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Benzophénone est un composé organique de formule (C6H5)2CO, généralement abrégé en Ph2CO.
La benzophénone est un solide blanc soluble dans les solvants organiques.
La benzophénone est un élément de base largement utilisé en chimie organique, étant la diarylcétone mère.
Numéro CE : 204-337-6
Numéro CAS : 119-61-9
Nom IUPAC : Diphénylméthanone
Formule chimique : C13H10O
Autres noms : BENZOPHÉNONE, 119-61-9, diphénylméthanone, diphénylcétone, méthanone, diphényl-, benzoylbenzène, phénylcétone, cétone, diphényl, alpha-oxoditane, benzène, benzoyl-, alpha-oxodiphénylméthane, diphénylcétone, diphényl-méthanone, Kayacure bp, .alpha.-oxoditane, Adjutan 6016, FEMA No. 2134, .alpha.-oxodiphénylméthane, diphényl-méthanon, 1dzp, NSC 8077, DTXSID0021961, MFCD00003076, CHEMBL90039, 701M4TTV9O, diphénylméthanone (benzophénone), CHEBI:41308, NSC-8077, NCGC00090787-05, DTXCID101961, Caswell No. 081G, CAS-119-61-9, CCRIS 629, HSDB 6809, WLN : RVR, EINECS 204-337-6, EPA Pesticide Chemical Code 000315, BENZOPHÉNONE (8CI), phénylcétone, UNII-701M4TTV9O, benzophénone, benzophénone, benzoylbenzène, a-oxoditane, AI3-00754, méta-benzophénone, alpha-oxoditane, FEMA 2134, di(phényl)méthanone, a-oxodiphénylméthane, MÉTHANONE, DIPHÉNYL- (9CI), Ph2CO, SPEEDCURE BP, DAROCUR BP, diphénylméthanone, 9CI, alpha -oxodiphénylméthane, impureté dimenhydrinate J, BENZOPHÉNONE [MI], BENZOPHÉNONE [FCC], UPCMLD-DP071, BENZOPHÉNONE [FHFI], BENZOPHÉNONE [HSDB], BENZOPHÉNONE [IARC], EC 204-337-6, BIDD, SCHEMBL17745, MLS001055400, ADK STAB 1413, BENZOPHÉNONE [USP-RS], BENZOPHÉNONE [WHO-DD], BIDD, benzophénone (diphénylcétone), 99,5 %, purifiée par sublimation, benzophénone (diphénylméthanone), UPCMLD-DP071:001, BDBM22726, benzophénone, étalon analytique, IMPURETÉ DIPHENHYDRAMINE E, AMY7704, NSC8077, HMS2268A24, BENZOPHÉNONE [IMPURETÉ USP], Benzophénone, >=99 %, FCC, FG, HY-Y0546, Tox21_113465, Tox21_202425, Tox21_300058, Benzophénone, ReagentPlus(R), 99 %, s4438, STL363250, Benzophénone, pour synthèse, 98,0 %, AKOS000119029, Tox21_113465_1, BENZOPHÉNONE (DIPHÉNYL-CÉTONE), DB01878, Benzophénone, purum, >=99,0 % (GC), Benzophénone, ReagentPlus(R), >=99 %, NCGC00090787-01, NCGC00090787-03, NCGC00090787-04, NCGC00090787-06, NCGC00090787-07, NCGC00090787-08, NCGC00254183-01, NCGC00259974-01, BP-21212, SMR000112143, IMPURETÉ DE PHÉNYTOÏNE A [IMPURETÉ EP], Benzophénone, première qualité SAJ, >=99,0 %, DB-061602, B0083, CS-0015323, NS00010632, Benzophénone, purifiée par sublimation, >=99 %, Benzophénone, qualité de réactif Vetec(TM), 98 %, EN300-19181, C06354, D72506, IMPURETÉ DIMENHYDRINATE J [EP IMPURETÉ], SBI-0647371.0001, PHÉNYTOÏNE SODIUM IMPURETÉ A [EP IMPURETÉ], Q409482, point de fusion étalon 47-49 °C, étalon analytique, Q-200691, PHÉNYTOÏNE IMPURETÉ BENZOPHÉNONE [USP IMPURETÉ], F0001-0309, Z104473064, Benzophénone, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), CHLORHYDRATE DE DIPHÉNHYDRAMINE IMPURETÉ E [EP IMPURETÉ], substance d'étalonnage Mettler-Toledo ME 18870, Benzophénone, PHÉNYTOÏNE SODIUM IMPURETÉ BENZOPHÉNONE [USP IMPURETÉ], Benzophénone, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), HYDROCODONE HYDROGÉNÉTARTRATE IMPURETÉ HYDRATE 2,5 H [IMPURETÉ EP], benzophénone, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, InChI=1/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10
Utilisations :
La benzophénone peut être utilisée comme photo-initiateur dans les applications de séchage UV (ultraviolets) telles que les encres, l'imagerie et les revêtements transparents dans l'industrie de l'impression.
