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BENZOTHIAZYL-2-DICYCLOHEXYL SULFÉNAMIDE (DCBS)

Le BENZOTHIAZYL-2-DICYCLOHEXYL SULFENAMIDE (DCBS) est un accélérateur de sulfénamide à action retardée destiné à être utilisé dans les caoutchoucs naturels et synthétiques.
Le BENZOTHIAZYL-2-DICYCLOHEXYL SULFENAMIDE (DCBS) est recommandé pour les applications où des temps d'écoulement exceptionnellement longs sont requis.
Le BENZOTHIAZYL-2-DICYCLOHEXYL SULFENAMIDE (DCBS) est particulièrement adapté aux produits en caoutchouc soumis à des contraintes dynamiques élevées.
Le BENZOTHIAZYL-2-DICYCLOHEXYL SULFENAMIDE (DCBS) est un accélérateur primaire qui peut être utilisé seul ou en combinaison avec de nombreux accélérateurs secondaires.
Le BENZOTHIAZYL-2-DICYCLOHEXYL SULFENAMIDE (DCBS) offre la meilleure résistance au grillage de tous les accélérateurs de sulfénamide couramment utilisés.

CAS : 4979-32-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 225-625-8

Nom IUPAC : N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N-cyclohexylcyclohexanamine

Formule moléculaire : C19H26N2S2
Poids moléculaire : 346,6 g/mol

4979-32-2, S-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dicyclohexylthiohydroxylamine, N,N-Dicyclohexyl-2-benzothiazolesulfénamide, N,N-Dicyclohexyl-2-benzothiazolsulfèneamide, 2-BENZOTHIAZOLESULFENAMIDE , N,N-DICYCLOHEXYL-, N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N-cyclohexylcyclohexanamine, n,n-dicyclohexylbenzothiazole-2-sulfénamide, DTXSID3027584, 5OBS6299M8, Soxinol DZ, MFCD00236063, S-(Benzo[ d]thiazol-2-yl)-N,N-dicyclohexyl-thiohydroxylamine, Accelerator DZ, Sulfenamid DC, Vulkacit DZ, Meramid DCH, Rhodifax 30, C19H26N2S2, EINECS 225-625-8, Dicyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamide, BRN 0621701, UNII-5OBS6299M8, N,N-Dicyclohexylbenzothiazole-2-sulfénamide, M 181, N,N-Dicyklohexylbenzthiazolsulfenamide [tchèque], N,N-Dicyklohexylbenzthiazolsulfenamid, N,N-Dicyclohexyl-2-benzothiazolesulfenam, EC 225-625-8, SCHEMBL21, 2831 , DTXCID707584, CHEMBL3186869, Tox21_301258, STK771201, AKOS001746624, NCGC00255324-01, AS-15580, SY317194, CAS-4979-32-2, CS-0155326, FT-0746821, N ,N-dicyclohexyl-2-benzothiazole sulfénamide, NS00003781, D82281, 2-BENZOTHIAZOLYL-N,N-DICYCLOHEXYLSULFENAMIDE, W-106005, DICYCLOHEXYL-2-BENZOTHIAZOLESULFENAMIDE, N,N-, Q27262639, S-(2-Benzothiazolyl)-N,N-dicyclohexylthiohydroxylamine, Thiohydroxylamine, S-benzothiazol-2 -yl-N,N-dicyclohexyl-, N-(1,3-benzothiazol-2-ylthio)-N-cyclohexylcyclohexanamine

Le BENZOTHIAZYL-2-DICYCLOHEXYL SULFENAMIDE (DCBS) est utilisé comme accélérateur post-effet pour le caoutchouc naturel, le caoutchouc butadiène, la butylaniline, le caoutchouc isopentyle, etc. Bonnes propriétés de dispersion dans le caoutchouc.
Le temps de grillage des composés de caoutchouc naturel est plus long que celui de l'accélérateur DIBS, la sécurité de fonctionnement est donc plus élevée.
La vitesse de vulcanisation à température de vulcanisation est similaire à celle de l'accélérateur DIBS.
La planéité de la vulcanisation est similaire à celle de l'accélérateur CZ.

La vulcanisation à la vapeur sans moisissure du caoutchouc contenant du benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est légèrement plus rapide que la vulcanisation à plat.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) convient aux matériaux en caoutchouc contenant de grandes quantités d'agents de renforcement hautement actifs, et convient également aux matériaux en caoutchouc principalement composés de caoutchouc polybutadiène ou de caoutchouc recyclé.
Les propriétés mécaniques du caoutchouc vulcanisé, en particulier les propriétés dynamiques, sont relativement bonnes et l'élasticité et la résistance à l'allongement sont élevées.
Le caoutchouc vulcanisé ayant un goût amer, le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) ne convient pas à la fabrication de produits en caoutchouc entrant en contact avec des aliments.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est principalement utilisé dans la fabrication de pneus, de bandes, de produits amortisseurs et de caoutchouc de support pour le rechapage des pneus.

Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est un accélérateur de sous-sulfonamide doté d'excellentes performances anti-coke et d'un effet de durcissement retardé.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est compatible avec le caoutchouc naturel et synthétique, adapté aux courroies et amortisseurs en caoutchouc, aux pneus radiaux, etc.
En particulier, le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) présente une bonne adhésion aux métaux.

La caractéristique clé de la structure du benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est la présence d'un groupe sulfénamide (liaison SN) lié à un système cyclique 2-benzothiazole.
Les deux atomes d'azote sont en outre reliés par deux groupes cyclohexyle.
Cette structure permet au Benzothiazyl-2-Dicyclohexyl Sulfenamide (DCBS) d'interagir avec les ponts soufre lors de la vulcanisation du caoutchouc.

Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est très efficace pour une utilisation dans des articles moulés à section transversale épaisse.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) trouve également une application là où des températures de traitement élevées sont rencontrées ou où des durcissements retardés sont nécessaires pour une adhésion optimale.
Les temps de durcissement totaux sont plus longs qu'avec les autres sulfénamides, mais le rapport temps d'écoulement/temps de durcissement est favorable.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est également utilisé dans les bandes transporteuses, les courroies d'entraînement, les amortisseurs, les supports et autres produits moulés de forme complexe nécessitant des périodes d'écoulement extrêmement longues dans le processus de moulage.
L'utilisation d'oxyde de zinc est nécessaire et l'acide stéarique doit être inclus dans les composés où des valeurs de module élevées sont requises.

Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est une poudre blanche à température ambiante.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est un composé organique qui n'est pas directement utilisé dans la recherche scientifique mais qui joue un rôle important dans l'industrie du caoutchouc.

Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) possède une excellente qualité de brûlage d'accélérateur de type sulfénamide avec une très bonne sécurité de fonctionnement.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est utilisé dans la fabrication de pneus, de courroies en caoutchouc et d'amortisseurs.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est sans odeur nauséabonde mais avec un goût amer et convient pour une utilisation dans le caoutchouc naturel.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) a une durée de conservation de 2 ans.

Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est un solide jaunâtre inflammable, difficile à enflammer, avec une légère odeur, pratiquement insoluble dans l'eau.
Au-dessus de 200 °C, le composé se décompose pour former (de la même manière que son hydrolyse) de la dicyclohexylamine et du 2-mercaptobenzothiazole, suivis du benzothiazole.

Le N,N-Dicyclohexylbenzothiazole-2-sulfénamide est utilisé comme accélérateur de vulcanisation.

Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est un accélérateur de sulfénamide à action retardée destiné à être utilisé dans les caoutchoucs naturels et synthétiques.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est recommandé pour les applications où des temps d'écoulement exceptionnellement longs sont requis.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est particulièrement adapté aux produits en caoutchouc soumis à des contraintes dynamiques élevées.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est un accélérateur primaire qui peut être utilisé seul ou en combinaison avec de nombreux accélérateurs secondaires.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) offre la meilleure résistance au grillage de tous les accélérateurs de sulfénamide couramment utilisés.

Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est une poudre blanche à température ambiante.

Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) peut être utilisé comme accélérateur dans la production de caoutchouc naturel ou synthétique.

Mécanisme d'action
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) agit comme un accélérateur de vulcanisation.
Le mécanisme proposé implique la décomposition du benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) et la formation de radicaux libres qui favorisent la réticulation entre les chaînes de caoutchouc.
Cependant, la voie mécanistique détaillée nécessite des recherches plus approfondies.

État physique : Poudre blanche
Point de fusion : 99 °C
Point d'ébullition : > 300 °C (1013 hPa)
Pression de vapeur : < 7,0 x 10-5 Pa à 100°C
Solubilité dans l'eau : 1,9 ug/L à 25°C
Coefficient de partage : noctanol/eau (valeur log) > 4,80 à 25 °C

Solubilité : Soluble dans l’acétone, le benzène et le tétrachlorure de carbone.
Insoluble dans l'eau.
Classification : Rapide – Accélérateur à action retardée.
Décoloration et coloration : ne tache pas.
À des doses plus élevées, légère décoloration.

