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BENZOTRIAZOLE

BENZOTRIAZOLE

CAS No. : 95-14-7
EC No. : 202-394-1

Synonyms:
BTA; 1H-Benzotriazole; 1,2,3-Benzotriazole; BtaH; 1,2,3-Benzotriazole; 1,2,3-1H-Benzotriazole; 1,2,3-triaza-1H-indene; 1,2,3-triazaindene; 1H-1,2,3-Benzotriazole [ACD/Index Name]; 1H-benzo[1,2,3]triazole; 1H-Benzo[d][1,2,3]triazole; 1H-Benzotriazol [German] [ACD/IUPAC Name]; 1H-Benzotriazole [ACD/IUPAC Name]; 1H-Benzotriazole [French] [ACD/IUPAC Name]; 202-394-1 [EINECS]; 4-26-00-00093 [Beilstein]; 95-14-7 [RN]; Benzotriazol; BTA; T56 BMNNJ [WLN]; 1,2,3-Benzotriazole(BTA); 1,2-aminoazophenylene; 1,2-Aminozophenylene; 112133 [Beilstein]; 1H-?Benzotriazole; 2,3-diazaindole; 2H-Benzo[d][1,2,3]triazole; azabenzimidazole; azaindazole; Azimidobenzene; aziminobenzene; benzene azimide; Benzisotriazole; benzo[1,2,3]triazole; Benzotriazole (VAN); Benzotriazole Granular 25kg bags; Benztriazole; Cobratec 35G; Cobtratec 99; Drometrizole [INN] [USAN]; Entek; Pseudoazimidobenzene; UNII-86110UXM5Y; DM1225000; 1,2,3-Benzotriazole, BtaH; 1,2,3-1H-Benzotriazole; 1,2,3-Benzotriazole, 1,2,3-Triaza-1H-indene, 1,2,3-Triazaindene, 1,2-AMINOAZOPHENYLENE, 1H-1,2,3-Benzotriazole; 1H-Benzotraizole, 1H-BENZOTRIAZOL, 1H-Benzotriazole, 2,3-Diazaindole; Azimidobenzene,Aziminobenzene; Benzene; azimide; Benzisotriazole; Benzotriazol; Benzotriazole; BLS 1326; BT 120; BT 120 (lubricant additive);BTA; BTA (corrosion inhibitor); C.V.I. 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Benzotriazole

Le benzotriazole (BTA) est un composé hétérocyclique contenant trois atomes d'azote, de formule chimique C6H5N3. Ce composé aromatique est incolore et polaire et peut être utilisé dans divers domaines.
Structure du benzotriazole
Le benzotriazole comporte deux anneaux fusionnés. Son cycle à cinq chaînons peut exister dans les tautomères A et B, et les dérivés des deux tautomères, structures C et D peuvent également être produits.

Tautomères de benzotriazole et leurs dérivés
Diverses analyses structurales avec des spectres UV, IR et RMN 1H ont indiqué que l'isomère A est principalement présent à température ambiante. La liaison entre les positions 1 et 2 et celle entre les positions 2 et 3 se sont avérées avoir les mêmes propriétés de liaison. De plus, le proton ne se lie étroitement à aucun des atomes d'azote, mais migre plutôt rapidement entre les positions 1 et 3. Par conséquent, le benzotriazole peut perdre un proton pour agir comme un acide faible (pKa = 8,2) [3] [4] ou accepter un proton en utilisant les électrons de la paire isolée situés sur ses atomes d'azote comme une base de Bronsted très faible (pKa <0). [4] Non seulement il peut agir comme un acide ou une base, mais il peut également se lier à d'autres espèces, en utilisant les électrons de la paire isolée. En appliquant cette propriété, le benzotriazole peut former un composé de coordination stable sur une surface de cuivre et se comporter comme un inhibiteur de corrosion.

Synthèse et réactions du benzotriazole
Une synthèse du benzotriazole implique la réaction de l'o-phénylènediamine, du nitrite de sodium et de l'acide acétique. La conversion se fait par diazotation de l'un des groupes amine.

UTILISATIONS du benzotriazole
L'utilisation du benzotriazole comme inhibiteur de corrosion du cuivre
Le benzotriazole est un inhibiteur de corrosion spécifique pour le cuivre et les alliages de cuivre. Il est aujourd'hui largement utilisé dans l'industrie pour réduire la corrosion de ces alliages dans des conditions atmosphériques et immergées. La corrosion du cuivre peut produire une tache ou ternir la surface, des piqûres sur les surfaces des tuyaux ou favoriser la piqûre d'autres métaux, comme l'aluminium, qui sont en contact avec le cuivre dissous dans l'eau. Le benzotriazole est utilisé pour réduire ces formes d'attaque et les méthodes par lesquelles il est appliqué sont discutées dans cet article.
Utilisation du BTA pour stabiliser les objets en bronze
Utilisation: Le benzotriazole (BT) est un agent anticorrosion bien connu pour son utilisation dans les liquides de dégivrage et antigel des avions
Utilisation du benzotriazole comme agents antimicrobiens
Utilisation du benzotriazole comme ligand de choix
Le benzotriazole est peu coûteux et stable. Il se comporte comme un acide (pKa 8,2) et est très soluble dans les solutions basiques. Il est soluble dans l'éthanol, le benzène, le toluène, le chloroforme et le DMF. En tant que l'un des auxiliaires synthétiques les plus utiles, il présente les caractéristiques suivantes:
• Il peut être facilement introduit dans les molécules et s'active alors vers diverses transformations.
• Il est stable lors de diverses opérations,
• Il est facile à retirer et peut être récupéré et réutilisé.

Production et utilisation
Le benzotriazole est utilisé comme composant du liquide de dégivrage des avions, inhibiteur de décapage dans l'élimination du tartre des chaudières, agent de retenue, révélateur et anti-buée dans les émulsions photographiques, inhibiteur de corrosion du cuivre, intermédiaire chimique pour les colorants, dans les produits pharmaceutiques et comme fongicide. (HSDB 1998).
Le tolyltriazole est utilisé comme inhibiteur de la corrosion du cuivre et des alliages de cuivre, dans les antioxydants et les révélateurs photographiques (NTP 1991b). Au Danemark, le benzotriazole et le tolyltriazole seraient utilisés en petites quantités (0,1-0,2%) dans les liquides de dégivrage, par ex. propylène glycol (MST 1999). Ils sont également utilisés comme inhibiteur de corrosion dans les produits chimiques antigel contenant du glycol (MST 2000).

