034072, Benzofenon,2'-dihidroksi-4,4'-dimetoksi-, DB-042042, 2,2'-dihidroksi-4,4'-dimetoksi-benzofenon, CS-0204684, D0575, NS00008303, ST50308262, 2,2/'-Dihidroksi-4,4/'-dimetoksibenzofenon, 2,2'-Dihidroksi-4,4'-dimetoksibenzofenon, D89680, 2,2'-Dihidroksi-4,4'-dimetoksibenzofenon, %98, SR-01000389299, SR-01000389299-1, Benzofenon, 2,2'-dihidroksi-4,4'-dimetoksi-;bis(2-hidroksi-4-metoksifenil)-metanon;Cyasorb UV 12;2,2-DIHDROKSİ-4,4-DİMETOKSİBENZOFENON;UV-6,BP-6;UV emici UV BP-6;2,2'-Dihidroksi-4,4'-dimetoksibenzofenon≥%99;Benzofenon-6

Benzofenon-6, benzofenon ailesinden bir tür organik bileşik olup, kozmetik, kişisel bakım ve endüstriyel ürünlerin çoğunda öncelikli olarak UV filtresi veya UV emici olarak işlev görür.
Benzofenon-6, 2,2'-Dihidroksi-4,4'-dimetoksibenzofenon veya bis(2-hidroksi-4-metoksifenil)metanon olarak bilinir ve merkezi bir keton (karbonil) grubuyla birbirine bağlanmış iki benzen halkasından oluşan yapısını tanımlar.
Her aromatik halkada, 2-pozisyonda hidroksil (-OH) grupları ve 4-pozisyonda metoksi (-OCH₃) grupları bulunur ve bu da ona hem hidrofilik hem de elektron verici özellikler kazandırarak ultraviyole (UV) radyasyonunu etkili bir şekilde emme yeteneğini artırır.

Benzofenon-6, zararlı UVA ve UVB ışınlarını emerek formülasyonları stabilize edebildiği ve böylece ürünü ve cildi UV kaynaklı hasardan koruyabildiği için yaygın olarak kullanılan benzofenon UV emiciler sınıfına aittir.
Çinko oksit veya titanyum dioksit gibi fiziksel engelleyicilerin aksine, Benzofenon-6 kimyasal olarak UV enerjisini emer ve düşük seviyede ısı olarak dağıtır, bu da güneş kremleri, losyonlar, saç bakım ürünleri ve diğer kozmetik formüllerindeki hassas bileşenlerin bozulmasını önlemeye yardımcı olur.

Benzofenon-6 ve -8, 2-hidroksibenzofenondan yapılan bileşiklerdir.
Kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde Benzofenon-2, -6 ve -8 tıraş sonrası losyon, banyo ürünleri, köpük banyoları, kolonyalar, parfümler, göz makyajı temizleyicileri ve diğer cilt ve saç bakım ürünlerinin formülasyonunda kullanılır.
Benzofenon-6, formülü (C6H5)2CO olan, genellikle Ph2CO olarak kısaltılan doğal olarak oluşan bir organik bileşiktir.

Benzofenon-6, üzüm de dahil olmak üzere bazı mantarlarda, meyvelerde ve bitkilerde bulunmuştur.
Benzofenon-6, organik çözücülerde çözünen, düşük erime noktasına sahip, gül benzeri kokulu, beyaz renkli bir katıdır.
Benzofenon-6 en basit diaromatik ketondur.

Benzofenon-6, organik kimyada yaygın olarak kullanılan bir yapı taşı olup ana diarilketondur.
Benzofenon-6, organik kimyada çeşitli uygulamalarda kullanılabilen oldukça etkili bir fotoreaktif boyadır.
İlk olarak 1955 yılında sentezlenmiş, ancak o zamandan beri organik kimyada kullanılmamıştır. Aynı zamanda benzofenon grubu bileşiklere ait yaygın bir kimyasaldır.