La benzophénone empêche les rayons ultraviolets (UV) d’endommager les parfums et les couleurs des produits tels que les parfums et les savons.
La benzophénone peut également être ajoutée aux emballages en plastique comme bloqueur UV pour empêcher la photodégradation des polymères de l’emballage ou de son contenu.
Son utilisation permet aux fabricants de conditionner le produit dans du verre transparent ou du plastique (comme une bouteille d'eau en PETE).
Sans cela, un emballage opaque ou sombre serait nécessaire.
Dans les applications biologiques, les benzophénones ont été largement utilisées comme sondes photophysiques pour identifier et cartographier les interactions peptides-protéines.
La benzophénone est utilisée comme additif dans les arômes ou les parfums pour des « notes douces, boisées et rappelant le géranium ».
Synthèse
La benzophénone est produite par l'oxydation catalysée par le cuivre du diphénylméthane avec de l'air.
Une voie de laboratoire implique la réaction du benzène avec le tétrachlorure de carbone suivie de l'hydrolyse du diphényldichlorométhane résultant.
La benzophénone peut également être préparée par acylation de Friedel-Crafts du benzène avec du chlorure de benzoyle en présence d'un catalyseur acide de Lewis (par exemple le chlorure d'aluminium) : puisque le chlorure de benzoyle peut lui-même être produit par la réaction du benzène avec du phosgène, la première synthèse a procédé directement à partir de ces matériaux.
Une autre voie de synthèse est l'utilisation d'un catalyseur palladium(II)/oxométalate.
Cela convertit un alcool en une cétone avec deux groupes de chaque côté.
Une autre réaction, moins connue, pour produire de la benzophénone est la pyrolyse du benzoate de calcium anhydre.
Chimie organique
La benzophénone est un photosensibilisateur courant en photochimie.
La benzophénone passe de l'état S1 à l'état triplet avec un rendement proche de 100 %.
Le diradical résultant va extraire un atome d'hydrogène d'un donneur d'hydrogène approprié pour former un radical cétyle.
Anion radical benzophénone
Les métaux alcalins réduisent la benzophénone en un anion radical de couleur bleu foncé, le diphénylcétyle : M + Ph2CO → M+Ph2CO•−
En général, le sodium est utilisé comme métal alcalin.
Bien qu'inférieur en termes de sécurité et d'efficacité par rapport aux tamis moléculaires, ce cétyle est utilisé dans la purification de solvants organiques, en particulier d'éthers, car la benzophénone réagit avec l'eau et l'oxygène pour donner des produits non volatils.
Le cétyle est soluble dans le solvant organique en cours de séchage, donc la benzophénone accélère la réaction du sodium avec l'eau et l'oxygène.
En comparaison, le sodium est insoluble et sa réaction hétérogène est beaucoup plus lente.
Lorsqu'un excès de métal alcalin est présent, une seconde réduction peut se produire, entraînant une transformation de couleur du bleu foncé au violet : M + M+Ph2CO•− → (M+)2(Ph2CO)2−
Dérivés et analogues commercialement significatifs
Il existe plus de 300 benzophénones naturelles, présentant une grande diversité structurelle et des activités biologiques.
Ils sont étudiés comme sources potentielles de nouveaux médicaments.
Les benzophénones substituées telles que l’oxybenzone et la dioxybenzone sont utilisées dans de nombreux écrans solaires.
L'utilisation de dérivés de la benzophénone, dont la structure ressemble à celle d'un photosensibilisateur puissant, a été critiquée (voir la controverse sur les crèmes solaires).
La cétone de Michler possède des substituants diméthylamino à chaque position para.
Le polymère haute résistance PEEK est préparé à partir de dérivés de benzophénone.