Synthèse du benzotriazole
La synthèse peut être améliorée lorsque la réaction est effectuée à de basses températures (5-10 ˚C) et brièvement irradiée dans un bain à ultrasons. [7] La pureté typique du lot est de 98,5% ou plus
Le biphénylène et le benzyne peuvent être préparés de manière appropriée à partir du benzotriazole par N-amination avec de l'acide hydroxylamine-O-sulfonique. Le produit principal, le 1-aminobenzotriazole, forme la benzyne avec un rendement presque quantitatif par oxydation avec de l'acétate de plomb (IV), qui se dimérise rapidement en biphénylène avec de bons rendements.

Synthèse du benzyne et du biphénylène à partir du 1H-benzotriazole
Applications
Le benzotriazole est connu pour sa grande polyvalence. Il a déjà été utilisé comme agent de retenue dans les émulsions photographiques et comme réactif pour la détermination analytique de l'argent. Plus important encore, il a été largement utilisé comme inhibiteur de corrosion dans l'atmosphère et sous l'eau. En outre, ses dérivés et leur efficacité en tant que précurseurs de médicaments ont attiré l'attention. Outre toutes les applications mentionnées ci-dessus, le benzotriazole peut être utilisé comme antigel, systèmes de chauffage et de refroidissement, fluides hydrauliques et inhibiteurs de phase vapeur.

Inhibiteur de corrosion du benzotriazole
Le benzotriazole est un inhibiteur de corrosion efficace pour le cuivre et ses alliages en empêchant les réactions de surface indésirables. On sait qu'une couche passive, constituée d'un complexe entre le cuivre et le benzotriazole, se forme lorsque le cuivre est immergé dans une solution contenant du benzotriazole. La couche passive est insoluble dans les solutions aqueuses et organiques. Il existe une corrélation positive entre l'épaisseur de la couche passive et l'efficacité de la prévention de la corrosion. [10] Le benzotriazole est utilisé en conservation, notamment pour le traitement de la maladie du bronze. La structure exacte du complexe cuivre-BTA est controversée et de nombreuses propositions ont été suggérées.
Structure chimique du polymère de coordination à partir du benzotriazolate et du cuivre (I), l'ingrédient actif de l'inhibition de la corrosion dérivée de BT.

Précurseur de drogue
Les dérivés du benzotriazole ont des propriétés chimiques et biologiques qui sont polyvalentes dans l'industrie pharmaceutique. Les dérivés du benzotriazole agissent comme agonistes pour de nombreuses protéines. Par exemple, le vorozole et l'alizapride ont des propriétés inhibitrices utiles contre différentes protéines et il a été rapporté que les esters de benzotriazole fonctionnent comme des inactivateurs à base de mécanisme pour la protéase 3CL du syndrome respiratoire aigu sévère (SRAS). La méthodologie n'est pas seulement limitée à l'hétérocyclisation mais a également été couronnée de succès pour les hydrocarbures polynucléaires de petits systèmes carbocycliques.

Pertinence environnementale du benzotriazole
Le benzotriazole est assez soluble dans l'eau, difficilement dégradable et a une tendance à la sorption limitée. Par conséquent, il n'est que partiellement éliminé dans les usines de traitement des eaux usées et une fraction substantielle atteint les eaux de surface telles que les rivières et les lacs. [12] Il est considéré comme peu toxique et présentant un faible risque pour la santé humaine, bien qu'il présente certaines propriétés anti-œstrogéniques.
 
Le benzotriazole comme ligand de choix
Le benzotriazole est peu coûteux et stable. Il se comporte comme un acide (pKa 8,2) et est très soluble dans les solutions basiques. Il est soluble dans l'éthanol, le benzène, le toluène, le chloroforme et le DMF. En tant que l'un des auxiliaires synthétiques les plus utiles, il présente les caractéristiques suivantes:
• Le benzotriazole peut être facilement introduit dans les molécules et s'active alors vers diverses transformations.
• Le benzotriazole est stable lors de différentes opérations,
• Le benzotriazole est facile à éliminer et peut être récupéré et réutilisé.
 
Le benzotriazole possède à la fois des propriétés de donneur d'électrons et d'accepteur d'électrons. Les dérivés N-substitués du benzotriazole ont également des propriétés intéressantes. Nous résumons maintenant certains des travaux réalisés en utilisant le benzotriazole et ses dérivés comme ligands (schéma 3).
Certains dérivés de benzotriazole utilisés comme ligand pour le couplage catalysé par un métal entre des arylhalogénures et des N-hétérocycles riches en électrons ou électroniquement neutres (indoles, pyrrole, carbazole, imidazole, etc.), des alcynes, des acides boroniques et des thiols sont dans le schéma 4.
le benzotriazole se présente sous forme de cristaux blancs à brun clair ou de poudre blanche. Aucune odeur. (NTP, 1992)
Le benzotriazole est le membre le plus simple de la classe des benzotriazoles qui consiste en un noyau benzénique fusionné à un cycle 1H-1,2,3-triazole. Il a un rôle de contaminant environnemental et de xénobiotique.

Benzotriazole, qui joue un rôle crucial dans l'étude de la chimie organique. L'auteur reprend un brevet américain lié à un composant spécifique de la chimie organique et fournit d'autres détails du brevet pour plus de précisions. Ce chapitre traite d'un brevet et c'est la méthode de synthèse de composés de 2- (2-hydroxyphényl) benzotriazole substitués par un t-amido dans un processus en une seule étape. Le chapitre fournit des informations sur le cessionnaire du brevet, la désignation de l'utilité, les réactions, les dérivés, les détails expérimentaux et les notes. Le cessionnaire de ce brevet est Eastman Kodak Company et la désignation d'utilité de celui-ci est un additif de revêtement absorbant la lumière UV. Les notes mentionnées aident à éclairer davantage le sujet. De plus, les références pertinentes des brevets américains de l'art antérieur sont incorporées à la fin du chapitre.