Benzofenon-6, yaygın olarak ultraviyole (UV) ışınlarının emicisi olarak kullanılır ve bu nedenle günlük hayatta kullanılan birçok ürüne, ürünleri UV ışınlarının zararlı etkilerinden korumak amacıyla sıklıkla eklenir.
Benzofenon-6'nın moleküler yapısı suda orta derecede çözünmesini sağlar, ancak daha çok emülsiyonlarda, jellerde, kremlerde ve güneş kremi formülasyonlarında kullanılır ve burada diğer aktif bileşenlerle eşit şekilde karışabilir.
Çoğunlukla UVA ve UVB ışınlarının bir kısmını emerek geniş spektrumlu koruma sağlamak için diğer UV filtreleriyle birlikte kullanılır; böylece cilt fotoyaşlanmasının, DNA hasarının ve güneş ışığına maruz kalmanın neden olduğu ürün dengesizliğinin azaltılmasına yardımcı olur.

Benzofenon-6 bazen INCI (Kozmetik İçeriklerin Uluslararası İsimlendirmesi) altında Benzofenon-6 olarak listelenir ve CAS numarası 131-54-4, EINECS 205-027-3 ve UNII 7813J9CS1G dahil olmak üzere çok sayıda düzenleyici kurum ve kimyasal veri tabanı tarafından tanınır.
Endüstriyel ve laboratuvar ortamlarında, diğer ticari adların yanı sıra Cyasorb UV 12, Uvinul D 49 veya Helisorb 11 olarak da adlandırılabilir.

Erime noktası: 133-136 °C (lit.)
Kaynama noktası: 377,26 °C (kabaca tahmin)
Yoğunluk: 1.2662 (kabaca tahmin)
Kırılma indisi: 1.5000 (tahmini)
Saklama sıcaklığı: 2-8 °C (ışıktan koruyunuz)
Çözünürlük: Kloroform (Hafifçe), Metanol (Hafifçe, Isıtılmış)
Form: Katı
pKa: 6,81 ± 0,35 (Tahmin Edilen)
Renk: Soluk Sarıdan Açık Sarıya
Suda Çözünürlük: Önemsiz
Merck: 14.1099
BRN: 1887087
Stabilite: Higroskopik
InChIKey: SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N
LogP: 3,9-4,1

Benzofenon-6, fotokimyada yaygın olarak kullanılan bir fotosensitizördür.
Benzofenon-6, S1 durumundan triplet duruma yaklaşık %100 verimle geçer.
Elde edilen diradikal, uygun bir hidrojen vericisinden bir hidrojen atomu kopararak ketil radikali oluşturacaktır.

2-hidroksi-4-metoksi-benzoik asidin, çinko klorür ve fosfor oksiklorür varlığında resorsinol monometil eter ile 7075°C'de reaksiyonu ile hazırlanması.
Benzofenon-6, UV ışınlarını absorbe eden bir maddedir.
2,2'-dihidroksi-4,4'-dimetoksibenzofenondur.

Benzofenon-6, 290-400 nm aralığındaki ultraviyole ışığını emebilir.
Benzofenon-6 güneş bakımında ve diğer kozmetik bakım ürünlerinde kullanılır.
Benzofenon-6, sıklıkla güneş koruyucu losyonlara, SPF kremlere ve gündüz kremlerine dahil edilir ve burada cilt fotoyaşlanmasından, hiperpigmentasyondan ve DNA hasarından sorumlu UVA ışınlarını emen kimyasal bir UV filtresi görevi görür.

Şampuanlarda, saç kremlerinde ve şekillendirici ürünlerde, özellikle boyalı veya kimyasal işlem görmüş saçlar için önemli olan, saç liflerini UV ışınlarının neden olduğu renk solmasına, kırılmaya ve bozulmaya karşı korumaya yardımcı olur.
Benzofenon-6 ve -8, UV ışınlarını emerek, yansıtarak veya dağıtarak kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinin bozulmasını önler.
Benzofenon-6 cilde uygulandığında UV ışınlarını emer.

UV ışınları güneş yanıklarına yol açmasının yanı sıra cildin erken yaşlanmasına da önemli ölçüde neden oluyor ve melanom ve diğer cilt kanseri türlerinin oluşumuna katkıda bulunuyor.
Reçetesiz satılan güneş koruyucu ilaç ürünlerinde kullanıldığında Benzofenon-6'nın adı Dioksibenzon olmalıdır.
Benzofenon-6, difenilmetanın hava ile bakır katalizli oksidasyonu sonucu üretilir.