La benzophénone se présente sous la forme d’un solide blanc avec une odeur fleurie.
Peut flotter ou couler dans l’eau.
La benzophénone est le membre le plus simple de la classe des benzophénones, étant le formaldéhyde dans lequel les deux hydrogènes sont remplacés par des groupes phényle.
La benzophénone joue un rôle d’agent photosensibilisant et de métabolite végétal.
La benzophénone est un composé organique.
Les benzophénones substituées telles que l’oxybenzone et la dioxybenzone sont utilisées dans les crèmes solaires.
Utilisation et fabrication
Fixateur de parfums lourds, tels que le géranium, le foin fraîchement coupé, notamment dans les savons. Dans la fabrication d'antihistaminiques, d'hypnotiques, d'insecticides.
Synthèse organique ; ... les dérivés sont utilisés comme absorbeurs d'ultraviolets ; arômes ; ... inhibiteur de polymérisation pour le styrène
Industrie des peintures, laques et vernis, cosmétique, intermédiaire.
Utilisations industrielles
Agents odorants
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Produits chimiques photosensibles
Pigments
Utilisations par les consommateurs
Adhésifs et produits d'étanchéité
Peintures et revêtements
Produits de soins personnels
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Produits automobiles
Entretien de la maison
À l'intérieur de la maison
Soins personnels
Méthodes de fabrication
La benzophénone est généralement produite par oxydation atmosphérique du diphénylméthane en présence de catalyseurs métalliques tels que le naphténate de cuivre.
D'autres procédés incluent l'acylation de Friedel-Crafts du benzène avec du chlorure de benzoyle ou du benzène avec du phosgène.
Préparé par la synthèse de cétone de Friedel-Crafts à partir de benzène et de chlorure de benzoyle en présence d'AlCl3 ...
Par décarboxylation de l'acide o-benzoylbenzoïque en présence de catalyseur au cuivre.
Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation industrielle
Fabrication d'adhésifs
Parfums
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication d'encres d'impression
Fabrication de colorants et pigments synthétiques
Identification et utilisation :
La benzophénone se présente sous la forme de prismes orthorhombiques, de prismes monocliniques et de cristaux blancs.
La benzophénone a une odeur caractéristique de géranium doux ou de rose.
La benzophénone est utilisée comme photo-initiateur, exhausteur de parfum, stabilisateur ultraviolet et, occasionnellement, comme ingrédient aromatique ; elle est également utilisée dans la fabrication d'insecticides, de produits chimiques agricoles, de produits pharmaceutiques (antihistaminiques), d'hypnotiques, de peintures, de laques et de cosmétiques ; et est un additif pour les plastiques, les revêtements et les adhésifs.
Non homologué pour une utilisation actuelle comme pesticide aux États-Unis, mais les utilisations approuvées des pesticides peuvent changer périodiquement et les autorités fédérales, étatiques et locales doivent donc être consultées pour les utilisations actuellement approuvées.
Aspect : Solide blanc
Odeur : Géranium
Densité : 1,11 g/cm3
Point de fusion : 48,5 °C
Point d'ébullition : 305,4 °C
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Poids moléculaire : 182,22 g/mol
XLogP3 : 3.4
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 182,073164938 g/mol
Masse monoisotopique : 182,073164938 g/mol
Surface polaire topologique : 17,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 14
Complexité : 165
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
La benzophénone se présente sous forme de cristaux prismatiques incolores, avec une douceur et un arôme de rose, le point de fusion est de 47-49 ℃, la densité relative est de 1,1146, l'indice de réfraction est de 1,6077.
La benzophénone est soluble dans l’alcool, l’éther, le chloroforme et d’autres solvants et monomères organiques, insoluble dans l’eau.
La benzophénone est un photoinitiateur à radicaux libres, principalement utilisé dans les systèmes de durcissement UV à radicaux libres, tels que les revêtements, les encres, les adhésifs, etc., et également utilisé comme intermédiaire de pigments organiques, de produits pharmaceutiques, de parfums et d'insecticides.
Dans l'industrie pharmaceutique, il est principalement utilisé pour la production de bromhydrate de pipéridine benztropine bicyclique et de chlorhydrate de diphénhydramine.
Ce produit est un inhibiteur de polymérisation du styrène et un agent fixateur de parfum, pour conférer une saveur sucrée aux épices, largement utilisé dans l'arôme de parfum et de savon.