Le benzotriazole a également été utilisé comme additif dans les revêtements anticorrosion pour l'argent en couches sur un film plastique. Un revêtement de protection contre les ondes électromagnétiques anticorrosion contenant du tolyltriazole a été développé pour l'aluminium.
Le benzotriazole est un inhibiteur de corrosion spécifique pour le cuivre et les alliages de cuivre. Le benzotriazole est aujourd'hui largement utilisé dans l'industrie pour réduire la corrosion de ces alliages dans des conditions atmosphériques et immergées. La corrosion du cuivre peut produire une tache ou ternir la surface, des piqûres sur les surfaces des tuyaux ou favoriser la piqûre d'autres métaux, comme l'aluminium, qui sont en contact avec le cuivre dissous dans l'eau. Le benzotriazole est utilisé pour réduire ces formes d'attaque et les méthodes par lesquelles le benzotriazole est appliqué sont discutées dans cet article.
 
Propriétés: 1,2,3-Benzotriazole insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol. Le benzotriazole est un ingrédient principal pour la production d'absorbeurs d'UV. Le benzotriazole et ses dérivés sont des substances polyvalentes impliquées dans la production d'agents anticorrosion, d'agents anti-transpirants pour les métaux, d'agents antiseptiques et anticoagulants, d'anti-buée pour la photographie, d'absorbeurs d'UV, de photocondenseurs, de systèmes de photocondensation, de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques de spécialité.
Utilisations: Il peut être utilisé dans de nombreuses applications pour la protection du cuivre et des alliages de cuivre. Dans les systèmes de refroidissement à circulation tels que les tours de refroidissement, les systèmes de climatisation, les fluides de coupe et de broyage; dans les fluides fonctionnels (fluides hydrauliques, réfrigérants automobiles et lubrifiants spéciaux); traitement direct (comme la fabrication et les pièces décoratives, les sculptures); savons, détergents et nettoyants acides forts et alcalins.
Stabilité thermique: excellente résistance thermique, stable à la température normale d'application. Le benzotriazole se décompose de manière exothermique au-dessus de 160 oC lorsque la substance pure est chauffée.
 
Diverses analyses structurales avec des spectres UV, IR et RMN 1H ont indiqué que l'isomère A est principalement présent à température ambiante. La liaison entre les positions 1 et 2 et celle entre les positions 2 et 3 se sont avérées avoir les mêmes propriétés de liaison. De plus, le proton ne se lie étroitement à aucun des atomes d'azote, mais migre plutôt rapidement entre les positions 1 et 3. Par conséquent, le benzotriazole peut perdre un proton pour agir comme un acide faible (pKa = 8,2) ou accepter un proton en utilisant le électrons à paire isolée situés sur ses atomes d'azote en tant que base de Bronsted très faible (pKa <0) Non seulement il peut agir comme un acide ou une base, mais il peut également se lier à d'autres espèces, en utilisant les électrons de la paire isolée. En appliquant cette propriété, le benzotriazole peut former un composé de coordination stable sur une surface de cuivre et se comporter comme un inhibiteur de corrosion.

Structure chimique du polymère de coordination à partir du benzotriazolate et du cuivre (I), l'ingrédient actif de l'inhibition de la corrosion dérivée de BT.
Il est également utilisé dans les révélateurs photographiques et l'émulsion comme agent de contention.
Pertinence environnementale
Le benzotriazole est assez soluble dans l'eau, difficilement dégradable et a une tendance à la sorption limitée. Par conséquent, il n'est que partiellement éliminé dans les usines de traitement des eaux usées et une fraction substantielle atteint les eaux de surface telles que les rivières et les lacs.
Des études de tautomérie par transfert d'hydrogène dans le benzotriazole (par exemple, Tinuvin P, TIN) montrent que la libération de torsion du cycle p-crésol par rapport au cycle benzotriazole et la flexion hors plan de l'hydrogène et / ou la vibration d'étirement de l'hydrogène de la liaison hydrogène intramoléculaire dans la molécule TIN (intra) excitée sont responsables de sa désactivation rapide sans rayonnement.1 Ces processus de désactivation rapide sont à l'origine du rendement élevé de ce stabilisateur UV.1 La figure 5.1 caractérise les processus de dissipation d'énergie à l'aide du diagramme de Jablonski.

Le benzotriazole (BTA) et le benzimidazole (BZI) sont des produits chimiques couramment utilisés à de nombreuses fins différentes. Le benzotriazole est généralement utilisé comme inhibiteur de corrosion, fluide hydraulique, détergent à vaisselle, dégivreur d'avion, liquide antiulcéreux et stabilisant pour les objets en bronze, tandis que le BZI est largement utilisé comme antiviral, antiulcéreux, antibactérien et antifongique.4,117 Récemment, armatures d'azolates métalliques (MAF), une sous-classe de MOF, ont suscité un intérêt significatif en raison de leur stabilité chimique et thermique robuste121 ainsi que de leur forte hydrophobicité122 et de leur potentiel d'utilisation dans les applications de purification de l'eau.118 Dans leur étude, Sarkar et al. utilisé MAF-5, un azolate métallique à base de Co pour éliminer le benzotriazole et le BZI des solutions aqueuses. Les résultats ont été comparés à ceux obtenus en utilisant ZIF-8-Zn, ZIF-67-Co et AC conventionnel. L'efficacité d'adsorption des adsorbants pour l'adsorption du benzotriazole a augmenté dans l'ordre: AC <ZIF-8-Zn <ZIF-67-Co <MAF-5-Co, alors que pour BZI: ZIF-8-Zn <AC <ZIF-67- Co <MAF-5-Co. Bien que le MAF-5-Co ait la plus faible surface et le plus petit volume de pores de tous les adsorbants étudiés, il avait la capacité d'adsorption la plus élevée qui indiquait l'existence d'une interaction particulière entre MAF-5-Co et le benzotriazole ou BZI. L'isotherme d'adsorption a suivi le modèle de Langmuir et les valeurs de Qo pour l'adsorption du benzotriazole et du BZI par MAF-5-Co sont respectivement de 389 et 175 mg g-1. Ces valeurs sont beaucoup plus élevées que celles du ZIF-8-Zn et du ZIF-67-Co ainsi que plus élevées / plus compétitives que les autres adsorbants rapportés (voir le tableau 2.2). Un aperçu du mécanisme d'adsorption peut être trouvé à partir de l'effet du pH de la solution et du pHzpc de l'adsorbant. Le pHzpc de MAF-5-Co est de 8,2 et, en fonction du pH de la solution, le benzotriazole peut être protoné (lorsque pH <1,6), neutre (lorsque le pH est de 1,6–8,6) et déprotoné (lorsque pH> 8,6) (voir Fig. 2.11). Une quantité importante d'adsorption (plus de 100 mg g-1) dans toute la gamme de pH expérimentale (en particulier, à pH <1,6 et pH> 12) a indiqué la présence d'autres interactions, qui ont joué un rôle essentiel en plus de l'interaction électrostatique. L'hydrophobicité du MAF-5-Co est plus élevée que celle du ZIF-67-Co, et cette interaction pourrait contribuer à l'adsorption, comme en témoigne l'adsorption plus élevée du benzotriazole sur MAF-5-Co (389 mg g-1) par rapport à ZIF-67-Co (272 mg g-1). En plus des interactions électrostatiques et hydrophobes, les interactions π – π (entre le cycle imidazole du MAF-5-Co et le cycle aromatique du benzotriazole) contribuent également au processus d'adsorption.