APPLICATIONS:
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est très efficace pour une utilisation dans des articles moulés à section transversale épaisse.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) trouve également une application là où des températures de traitement élevées sont rencontrées ou où des durcissements retardés sont nécessaires pour une adhésion optimale.
Les temps de durcissement totaux sont plus longs qu'avec les autres sulfénamides, mais le rapport temps d'écoulement/temps de durcissement est favorable.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est également utilisé dans les bandes transporteuses, les courroies d'entraînement, les amortisseurs, les supports et autres produits moulés de forme complexe nécessitant des périodes d'écoulement extrêmement longues dans le processus de moulage.
L'utilisation d'oxyde de zinc est nécessaire et l'acide stéarique doit être inclus dans les composés où des valeurs de module élevées sont requises.

Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est un accélérateur de sulfénamide doté d'une excellente propriété anti-brûlure et d'un début de guérison retardé.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est compatible avec les caoutchoucs naturels et synthétiques, adapté aux pneus à carcasse radiale, aux ceintures en caoutchouc et aux amortisseurs, etc.
En particulier, le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) produit une bonne adhérence au métal.

Benzothiazyl-2-Dicyclohexyl Sulfenamide (DCBS) utilisé comme accélérateur de séquelles pour le caoutchouc naturel, le caoutchouc butadiène, le caoutchouc styrène-butadiène et le caoutchouc isoprène.
Bonne dispersion dans le caoutchouc.
Le temps de brûlage est plus long que celui de l'accélérateur DIBS dans un composé de caoutchouc naturel, la sécurité de fonctionnement est donc plus élevée.
La vitesse de vulcanisation à la température de vulcanisation était similaire à celle de l'accélérateur DIBS.
La planéité de la vulcanisation est similaire à celle de l'accélérateur CZ.
Le composé de caoutchouc contenant ce produit est vulcanisé avec de la vapeur démoulée légèrement plus rapidement que la vitesse de vulcanisation à plat.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) convient aux matériaux en caoutchouc contenant une forte dose d'agent de renforcement à haute activité, et convient également aux matériaux en caoutchouc principalement composés de caoutchouc polybutadiène ou de caoutchouc récupéré.
Le caoutchouc vulcanisé possède de bonnes propriétés mécaniques, notamment des propriétés dynamiques, une élasticité élevée et une résistance à l'allongement constante.
Les vulcanisats ayant un goût amer, ils ne conviennent pas à la fabrication de produits en caoutchouc entrant en contact avec des aliments.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est principalement utilisé pour fabriquer des pneus, des rubans adhésifs, des produits amortisseurs et des pneus reconditionnés.
Le dosage général est de 0,5 à 1 partie et le soufre est d'environ 2,5 parties.

La synthèse
La synthèse spécifique du benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) n'est pas facilement disponible dans la littérature scientifique.
Cependant, les sulfénamides de benzothiazole peuvent généralement être synthétisés par la réaction d'une amine secondaire avec le chlorure de 2-benzothiazolesulfényle.

Accélération de la vulcanisation
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) agit comme un accélérateur de vulcanisation.
Lors de la vulcanisation, le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) se décompose, libérant des intermédiaires réactifs qui favorisent la formation de ponts soufrés entre les chaînes de caoutchouc.
Le mécanisme exact implique la rupture de la liaison SN dans le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS), formant des radicaux libres qui attaquent le soufre présent dans le caoutchouc et initient la réticulation.

La réaction globale peut être simplifiée comme suit :

Caoutchouc + Benzothiazyl-2-Dicyclohexyl Sulfenamide (DCBS) --> Caoutchouc vulcanisé

Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est une poudre blanche avec une solubilité dans l'eau de 1,9 x 10-3 mg/L à 25 °C, un point de fusion de 99 °C à 1 013 hPa et une pression de vapeur < 7,0 x 10. -5 Pa à 100 °C.
Une valeur mesurée du log Koe > 4,8 suggère que ce produit chimique est soupçonné d'avoir un potentiel de bioaccumulation élevé.
Le benzothiazyl-2-dicyclohexyl sulfénamide (DCBS) est hydrolysé dans l'eau et ses demi-vies à 25 °C ont été mesurées comme 4,92 jours à pH 4,0, 18,6 jours à pH 7,0 et 112 jours à pH 9, produisant deux métabolites majeurs (dicyclohexylamine et 2-mercaptobenzothiazole)

Stockage : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, en évitant l'exposition du produit emballé à la lumière directe du soleil.
Toujours stocker dans un endroit frais (inférieur à 30°C) et sec dans des palettes simples, à l'abri de la lumière directe du soleil ou de toute autre source de chaleur pour éviter le compactage.
Évitez l'exposition aux acides, aux matériaux/atmosphères acides et à une humidité élevée.