Des attentions doivent être portées aux produits pour éviter l'humidité, le soleil, la chaleur dans le processus de stockage et de transport, la température ne doit pas dépasser 45 ℃.
Propriétés chimiques
Cristaux prismatiques blancs brillants au goût sucré, odeur de rose, point de fusion 47-49 ℃, point d'ébullition 306 ℃, insolubles dans l'eau, solubles dans l'alcool, l'éther et le chloroforme.
Utilisations :
Les cosmétiques de protection solaire sont les nouveaux produits cosmétiques à la mode, presque tous les écrans solaires contiennent un composé de benzophénone sur le marché actuel.
Les composés de benzophénone qui protègent la peau des dommages sont souvent utilisés pour produire des produits de haute qualité.
Ces dernières années, la consommation de benzophénone dans les cosmétiques ne cesse de croître.
Des études récentes suggèrent que la fluorescence est également une source de lumière ultraviolette nocive, de sorte que la benzophénone élargit la gamme d'applications dans le domaine des cosmétiques, elle a été étendue aux après-shampooings, aux lotions et aux rouges à lèvres.
De plus, l'agent fixateur de parfum peut également donner une saveur sucrée épicée et est utilisé dans de nombreux parfums et arômes de savon.
La société Banana Boat a développé une technologie d'absorption des ultraviolets UVA appelée AvoTriplex, à base de benzophénone, ajoutant un stabilisateur pour empêcher la benzophénone de se décomposer au soleil.
Un activateur est également ajouté à la formule et un stabilisateur peut agir en synergie pour optimiser la capacité de protection solaire à la benzophénone.
Benzophénone Principalement utilisée pour la préparation de vanille, de beurre et d'autres arômes.
La benzophénone peut être utilisée comme agent fixateur.
Ses feuilles de laurier douces et parfumées peuvent être largement utilisées dans les saveurs de qualité inférieure, telles que les roses, les feuilles de laurier, le caillé sucré, la fleur timide, le muguet, le tournesol, l'orchidée, les fleurs d'aubépine, l'encens et la saveur orientale Wei et d'autres saveurs.
La benzophénone est également utilisée comme antioxydant dans les savons, et parfois utilisée pour les amandes, les baies, les fruits, le beurre, les noix, les pêches, les gousses de vanille et d'autres arômes alimentaires en quantités infimes.
Utilisations des résines, revêtements et adhésifs photosensibles.
La benzophénone est un intermédiaire d'absorbeurs UV, de pigments organiques, de produits pharmaceutiques, de parfums et d'insecticides.
La benzophénone est utilisée pour la production de pipéridine bicyclique, de bromhydrate de benztropine et de chlorhydrate de diphénhydramine dans l'industrie pharmaceutique.
Le produit lui-même est un inhibiteur de polymérisation du styrène et un fixateur de parfum.
Donnant un goût sucré aux arômes, il est utilisé dans de nombreux parfums et arômes de savons.
La benzophénone est couramment utilisée dans les arômes de savon, dans les absorbeurs d'ultraviolets, les pigments, les produits pharmaceutiques et la production de réactifs, et est également un agent de durcissement rapide à basse température pour le caoutchouc fluoré.
La benzophénone est utilisée par les fabricants pour emballer le produit dans du verre transparent ou du plastique.
La benzophénone est largement utilisée comme photo-initiateur dans les applications de séchage UV telles que les encres, l’imagerie et les revêtements transparents dans l’industrie de l’impression.
La benzophénone agit comme un bloqueur UV pour empêcher la photodégradation des polymères de l’emballage ou de son contenu.
La benzophénone est un initiateur de lumière pour les produits UV, les intermédiaires pharmaceutiques, les parfums, les stabilisateurs de lumière, etc.
La benzophénone est un pigment léger, un médicament, un parfum, un intermédiaire pour pesticides. Elle peut également être utilisée comme initiateur de résines, d'encres et de revêtements durcissables aux UV.
Indicateur
La benzophénone est largement utilisée dans l'expérience de synthèse comme indicateur, elle peut être utilisée comme indicateur lors de la manipulation du toluène, du benzène, du THF, de l'acétonitrile, etc. ; s'il y a un beau bleu après l'ajout, il peut être distillé et utilisé, il est préférable de le conserver dans le sodium, mais la raison de la génération de bleu reste une énigme.