Au cours des 67 dernières années, la classe des composés triazolés, contenant 3 atomes d'azote, a suscité un intérêt considérable. Les molécules telles que le 1H-benzotriazole (BTAH, C6H5N3), comme illustré sur la figure 9.3-35a, et le tolytriazole (TTA, C7H7N3), représenté sur la figure 9.3-35b ont reçu le plus d'attention parmi ces agents de passivation aromatiques trois-N. La tolytriazone est en fait un mélange de 4- et 5-méthylbenzotriazole [234].
Le mécanisme général d'inhibition des composés 1H-triazole est qu'ils polymérisent sous la forme d'une structure Cu-triazole sur une surface de Cu oxydée. Les films protecteurs efficaces sont généralement plus minces que plus épais. Les films protecteurs plus épais sont plus susceptibles d'être perturbés par des processus physiques, c'est-à-dire; mouvement de fluide à grande vitesse et processus de polissage CMP, exposant ainsi la surface sous-jacente à la corrosion. Dans certaines conditions, la formation d'un revêtement épais et multicouche a été confirmée [235]. D'autres études [236] indiquent que le benzotriazole est d'abord adsorbé sur un film de Cu2O suivi d'une polymérisation en complexe Cu (I) –Benzotriazole. La figure 9.3-36 montre le diagramme de Pourbaix pour le système Cu-Benzotriazole / H2O à 25 ° C et 1 × 10–4 mol de benzotriazole. Le benzotriazole est la forme protonée du benzotriazole. Le diagramme montre que le benzotriazole forme un film avec l'oxyde de Cu (I). En fonction des concentrations d'ions Cu en solution (1 × 10–2 à 1 × 10–4 mol), le film de passivation peut être stable entre pH ∼2 et 10. La spectroscopie SEM et FTIR a examiné la morphologie de ces surfaces avec et sans benzotriazole . Notoya et ses collaborateurs [237] ont effectué une analyse SIMS des surfaces de Cu traitées avec du benzotriazole dans diverses conditions de pH. Les données ont indiqué que les fragments positifs étaient composés de (Cu2 (C6H4N3)) +, (Cu3 (C6H4N3) 2) +, etc. Tamilmani [238], des compositions déterminées avec des résultats similaires à ceux de Notoya, en utilisant les données XPS.

Tamilmani pensait que les valeurs de Cu étaient déformées par une pénétration plus profonde des rayons X dans le substrat de Cu. Ses données indiquent que la majeure partie du benzotriazole était associée à l'état cuivreux Cu (I). D'autres études ont utilisé des méthodes de structure fine d'absorption des rayons X étendues (EXAFS) [240]. Xu et coll. [241], en utilisant les méthodes STM, ont observé que le benzotriazole polymérisait en rectangles irréguliers longs et minces. La morphologie du film est devenue plus plate et plus lisse, mais il y avait des «bosquets» entre les films polymères de benzotriazole, qui pourraient être des sites de corrosion. Brusic et coll. [242] ont réalisé une étude approfondie du Cu-Benzotriazole avec des méthodes électrochimiques, ellipsométrie in situ, TOF-SIMS et des méthodes de spectrométrie de masse à haute température pour caractériser ces films. Marsh [234] a récemment passé en revue un certain nombre de caractéristiques de film pour le benzotriazole, le TTA et les mélanges des deux inhibiteurs. D'autres études électrochimiques ont indiqué que le TTA et le benzotriazole, en plus d'avoir une nature diélectrique [243, 244], ont également une caractéristique hydrophobe, qui renforce leurs propriétés inhibitrices. Tamilmani [238] a déterminé l'angle de contact sur du Cu nu et un échantillon de Cu-Benzotriazole; le Cu-Benzotriazole était hydrophile par rapport au Cu nu: πbareCu = 45 °, πCu-Benzotriazole = 74 °. Ward et coll. [245] ont comparé les performances du benzotriazole et du tolyltriazole dans des conditions de test contrôlées de manière similaire et ont conclu que le tolyltriazole forme des films hydrophobes très résistants et minces sur Cu. Les films de benzotriazole sont un peu plus faibles, mais sont composés de nombreuses couches de molécules de benzotriazole.

Comme avec la plupart des agents de passivation, les ions halogénures peuvent détruire le pouvoir inhibiteur du film de triazole en pénétrant le film. L'effet des ions halogénures est inversement proportionnel à la taille des anions: Cl–> Br - >> I–. L'effet halogénure n'est pas aussi prononcé avec les films de benzotriazole plus épais, bien que le film puisse éventuellement échouer. Modestov et coll. [246], en utilisant une variété de techniques électrochimiques, ont montré qu'à moins qu'une bonne épaisseur de film de Cu (I) –Benzotriazole ne soit atteinte, Cl – diffusera à travers la couche de Cu (I) –Benzotriazole pour former du CuCl solide sur le dessus du film d'oxyde qui détruit les propriétés inhibitrices. Huang [247] a suggéré que le métal Cu dans les solutions de Cl peut être mieux protégé si le pH de la solution est ∼8; les tensioactifs avaient peu d'effet bénéfique pour améliorer la protection contre la corrosion. Un effet synergique a été trouvé lorsque le benzotriazole et l'éthylxanthate de potassium (KEX) ont été utilisés dans une solution de NaCl [248]. À un pH de 7 à 11 (solution de NaCl 0,1 M), le mélange de benzotriazole –KEX a montré une bonne passivation, que l'on pensait être causée par une couche de passivation plus compacte.
Des études XPS récentes de films de Cu-benzotriazole après polissage mécano-chimique [249] et immersion pendant 2 heures à 23 ° C ont indiqué que l'épaisseur du film était comprise entre 25 et 75 Å; épais. Marsh [234] utilisant un ellipsomètre spectroscopique modulé en phase a rapporté que le benzotriazole, le TTA et un mélange commercial (Cobrate® 939) des deux inhibiteurs préparés à partir de solutions de NMP (N-méthyl-2-pyrrolidone) à 50 ° C et 60 ° C avaient un film correspondant épaisseur de 27, 13 et 6,5 Å ;, respectivement.