Laboratuvar yöntemi, benzenin karbon tetraklorürle reaksiyona girmesini ve ardından elde edilen difenildiklorometanın hidrolizini içerir.
Benzofenon-6, benzenin benzoil klorür ile bir Lewis asidi (örneğin alüminyum klorür) katalizörü varlığında Friedel-Crafts asilasyonu ile de hazırlanabilir: Benzoil klorürün kendisi de benzenin fosgen ile reaksiyonuyla üretilebildiğinden, ilk sentez doğrudan bu malzemelerden yapılmıştır.
Bir diğer sentez yolu ise paladyum(II)/oksometalat katalizörüdür, bu katalizör, bir alkolü her iki tarafında iki grup bulunan bir ketona dönüştürür.

Benzofenon-6 üretmek için daha az bilinen bir diğer reaksiyon ise susuz kalsiyum benzoatın pirolizidir.
Alkali metaller Benzofenon-6'yı koyu mavi renkli radikal anyon olan difenilketil'e indirger: M + Ph2CO → M+Ph2CO•−
Alkali metal olarak genellikle sodyum kullanılır.

Sodyum-benzofenon ketil, su ve oksijenle reaksiyona girerek uçucu olmayan ürünler verdiğinden, organik çözücülerin, özellikle eterlerin saflaştırılmasında kullanılır.
Alümina, silika jel ve özellikle moleküler elekler gibi adsorbanlar daha üstün ve çok daha güvenlidir.
Sodyum-benzofenon yöntemi, çözücüde su, oksijen ve peroksit bulunmadığına dair görsel bir gösterge sağladığı için yaygındır.

Yukarıda bahsedilen alümina veya moleküler elekler gibi adsorbanları kullanan cihazlar kullanılarak büyük ölçekli arıtma daha ekonomik olabilir.
Ketil, kurutulan organik çözücüde çözünür, bu da daha hızlı saflaştırma sağlar.
Buna karşılık sodyum çözünmezdir ve heterojen reaksiyonu çok daha yavaştır.

Aşırı alkali metal mevcut olduğunda, koyu maviden mora doğru bir renk dönüşümüyle sonuçlanan ikinci bir indirgeme meydana gelebilir: M + M+Ph2CO•− → (M+)2(Ph2CO)2−
Benzofenon-6, kimyasal formülü C15H14O5 olan, merkezi karbonil grubunun (C=O) iki aromatik halkayı birbirine bağladığı bir benzofenon bileşiğidir.
Her benzen halkasındaki 2-pozisyondaki hidroksil grupları (-OH), hidrojen bağlama kapasitesini artırarak, belirli polar çözücülerdeki çözünürlüğünü iyileştirir ve fotostabilize edici özelliklerini güçlendirir.

4-pozisyondaki metoksi grupları (-OCH₃) aromatik sisteme elektron bağışında bulunur, bu da emilim maksimumlarını UVA aralığına doğru kaydırır ve geniş spektrumlu UV koruması için etkili hale getirir.
Elektron veren ve hidrojen bağlayan ikame edicilerin bu benzersiz kombinasyonu, Benzofenon-6'nın yüksek enerjili UV fotonlarını güvenli bir şekilde ısı olarak emmesine ve dağıtmasına olanak tanır ve böylece diğer formülasyon bileşenlerinin fotodegradasyonunu önler.

Benzofenon-6, UVA (320-400 nm) ve kısmen UVB (280-320 nm) bölgelerindeki ultraviyole ışığını emerek, onu düşük seviyeli ısı biçiminde zararsız enerjiye dönüştürerek çalışır; bu işleme fotokimyasal söndürme denir.
Bunu yaparak, vitaminler, antioksidanlar, kokular ve renklendiriciler gibi formülasyonlardaki hassas bileşikleri UV kaynaklı bozulmalardan korur.
Bu aynı zamanda güneş ışığına maruz kalan ürünlerin stabilitesini, rengini ve etkinliğini korumaya yardımcı olarak raf ömrünü ve performansını uzatır.