Voici la raison d'un livre étranger sur le mécanisme des réactions : « un anion radical généré par celui appelé radical carbonyle, la benzophénone agit comme indicateur, c'est que les atomes d'oxygène de la benzophénone dans le sodium capturent des électrons pour générer un radical carbonyle bleu foncé ; la perspective des radicaux sur l'aspect électrique est stable, principalement utilisée pour indiquer les « conditions anaérobies », largement utilisée.
Après l'ajout de benzophénone, la solution devient plus bleue, indiquant moins d'oxygène dans la solution, indiquant indirectement le peu d'eau.
Cependant, si la solution devient bleue, cela est lié à la quantité ajoutée de benzophénone et de solvant de traitement, le THF (300 ml) contient beaucoup d'eau et nécessite plus de 6 heures pour reflux, et bien sûr, cela est lié à la quantité de solvant de traitement, plus il est long, le toluène, le benzène et d'autres échantillons contenant moins d'eau nécessitent moins de temps de reflux, il est préférable d'ajouter les dessiccants courants pour prétraiter, tels que : carbonate de potassium, sulfate de sodium, hydroxyde de sodium, etc., afin de raccourcir le temps de traitement.
Méthode de production
Il existe différentes méthodes.
Condensation du chlorure de benzyle et du benzène, puis oxydation de l'acide nitrique.
Condensation du benzène et du tétrachlorure de carbone, puis hydrolyse.
En laboratoire, la production est basée sur le chlorure d'aluminium comme catalyseur, préparé en faisant réagir du benzène avec du chlorure de benzoyle.
Condensation du benzène et du chlorure de benzoyle en présence de chlorure d'aluminium, puis cristallisation dans l'éthanol.
La benzophénone est un solide cristallin blanc combustible avec une odeur de rose
La benzophénone est un solide cristallin incolore (PF 48,1 °C) avec une odeur rosée légèrement semblable à celle du géranium.
La benzophénone peut être préparée de plusieurs manières, par exemple par réaction de Friedel-Crafts du benzène et du chlorure de benzoyle avec du chlorure d'aluminium, ou du benzène et du tétrachlorure de carbone, suivie de l'hydrolyse du ??,??-dichlorodiphénylméthane obtenu. La benzophénone peut également être préparée par oxydation du diphénylméthane.
La benzophénone est utilisée dans les compositions florales et comme fixateur.
Propriétés chimiques
La benzophénone a une odeur délicate, persistante, semblable à celle de la rose.
Occurrence
Signalé trouvé dans Vitis vinifera L., le thé noir, la chérimole (Annona cherimola), la papaye de montagne (Carica pubescens) et le corossol (Annona muricata L.).
Utilisations :
La benzophénone est utilisée dans la fabrication d'antihistaminiques, d'hypnotiques et d'insecticides.
Il est signalé qu'il lie les monosaccharides en présence de polysaccharides
La benzophénone est utilisée comme intermédiaire synthétique pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de produits chimiques agricoles.
La benzophénone est également utilisée comme photo-initiateur dans les encres d’impression durcissables aux UV, comme parfum dans les parfums, comme exhausteur de goût dans les aliments.
La benzophénone peut être ajoutée comme agent absorbant les UV aux plastiques, aux laques et aux revêtements à des concentrations de 2 à 8 %.
Méthodes de production
La benzophénone est synthétisée commercialement par l'oxydation atmosphérique du diphénylméthane à l'aide d'un catalyseur de naphténate de cuivre.
Alternativement, il peut être produit par une acylation de Friedel-Crafts du benzène en utilisant soit du chlorure de benzoyle, soit du phosgène en présence de chlorure d'aluminium.
Préparation
Par condensation de Friedel–Craft du benzène avec du chlorure de benzoyle en présence de chlorure d'aluminium.
Description générale
Solide blanc à odeur florale. Peut flotter ou couler dans l'eau.
Réactions de l'air et de l'eau
Insoluble dans l'eau.
La benzophénone est un composé organique qui peut être préparé par oxydation atmosphérique du diphénylméthane avec un catalyseur au naphténate de cuivre.
La benzophénone peut également être synthétisée par l'acylation de Friedel-Crafts du benzène avec du chlorure de benzoyle.
Application
La benzophénone est principalement utilisée comme molécule photo-initiatrice dans diverses applications d’impression 3D.