Un certain nombre de dérivés du benzotriazole ont été étudiés pour comprendre comment les groupes de chaînes latérales peuvent influencer les performances des inhibiteurs. Dérivés avec des groupes de chaînes latérales alkyle primaires (C1 à C12) [250], généralement des performances de protection accrues en raison de l'effet hydrophobe accru des chaînes latérales sur la surface métallique. Une variété de méthodes analytiques, y compris l'EIS, la spectroscopie à diffusion Raman améliorée en surface, les mesures de photocourant par voltampérométrie cyclique, l'analyse du spectre de photocourant à modulation d'intensité et les méthodes microscopiques photoélectrochimiques à balayage laser ont été utilisées pour étudier la passivation déstabilisée du groupe latéral ester carboxylique [251–254]. Les dérivés du benzotriazole qui contenaient des groupes alkyle à chaîne courte avec des groupes amino [255, 256] avaient une gamme de pH plus large pour l'inhibition de la corrosion. Le groupe amino pourrait interagir avec le film d'oxyde tandis que les chaînes latérales aliphatiques offraient une meilleure solubilité dans la solution et une meilleure hydrophobicité sur la couche d'oxyde. Des mesures électrochimiques et XPS ont été utilisées pour étudier ces interactions.

Ce chapitre traite du benzotriazole, qui joue un rôle crucial dans l'étude de la chimie organique. L'auteur reprend un brevet américain lié à un composant spécifique de la chimie organique et fournit d'autres détails du brevet pour plus de précisions. Ce chapitre traite d'un brevet et c'est la méthode de synthèse de composés de 2- (2-hydroxyphényl) benzotriazole substitués par un t-amido dans un processus en une seule étape. Le chapitre fournit des informations sur le cessionnaire du brevet, la désignation de l'utilité, les réactions, les dérivés, les détails expérimentaux et les notes. Le cessionnaire de ce brevet est Eastman Kodak Company et la désignation d'utilité de celui-ci est un additif de revêtement absorbant la lumière UV. Les notes mentionnées aident à éclairer davantage le sujet. De plus, les références pertinentes des brevets américains de l'art antérieur sont incorporées à la fin du chapitre.

Inhibition de la corrosion
Le benzotriazole et ses dérivés ont été largement utilisés comme inhibiteurs de corrosion pour le cuivre et ses alliages. Un grand nombre de brevets sont apparus depuis le milieu des années 80. Les rubans ou feuilles polymères enduits d'un adhésif contenant des émulsions de polymère acrylique de benzotriazole et de sels de tripolyphosphate peuvent protéger le cuivre et les alliages de cuivre contre la décoloration 〈87JAP8707780〉. Des benzotriazoles avec un groupe alkyle, en particulier n-butyle, au niveau du cycle benzénique ont été utilisés pour inhiber la corrosion du cuivre dans les systèmes aqueux 〈88EUP258021〉. Un mélange inhibiteur composé de triéthanolamine, NaNO2, benzotriazole, salicylate de sodium et polyéthylèneglycol protège le cuivre, la soudure, le laiton, l'acier, la fonte et l'aluminium dans les systèmes de chauffage 〈81JAP81108882〉.
Les 5-alcoxybenzotriazoles sont des inhibiteurs de corrosion efficaces du cuivre et de l'alliage de cuivre 〈90EUP397455〉. L'anticorrosion du benzotriazole sur le cuivre a été étudiée par spectroscopie Raman améliorée en surface, ellipsométrie et techniques électrochimiques 〈86MI 401-01〉.
Le benzotriazole a également été utilisé comme additif dans les revêtements anticorrosion pour l'argent en couches sur un film plastique 〈89JAP8909733〉. Un revêtement de protection contre les ondes électromagnétiques anticorrosif contenant du tolyltriazole a été développé pour l'aluminium «91EUP437979».

Certains dérivés de benzotriazole utilisés comme ligand pour le couplage catalysé par un métal entre des arylhalogénures et des N-hétérocycles riches en électrons ou électroniquement neutres (indoles, pyrrole, carbazole, imidazole, etc.), des alcynes, des acides boroniques et des thiols sont dans le schéma 4.
3.2 Conception d'un catalyseur métallique utilisant le benzotriazole et ses dérivés
Nous avons synthétisé et criblé un certain nombre de ligands N, N- et N, O-bidendate à base de benzotriazole structurellement apparentés ayant plus de sites donneurs avec un volume (figure 1). On pense que ces ligands ont plus de capacité de don d'électrons et plus de volume. Ils ont été conçus comme des sites ayant une ou plusieurs paires solitaires accessibles au métal pour créer des liaisons temporaires. Les complexes générés à partir de ces ligands couplent une large gamme de N-hétérocycles avec des halogénures d'aryle avec des nombres de renouvellement élevés et une tolérance des groupes fonctionnels. Les ligands conçus ont été synthétisés par des méthodes standard.