Benzofenon-6'nın Kullanım Alanları:
Benzofenon-6, güneş kremleri, yaşlanma karşıtı kremler, nemlendiriciler, saç bakım ürünleri ve endüstriyel malzemeler dahil olmak üzere çok çeşitli ürünlerde öncelikle UV filtresi ve fotostabilizatör olarak kullanılır.
UVA ve kısmen UVB ışınlarını absorbe edebilme özelliği, hem cildi hem de formülleri güneş ışınlarının zararlı etkilerinden korumak, içerik stabilitesini, rengini, dokusunu ve etkinliğini korumak için önemlidir.
Ayrıca çok yönlülüğü, geniş spektrumlu koruma ve formülasyon stabilitesi elde etmek için diğer UV filtreleri ve kozmetik bileşenlerle birleştirilmesine olanak tanır.

Özellikle boyalarda, plastiklerde ultraviyole ışığını soğurucu olarak.
Benzofenon-6, baskı endüstrisinde mürekkepler, görüntüleme ve şeffaf kaplamalar gibi ultraviyole (UV) kürleme uygulamalarında foto başlatıcı olarak kullanılabilir.
Benzofenon-6, parfüm ve sabun gibi ürünlerdeki koku ve renklerin UV ışınlarından zarar görmesini önler.

Benzofenon-6 ayrıca ambalaj polimerlerinin veya içeriğinin fotodegradasyonunu önlemek için bir UV engelleyici olarak plastik ambalajlara da eklenebilir.
Kullanımı, üreticilerin ürünü şeffaf cam veya plastik (örneğin PETE su şişesi) içine paketlemesine olanak tanır.
Bunlar olmadan opak veya koyu renkli ambalajlara ihtiyaç duyulurdu.

Biyolojik uygulamalarda Benzofenon-6, peptit-protein etkileşimlerini tanımlamak ve haritalamak için fotofiziksel problar olarak yaygın olarak kullanılmıştır.
Benzofenon-6, "tatlı-odunsu-sardunya benzeri notalar" elde etmek için aroma vericilerde veya parfümlerde katkı maddesi olarak kullanılır.
Benzofenon-6, kimyasal bir UV filtresi görevi görerek UVA radyasyonunu ve kısmen UVB radyasyonunu etkili bir şekilde emdiği için güneş kremi formüllerinde, gündüz kremlerinde ve koruyucu cilt bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılır.

Böylece zararlı ultraviyole ışınlarının cilde nüfuz etmesini engelleyerek fotoyaşlanma, güneş yanığı, DNA hasarı ve serbest radikallerin oluşumunu azaltmaya yardımcı olur.
Kozmetik formülasyonlarda kullanımı, özellikle geniş spektrumlu kapsama için diğer UV filtreleriyle birleştirildiğinde, ürünün sunduğu genel UV korumasını artırır.
Şampuanlarda, saç kremlerinde, saç maskelerinde ve durulanmayan bakım ürünlerinde bulunan Benzofenon-6, saçı güneş ışığının zararlı etkilerinden, renk solması, parlaklık kaybı, kuruluk ve kırılganlıktan korumaya yardımcı olur.

UV radyasyonunu saç proteinleri veya pigmentleriyle etkileşime girmeden önce emme yeteneği, renklendirilmiş, röfleli veya kimyasal işlem görmüş saçların zamanla canlılığını ve gücünü korumasını sağlar.
Benzofenon-6, güneş ışığına maruz kaldığında bu bileşiklerin parçalanmasını önlediği için vitaminler, antioksidanlar, uçucu yağlar ve kokular içeren formüllere dahil edilir.
Bu, ürünün etkinliğini, kokusunu, rengini ve dokusunu koruyarak, özellikle performans için bileşen stabilitesinin kritik öneme sahip olduğu üst düzey kozmetik ve yaşlanma karşıtı formüllerde onu özellikle değerli kılıyor.

Benzofenon-6, cilde ulaşan UV enerjisi miktarını azaltarak oksidatif stresi ve erken cilt yaşlanmasına, kırışıklıklara ve hiperpigmentasyona neden olabilen reaktif oksijen türlerinin (ROS) oluşumunu en aza indirir.
Krem, losyon ve serumlara eklenmesiyle cilt sağlığının ve görünümünün korunmasına katkıda bulunurken, diğer aktif içeriklerle de tamamlayıcı rol oynar.
Benzofenon-6, kişisel bakımın ötesinde, UV radyasyonunu emmek ve fotodegradasyonu önlemek için plastiklerde, kaplamalarda ve polimerik malzemelerde de kullanılır.