La benzophénone a un rendement quantique élevé qui la rend utile dans le développement de photopolymères durcissables aux UV.
La benzophénone est un composé organique à l’odeur sucrée présent naturellement dans le raisin et d’autres fruits.
Le composé est utilisé dans certains produits de soins personnels et de consommation ainsi que dans leurs emballages comme filtre UV.
Utilisations et avantages
Dans les produits de soins de la peau comme le savon et le baume à lèvres, la benzophénone aide à empêcher les autres ingrédients du produit de se dégrader sous la lumière UV, protégeant ainsi la couleur et le parfum du produit.
L'oxybenzone, un dérivé de la benzophénone, est également un ingrédient présent dans de nombreux écrans solaires en raison de sa capacité à absorber les rayons UV nocifs.
La benzophénone est également largement utilisée dans une gamme de produits ménagers et de biens de consommation.
Dans les produits de lessive et de nettoyage, la benzophénone est ajoutée à la formulation du produit en tant que composé parfumé, et elle aide également à protéger le produit contre la dégradation qui pourrait être causée par les rayons UV et l'exposition à l'air.
Dans les produits de consommation comme les lunettes de soleil, les chaussures et les équipements de sport, la benzophénone aide à protéger contre les rayons UV qui pourraient endommager ou détériorer le produit.
De plus, en tant qu’ingrédient dans les emballages en plastique non alimentaires, il aide à prévenir les dommages causés par le soleil et la décoloration du produit à l’intérieur de l’emballage.
Utilisations : Une impureté de phénytoïne qui est un anticonvulsivant utilisé dans une grande variété de crises.
Odeur : légère, douce rose, légère nuance herbacée comme le géranium métallique
Odeur : Florale-rose, poudrée, géranium, métallique
Utilisations :
Arctander le décrit ainsi : « Largement utilisé dans les parfums pour des notes douces-boisées-géranium dans les parfums à bas prix, les parfums de savon, etc. Utile comme fixateur.
La benzophénone a une pression de vapeur extrêmement faible à température ambiante, et son effet sur le parfum n'est perceptible et apparent que dans des mélanges avec des éléments à point d'ébullition plus bas ou à des températures plus élevées.
Odeur : douce, aromatique, légèrement rosée, fruitée et vinylique. Odeur très légère, poudrée et rosée, semblable à celle du géranium, avec une note légèrement métallique.
Utilisations
La benzophénone peut être utilisée comme photo-initiateur dans les applications de séchage UV telles que les encres, l'imagerie et les revêtements transparents dans l'industrie de l'impression.
La benzophénone empêche les rayons ultraviolets (UV) d’endommager les parfums et les couleurs des produits tels que les parfums et les savons.
La benzophénone peut également être ajoutée à l’emballage en plastique comme bloqueur UV.
Cela permet aux fabricants d’emballer le produit dans du verre ou du plastique transparent.
Sans cela, on utiliserait des emballages opaques ou sombres.
Dans les laboratoires, les solvants sont souvent distillés avec du sodium et de la benzophénone comme dessiccants.
Le produit de ces deux produits chimiques en l'absence d'air et d'eau est un cétyle bleu foncé ; une solution de ce cétyle peut être utilisée pour tester qualitativement l'absence d'air et d'eau.
Synthèse
La benzophénone peut être préparée par la réaction du benzène avec du tétrachlorure de carbone suivie de l'hydrolyse du diphényldichlorométhane résultant, ou par l'acylation de Friedel-Crafts du benzène avec du chlorure de benzoyle en présence d'un catalyseur acide de Lewis (par exemple le chlorure d'aluminium).
Chimie
La benzophénone est un photosensibilisateur courant en photochimie.
La benzophénone passe de l'état S1 à l'état triplet avec un rendement proche de 100 %.
Le diradical résultant va extraire un atome d'hydrogène d'un donneur d'hydrogène approprié pour former un radical cétyle.
Anion radical benzophénone
Le sodium est couramment utilisé comme dessiccant pour purifier les solvants en réagissant avec l'eau pour donner l'hydroxyde, qui est non volatil :
Na + H2O → NaOH + 1/2 H2
Le principal problème lié à l’utilisation du sodium comme dessiccant (en dessous de son point de fusion) est lié à la lenteur de la réaction entre un solide et une solution.