Le benzotriazole (BTAH) est largement utilisé à des fins de polissage et de placage pour empêcher le Cu et les alliages concernés de la corrosion car le benzotriazole peut former un film de polymère de coordination à la surface du Cu pour empêcher son oxydation.88 Le groupe de Gewirth a utilisé la technique SHINERS pour une enquête en temps réel sur processus impliquant la formation d'un film de benzotriazole- à la surface des électrodes Cu (hkl) et Cu (poly ).50 La figure 5 montre clairement le pic autour de 1020 cm-1 qui est attribué au squelette du benzène et au coude Csingle bondH, et le pic autour de 1190 cm - 1 est attribué au mode de respiration du cycle triazole (Csingle bondCsingle bondC in-plane flexion). Pendant le processus de balayage positif au niveau des surfaces d'électrode Cu (hkl), les intensités Raman des deux pics mentionnés ci-dessus ont augmenté; cependant, le phénomène similaire à la surface de l'électrode en Cu (poly) n'a pas été observé pendant le même processus de balayage. En outre, le rapport des intensités de crête de 1190/1140 a augmenté avec l'augmentation du potentiel aux surfaces d'électrodes Cu (100) et Cu (111). Le pic à 1140 cm-1 est attribué au mode de flexion Nsingle bondH du benzotriazole adsorbé à la surface des électrodes en Cu. Cependant, les résultats de SHINERS ont indiqué une interprétation différente pour les deux surfaces monocristallines. Le rapport des intensités correspondant à 1190/1140 a cessé d'augmenter plus tard pour la surface d'électrode en Cu (111) par rapport à Cu (100) dans la direction de balayage négative, et les potentiels d'arrêt corrélés étaient de - 0,3 et - 0,2 V, respectivement. Pendant la direction de balayage négative à la surface de l'électrode en Cu (poly), les résultats de SHINERS présentaient à nouveau des phénomènes différents par rapport à la surface de l'électrode monocristalline, indiquant ainsi des comportements de croissance différents pour la formation de film de benzotriazole-Cu (I) à différentes surfaces d'électrodes de Cu. La formation du film s'est avérée irréversible au niveau d'électrodes monocristallines Cu (hkl), alors qu'elle était réversible aux surfaces Cu (poly). La recherche systématique révèle que l'orientation cristallographique différente des surfaces d'électrodes en Cu (hkl), avec un effet évident sur la croissance du film de benzotriazole-Cu (I), et la présence de joints de grains conduisent ensemble à la dégradation cathodique des films polymères de benzotriazole à Cu (poly ) électrode.

Le benzotriazole est un hétérocycle azoté bicyclique formé par la fusion du cycle benzénique avec les positions 4,5 ou le site «d» du 1H-1,2,3-triazole. Il est également connu sous le nom de 1H-benzo [d] -1,2,3-triazole et existe sous deux formes tautomères 1H- et 2H- dans lesquelles la forme 1H- prédomine (99,9%) sur la forme 2H- à température ambiante dans les phases gazeuse et solution.
Le benzotriazole est une base très faible avec un pKa de 8,2, mais NH est plus acide que l'indazole, le benzimidazole et les 1,2,3-triazoles. C'est une molécule assez stable car le noyau benzénique condensé donne une force supplémentaire à la stabilité de la base conjuguée.
Il existe de nombreux médicaments à base de benzotriazole utilisés en clinique sur le marché pour le traitement de diverses maladies. Certains des médicaments anticancéreux, antifongiques et antibactériens sont décrits dans le schéma suivant.

Synthèse
Il existe de nombreuses méthodes de synthèse du benzotriazole mais seules les voies importantes et générales de ce système cyclique sont décrites ici.
1. La o-phénylènediamine lors d'un traitement avec NaNO2 dans l'acide acétique subit une cyclisation intramoléculaire pour donner des benzotriazoles.
2. Le déshydrobenzène (benzyne) généré in situ par une addition lente d'acide anthranilique à un nitrite d'alkyle suivie par l'addition d'azides d'alkyle, d'aryle et d'acyle ou de sulfonyle a donné des benzotriazoles.
3. Le 1-chloro-2-nitrobenzène ou le 1,2-dinitrobenzène par réaction avec l'hydrazine a produit du benzotriazol-1-ol via la 2-nitrophénylhydrazine.
4. La réaction de 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one avec du nitrite de sodium et de l'eau à haute température (190–300 ° C) et sous pression a donné du 1-benzotriazole de sodium, qui, lors d'un traitement acide, a donné du 1H-benzotriazole avec des rendements élevés.
Une autre façon de préparer le N-arylbenzotriazole a été rapportée en traitant une solution diazotée dérivée de la 2-chloroaniline avec de l'arylamine suivie d'une cyclisation intramoléculaire en présence de CuI et CsCO3.

La réaction du 1H-benzotriazole avec différents agents de méthylation tels que le sulfate de méthyle, le diazométhane et l'halogénure de méthyle a donné un mélange de 1-méthyl- et de 2-méthylbenzotriazole dans le rapport de 5:17. L'alkylation du 1H-benzotriazole avec un halogénure d'alkyle en utilisant NaOH ou NaOEt comme base a donné le 1-alkylbenzotriazole comme produit principal et les sels de 2-alkylbenzotriazole et de 1,3-dialkylbenzotriazolium comme produits mineurs.
Le 1H-benzotriazole par réaction avec des diarylméthanols en présence d'acide 4-toluènesulfonique comme catalyseur a donné un mélange des 1- et 2-diarylméthylbenzotriazoles correspondants.
Acylation: les 1H-benzotriazoles réagissant avec le chlorure d'acide ou l'anhydride d'acide ont donné des 1-acylbenzotriazoles.
Arylation: le 1H-benzotriazole lors de la réaction avec des halogénures d'aryle et d'hétéroaryle activés a donné le 1-arylbenzotriazole. Cependant, le 1-chloro-2-nitrobenzène réagissant avec le 1H-benzotriazole a donné un mélange de 1- et 2- (2-nitrophényl) benzotriazole.
La réaction du 1H-benzotriazole avec les cétones α, β-insaturées a subi une addition 1,3-conjuguée pour donner un mélange de 1-H- et 3- (2H-benzo [d] [1,2,3-triazol-2-yle ) -1,3-diphénylpropan-1-one, 712 mais la réaction avec l'aldéhyde aliphatique a donné le 1-hydroxyalkylbenzotriazole comme produit d'addition.713 Cependant, la réaction avec la cétone en présence de dialkylamine a délivré le 1- (dialkylaminoalkyl) benzotriazole.