Benzofenon-6, güneş ışığına maruz kalan plastiklerin ve kaplamaların renginin, esnekliğinin ve mekanik bütünlüğünün korunmasına yardımcı olur; bu da ambalajlama, dış mekan mobilyaları, otomotiv parçaları ve uzun süreli UV kararlılığı gerektiren diğer malzemeler için önemlidir.
Benzofenon-6, orta düzeyde çözünürlüğü ve kimyasal kararlılığı nedeniyle çeşitli yağlar, yumuşatıcılar ve diğer UV filtreleriyle etkili bir şekilde karıştırılabilir ve bu da formülatörlerin tutarlı koruyucu özelliklere sahip kararlı emülsiyonlar, jeller, kremler ve losyonlar oluşturmasına olanak tanır.
Bu çok yönlülük, formülasyon hedeflerine bağlı olarak hem durulanan hem de durulanan ürünlerde kullanılabilmesini sağlar.

Benzofenon-6'nın Güvenlik Profili:
Benzofenon-6'nın "esas itibarıyla toksik olmadığı" kabul edilir.
Ancak Benzofenon-6, FDA'nın bu kimyasalın amaçlanan kullanım koşulları altında halk sağlığı açısından bir risk oluşturmadığı yönündeki tutumuna rağmen, ABD Gıda ve İlaç Dairesi tarafından gıda katkı maddesi olarak yasaklanmıştır.
Avrupa Birliği, günlük toplam diyet alım miktarını vücut ağırlığının kilogramı başına 0,3 mg olarak belirlemiş olduğundan, aroma verici madde olarak kullanımına izin vermektedir.

Benzofenon-6 türevlerinin farmakolojik olarak aktif olduğu bilinmektedir.
Moleküler kimya açısından benzofenonun B-DNA ile etkileşimi deneysel olarak gösterilmiştir.
Benzofenon-6'nın DNA fotosensitizörü olarak aktivitesinin temelinde DNA ile etkileşimi ve ardışık foto-indüklenmiş enerji transferi yatmaktadır ve terapötik potansiyellerinin bir kısmını açıklayabilir.

Benzofenonlar 2014 yılında Amerikan Kontakt Dermatit Derneği tarafından Yılın Kontakt Alerjeni seçildi.
Benzofenon-6, pregnan X reseptörüne bağlanabilen bir endokrin bozucudur.
Benzofenon-6, konsantre formda veya ham madde olarak kullanıldığında, özellikle hassas, hasarlı veya tahriş olmuş cilde sahip kişilerde hafif ila orta şiddette cilt tahrişine neden olabilir.

Tahriş belirtileri arasında kızarıklık, kaşıntı veya yanma hissi yer alabilir; bunlar genellikle madde çıkarıldıktan ve suyla durulandıktan sonra geçer.
Düzenli konsantrasyonlarda kullanıldığında bitmiş kozmetik formülasyonlarında cilt tahrişi riski önemli ölçüde azalır.
Benzofenon-6'nın gözle doğrudan teması, özellikle seyreltilmemiş haliyle, geçici tahrişe, sulanmaya veya kızarıklığa yol açabilir.

Göz hasarı riskini en aza indirmek için doğru kullanım, üretim ortamlarında koruyucu gözlük kullanımı ve formülasyonun güvenli konsantrasyonlarda kullanılması önemlidir.
Nadir de olsa Benzofenon-6'ya tekrarlayan veya uzun süreli maruziyet, duyarlı bireylerde alerjik kontakt dermatiti tetikleyebilir.

Belirtiler arasında lokal kızarıklık, kaşıntı ve döküntü yer alabilir; bunlar genellikle maruziyet kesildiğinde azalır.
Benzofenon türevlerine karşı bilinen duyarlılığı olan tüketiciler, bu bileşeni içeren ürünlerle uzun süreli temastan kaçınmalıdır.