En revanche, lorsque le dessiccant est soluble, la vitesse de séchage est beaucoup plus élevée.
La benzophénone est souvent utilisée pour générer un tel agent de séchage soluble.
Un avantage de cette application est la couleur bleue intense de l’anion radical cétyle.
Ainsi, le sodium/benzophénone peut être utilisé comme indicateur de conditions sans air et sans humidité dans la purification de solvants par distillation.
La benzophénone est un composé organique de formule (C6H5)2CO, généralement abrégée en Ph2CO. Les benzophénones substituées telles que l'oxybenzone et la dioxybenzone sont utilisées dans les crèmes solaires.
Description
La benzophénone (diphénylcétone, benzoylbenzène) filtre les rayons UVA et UVB et est largement utilisée dans une grande variété de crèmes solaires et de produits de soins personnels.
À propos de la benzophénone
La benzophénone est un produit chimique industriel.
On le retrouve également dans l’environnement, dans certains fruits et plantes.
Vous pouvez être exposé à la benzophénone par la poussière, la nourriture, l’air intérieur et des produits comme :
encres
toniques
produits de beauté
peintures, teintures et revêtements
cigarettes électroniques et produits de vapotage
colorants, tels que les encres utilisées dans les emballages alimentaires
Il peut également être utilisé pour aromatiser les aliments.
Description et notes d'utilisation :
Solide à l'odeur très douce qui se présente sous forme de flocons blancs. Un bon fixateur pour la rose et d'autres notes florales qui est également très utile dans les applications chaudes comme les bougies et les huiles de bain.
La benzophénone est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 tonnes par an.
La benzophénone est utilisée par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement et sur les sites industriels.
Utilisations par les consommateurs
La benzophénone est utilisée dans les produits suivants : produits d'entretien de l'air, produits de polissage et cires, produits de lavage et de nettoyage, produits antigel, biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), encres et toners, parfums et fragrances, produits pharmaceutiques et cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets de benzophénone dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et de l'utilisation en extérieur comme auxiliaire de fabrication.
La libération de benzophénone dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : traitement abrasif industriel à faible taux de libération (par exemple, découpe de textiles, découpe, usinage ou meulage de métaux).
D'autres rejets de benzophénone dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, matériaux de construction et de bâtiment en métal, en bois et en plastique), l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de rejet élevé (par exemple, rejet à partir de tissus, de textiles pendant le lavage, élimination des peintures intérieures).
La benzophénone peut être trouvée dans des articles complexes, sans aucune libération prévue : véhicules, machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et piles et accumulateurs électriques.
La benzophénone peut être trouvée dans des produits à base de bois (par exemple, les sols, les meubles, les jouets), de papier (par exemple, les mouchoirs, les produits d'hygiène féminine, les couches, les livres, les magazines, le papier peint), de plastique (par exemple, les emballages et le stockage des aliments, les jouets, les téléphones portables) et de métal (par exemple, les couverts, les casseroles, les jouets, les bijoux).
La benzophénone est destinée à être libérée par les produits parfumés : en papier.
Utilisations répandues par les professionnels
La benzophénone est utilisée dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, produits de désodorisation, produits antigel, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, produits de cirage et cires, produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, encres et toners et polymères.
La benzophénone est utilisée dans les domaines suivants : l'impression et la reproduction sur supports enregistrés.
La benzophénone est utilisée pour la fabrication de : bois et de produits du bois, de produits en plastique, de meubles et de pâte à papier, de papier et de produits en papier.
D'autres rejets de benzophénone dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur.
Formulation
La benzophénone est utilisée dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, produits de désodorisation, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), parfums et fragrances, produits pharmaceutiques, cirages et cires, produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, encres et toners, polymères et produits antigel.
La libération de benzophénone dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur les sites industriels
La benzophénone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, polymères, encres et toners, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, peintures au doigt et produits chimiques de laboratoire.
La benzophénone a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La benzophénone est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
La benzophénone est utilisée pour la fabrication de produits chimiques, de produits en plastique, d’équipements électriques, électroniques et optiques, de machines et de véhicules, de bois et de produits du bois, de pâte à papier, de papier et de produits en papier.
La libération de benzophénone dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de traitement, de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale, dans la production d'articles, dans des auxiliaires de traitement sur des sites industriels et comme auxiliaire de traitement.