Halogénation
Le 1H-benzotriazole est facilement transformé en 1-chlorobenzotriazole par réaction avec l'hypochlorite de sodium dans de l'acide acétique aqueux.715 De manière analogue, le 1H-benzotriazole réagissant avec l'hypoiodite de sodium dans du NaOH aqueux a fourni du 1-iodobenzotriazole. Le 1-méthylbenzotriazole chloré au reflux dans de l'eau régale pendant 3 h a donné du 4,5,6,7-tétrachloro-1H-tétrazole à des rendements de 87%, tandis que dans des conditions analogues le 2-méthylbenzotriazole est chloré pour donner du 2-méthyl-4,5, 6,7-tétrachloro-2H-benzotriazole.
Sulfonation: le 1H-benzotriazole par réaction avec l'anhydride trifluorométhanesulfonique dans du DCM sec et de la pyridine sèche à -78 ° C a donné le 1- (trifluorométhyl) sulfonyl-1H-benzotriazole avec des rendements de 87%.
Nitration: le 1H-benzotriazole a été nitré avec un mélange d'acide nitrique concentré et d'acide sulfurique à température ambiante pour donner du 4-nitro-1H-benzotriazole avec des rendements de 50%.

Les benzotriazoles (BT) sont des contaminants xénobiotiques largement répandus dans les milieux aquatiques et préoccupants émergents en raison de leur polarité, de leur récalcitrance et de leur utilisation courante. Au cours de certaines activités de récupération de l'eau, comme la biorétention des eaux pluviales ou l'irrigation des cultures avec de l'eau recyclée, les benzotriazoles entrent en contact avec la végétation, présentant une voie d'exposition potentielle pour les consommateurs. Nous avons découvert que le benzotriazole dans les systèmes hydroponiques était rapidement (environ 1 log par jour) assimilé par les plantes Arabidopsis et métabolisé en nouveaux métabolites du benzotriazole ressemblant structurellement aux hormones végétales tryptophane et auxine; <1% est resté comme composé d'origine. À l'aide de la métabolomique non ciblée LC-QTOF-MS, nous avons identifié deux types principaux de produits de transformation du benzotriazole: la glycosylation et l'incorporation dans la voie de biosynthèse du tryptophane. Les métabolites des acides aminés du benzotriazole sont structurellement analogues au tryptophane et aux formes de stockage des hormones végétales auxines. Des intermédiaires critiques ont été synthétisés (authentifiés par RMN (1) H / (13) C) pour la vérification du produit. Dans un bilan de masse temporel à expositions multiples, trois métabolites principaux représentaient> 60% du benzotriazole. Le benzotriazole glycosylé était excrété par les plantes dans le milieu hydroponique, phénomène non observé auparavant. Les métabolites d'acides aminés observés se forment probablement lorsque les enzymes biosynthétiques du tryptophane remplacent le benzotriazole synthétique par des molécules indoliques natives, générant des imitations potentielles de phytohormone. Ces résultats suggèrent que le métabolisme du benzotriazole par les plantes pourrait masquer la présence d'une contamination par le benzotriazole dans l'environnement. En outre, les métabolites dérivés du benzotriazole sont structurellement liés aux hormones auxines végétales et doivent être évalués pour détecter les effets biologiques indésirables.

IDENTIFICATION: Le 1,2,3-benzotriazole est une poudre cristalline de couleur blanc à beige clair sans odeur. Il est légèrement soluble dans l'eau. UTILISATION: Le 1,2,3-benzotriazole est utilisé comme anticorrosion dans le travail des métaux, les systèmes de refroidissement par eau et les équipements de nettoyage à sec. Il est utilisé comme dissolvant de ternissure et comme revêtement protecteur dans l'industrie de la construction. C'est un ingrédient des produits à usage automobile et domestique. Le 1,2,3-benzotriazole est un composant de certains liquides de dégivrage d'aéronefs. EXPOSITION: Les travailleurs qui produisent ou utilisent du 1,2,3-benzotriazole peuvent respirer la poussière ou avoir un contact direct avec la peau. La population générale peut être exposée par contact cutané avec les produits dans lesquels il est utilisé. Si le 1,2,3-benzotriazole est rejeté dans l'environnement, ce sera dans ou sur des particules qui finiront par tomber au sol. Il sera décomposé dans l'air par réaction avec les radicaux hydroxyles et par la lumière du soleil. Il ne se volatilise pas dans l'air des surfaces du sol et de l'eau. On s'attend à ce qu'elle ait une mobilité très élevée à modérée dans le sol. Il ne devrait pas être décomposé par les micro-organismes et ne devrait pas s'accumuler dans les poissons. RISQUE: Les travailleurs ont développé une dermatite à la suite d'une exposition cutanée à de l'huile contenant du 1,2,3-benzotriazole. Les données sur le potentiel du 1,2,3-benzotriazole à produire d'autres effets toxiques chez l'homme n'étaient pas disponibles. Les données sur le potentiel du 1,2,3-benzotriazole à provoquer le cancer, des anomalies congénitales ou des effets sur la reproduction chez les animaux de laboratoire n'étaient pas disponibles. Le potentiel du 1,2,3-benzotriazole à provoquer le cancer chez l'homme n'a pas été évalué par le programme IRIS de l'EPA des États-Unis, le Centre international de recherche sur le cancer ou le 14e rapport du programme américain de toxicologie sur les carcinogènes.

En tant que contaminant émergent, le 1-H-benzotriazole (1H-benzotriazole) a été détecté dans les environnements aquatiques artificiels et naturels, qui coexistent généralement avec les métaux lourds et provoquent une pollution combinée. Dans la présente étude, le poisson zèbre Danio rerio de type sauvage et transgénique a été utilisé pour explorer la toxicité aiguë ainsi que l'hépatotoxicité unique et conjointe du cadmium (Cd) et du 1H-benzotriazole. Bien que la toxicité aiguë du 1H-benzotriazole pour le poisson zèbre soit faible, une expression accrue de la protéine de liaison des acides gras spécifiques au foie a été observée chez le poisson zèbre transgénique lorsque les embryons ont été exposés à 5,0 uM de 1H-benzotriazole pendant 30 jours. En outre, la co-exposition au 1H-benzotriazole a non seulement réduit les effets toxiques aigus induits par le Cd, mais également atténué l'atrophie hépatique induite par le Cd chez les poissons transgéniques. De même, les effets d'une exposition combinée au 1H-benzotriazole sur les expressions induites par le Cd de plusieurs gènes liés à la voie du signal et des protéines de la superoxyde dismutase et de la glutathion-s-transférase ont été étudiés. Sur la base de la détermination de la bioaccumulation du Cd chez les poissons et de la constante de stabilité de complexation (bêta) du complexe Cd-benzotriazole en solution, le mécanisme de détoxication du 1H-benzotriazole coexistant sur le Cd chez le poisson zèbre a été discuté.

Un essai biologique du 1H-benzotriazole pour une éventuelle cancérogénicité a été réalisé en administrant le produit chimique d'essai dans l'alimentation à des rats Fischer 344 et à des souris B6C3F1. Des groupes de 50 rats de chaque sexe ont reçu du 1H-benzotriazole à l'une des deux doses moyennes pondérées dans le temps, soit 6 700 ou 12 100 ppm pendant 78 semaines. A l'exception de cinq rats témoins et cinq rats à dose élevée de chaque sexe, qui ont été / sacrifiés / à la semaine 78, tous les animaux survivant à ce moment-là ont été observés pendant 26 à 27 semaines supplémentaires. Les témoins étaient constitués de groupes de 50 rats non traités de chaque sexe et ont été observés pendant 105 à 16 semaines. Tous les rats survivant à la semaine 104-106 ont ensuite été / sacrifiés /. Des groupes de 50 souris de chaque sexe ont reçu du 1H-benzotriazole à l'une des deux doses moyennes pondérées dans le temps, soit 11 700 ou 23 500 ppm pendant 104 semaines, puis observés pendant 2 semaines supplémentaires. Les témoins étaient constitués de groupes de 50 souris non traitées de chaque sexe et ont été observés pendant 109 semaines. Toutes les souris survivant aux semaines 106-109 ont ensuite été / sacrifiées /. Chez les souris B6C3F1 femelles, il y avait une incidence croissante de carcinomes alvéolaires / bronchiolaires, suggérant un effet cancérogène possible du 1H-benzotriazole. Chez les rats Fischer 344, il y avait une incidence accrue de tumeurs cérébrales, suggérant un effet cancérogène possible. Cependant, il n'y avait aucune preuve convaincante que, dans les conditions de cet essai biologique, le 1H-benzotriazole était cancérogène chez les souris B6C3F1 ou les rats Fischer 344 des deux sexes. Niveaux de preuve de cancérogénicité: rats mâles: équivoque; Rats femelles: équivoque; Souris mâles: négatif; Souris femelles: équivoque.

La production et l'utilisation du 1,2,3-benzotriazole comme anticorrosion dans le travail des métaux, comme dissolvant de ternissure et revêtement protecteur dans l'industrie de la construction, comme inhibiteur de corrosion dans les systèmes de refroidissement par eau et dans les équipements de nettoyage à sec, utilisation dans certaines formulations de les détergents pour lave-vaisselle, l'utilisation dans le traitement électrolytique et photographique et l'utilisation comme intermédiaire chimique peuvent entraîner leur rejet dans l'environnement par divers flux de déchets. Son utilisation en tant que composant du liquide de dégivrage des avions entraînera son rejet direct dans l'environnement. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur estimée de 2,5 x 10-5 mm Hg à 25 ° C indique que le 1,2,3-benzotriazole existera à la fois dans les phases vapeur et particulaire de l'atmosphère. Le 1,2,3-benzotriazole en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 16 jours. Le 1,2,3-benzotriazole en phase particulaire sera éliminé de l'atmosphère par dépôt humide ou sec. Le 1,2,3-benzotriazole absorbe à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, peut être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, le 1,2,3-benzotriazole devrait avoir une mobilité très élevée à modérée sur la base d'une plage de Koc dérivée expérimentalement de 10 à 500. La sorption dans le sol est influencée par la complexation de la surface des espèces neutres, le pH, l'échange d'ions et la teneur en métal du sol. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur une constante estimée de la loi de Henry de 1,5 x 10-7 atm-m3 / mole. On ne s'attend pas à ce que le 1,2,3-benzotriazole se volatilise à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. Les résultats des tests de dépistage et des études sur la dégradation des sols indiquent que le 1,2,3-benzotriazole est stable en ce qui concerne la biodégradation dans les sols dans des conditions environnementales avec une demi-vie> 180 jours. Une compilation des constantes de taux de biodégradation dans le sol et les eaux souterraines pour le 1,2,3-benzotriazole donne une plage de demi-vie de 43 à 693 jours. S'il est rejeté dans l'eau, le 1,2,3-benzotriazole peut avoir une certaine adsorption sur les solides en suspension et les sédiments en fonction du Koc. Un 2% de DBO théorique utilisant des boues activées dans le test japonais MITI indique que le 1,2,3-benzotriazole n'est pas facilement biodégradable. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Une fourchette de FBC mesuré de 1,1 à 15 chez la carpe suggère que la bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important, car ce composé manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (pH 5 à 9). Il a été démontré que le 1,2,3-benzotriazole se photodécomposait lentement dans des solutions aqueuses par irradiation à 300 nm. L'exposition professionnelle au 1,2,3-benzotriazole peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le 1,2,3-benzotriazole est produit ou utilisé. Les données de surveillance et d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée au 1,2,3-benzotriazole par inhalation de l'air ambiant et par contact cutané avec des produits de consommation contenant du 1,2,3-benzotriazole.

Sur la base d'un schéma de classification (1), une plage de Koc dérivée expérimentalement de 10 à 500 (2,3) indique que le 1,2,3-benzotriazole devrait avoir une mobilité très élevée à modérée dans le sol. La sorption dans le sol est influencée par la complexation de la surface des espèces neutres, le pH, l'échange d'ions (3) et la teneur en métal du sol (2). Le pKa du 1,2,3-benzotriazole est de 8,37 (4), ce qui indique que ce composé existera partiellement sous forme d'anion dans l'environnement et que les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres (5 ). Les résultats des tests de sorption à pH 5,2 à 8,6 ont indiqué que le 1,2,3-benzotriazole existait principalement sous forme d'espèce neutre (3). La volatilisation du 1,2,3-benzotriazole à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 1,5X10-7 atm-cu m / mole, en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment ( 6). Un 2% de DBO théorique utilisant de la boue activée dans le test japonais MITI (7) indique que le 1,2,3-benzotriazole n'est pas facilement biodégradable. Les résultats d'autres tests de dépistage et études de dégradation des so

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